新苏教版高中化学选修5 酚的性质和应用基团间的相互影响.docx
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新苏教版高中化学选修5酚的性质和应用基团间的相互影响
第二课时 酚的性质和应用、基团间的相互影响
1.通过学习有机化合物的分类,你知道含官能团-OH的物质有哪些类型吗?
提示:
含官能团-OH的有机物有醇和酚两类。
如CH3CH2OH属于醇,而
属于酚。
2.如何通过实验证明盐酸的酸性强于碳酸?
提示:
向碳酸盐(如Na2CO3)中滴入盐酸,并将气体通入澄清石灰水中,石灰水变浑浊,说明酸性:
HCl>H2CO3。
3.甲苯中苯环对甲基是如何影响的?
甲基对苯环是如何影响的?
提示:
(1)甲苯中苯环对甲基的影响,使甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成—COOH。
(2)甲苯中甲基对苯环的影响,使苯环甲基上邻、对位的氢原子变得更活泼。
[新知探究]
探究 什么叫酚?
苯酚的分子式、结构简式分别是什么?
提示:
羟基与苯环直接相连的化合物。
苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为
。
探究 如果不慎将苯酚洒到皮肤上,应如何处理?
提示:
应立即用酒精清洗。
探究 取少量苯酚晶体,放在试管里,加入4~5mL水,振荡,有什么现象?
若再加热又有什么现象?
原因是什么?
提示:
加入水后变浑浊,加热后由浑浊逐渐变为澄清。
原因:
在常温下,苯酚在水里的溶解度不大,温度升高时溶解度增大。
高于65℃时,苯酚能跟水以任意比例互溶。
所以不能说苯酚不易溶于水,只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。
[必记结论]
1.酚的概念
羟基与苯环直接相连而形成的化合物,其官能团为-OH,称为酚羟基。
2.苯酚的结构
苯酚的分子式为C6H6O,结构简式为
、或C6H5OH。
3.苯酚的物理性质
[成功体验]
1.[双选]下列物质属于酚类的是( )
解析:
选CD A为芳香醇,B为环醇。
C和D的结构中,羟基与苯环直接相连,属于酚。
2.[双选]下列关于苯酚的说法中,不正确的是( )
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.有特殊气味
C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,不易溶于冷水
D.苯酚有毒,沾到皮肤上,可用浓NaOH溶液洗涤
解析:
选AD 纯净的苯酚是无色晶体,在空气中放置因被空气中的氧气氧化而呈粉红色,A错误;苯酚有毒,沾到皮肤上可用酒精洗涤,不能用NaOH溶液洗涤,原因是NaOH溶液具有强腐蚀性。
[新知探究]
探究 试管内壁附着有苯酚,如何清洗?
提示:
用NaOH溶液洗涤后水洗,反应的化学方程式为
。
探究 为什么向ONa溶液中通入CO2时,生成的是NaHCO3而不是Na2CO3?
提示:
苯酚、H2CO3、HCO的酸性强弱顺序为:
H2CO3>
>HCO。
因此,苯酚能与Na2CO3发生反应,且苯酚钠与CO2、H2O反应时,无论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不是Na2CO3。
探究 如何检验某工业废水中是否含有苯酚?
提示:
取少量工业废水于一洁净试管中,滴入几滴FeCl3溶液,若溶液变为紫色,说明工业废水中含有苯酚,或加入浓溴水,产生白色沉淀,证明工业废水中含有苯酚。
探究 如何除去混在苯中的少量苯酚?
能否采用先加足量的溴水再过滤的方法?
提示:
先加入足量的烧碱溶液,再分液,上层即为苯。
不能加入溴水,因为虽然苯酚和溴水反应生成的三溴苯酚不溶于水,但是其易溶于苯而不容易分离。
且所加的溴水过量,而过量的Br2又溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
[必记结论]
1.苯酚的化学性质
(1)弱酸性:
(2)苯环上的取代反应:
,此反应可用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)氧化反应:
①常温下,苯酚露置于空气中因氧化而呈粉红色;②可以燃烧。
(4)显色反应:
遇Fe3+形成紫色溶液,可用于酚类物质的检验。
2.苯酚的用途
(1)苯酚是重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
[成功体验]
3.在下列溶液中滴入三氯化铁溶液无明显现象的是( )
解析:
选B A属酚类,遇三氯化铁溶液显色;B属芳香醇,与FeCl3溶液不反应;C为苯酚钠,水溶液呈碱性,与三氯化铁作用,能生成氢氧化铁沉淀;D发生反应:
2Fe3++2I-===2Fe2++I2。
4.[双选]已知酸性强弱顺序为H2CO3>
>HCO,下列化学方程式正确的是( )
解析:
选BC 根据强酸制弱酸的原理,弱酸盐与酸性强的酸,二者可以发生反应生成弱酸,如
ONa+H2O+CO2―→OH+NaHCO3,
OH+Na2CO3―→ONa+NaHCO3。
[新知探究]
探究 乙醇和苯酚分子结构中均含有羟基(—OH),二者羟基氢的活性相同吗?
