高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第1课时醇精选新题新人教选修5.docx

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高中化学第三章烃的含氧衍生物第一节第1课时醇精选新题新人教选修5

第1课时　醇

　1.掌握乙醇的结构和性质。

　2.了解醇类的官能团、结构特点、一般通性和几种典型醇的用途。

3．掌握实验室由乙醇制乙烯的反应原理和实验方法。

　醇的概念、分类及命名[学生用书P35]

1．概念

醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，其官能团为—OH，称为醇羟基。

2．通式

饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。

3．分类

醇

4．几种常见的醇

名称

结构简式

性质

用途

甲醇

CH3OH

无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服少量可致人失明，多量可致人死亡

化工原料、燃料

乙二醇

无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，能显著降低水的凝固点

汽车发动机防冻液的主要化学成分，合成涤纶等高分子化合物的主要原料

丙三醇

无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇，具有很强的吸水能力

吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；制三硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等　

1．下列物质属于醇类的是（　　）

①HO—CH2—CH2—OH　

②CH3—OH

③

④

⑤

⑥

⑦

A．①②③④B．①②③⑤⑦

C．①②⑤⑥D．①②③④⑤⑥⑦

答案：

B

2．结构简式为CH3（CH2）2C（CH2CH3）2OH的有机物的名称是（　　）

A．1，1二乙基1丁醇　　　B．4乙基4己醇

C．3乙基3己醇D．3丙基3戊醇

解析：

选C。

将所给的结构简式写成具有支链的形式为，依据系统命名原则应为3乙基3己醇。

醇类的命名

　下列说法正确的是（　　）

A．的名称为2甲基2丙醇

B．2甲基3，6己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇

C．的名称为4甲基3，4己二醇

D．的名称为3，6二乙基1庚醇

[解析]　A选项由命名方法可知正确；B选项由名称写出结构简式为，故此命名错误，正确的命名为5甲基1，4己二醇；C选项中的名称应为3甲基3，4己二醇；D选项中最长的碳链应为8个碳原子，正确名称为6甲基3乙基1辛醇。

[答案]　A

（1）醇命名时的主链应选择含有—OH的最长的碳链，但不一定是分子中最长的碳链。

（2）有多个羟基的醇，应标明二醇、三醇……在其前面标明主链碳原子的数目，如乙二醇、丙三醇，不能写作二乙醇、三丙醇。

　醇的概念、分类及命名

1．下列各组物质都属于醇类，但不是同系物的是（　　）

A．C3H7OH和CH3—O—CH3

B．和

C．CH3CH2OH和CH2===CHCH2OH

D．CH2OHCH2OH和CH3CHOHCH2OH

解析：

选C。

根据醇的定义，羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的有机物属于醇，因此A项中的CH3—O—CH3，B项中的均不属于醇类；C项两种物质都属于醇类，但由于二者结构不相似，所以不是同系物；D项两种物质都是饱和二元醇，所含碳原子数不同，二者互为同系物，故只有C项符合题意。

2．下列对醇的命名正确的是（　　）

A．2，2二甲基3丙醇

B．1甲基1丁醇

C．2甲基1丙醇

D．1，2二甲基乙二醇

解析：

选C。

先根据题给名称写出醇的结构简式，再由醇的系统命名法判断正误。

A项，，应为2，2二甲基1丙醇，错误；

B项，，应为2戊醇，错误；

C项，，为2甲基1丙醇，正确；

D项，，应为2，3丁二醇，错误。

　醇类的性质[学生用书P36]

1．乙醇的物理性质

2．醇类物理性质的递变规律

（1）沸点

①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃；

②饱和一元醇随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高；

③碳原子数目相同，羟基的个数越多沸点越高。

（2）溶解性

甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例混溶。

这是因为这些醇与水形成了氢键。

3．醇类的化学性质

醇的化学性质主要由官能团羟基决定，由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，O—H键和C—O键的电子对偏向于氧原子，使O—H键和C—O键易断裂。

以乙醇为例：

1．判断正误（正确的打“√”，错误的打“×”）。

（1）从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。

（　　）

（2）醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应。

（　　）

（3）、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者沸点高低顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。

（　　）

（4）可用金属钠检验无水乙醇中是否含有水。

（　　）

（5）相同条件下，等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时耗氧量相同。

（　　）

（6）1丙醇和2丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同。

（　　）

答案：

（1）√　

（2）×　（3）√　（4）×　（5）√　（6）√

2．现有四种有机物：

①丙三醇；②丙烷；③乙二醇；④乙醇。

它们的沸点由高到低排列正确的是（　　）

A．①②③④　　B．④③②①

C．①③④②D．①③②④

解析：

选C。

醇的羟基之间易形成较强的相互作用，故醇的沸点比同碳原子数的烃要高，醇中碳原子数越多，其沸点越高，碳原子数相同的醇，所含羟基数目越多，其沸点越高，故选C。

3．下列反应属于消去反应的是（　　）

A．乙醇与浓硫酸共热到140℃

B．乙醇与氧气反应生成乙醛

C．乙醇燃烧生成二氧化碳和水

D．乙醇与浓硫酸共热到170℃

解析：

选D。

A属于取代反应，B、C都属于氧化反应，D属于消去反应。

1．醇的消去反应规律

（1）醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。

（2）若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。

如CH3OH、（CH3）3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。

（3）醇分子中，若连有—OH的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的化学环境不同，则消去产物存在同分异构现象。

