高中化学有机推断策略及得分技巧.docx
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高中化学有机推断策略及得分技巧
有机推断技巧汇总
推断有机物,通常是先通过相对分子质量,确定可能的分子式。
再通过试题中提供的信息,判断有机物可能存在的官能团和性质,最关键的是找准突破口。
有机推断常见的有“六大捷径”。
一、根据特征数据
1.某有机物与醋酸反应,相对分子质量增加42,则分子中含有一个-OH;增加84,则含有两个-OH。
缘
由-OH转变为
。
2.某有机物在催化剂作用下被氧气氧化,若相对分子质量增加16,则表明有机物分子内有一个-CHO(变为-COOH);若增加32,则表明有机物分子内有两个-CHO(变为-COOH)。
3.若有机物与
反应,若有机物的相对分子质量增加71,则说明有机物分子内含有一个碳碳双键;若增加142,则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。
三、根据物质的性质
能使溴水褪色的物质,含有C=C或
或
;能发生银镜反应的物质,含有
;能与金属钠发生置换反应的物质,含有-OH、-COOH;能与碳酸钠作用的物质,含有羧基或酚羟基;能与碳酸氢钠反应的物质,含有羧基;能水解的物质,应为卤代烃和酯,其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。
但如果只谈与氢氧化钠反应,则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。
能在稀硫酸存在的条件下水解,则为酯、二糖或淀粉;但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解,则为纤维素。
四、根据反应产物推知官能团的个数
五、根据反应条件推断反应类型
1.在NaOH水溶液中发生水解反应,则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
2.在氢氧化钠的醇溶液中,加热条件下发生反应,则一定是卤代烃发生了消去反应。
3.在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应,则该反应为乙醇的消去反应。
4.能与氢气在镍催化条件下起反应,则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应(或还原反应)。
5.能在稀硫酸作用下发生反应,则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
6.能与溴水反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
六、根据反应产物推知官
能团位置
1.若由醇氧化得醛或羧酸,可推知
-OH一定连接在有2个氢原子的
碳原子上,即存在
;由醇氧化为酮,推知-OH一定连在有1个氢原子的碳原子上,即存在
;
若醇不能在催化剂
作用下被氧化,则-OH所连的碳原子上无氢原子。
2.由消去反应的产物,可确定-OH或-X的位置
3.由取代反应产物的种数,可确定碳链结构。
如烷烃,已知其分子式和一氯代物的种数时,可推断其可能的结构。
有时甚至可以在不知其分子式的情况下,判断其可能
的结构简式。
4.由加氢后碳链的结构,可确定原物质分子C=C或
的位置。
经典例题汇总
1.有机物A~F有如下转化关系。
已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定,容易发生如下转化。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________________;④的反应类型为__________________。
(2)C与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式为____________________________
_____________________________________________________________________。
(3)已知B的摩尔质量为162g·mol-1,完全燃烧的产物中n(CO2)∶n(H2O)=2∶1,B的分子式为__________。
(4)F是生产高分子光阻剂的主要原料,特点如下:
①能发生加聚反应 ②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种 ③遇FeCl3显紫色
F与浓溴水反应的化学方程式为_____________________________________。
B与NaOH反应的化学方程式为_____________________________________。
(5)F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应。
写出一种满足条件的G的结构简式___________________________________________________________。
2.现有一种烃A,它能发生如图所示的转化。
已知:
A的相对分子质量为42,且能使Br2和酸性KMnO4溶液褪色,D能与NaHCO3溶液反应放出气体。
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为____________;C中含氧官能团的名称是____________。
(2)在①~④的反应中,属于加成反应的是(填序号)__________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式。
A―→B:
___________________________________________________________;
C―→D:
___________________________________________________________。
(4)已知两分子的E可以在浓硫酸的催化作用下发生反应生成环状化合物F,则该反应属于____________反应;F的结构简式为_________________________________。
3.苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60%,A完全燃烧消耗O2的物质的量与生成CO2的物质的量相等。
请回答下列问题:
(1)A的分子式为__________。
(2)已知A的苯环上取代基彼此相间,A能发生银镜反应,也能与NaHCO3溶液反应产生CO2,还能与FeCl3溶液发生显色反应,则A含有的官能团名称是________________。
满足上述条件的A的结构可能有________种。
(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,B能发生如图所示转化。
回答下列问题:
①C―→E的反应类型为__________。
②D与浓溴水反应的主要产物的结构简式为_____________________________。
③F具有下列哪些化学性质?
