南开大学药物化学笔记重要.docx
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南开大学药物化学笔记重要
药物化学复习笔记
写在前面的话:
南开药物化学专业自从去掉天然药物化学以后,对有机化学的考察也越来越重了,那么是不是对药物化学的要求就降低了呢,相信看过13,14年真题后,你一定不会这么认为了。
从参考书变为大
纲,这是一个很重要的信息,说明以后的考察更多的是对你知识的积累,而不是你对知识点的死记硬背。
好多题目都是我在研究生阶段才接触到(这也与我本科学校不强有关系),我们先看一下大纲的要求
7
名词解释
5-8
20
8
药物稳定性、临床用途、
构效关系及给药途径等
4-6
40
9
药物设计基本原理
4-6
40
合计
13-22
100
新的大纲对考试的要求很明确,那么哪一部分是我们大家必须拿到的分数呢?
名词解释(可能有一两个个你没见过)药物稳定性、临床用途、构效关系及给药途径等(这个是必须一分也不能丢掉的),药物设计基本原理,13,14年的确是超出了很多人的知识范围,很多师弟师妹考完打电话告诉我,他们都不会(考试前我嘱咐过他们,即使一点都不知道也不要空着,具体的技巧我会在后面提到)。
我会在这个笔记里加入一些我在研究生阶段的学习资料,希望对大家有所帮助。
药化的学习,我觉得结合我的笔记,你只要下功夫去背,我觉得即使不看书,只看我的资料,你也不会被别人拉下分数的。
下面,我给大家分四个部分讲解,希望大家,好好看。
专业课的复习时间,我建议有机开始的早一点,药化可以晚一点,药化前期你可以翻翻课本,自己整理一点东西,然后第二遍的时候结合我的笔记再去对你自己的东西查漏补缺。
一.名词解释
puter-aideddrugdesign(CADD)计算机辅助药物设计
是以计算机化学为基础,通过计算机模拟、计算和预算药物与受体生物大分子之间的关系,设计和优
化先导化合物的方法。
大致包括:
活性位点分析,数据库搜寻(分子对接,药效团),全新设计。
puter-aideddrugmolecularmodeling(CAMM)计算机辅助药物分子模型构建
属于计算机辅助药物设计。
3.rationaldrugdesign合理药物设计。
是依据与药物作用的靶点即广义上的受体,如酶,受体,离子通道,膜,抗原,病毒,核酸,多糖等,寻找和设计合理的药物分子。
主要通过对药物和受体的结构在分子水平甚至电子水平上全面准确地了解,进行基于结构的药物设计和
通过对靶点的结构,功能,与药物作用方式及产生生理活性的机理的认识进行基于机理的药物设计
4.
leadcompound先导化合物。
结构改造和修饰,是现代新药研究的出发点
5.leadcompounddiscovery先导化合物的发现。
(具体看大题)
6.leadcompoundoptimization先导化合物的优化。
(具体看大题)
7.Intermediate中间体。
又称有机中间体。
用煤焦油或石油产品为原料以制造染料、农药、医药、树脂、助剂、增塑剂等的中
间产物
8.API原料药
9.structurebaseddrugdesign基于结构的药物设计
10.ligandbaseddrugdesign基于配体的药物设计
合理药物分子设计必须在已知受体结构模型的条件下才能进行但到目前为止许多已知药物作用的受体结构是未知的在未知受体结构时应用合理药物设计的原理和概念开始药物设计也有了不少的尝试,这方面的研究大致可分为两类;探索系列小分子药物三维结构与活性的关系---主要有3D-QSAR;根据已知药物结构反推受体结构模型,再行合理药物设计,如药效团模型(PharmacophoreModeling)方法
11.receptorbaseddrugdesign基于受体的合理药物设计
是指一般应用由X_射线衍射、核磁共振或分子模拟(同源蛋白建模法等)提供的受体三维结构信息,来辅助寻找、设计能够与它发生相互作用并调节其功能的小分子化合物的过程。
