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醛羧酸酯
醛羧酸酯
一、选择题
1.丙酸、甲酸乙酯和乙酸甲酯三种有机物共同具有的性质是( )
A.都能发生加成反应 B.都能发生水解反应
C.都能跟稀H2SO4反应D.都能跟NaOH溶液反应
2.羧酸和醇反应生成的酯的相对分子质量为90,该反应的反应物是
3.有机物在反应中,常有原子间的共价键全部或部分断裂,如C—H、C—C、C===C、C—O、C===O等。
下列各反应中,反应物分子中断裂键的排列,正确的组合是( )
化学反应
乙醇酯化
乙醇与钠
乙醛氧化
乙醛加氢
A
O—H
C—H
C—H
C—O
B
O—H
O—H
C—H
C===O
C
C—O
C—O
C—H
C===O
D
C—O
C—H
C—C
C—O
4.下列有机物中,既能跟金属钠反应放出氢气,又能发生酯化反应,还能发生催化氧化反应的是( )
A.乙酸 B.乙醇C.乙酸乙酯D.水
5.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
6.某石油化工产品X的转化关系如下图,下列判断错误的是( )
A.X可以发生加聚反应B.Z与CH3OCH3互为同分异构体
C.Y能与钠反应产生氢气D.W的结构简式为CH3COOC2H5
7.有关下图所示化合物的说法不正确的是( )
A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应
B.1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D.既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
1.某有机物的化学式为C5H10O,它能发生银镜反应和加成反应。
它与氢气在一定条件下发生加成反应后,所得产物是( )
2.普伐他汀是一种调节血脂的药物,其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。
下列关于普伐他汀的性质描述正确的是( )
①能与FeCl3溶液发生显色反应 ②能使酸性KMnO4溶液褪色 ③能发生加成、取代、消去反应 ④1mol该物质最多可与1molNaOH反应
A.①② B.②③ C.①④ D.②④
3.乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精,其合成反应的化学方程式如下:
下列叙述正确的是( )
A.该反应不属于取代反应B.乙酸香兰酯的分子式为C10H8O4
C.FeCl3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯
D.乙酸香兰酯在足量NaOH溶液中水解得到乙酸和香兰素
4.食品化学家A.SaariCsallany和ChristineSeppanen说,当豆油被加热到油炸温度(185℃)时,会产生如下所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关,如帕金森症。
下列关于这种有毒物质的判断不正确的是( )
A.该物质最多可以和2molH2发生加成反应B.该物质的分子式为C9H15O2
C.该物质分子中含有三种官能团D.该物质属于烃的衍生物
5.某酯A,其分子式C6H12O2,已知
又知B、C、D、E均为有机物,D不与Na2CO3溶液反应,E不能发生银镜反应,则A结构可能有( )
A.5种 B.4种 C.3种 D.2种
6.某优质甜樱桃中含有一种羟基酸(用M表示),M的碳链结构无支链,分子式为C4H6O5;1.34gM与足量的碳酸氢钠溶液反应,生成标准状况下的气体0.448L。
M在一定条件下可发生如下转化:
M
A
B
C(M、A、B、C分子中碳原子数目相同)。
下列有关说法中不正确的是( )
A.M的结构简式为HOOC—CHOH—CH2—COOHB.B的分子式为C4H4O4Br2
C.与M的官能团种类、数量完全相同的同分异构体还有2种D.C物质不可能溶于水
二、非选择题
8.(12分)乙烯是一种重要的化工原料,以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去):
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是________;
(2)B和A反应生成C的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________,
该反应的类型为________;
(3)D的结构简式为________;(4)F的结构简式为________;
(5)D的同分异构体的结构简式为________。
9.A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:
请回答下列问题:
(1)用A、B、C、D填空:
①能发生银镜反应的有____________________。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有________。
(2)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于__________反应(填反应类型名),写出反应②的化学方程式:
____________________________________。
(3)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:
