版高考化学总复习 选考部分 有机化学基础模块综合检测 新人教版.docx
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版高考化学总复习选考部分有机化学基础模块综合检测新人教版
模块综合检测有机化学基础
(时间:
60分钟 满分:
90分)
1.(15分)Q是合成防晒霜的主要成分,某同学以石油化工的基本产品为主要原料,设计合成Q的流程如下(部分反应条件和试剂未注明):
已知:
Ⅰ.钯催化的交叉偶联反应原理(R、R1为烃基或其他基团,X为卤素原子):
R—X+R1—CH===CH2
R1—CH===CH—R+H—X
Ⅱ.C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子只有一个碳原子上没有氢原子。
Ⅲ.F不能与氢氧化钠溶液反应,G的核磁共振氢谱中有3个峰且为对位取代物。
请回答下列问题:
(1)反应⑤的反应类型为,G的结构简式为。
(2)C中官能团的名称是;
C8H17OH的名称(用系统命名法命名)为。
(3)X是F的同分异构体,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,写出X的结构简式:
。
(4)写出反应⑥的化学方程式:
。
(5)下列有关B、C的说法正确的是(填序号)。
a.二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色
b.二者都能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳
c.1molB或C都能最多消耗44.8L(标准状况)氢气
d.二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应
(6)分离提纯中间产物D的操作:
先用饱和碳酸钠溶液除去C和浓硫酸,再用水洗涤,弃去水层,最终通过操作除去C8H17OH,精制得到D。
解析:
由A、B的分子式及C的结构简式可知,A为CH3CH===CH2,B为CH2===CHCHO,由信息Ⅱ可知,C8H17OH分子中只有一个支链,且为乙基,其连续氧化的产物能与碳酸氢钠反应生成CO2,其消去产物的分子中只有一个碳原子上没有氢原子,则C8H17OH为
与丙烯酸发生酯化反应生成D为
由流程图可知,F为
等,因F不能与NaOH溶液反应,所以F为苯甲醇或苯甲醚,由F和G的分子式可知,F与溴发生取代反应,又G的核磁共振氢谱中有3组峰且为对位取代物,说明G中有3种位置的H原子,所以G为
F为
由信息Ⅰ可知,D与G合成Q。
(1)由F、G的化学式可知,F中苯环上的H被—Br取代,则反应⑤为取代反应,G为
(2)C中含两种官能团,羧基和碳碳双键;C8H17OH为
与—OH相连的C原子为第1位碳原子编号来命名,其名称为2乙基1己醇。
(3)F为苯甲醚,X遇氯化铁溶液发生显色反应且环上的一溴取代物有两种,X为酚,甲基与酚—OH处于对位,则X为
(4)由信息Ⅰ,D与G合成Q,并生成HBr,反应⑥的化学方程式为
HBr。
(5)B为烯醛,C为烯酸,均含碳碳双键,但羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应。
a.均含碳碳双键,则二者都能使溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液褪色,a正确;b.C中含—COOH,能与碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳,而B不能,b错误;1molB最多消耗44.8L(标准状况)氢气,而1molC消耗22.4L氢气,c错误;d.B中含有—CHO,C中含—COOH,二者都能与新制氢氧化铜悬浊液反应,d正确。
(6)D为烯酯,先加饱和碳酸钠除去剩余的酸,然后利用液态有机物的沸点不同,采用蒸馏方法分离出D。
答案:
(1)取代反应
(2)碳碳双键、羧基 2乙基1己醇
(5)ad (6)蒸馏
2.(15分)(2016·高考上海卷)M是聚合物胶黏剂、涂料等的单体,其一条合成路线如下(部分试剂及反应条件省略):
完成下列填空:
(1)反应①的反应类型是。
反应④的反应条件是。
(2)除催化氧化法外,由A得到
所需试剂为。
(3)已知B能发生银镜反应。
由反应②、反应③说明:
在该条件下,。
(4)写出结构简式:
C,
M。
(5)D与1丁醇反应的产物与氯乙烯共聚可提高聚合物性能,写出该共聚物的结构简式:
。
(6)写出一种满足下列条件的丁醛的同分异构体的结构简式:
。
①不含羰基 ②含有3种不同化学环境的氢原子
已知:
双键碳上连有羟基的结构不稳定。
解析:
(1)根据题意可知合成M的主要途径为丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下与H2/CO发生反应生成丁醛(CH3CH2CH2CHO);CH3CH2CH2CHO在碱性条件下发生加成反应生成
其分子式为C8H16O2,与A的分子式C8H14O对比可知,反应①为在浓硫酸、加热条件下发生消去反应。
(2)除催化氧化法外,由A得到
还可以利用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等将醛基氧化成羧基,然后再酸化的方法。