提示:
不相同;主要表现在乙醇与NaOH不反应而苯酚能与NaOH溶液反应。
探究 苯和苯酚分子结构中苯环上氢原子的活性相同吗?
提示:
不相同;由于-OH对苯环的影响,使苯环羟基邻、对位上氢原子的活性增强。
[必记结论]
1.在苯酚分子中,苯基影响了羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢更易电离,使溶液显弱酸性,电离方程式为:
。
在化学性质方面主要体现在苯酚能与NaOH反应,而乙醇不与NaOH反应。
2.苯酚分子中羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位上的氢原子更活泼,比苯上的氢原子更容易被其他原子或原子团取代,具体体现在以下几方面:
[成功体验]
5.能说明苯环对羟基有影响,使羟基变得活泼的事实是( )
A.苯酚能和溴水迅速反应
B.苯酚具有酸性
C.室温时苯酚不易溶解于水
D.液态苯酚能与钠反应放出氢气
解析:
选B A项,是羟基使苯环上羟基邻对位的氢原子变得活泼。
C项是苯酚的物理性质。
D项,只要是羟基均可以与钠反应,不具有可比性。
B项,醇羟基为中性,但苯酚却呈弱酸性,显然是受苯环的影响,正确。
———————————————[关键语句小结]————————————————
1.羟基(-OH)与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
2.苯酚呈弱酸性,其酸性比H2CO3的弱,往
溶液中通入CO2,不论CO2是否过量,均生成NaHCO3而不生成Na2CO3,反应的化学方程式为
。
3.苯酚与浓溴水反应生成2,4,6三溴苯酚的白色沉淀,此性质用于苯酚的定性检验和定量测定。
4.苯酚遇FeCl3溶液显紫色,此反应是鉴别酚类物质的常用方法。
5.苯酚中苯环对羟基的影响使羟基上的氢更活泼,羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的氢更活泼。
[例1] A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都跟金属钠反应产生氢气;A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液;B能使适量的浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能;B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A________________;B________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学方程式:
________________________。
解析:
从分子式C7H8O看,A和B应是不饱和有机物。
从性质上看,A能与Na反应但不与NaOH反应,则A为醇类,A不与溴水反应,则A中没有碳碳双键或碳碳叁键,可推知A的不饱和是因含有苯环所引起的,故A为
;B可与Na反应放出H2,又可与NaOH反应,且与溴水反应生成白色沉淀(这是酚的特性),则B为酚类;又知B的一溴代物只有2种同分异构体,可知B为含对位取代基的酚类,故B为
。
C7H8O含苯环的同分异构体
找同分异构体时注意从类别上分析,醇类与醚类属于同分异构体,芳香醇与酚类属于同分异构体。
属于醇类:
1.C7H8O的含苯环的有机物中,遇FeCl3溶液显紫色且苯环上的一溴代物有四种结构,则该有机物的结构简式是什么?
提示:
该有机物遇FeCl3溶液显紫色,说明是酚类物质,其苯环上的一溴代物有4种,结构简式为
。
[例2] 羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( )
A.①③ B.只有②
C.②和③D.全部
解析:
选B 羟基对苯环影响的结果是使苯环上的氢活泼性增强,更易发生取代反应。
有机分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他官能团的影响:
甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯,而同样的条件下苯的硝化只能生成一硝基苯。
(2)苯基对其他基团的影响:
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:
R-OH ②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶解褪色。 (3)羟基对其他官能团的影响: ①羟基对C-H键的影响: 使和羟基相连的C-H更不稳定。 ②羟基对苯环的影响: 使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 2.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。 下列各项事实不能说明上述观点的是( ) A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析: 选B 甲苯中苯环对-CH3的影响,使-CH3可被KMnO4(H+)氧化为-COOH,从而使KMnO4溶液褪色;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼,更易被取代;乙烯能与溴水发生加成反应,是因为含碳碳双键引起的;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性。 B项符合题意。 [例3] 含苯酚的工业废水处理的流程如下所示: (1)上述流程中,设备Ⅰ中进行的是________操作(填写操作名称),实验室中这一操作可以用________进行(填写仪器名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是________,由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式为______________________________________。 (4)在设备Ⅳ中,物质B的水溶液和CaO发生反应后,产物是NaOH和________,通过________操作(填写操作名称),可以使产物相互分离。 (5)图中能循环使用的物质是苯、氧化钙、________、________。 解析: (1)由流程图可知,进入设备Ⅰ的是含苯酚的工业废水,当向其中加入苯后,由于苯酚在有机溶剂苯中的溶解度远大于在水中的溶解度,则形成苯酚的苯溶液与水分层,从而使用萃取剂(苯)把苯酚从工业废水中萃取出来。 在实验室中,萃取操作通常用的仪器为分液漏斗。 (2)由设备Ⅰ处理后的工业废水,由于除去了有毒的苯酚,则经设备Ⅰ排出后,不会造成环境污染,而进入设备Ⅱ的应为苯酚的苯溶液(即苯和苯酚的混合物)。 此时向设备Ⅱ中加入适量的NaOH溶液,由于发生反应: C6H5OH+NaOH―→C6H5ONa+H2O,生成了易溶于水的C6H5ONa,从而与苯分离,经再次分液得到苯,此时从设备Ⅱ进入设备Ⅲ的肯定为C6H5ONa的水溶液。 (3)由图分析可知,设备Ⅴ为CaCO3的高温煅烧装置,并由其向设备Ⅲ提供足量的CO2,向设备Ⅳ提供CaO,则设备Ⅲ中发生反应: C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3,并经进一步处理后,分离出C6H5OH,而NaHCO3由设备Ⅲ进入设备Ⅳ。 (4)在设备Ⅳ中NaHCO3与CaO发生反应: CaO+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH[或写为: CaO+H2O===Ca(OH)2,Ca(OH)2+NaHCO3===CaCO3↓+NaOH+H2O;也有可能发生反应: Ca(OH)2+2NaHCO3===CaCO3↓+Na2CO3+2H2O,当CaO过量时,主要产物应为CaCO3和NaOH],通过过滤操作即可使产物相互分离。 (5)通过对流程图的分析不难看出: 能循环使用的物质为苯、氧化钙、二氧化碳和氢氧化钠水溶液。 答案: (1)萃取 分液漏斗 (2)C6H5ONa NaHCO3 (3)C6H5ONa+CO2+H2O―→C6H5OH+NaHCO3 (4)CaCO3 过滤 (5)氢氧化钠的水溶液 二氧化碳 从工业废水中分离回收苯酚的工艺流程 3.将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离,可采取如下图所示方法和操作: (1)写出①和⑤的分子式: ①________;⑤________。 (2)写出分离方法②和③的名称: ②________;③________。 (3)混合物加入溶液①反应的化学方程式为________________________________。 (4)下层液体④中通入气体⑤反应的化学方程式: ________________________________。 (5)分离出的苯酚含在________中。 解析: 首先仔细分析组成混合物的各物质性质的差异: 其中苯酚有酸性,能溶于NaOH溶液,而苯、甲苯为互溶但沸点差别较大的液体混合物,用蒸馏的方法可以分开;在苯酚钠溶液中通入CO2,可以将苯酚复原,这时的苯酚在水的下层。 答案: (1)NaOH CO2 (2)分液 蒸馏 (5)⑦ 1.苯酚与乙醇在性质上有很大差别,原因是( ) A.官能团不同 B.常温下状态不同 C.相对分子质量不同 D.官能团所连烃基不同 解析: 选D 苯酚与乙醇具有相同的官能团—OH,但烃基不同,因此烃基对官能团的影响是不同的。 2.下列关于醇和酚的说法中正确的是( ) A.芳香烃上氢被羟基取代的衍生物一定是酚类 B.含有羟基的物质一定是醇类 C.羟基与苯环直接相连的含有碳、氢、氧的有机物属于酚类 D.氯化铁溶液滴加到对甲基苯酚中产生紫色沉淀 解析: 选C 芳香烃的苯环上氢直接被—OH取代生成的衍生物,叫酚类,A错,C正确;含有羟基的物质有酚、醇和羧酸等,所以含有羟基的物质不一定是醇,分子中含有跟链烃基结合着的羟基化合物称为醇。 酚遇氯化铁显特征颜色,并不是生成沉淀。 3.[双选]下列有机物之间反应的化学方程式中,正确的是( ) 解析: 选AD 由于酸性H2CO3> >HCO,向 溶液中通入CO2,无论CO2是否过量,都将生成NaHCO3而不是Na2CO3;苯酚与浓溴水发生取代反应时,生成的应是 沉淀。 4.漆酚 是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜,由漆酚的结构推知漆酚不具有的化学性质为( ) A.可以与烧碱溶液反应 B.可以与溴水发生取代反应 C.与FeCl3溶液发生显色反应 D.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2 解析: 选D 从结构上看,漆酚属于酚类,化学性质与苯酚相似,能与烧碱溶液反应,可与溴水发生取代反应,可以与FeCl3溶液发生显色反应。 但是,酚羟基酸性比碳酸弱,不能与NaHCO3溶液反应生成CO2和H2O,所以D错。 5.A、B的结构简式如下: (1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称是________。 (2)A能否与氢氧化钠溶液完全反应________;B能否与氢氧化钠溶液完全反应________。 (3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型和条件是_______________________。 (4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是________mol,________mol。 解析: (1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键,B中的官能团是酚羟基。 (2)A属于醇类不能与氢氧化钠溶液反应,B属于酚类能与氢氧化钠溶液反应。 (3)由A到B属于消去反应,反应条件是浓硫酸、加热。 (4)A中含有1mol碳碳双键,消耗1mol单质溴,B中只有羟基的邻位与单质溴发生取代反应,消耗2mol单质溴。 答案: (1)醇羟基、碳碳双键 酚羟基 (2)不能 能 (3)消去反应,浓硫酸、加热 (4)1 2
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