随着人类基因组计划的完成、蛋白组学迅猛发展,大量的疾病相关基因被发现,使得药物作用的受体生物大分子急剧增加,越来越多的三维结构被测定,有些具有重要药理作用的药物靶点的三维结构虽然目前还没有被测定,但他们的一级结构已被阐明,这时可以采用同源蛋白建模的方法建立其三维结构模型,从而进行直接药物设计。
在药物分子设计中,基于受体的合理药物设计占有极其重要的地位。
计算机辅助药物设计成为合理药物设计中的重要工具。
一般来说,在通过x_单晶衍射技术或多维NMR获得受体生物大分子
结合部位的结构后,就可以采用分子模拟软件分析结合部位的结构性质,特别是静电场、疏水场、氢键作用位点等分布信息,然后再运用数据库搜寻或运用全新药物分子设计技术,识别得到分子形状和理化性质与受体作用位点相匹配的分子结构,合成并测试这些分子的生物活性。
经过几轮循环,可发现新的先导化合物。
基于受体结构的药物设计包括活性位点分析法(ActiveSiteAnalysis)、数据库搜寻法(DatabaseSearching)和全新药物设计。
12.metoo苗头化合物。
药物特指具有自己知识产权的药物,其药效和结构与同类的已有的专利药物相似。
13.twindrug孪药。
是指将两个相同或不同的先导化合物或药物经共价键连接,缀合成的新分子,在体内代谢生成以上两
种药物而产生协同作用,增强活性或产生新的药理活性,或者提高作用的选择性。
14.prodrug前药。
将一个药物分子经结构修饰后,使其在体外活性较小或无活性,进入体内后经酶或非酶作用,释放出原药物分子发挥作用,这种结构修饰后的药物称作前体药物,简称前药。
15.softdrug软药。
容易代谢失活的药物,使药物在完成治疗作用后,按预先规定的代谢途径和可以控制的速率分解,失活并迅速排除体外,从而避免药物的蓄积毒性。
16.harddrug硬药。
硬药是指具有发挥药物作用所必需的结构特征的化合物,该化合物在生物体内不发生代谢或转化,可避免产生某些毒性代谢产物。
17.parentdrug母药。
在制造过程中得到的有效成分及杂质组成的最终产品,可能含有少量必需的添加物和稀释剂,仅用于配制各种制剂。
18.QSAR定量构效关系。
应用统计数学方法,对药物分子的化学结构与生物活性间的关系进行定量分析,找出结构与活性间
的量变规律,其中以Hansch分析法应用最多。
19.pharmacophore药效团模型。
药物活性分子中对活性起着重要作用的“药效特征元素”及其空间排列形式。
这些“药效特征元素”是配体与受体发生相互作用时的活性部位,它们可以是某些具体的原子或原子团,比如氧原子、羟基、羰基等,也可以是抽象的化学功能结构,如疏水团、氢键给体、氢键受体等。
20.pharmacodynamics药效,研究药物对机体的作用及作用机制
21.Pharmacokinetic药代,是定量研究药物在生物体内吸收、分布、代谢和排泄规律,并运用数学原理和方法阐述血药浓度随时间变化的规律的一门学科
22.drugmetabolish药物代谢。
药物代谢是研究药物在生物体内的吸收、分布、生物转化和排泄等过程的特点和规律的一门科学,即
药物分子被机体吸收后,在机体作用下发生的化学结构转化。
也是药物研发产业链中的重要环节,贯穿药物研究过程的始终。
代谢的意义就在于能把外源性的物质包括药物和毒物,进行化学处理失活,并使排出体外。
但药物的作用、副作用、毒性、给药剂量、给药方式、药物作用的时间、药物的相互作用等对代谢具有重要的影响。
23.alklatingagents烷化剂。
属于细胞毒类药物,在体内能形成缺电子活泼中间体或其他具有活性的亲电性基团的化合物,进而与生物大分子中含有丰富电子的基团进行亲电反应和共价结合,使生物大分子丧失活性或使DNA分子发生断裂。
24.NOdonorsdrugNO供体药。
一氧化氮供体药物是指能在体内释放外源性NO分子的药物。
NO又称血管内皮舒张因子(EDRF),它是
一种活性很强的气体小分子,能有效地扩张血管、降低血压。
NO供体药物是临床上治疗心绞痛的主要药物。