(3)化合物A(C8H14O)与H2发生加成反应生成B(C8H16O),由B能发生银镜反应,说明碳碳双键首先与H2加成,即碳碳双键比醛基(羰基)易还原。
(4)丙烯(CH2===CHCH3)在催化剂作用下被O2氧化为C(分子式为C3H4O),结构简式为CH2===CHCHO;CH2===CHCHO进一步被催化氧化生成D(分子式为C3H4O2),结构简式为CH2===CHCOOH;Y的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,D与Y在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成M,M的结构简式为
(5)D为CH2===CHCOOH,与1丁醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3,CH2===CHCOOCH2CH2CH2CH3与氯乙烯发生加聚反应可生成高聚物:
(6)丁醛的结构简式为CH3CH2CH2CHO,不饱和度为1,在其同分异构体中,①不含羰基,说明分子中含有碳碳双键,②含有3种不同化学环境的氢原子且双键碳上连有羟基的结构不稳定。
则符合条件的结构简式为
等。
答案:
(1)消去反应 浓硫酸,加热
(2)银氨溶液,酸(合理即可)
(3)碳碳双键比醛基易还原(合理即可)
3.(15分)化合物M是一种具有特殊香味的物质,A能与Na2CO3溶液及溴水反应且1molA最多可与2molBr2反应,B的苯环上有四种不同化学环境的氢原子,E、F均是芳香烃,工业上以A、E为基本原料合成M的一种路线如图所示:
已知以下信息:
(1)F的名称是,A的结构简式为。
(2)C中含氧官能团的名称为。
(3)D的分子式为。
(4)E→F的反应类型为。
(5)写出D+G→M的化学方程式:
。
(6)C有许多同分异构体,符合下列条件的同分异构体共有种;其中核磁共振氢谱有五组峰的物质的结构简式为。
①遇FeCl3溶液发生显色反应 ②能发生水解反应
解析:
由B的分子式及信息①可推出A的分子式为C7H8O,再结合A的性质、B的不同化学环境的氢原子数目知结构简式A为
B为
C为
D为
D的分子式为C7H6O3。
由信息③知F是甲苯,由E、F均是芳香烃及E转化为F的条件知E是苯。
E转化为F属于取代反应,G的结构简式为
结合信息②知M为
(6)由条件①知苯环上有—OH,由条件②知分子中含有酯基,当苯环上有两个取代基时,可能一个为—OH,另一个为CH3COO—或CH3OOC—或HCOOCH2—,结合邻、间、对的位置,则共有9种同分异构体;当苯环上有三个取代基时,三个取代基分别为—OH、HCOO—、—CH3,则有10种同分异构体,故符合条件的同分异构体共有19种,其中核磁共振氢谱有五组峰的物质为
答案:
(1)甲苯
(2)羧基、醚键
(3)C7H6O3 (4)取代反应
4.(15分)由糠醛(A)合成镇痛药莫沙朵林(D)和抗日本血吸虫病(J)的合成路线如下:
(1)B+X→C的反应类型是;B中的含氧官能团除了羟基外,还有(填名称)。
(2)①X的结构简式是。
②C+Y→D是加成反应,推测Y的结构简式是。
(3)E的结构简式是。
(4)同时满足下列条件的G的同分异构体有种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③能发生水解反应
(5)H生成J的同时还有HCl生成,写出该反应的化学方程式:
。
(6)糠醛与苯酚发生缩聚反应生成糠醛树脂(其原理与甲醛和苯酚反应类似),写出在酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式:
。
解析:
(1)由合成流程图可知B+X→C的反应是DielsAlder反应,即加成反应;由B的结构式可知B中的含氧官能团除了羟基外,还有酯基。
(2)①由B和C的结构简式可知X的结构简式是
;②由C+Y→D是加成反应,结合C和D的结构简式可推测Y的结构简式是O===C===NCH3。
(3)由已知Ⅱ,可知E的结构简式是CH3CHO。
(4)①遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生银镜反应,说明含有醛基;③能发生水解反应,说明含有酯基;由②③可得含有甲酸酯;同分异构体有3种(分别是邻、间、对三种)。
(5)H生成J的同时还有HCl生成,可知该反应为取代反应,该反应的化学方程式为
+(CH3)2CHNH2―→
+HCl。
(6)由甲醛和苯酚反应可知酸性条件下糠醛与苯酚反应的化学方程式
为
。
答案:
(1)加成反应 酯基
(2)①
②O===C===NCH3 (3)CH3CHO
(4)3
(5)
+(CH3)2CHNH2―→
+HCl
(6)
5.(15分)G是一种新型香料的主要成分之一,其结构中含有三个六元环。
G的合成路线如下(部分产物和部分反应条件略去):
已知:
①RCH===CH2+CH2===CHR′
CH2===CH2+RCH===CHR′;
②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子;
③D和F是同系物。
请回答下列问题:
(1)(CH3)2C===CH2的系统命名法名称为。
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为、。
(3)D分子中含有的含氧官能团名称是,