________。
A.与浓溴水反应B.发生加成反应
C.水解反应
④B与足量NaOH溶液共热的化学方程式为_______________________________
_____________________________________________________________________。
4.物质A为生活中常见的有机物,只含有C、H、O三种元素,且它们的质量比为12∶3∶8。
物质D是一种芳香族化合物,请根据如图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题。
已知,两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基):
(1)写出物质A的结构简式:
____________;C的名称:
__________。
(2)F―→G的有机反应类型为__________。
(3)写出H与G反应生成I的化学方程式:
______________________________
____________________________________________________________________。
(4)E有多种同分异构体,与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有________种(包括本身和顺反异构),其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种,请写出其中一种_______________________________________________________。
(5)若F与NaOH溶液发生反应,则1molF最多消耗NaOH的物质的量为______mol。
5.农药在农业生产中起到了重要的作用,有机物D是生产农药的中间体。
下图是由A合成有机物D的生产流程。
已知:
(1)A为苯的同系物,其含氢的质量分数与甘油的相等,则A的结构简式是_____________________________________________________________________。
(2)有机物C通过连续氧化可以得到一种羧酸E,C与E发生化学反应的方程式是_____________________________________________________________________;
有机物C还具有的性质有________(填序号)。
a.能与氢氧化钠反应b.能与浓氢溴酸反应
c.能发生消去反应d.能发生加成反应
(3)请写出符合下列要求E的同分异构体的结构简式:
①苯环上只有一个取代基的结构简式为_____________________________________;
②苯环上有两个取代基,且该分子核磁共振氢谱图上有四个吸收峰的结构简式为________________________,简述检验取代基中含碳官能团的方法(写出操作、现象和结论):
______________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)已知:
,D在水溶液中很不稳定,能发生水解反应,该反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________,
若D与NaOH溶液混合,1molD最多消耗________molNaOH。
6.阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药,镇痛效果优于布洛芬。
下图是阿明洛芬的一条合成路线。
(1)反应①为取代反应,该步反应物Me2SO4中的“Me”表示____________________。
(2)E中的官能团有______________(写名称)。
(3)反应④的反应类型为____________。
(4)写出F的结构简式________________________________________________。
(5)反应③可以看成是两步反应的总反应,第一步是氰基(—CN)的完全水解反应生成羧基(—COOH),请写出第二步反应的化学方程式___________________________
_____________________________________________________________________。
(6)化合物
是合成某些药物的中间体。
试设计合理方案由化合物
合成
。
[提示] ①合成过程中无机试剂任选;②
在400℃金属氧化物条件下能发生脱羰基反应;③CH2===CH—CH===CH2与溴水的加成以1,4加成为主;④合成反应流程图表示方法示例如下:
答案
1.
(1)
取代(水解)反应
(2)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(3)C10H10O2
2.
(1)CH2===CH—CH3 羟基
(2)①④
(3)CH2===CH—CH3+Cl2―→CH2Cl—CHCl—CH3
(4)酯化(取代)
3.
(1)C9H8O4
(2)醛基、羧基、酚羟基 2
(3)①酯化反应
③ABC
2H2O
4.
(1)CH3CH2OH(或C2H5OH) 苯甲醛
(2)消去反应
(5)3
5.
取少量该有机物放入洁净的试管中,加入银氨溶液,水浴加热,若观察到试管内壁附着一层光亮的银镜,证明该有机物分子中含有醛基(其他合理答案均可)
6.