25.firstpasseffet首过效应。
某些药物经胃肠道给药,在尚未吸收进入血循环之前,在肠粘膜和肝脏被代谢,而使进入血循环的原形药量减少的现象,也称第一关卡效应
26.metabolicantagonism代谢拮抗、
就是设计与生物体内基本代谢物的结构有某种程度相似的化合物,使之竞争性地与特定的酶相作用,干扰基本代谢物的被利用,从而干扰生物大分子的合成;或以伪代谢物的身份掺入生物大分子的合成中,形成伪生物大分子,导致致死合成(LethalSynthesis),从而影响细胞的生长。
代谢拮抗概念以广泛用于抗菌、抗疟以及抗肿瘤药物的设计中。
27.anabolicsteriod同化激素。
亦称蛋白同化激素是一种能够够促进细胞的生长与分化,使肌肉扩增,甚至是骨头的强度与大小的甾体激素
28.visualscreening虚拟筛选,也称计算机筛选,即在进行生物活性筛选之前,在计算机上对药物进行筛选,以降低实际筛选中化合物的数目,提高先导化合物的发现效率。
29.highthroughtscreening。
HTS
高通量筛选技术是指以分子水平和细胞水平的实验方法为基础,以微板形式作为实验工具载体,以自动化操作系统执行试验过程,以灵敏快速的检测仪器采集实验结果数据,以计算机分析处理实验数据,在同一时间检测数以千万的样品,并以得到的相应数据库支持运转的技术体系,它具有微量、快速、灵敏和准确等特点。
简言之就是可以通过一次实验获得大量的信息,并从中找到有价值的信息。
30.NCE新化学实体。
(NewChemicalEntity)
新化学实体指以前没有用于人体治疗并注定可用作处方药的产品,可以治疗、缓解或预防疾病或用作体内疾病的诊断。
它不包括现存化合物的新型盐类、前药、代谢物和酯类以及一些生物化合物(如疫苗、抗原和生物技术的其他产品),也不包括组合产品,除非其中一种或几种活性成分以前没有市售。
31.NME新分子实体(NewMolecularEntity)
是指具有某种生物活性的化学结构,由于其活性不强,选择性低,吸收性差,或毒性较大等缺点,不能直接药用。
但作为新的结构类型和线索物质,对其进行结构变换和修饰,可得到具有优良药理作用的药物。
因此,新分子实体的发现在药物研发过程中起着关键作用。
目前,随着药物化学的发展,人们可以通过了多种途径来发现或产生药物新分子实体,如从自然界中分离得到的天然活性物质,随机筛选(Randomscreening)、高通量筛选(High-throughputscreening)或高内涵筛选合成化合物库或天然产物提取库得到活性化合物;老药新用或临床使用中发现的副作用而发现的活性化合物;以及通过计算机辅助药物设计方法,如虚拟筛选、组合库设计、从头设计等得到的化合物。
新分子实体作为新的结构类型和线索物质,对其进行结构变换、修饰和药物早期评价。
32.drugsideeffect药物副作用。
一种药物常有多种作用,在正常剂量情况下出现与用药目的无关的反应称为副作用
binatorialchemistry组合化学。
利用基本的合成模块组合构成大量的不同结构的化合物,不进行混合物的分离,通过高通量筛选,找出具有生物活性的化合物,再确定活性化合物结构的一种新药研究方法
34.principleofhybirddization拼合原理。
(combinationprinciple)
把两个具有生物活性的化合物利用共价键连接起来,待进入体内后缓慢水解成原来的两个化合物,以协同加强药效,降低毒副作用。
35.latentiation潜效化。
就是将具有生物活性而毒性较大的化合物,利用化学方法把结构作适当改造,变为体外活性小或无活性的化合物,进入体内后,通过特殊酶的作用使其产生活性作用,从而达到提高选择性、增强疗效、降低毒性的目的。
36.FBDD基于碎片的药物设计就是对小分子碎片进行筛选,然后采用化学方法将这些苗头碎片结合起来,形成先导候选物。
还有许多的名词解释可能只是一句话带过的,希望大家在复习的时候能够注意。