G的结构简式为。
(4)生成E的化学方程式为
。
(5)同时满足下列条件的F的同分异构体有种(不包括立体异构);其中核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质的结构简式为
。
①与FeCl3溶液发生显色反应;②苯环上有两个取代基、含C===O。
(6)模仿由苯乙烯合成F的方法,写出由丙烯制取α羟基丙酸
的合成线路。
解析:
由A与氯气在加热条件下反应生成
及已知①可知A的结构简式为
与HCl反应生成B,结合B的分子式可知,应是发生加成反应,由已知②可知B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同化学环境的氢原子,故B的结构简式为
顺推可知C为
,D为
苯乙烯与HO—Br发生加成反应生成E,E可以氧化生成C8H7O2Br,说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子,故E为
C8H7O2Br为
和氢氧化钠的水溶液反应然后酸化得到F,且D和F是同系物,故F为
,D与F反应生成G,G结构中含有三个六元环,则G为
(1)(CH3)2C===CH2的系统命名法名称为2甲基1丙烯或2甲基丙烯或甲基丙烯。
(2)A→B反应过程中涉及的反应类型依次为取代反应、加成反应。
(3)D为
D分子中含有的含氧官能团名称是(醇)羟基和羧基,G的结构简式为
(4)生成E的化学方程式为
+HO—Br
(5)F的同分异构体同时满足下列条件:
①与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②苯环上有两个取代基、含C===O,苯环上取代基的位置有邻、间、对3种:
,侧链有同分异构体:
—COOCH3、—OOCCH3、—CH2COOH、—OCH2CHO、—COCH2OH、—CH2OOCH、—CHOHCHO7种,故同分异构体有3×7=21(种);核磁共振氢谱为4组峰、能水解的物质,即4种化学环境的H,只有苯环上酚羟基对位的取代基上有1种H(上述前两种)才符合条件,其结构简式为
和
(6)丙烯和HO—Br发生取代反应生成CH3CHBrCH2OH,CH3CHBrCH2OH发生氧化反应生成CH3CHBrCOOH,CH3CHBrCOOH和氢氧化钠的水溶液加热、酸化得到CH3CHOHCOOH,其合成路线为
答案:
(1)2甲基1丙烯(或2甲基丙烯或甲基丙烯)
(2)取代反应 加成反应
(3)(醇)羟基、羧基(顺序可以颠倒)
6.(15分)(2017·高考全国卷Ⅲ)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。
实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为。
C的化学名称是。
(2)③的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。
(3)⑤的反应方程式为。
吡啶是一种有机碱,其作用是。
(4)G的分子式为。
(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有种。
(6)4甲氧基乙酰苯胺
是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚
制备4甲氧基乙酰苯胺的合成路线:
(其他试剂任选)。
解析:
(1)根据B的分子式可知A是含有7个碳原子的芳香烃,A是甲苯。
是甲苯分子中甲基上的3个氢原子被3个氟原子取代的产物,名称是三氟甲苯。
(2)反应③在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。
该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个氢原子,所以是取代反应。
(3)观察G的结构简式可知,反应⑤是E中氨基上的氢原子与
中的氯原子结合成HCl,同时生成F,据此可写出反应⑤的化学方程式。
该反应中有HCl生成,而吡啶是一种有机碱,可与HCl反应,因而能够促使上述反应正向进行,提高原料的利用率。
(4)G的分子式为C11H11F3N2O3。
(5)G的苯环上有3个不同的取代基,不妨设为—X、—Y、—Z。
可以先确定—X、—Y在苯环上的相对位置,得到邻、间、对3种同分异构体,再将—Z分别取代上述3种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到4种、4种、2种同分异构体,共有10种,则H可能的结构有9种。
(6)对比原料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对位引入了—NHCOCH3。
结合题干中合成路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原为氨基,最后与
发生取代反应即可得到目标产物。
答案:
(1)
三氟甲苯
(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热 取代反应
吸收反应产生的HCl,提高反应转化率
(4)C11H11F3N2O3 (5)9
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