(1)甲基(—CH3)
(2)氨基 酯基
(3)还原
(4)
(6)
1.已知卤代烃在一定条件下可发生如下反应:
.
A、B、C、D、E、F、G、H、I分别代表九种不同的有机物(其中A是化学工业重要原料之一).它们之间的相互转化关系如下图:
请回答下列问题:
(1)A的结构式为________________;F的结构简式为________________________;指出C→G的反应类型________________________________.
(2)写出下列转化的化学方程式①C→D________________________________________,②G→H_______________________________________________________________________.
(3)写出与有机物I互为同分异构体,且结构中含有酯基和羟基(每个碳上最多只能连一个官能团)的有机物共有________种(不包括I).
(4)已知有机物
的透气性比
好.做为隐形眼镜的材料,应该具有良好的透气性和亲水性,请从H的结构上分析它可以作为隐形眼镜材料的原因:
________________________________________________________
______________________________________________________________________________.
2.
(1)由C、H、O三种元素组成的有机物A,A的相对分子质量不超过150,其中含碳元素的质量分数为68.9%,含氧元素的质量分数为26.2%。
A与NaHCO3溶液反应,生成的气体能使澄清石灰水变浑浊。
回答下列问题:
①A的分子式是___________________。
②A与NaHCO3溶液反应的化学方程式是_________________________________________。
③A的一种同分异构体B,既能与NaOH溶液反应,又能与新制Cu(OH)2反应,且其苯环上的一氯代物有两种。
B的结构简式为_________________。
(2)已知醛在一定条件下可以两分子加成:
产物不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛;
又知,R—CH2—CH2X
R—CH=CH2(X卤素原子)
A是一种可以作为药物的有机化合物。
请分析下列反应图式中各有机化合物之间的关系(所有生成的无机物均已略去未写,Ar-代表苯基)
请回答下列问题:
①请写出有机化合物A、B、C、D的结构简式:
A______________,B_________________,C__________________,D________________。
②请写出E→F的化学方程式,并注明反应类型:
__________________________________________________,_________________反应。
3.I.已知:
卤代烃在碱性条件下可发生水解反应:
又知:
有机物A的结构为
,有机物B的结构为
请回答以下问题:
(1)有机物A和B是否为同系物?
并说明判断的理由____________________________
_________________________________________________________________。
(2)相同物质的量有机物A和有机物B分别和足量氢氧化钠溶液一起加热,充分反应后,所消耗的氢氧化钠的物质的量之比为:
=_______________________。
II.已知:
①醛在一定条件下可以两分子加成:
产物不稳定,受热即脱水而成为不饱和醛。
②B是一种芳香族化合物。
根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)
(1)写出A、B的结构简式:
A_________________________________________;
B_________________________________________。
(2)写出①、②和③反应的反应类型:
①_________________________________________;
②_________________________________________;
③_________________________________________。
(3)写出F、D反应生成G的化学方程式:
__________________________。
4.(14分)已知卤代烃在强碱的水溶液共热时,卤原子能被带负电的原子团—OH所取代。
现有一种A,它能发生下图所示的变化。
又知2分子的E相互结合,可以生成环状化合物C6H8O4,回答下列问题:
(1)A的结构简式______________,C的结构简式______________,
D的结构简式______________,E的结构简式______________。
(2)在①—⑦的反应中,属于加成反应的是(填序号)________________;
(3)写出下列反应的化学方程式(有机物写结构简式):
G→H:
_______________________________________________________
5.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐,如:
+H2O
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂。
A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸,写出它的一种用途。
(2)写出B+E→CH3COOOH+H2O的化学方程式。
(3)写出F可能的结构简式。
(4)写出A的结构简式。
(5)1摩尔C分别和足量的金属Na、NaOH反应,消耗Na与NaOH物质的量之比是。
(6)写出D跟氢溴酸(用溴化钠和浓硫酸的混合物)加热反应的化学方程式:
。
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