2．醇的催化氧化反应规律

醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：

3．醇的取代反应规律

醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。

　分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，根据给出的该醇的同分异构体，回答下列问题。

（1）可以发生消去反应生成两种单烯烃的是________；

（2）可以发生催化氧化生成醛的是________；

（3）不能发生催化氧化的是________；

（4）能被催化氧化成酮的有________种。

[解析]　

（1）该醇发生消去反应生成两种单烯烃，表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，且以—OH所连碳原子为中心，分子不对称，另外，羟基不连在链端碳原子上，是C。

（2）～（4）连有—OH的碳原子上有2个氢原子时可被氧化为醛，是D；有一个氢原子时可被氧化为酮，是A、C；不含氢原子时不能发生催化氧化，是B。

[答案]　

（1）C　

（2）D　（3）B　（4）2

在C7H16O的饱和一元醇中，还有如下一种同分异构体：

，该物质若发生消去反应，可生成哪几种单烯烃？

它能发生催化氧化吗？

答案：

该物质发生消去反应能生成如下三种单烯烃：

该醇不能发生催化氧化。

　醇类的性质

1．下列关于醇的说法中，正确的是（　　）

A．醇类都易溶于水

B．醇就是羟基和烃基相连的化合物

C．饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH（n≥1）

D．甲醇和乙醇都有毒，禁止饮用

解析：

选C。

A项不正确，分子中碳原子数比较多的高级醇不溶于水；B项不正确，醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物；C项正确，饱和一元醇可以看成是烷烃分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物；D项不正确，甲醇有毒，乙醇可以制成白酒等饮用。

2．乙醇分子中各种化学键如图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是（　　）

A．和金属钠反应时键①断裂

B．和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂

C．和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂

D．在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂

解析：

选C。

根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。

A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，正确。

B选项，乙醇发生消去反应生成乙烯和水，是键②和⑤断裂，正确。

C选项，乙醇发生分子间脱水生成醚，其中一分子乙醇断裂键①，另一分子乙醇断裂键②，错误。

D选项，乙醇氧化为乙醛，断裂键①和③，正确。

3．下列物质能发生消去反应，但不能发生催化氧化反应的是（　　）

A．

B．（CH3）2CHOH

C．CH3CH2C（CH3）2CH2OH

D．CH3CH2C（CH3）2OH

解析：

选D。

羟基所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子可发生消去反应，羟基所连碳原子上无氢原子则不能被氧化。

　醇类的性质实验探究

4．某化学兴趣小组用如图1所示装置进行探究实验，以验证产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。

当温度迅速上升后，可观察到装置Ⅱ试管中溴水褪色，烧瓶中浓硫酸与乙醇的混合液体变为棕黑色。

（1）写出该实验中生成乙烯的化学方程式：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）甲同学认为：

考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________。

a．乙烯与溴水易发生取代反应

b．使溴水褪色的反应，未必是加成反应

c．使溴水褪色的物质，未必是乙烯

（3）乙同学经过细致观察装置Ⅱ试管中另一实验现象后，证明反应中有乙烯生成，请简述这一实验现象：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（4）丙同学对上述实验装置进行了改进，在装置Ⅰ和装置Ⅱ之间增加如图2装置以除去乙醇蒸气和SO2，则A中的试剂为________，B中的试剂为________。

解析：

（2）由题意知反应中有SO2生成，因SO2具有还原性，也能与溴水发生反应使溴水褪色，所以使溴水褪色的物质，未必是乙烯，SO2同样可以使溴水褪色。

（3）若有乙烯生成，生成的乙烯与溴水发生加成反应生成油状液体1，2二溴乙烷。

即观察到液体分层，下层为油状液体。

（4）因A装置是为了除去乙醇蒸气和SO2，可用NaOH溶液，B装置是为了检验SO2是否除尽，可用品红溶液。

答案：

（1）CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O

（2）bc　（3）液体分层，下层为油状液体

（4）NaOH溶液（其他合理答案也可）　品红溶液

重难易错提炼

1.乙醇的化学性质

2.乙醇的消去反应实验要求迅速升温至170℃，因为在140℃时，反应主要生成乙醚。

温度计应插入液面以下，但不能接触烧瓶底部，而蒸馏或分馏时水银球的位置为蒸馏烧瓶的支管口处。

3.乙醇的消去反应与卤代烃的消去反应原理相似，产物均为不饱和烃，但反应条件不同，卤代烃的消去反应条件为强碱的乙醇溶液、加热，乙醇的消去反应