二.重点药物(药物的稳定性,临床作用)(药物的结构式本来都给出来了,但是综合考虑了一下,我还是给删了,希望你们自己看书的时候把它画上,印象深刻,如果考试时连结构式都认不出,就有点不合适了)。
1.苯巴比妥
a.存在互变异构现象,其烯醇式具有弱酸性,在碱性溶液中可得到苯巴比妥,其水溶液呈碱性,与酸性
药物接触或吸收空气中的CO2而析出苯巴比妥,在配置注射液和药物的配伍使用时要注意。
b.苯巴比妥纳的水溶液容易水解而失去活性,溶液的温度升高和PH增大后,水解加快,为避免失效应
制成粉针剂。
长效类的镇静催眠药和抗惊厥药,临床用于治疗失眠惊厥和癫痫的大发作。
2.异戊巴比妥
a.在水溶液中卡发生内酰胺醇-内酰胺的互变异构,呈弱酸性。
b.本品的钠盐水溶液不稳定容易分解而失去活性,水解的速度受温度和PH的影响,较高温度和ph分解
速度加快。
c.注射剂必须制成粉末或者密封于瓶中,临用时配置。
作用于网状兴奋系统的突触传递过程,阻断脑干的网状结构结构衍射激活系统,使大脑皮质细胞的兴奋性下降,产生镇静催眠抗惊厥的作用。
3.苯妥英钠
a.本品水溶液呈碱性,露置吸收空气中的CO2,析出游离的苯妥英而呈现浑浊。
b.其水溶液与碱加热可水解开环
c.因本品及其水溶液都不稳定,应密封保存适用于治疗癫痫的全身性和部分性发作,也用于控制癫痫的持续状态,不能单独用于治疗失神小发作,而与其他药物作用。
也用于治疗三叉神经痛和洋地黄引起的心律不齐。
4.卡马西平
a.在干燥状态及室温下稳定,片剂在潮湿的环境下课生成二水化合物,使片剂硬化,导致溶解和吸收差,使药效降为原来的三分之一。
b.长时间光照,部分环化和氧化成环氧化合物,故需要避光保存。
临床用于治疗癫痫大发作与综合性局灶性发作,作用机制与苯妥英钠相似。
5.盐酸氯丙嗪
a.含有吩噻嗪结构,在空气或日光中放置渐变红棕色。
溶液中加入对氢醌连二亚硫酸钠,亚硫酸氢钠或维生素C抗氧剂均可阻止其变色。
b.水溶液遇氧化剂变色。
c.盐酸氯丙嗪溶液注射液在日光作用下易发生变质,其PH值往往降低,需要避光保存。
本品主要用于治疗精神分裂症,躁狂症的兴奋躁动,亦可用于治疗精神分裂症的焦虑,紧张状态,也用于镇吐低温麻醉和人工冬眠。
6.盐酸阿米替林
a.本品为三环类双苯并稠环类共轭体系及侧链含有脂肪族第三胺结构的化合物。
对光敏感易被氧化,避光保存。
b.本品水溶液不稳定,其水溶液或磷酸缓冲液在过氧存在下,115-116摄氏度环境中可持续分解。
c.金属离子可加速其盐酸盐的分解。
本品为三环类抗抑郁药类型代表,适用于内因性精神抑郁症,毒副作用较轻。
7.吗啡
a.吗啡结构中含有酚羟基结构,易被氧化,吗啡盐类水溶液放置后,可被氧化变色,生成毒性较大的物质,氧化反应机制属于自由基反应,空气中的氧、日光和紫外线照射或者铁离子均可促进此反应,且在中性或者碱性条件下氧化速度加快。
b.配置盐酸吗啡注射液时,以酸调节PH,3-5,使用中性玻璃冲入氮气,常加入焦亚硫酸钠等稳定剂,
避光密封保存。
c.在酸性溶液中,加热经重排生成阿扑吗啡,具有邻二酚结构,可被氧化。
吗啡作用于阿片受体而发挥镇痛、镇咳、镇静作用。
临床主要用于抑制剧烈头疼,亦作用于麻醉前给药。
8.普鲁卡因
a.含有脂键,易被水解,其水溶液稳定性受温度、PH影响较大。
b.水解得到对氨基苯甲酸,可脱羧。
c.含有芳伯氨基,易被氧化变色,PH变大和温度升高以及紫外线,金属离子可加速氧化。
加入抗氧剂,稳定剂,除去金属离子或者加入金属离子掩蔽剂均可增加其稳定性。
能竞争性的与神经细胞上的钠离子通道牢固结合,阻止钠离子进入,阻碍神经传导。
临床用于浸润麻醉,腰椎麻醉,硬膜外麻醉和局部封闭疗法。
9.盐酸利多卡因
a.本品含有酰胺结构,但是对酸碱较稳定,不易发生水解。
这是由于酰胺基邻位有两个甲基德空间位阻的作用,而使其较难水解。
b.本品的游离碱可与一些金属离子生成络合。
c.本品含有碱性叔胺结构,与三硝基苯酚试液生成沉淀。
作用于细胞膜的钠离子通道,麻醉作用比普鲁卡因强两倍。
作用持久,刺激性较小,穿透力强。