①化合物是1,2二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。
其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请写出另外两种异构体。
10.分子式为C3H6O2的有机物有多种同分异构体,现有其中的四种X、Y、Z、W,它们的分子中均含甲基,将它们分别进行下列实验以鉴别,其实验记录如下:
NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2
金属钠
X
中和反应
无现象
溶解
产生氢气
Y
无现象
有银镜
加热后有
砖红色沉淀
产生氢气
Z
水解反应
有银镜
加热后有
砖红色沉淀
无现象
W
水解反应
无现象
无现象
无现象
回答下列问题:
(1)写出四种物质的结构简式X:
________,Y:
________,Z:
________,W:
______。
(2)①Y与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式______________________________
②Z与NaOH溶液反应的化学方程式_______________________________________
7.有机物M、N中都只含有C、H、O三种元素,它们的分子结构如图所示。
已知N是M在浓硫酸存在下加热反应后的产物之一。
M在浓硫酸存在条件下加热可得到一种遇FeCl3溶液显紫色的有机物A。
试回答下列问题:
(1)有机物M的化学式为________________________________________________。
(2)下列有关有机物M、N、A的说法不正确的是______(填字母)。
A.有机物N分子中含有羧基、碳碳双键、酚羟基、醇羟基等
B.有机物N能发生加成反应、酯化反应、消去反应、卤代反应
C.有机物N与有机物M互为同分异构体
D.有机物N能使溴的四氯化碳溶液褪色,也能使紫色石蕊试液变红色
E.有机物M、N、A都能发生缩聚反应形成高分子化合物
(3)有机物A有多种同分异构体,其中有一种同分异构体B的苯环上的一氯代物只有两种,B能发生水解反应,且1molB与足量NaOH溶液反应时,最多可消耗3molNaOH。
则有机物B的结构简式为________________________________________________。
(4)A能与有机物D在一定条件下反应生成一种相对分子质量为166的酯类物质。
D可能的结构简式为__________________________________________________。
8.烃A是一种重要的基本化工原料,用质谱法测得其相对分子质量为28。
下图是以A为原料合成药物中间体E和树脂K的路线。
已知:
I.RBr
RMgBr
RCH2CH2OH
Ⅱ.RCHO+R′CH2CHO
(R、R′表示烃基或氢原子)
(1)A中官能团的结构简式是_____________________________________________。
(2)B―→C的化学方程式为________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)E的分子式为C4H8O。
下列关于E的说法正确的是________(填字母序号)。
a.能与金属钠反应
b.分子中4个碳原子一定共平面
c.一定条件下,能与浓氢溴酸反应
d.与CH2===CHCH2OCH2CH3互为同系物
(4)G―→H涉及到的反应类型有____________________________________________。
(5)I的分子式为C4H6O2,其结构简式为_______________________________________。
(6)J―→K的化学方程式为_________________________________________________。
(7)写出与E具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式:
________________________________________________________________________
(不考虑顺反异构,不考虑—OH连在双键碳上的结构)。
详解答案
一、选择题
1.解析:
三种有机物都不能发生加成反应,A错误;丙酸不能发生水解反应,也不与稀H2SO4反应,B、C错误;丙酸能与NaOH溶液发生中和反应,而甲酸乙酯和乙酸甲酯都能在NaOH溶液中发生水解反应。
答案:
D
2.解析:
考查酯化反应的数量关系及反应机理,酯化反应是“酸脱羟基醇脱氢”,A项产物是
,相对分子质量是88,B项
,相对分子质量是90,符合题意。
C项得到的酯相对分子质量是92,D项同A项。
答案:
B
3.解析:
乙醇酯化,断裂的键为O—H;乙醇与钠反应时,断裂的键为O—H;乙醛氧化,断裂的键为C—H;乙醛加氢,断裂的键为C===O。
答案:
B
4.解析:
乙酸不能发生催化氧化反应,乙酸乙酯不能发生上述任何反应,水只能与金属钠反应。
答案:
B
5.解析:
A中物质对应的—OH可以发生酯化、消去反应,—CHO可以还原,与题目的要求符合。
B中物质只有—OH,可以发生酯化、消去反应;C中物质对应的CC可以加成,—CHO可以还原,但无法发生酯化反应或者消去反应;D中物质虽有—OH,但其邻位碳上没有H,不能发生消去反应。
答案:
A
6.解析:
根据题目中的转化关系,由乙酸递推可知:
Z为CH3CHO,Y为CH3CH2OH,X为CH2===CH2,则W为CH3COOC2H5。
答案:
B
7.解析:
该有机物中含有碳碳双键、甲基等基团,故与Br2既可以发生加成反应又可以在光照下发生取代反应;酚羟基消耗1molNaOH,两个酯基消耗2molNaOH;碳碳双键及苯环都可以和氢气加成,碳碳双键可以使KMnO4(H+)溶液褪色;该有机物中不存在羧基,故不能与NaHCO3溶液反应。
答案:
D
二、非选择题
8.解析:
乙烯与H2O加成生成A为乙醇,乙醇被氧化生成B(C2H4O2)为乙酸,乙醇、乙酸在浓H2SO4催化下生成乙酸乙酯;E(C2H6O2)与乙酸反应生成F(C6H10O4),则F为二元酯,推测E为乙二醇,D为
,与D互为同分异构体是乙醛。
答案:
(1)乙醇
(2)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
酯化(取代)反应
(5)CH3CHO
9.解析:
(1)①能发生银镜反应的分子中含有醛基,应是A、C。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应的物质应含有酚羟基和羧基,选D。
(2)C的相对分子质量是134,而E是150,相差16,根据两者的分子式知:
反应①C生成E是得氧发生氧化反应;E是一元羧酸,反应②是酯化反应,对比E和F的相对分子质量相差28,再加上生成的水是18,由质量守恒得,一元醇的相对分子质量为46,是乙醇。
(3)根据要求对D的结构进行变化:
必须有酚羟基,其余的组成一个取代基:
可以是酯基,也可以是羧基。
本题难度中等。
答案:
(1)①A、C ②D
(2)氧化
10.解析:
X能发生中和反应,故X中含有—COOH,X为CH3CH2COOH;由Y的实验现象判断Y的分子结构中含有—CHO。
则Y的结构为
;Z能发生水解反应,又能发生银镜反应,则Z为
;W能发生水解反应,分子结构中含有COO和—CH3,则其结构为
。
答案:
(1)CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
(2)①
+2Cu(OH)2
+Cu2O+2H2O
②HCOOCH2CH3+NaOH
HCOONa+CH3CH2OH
1.选A 能发生银镜反应定有—CHO,与H2加成后生成物中定有—CH2OH。
2.选B ①中,该有机物中没有酚羟基,不能与FeCl3发生显色反应,错误;②中,该有机物中含有碳碳双键,能与高锰酸钾反应,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,正确;③中,该有机物中含有碳碳双键(能加成)、羟基和羧基(能取代)、连羟基的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(能发生消去),正确;④中,该有机物含有一个羧基和一个酯基,1mol该有机物最多可与2mol氢氧化钠反应,错误。
3.选C 该反应属于取代反应,乙酸香兰酯的分子式为C10H10O4,在足量NaOH溶液中香兰素分子中的羟基会发生反应。
4.选B 键线式中每一个拐点表示一个碳原子,该物质分子式为C9H16O2,对于只含有C、H、O原子的分子来说,其H原子个数一定为偶数。
5.选A E为醇D氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E只能为酮,所以D中一定含有
结构(因D还能发生催化氧化),D这种醇可以为
,这五种醇,对应的酯A就有5种。
6.选D 由题知M的相对分子质量为134,1.34gM为0.01mol,与足量的碳酸氢钠溶液生成0.02molCO2,由此可推出M分子中含二个羧基,再根据M分子无支链,可知M的结构简式为HOOCCHOHCH2COOH。
M→A是消去反应,A→B是加成反应,B→C包含—COOH与NaOH的中和反应和—Br的水解反应,C分子中含有多个亲水基,C可溶于水,D错;符合条件的M的同分异构体还有
两种,C正确。
7.解析:
根据C、H、O原子的成键原则可知,M分子结构中含有一个羧基、四个醇羟基、一个六元环,故M的化学式为C7H12O6,M在浓硫酸存在下脱水生成N,故N与M不是同分异构体;N分子结构中除含有羧基、醇羟基外,还含有碳碳双键,可发生加成反应、酯化反应、消去反应和卤代反应;A(138)+D→酯(166)+H2O(18),M(D)=166+18-138=46,由于A中含有羧基和酚羟基,在一定条件下可以与醇发生酯化反应,也可以与羧酸发生酯化反应,故D可为CH3CH2OH或HCOOH。
B与A互为同分异构体,又能发生水解反应,则B为酯,又因其苯环上的一氯代物只有两种,则另一个羟基在对位,故B为
。
答案:
(1)C7H12O6
(2)AC (3)
(4)CH3CH2OH或HCOOH
8.解析:
A是CH2CH2,B是
,D是CH2CHMgBr,E是CH2CHCH2CH2OH。
F是CH3CH2OH,G是CH3CHO,由Ⅱ中信息可知,H是CH3CHCHCHO,I是CH3CHCHCOOH,J是CH3CHCHCOOCH3,K是
。
(3)E分子中有—OH,可与金属钠反应;由乙烯结构可知,E分子中有3个碳原子一定共平面;醇—OH可与HBr发生取代反应;E与CH2CHCH2OCH2CH3官能团不同,结构不同,不是同系物。
(7)与E具有相同官能团的同分异构体有
。
答案:
(1)
(写成“C===C”不得分)
(2)
+NaBr+H2O
(写成“
CH2===
,也可”)
(3)ac
(4)加成反应、消去反应
(5)CH3CH===CHCOOH
(6)nCH3CHCH===COOCH3
(7)CH3CH===CHCH2—OH、
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- 羧酸