又可作为抗心律失常药。
10.左旋多巴
a.本品含有邻苯二酚结构,极易被空气中的氧氧化变色,故需闭关保存。
b.本品水溶液久置后可变黄,红紫,直至变黑,碱和金属均可加速其氧化。
c.本品的注射液常加入L-半胱氨酸盐酸盐作为抗氧剂,变黄则不能继续供药用。
对轻症及较年轻的患者,肌肉强直及运动困难疗效较好,对重症患者及年老体衰及肌肉震颤疗效较慢。
对其他原因引起的帕金森综合症也有疗效,但对抗精神药引起的锥外体系反应则临床用量无效。
11.肾上腺素
a.本品具有儿茶酚结构,遇光或者空气氧化变质,应避光保存及避免与空气接触。
b.在碱性介质中。
能使自动氧化加快,高温,金属离子也可加速。
c.本品在PH6.5的缓冲溶液中,加碘液可被氧化。
d.手性碳原子上,药品放置后,可发生消旋化而降低效价,在加热或者酸性条件下速度加快。
e.在注射液中常加入抗氧剂。
主要用于激动α受体,对β受体激动剂作用很弱,只有很强的血管收缩作用。
临床上主要使用它的升压作用,静滴用于治疗各种休克。
12.异丙肾上腺素
a.含有儿茶酚结构,易被氧化,注射剂加抗氧剂,避免与金属接触,避光保存,在碱性溶液中自动氧化加快,金属离子和高温也可加快反应。
对β1.2受体均有较强的激动作用,可用于支气管哮喘,心脏剧停,房室传导阻滞及中毒性休克治疗。
13.毛果芸香碱a.结构中五元内脂环上的两个取代基处于顺势结构,空间位阻大,不稳定,加热或者在碱性溶液中温热即可发生C3的茶香异构化。
b.在稀氢氧化钠溶液中,内酯开环形成无活性的物质而溶解。
c.在微酸性或者中性溶液中缓慢变质,PH4.0-5.5时稳定。
拟胆碱药,对于汗腺,唾液腺的作用特别强,有缩小瞳孔和降低眼压的作用,临床上主要用于缓解和消除青光眼的各种症状。
14.溴新斯的明
a.N甲基氨基甲酸脂结构不稳定,易水解失活,而本品为N,N二甲基氨基甲酸脂结构,稳定性提高。
b.在碱性溶液中不稳定,其氢氧化钠水溶液加热即水解。
本品是可逆性胆碱酯酶抑制剂,具有兴奋平滑肌骨骼肌的作用,临床上用于治疗重症肌无力,手术后腹气胀,并可作为非去极化肌松药的拮抗。
15.
硫酸阿托品
旋托品酸。
b.用发烟硝酸加热处理,发生硝基化反应。
c.在提取过程中,遇酸或碱都发生消旋化反应。
d.具有生物碱沉淀反应和显色反应。
(制备时,注射液注意调节PH,加1%氯化钠做稳定剂)本品是选择性的受体阻断剂,但对M1M2缺乏选择性,临床用其硫酸盐水合物,它具有兴奋中枢神经,散瞳,解挛作用,临床用于内脏绞痛和散瞳,他还可以迅速解救有机磷酸脂的中毒。
16.氢氯噻嗪
a.在固态下稳定,室温储存5年未见显著变化,对日光加热稳定,加热至230摄氏度保持2h,仅见颜
色变化,其他物理性质无显著变化,不能在日光下暴晒。
、
b.水溶液发生水解,过程受温度和PH的影响。
c.在碱性水溶液中易水解失活,故本品不易与碱性药物为伍。
本品为利尿降压药,作用于多种类型的水肿及高血压,大剂量或者长期服用,应与KCL同服。
17.阿斯匹林
a.本品水溶液呈酸性反应,在干燥空气中稳定,遇湿即缓慢水解,为了避免上述反应的发生,应置于密闭容器中,于干燥处存储。
b.本品遇湿或者溶于碱性溶液中即可水解,生成水杨酸和乙酸,温度升高则水解速度加快。
c.水杨酸因为游离出羟基而具有酚的性质,在空气中可变色,在碱,光线,高温,微量金属离子条件下均可促进这种反应。
d.阿司匹林在酸性条件下稳定。
本品具有较强的解热镇痛作用和抗炎作用,临床上用于治疗感冒发烧头痛,牙痛,肌肉痛,是风湿热及运动型风湿关节炎的首选。
18.硝苯地平
a.在丙酮,氯仿中易容,在乙酸中略溶,在水中几乎不溶。
b.遇光不稳定,发生管催化的歧化反应,在生产,贮存中应注意避光保存。
二氢吡啶类钙通道阻滞剂。
主要抑制心肌及血管平滑肌细胞膜的ca+经慢通道内流,使血压下降和冠状动脉扩张,临床用于高血压,预防心绞痛。
19.盐酸普萘洛尔
a.在稀酸中易分解,对热稳定,对光蒜不稳定,碱性时较稳定,遇光易变质,故需避光保存。
b.本品溶液遇硅钨酸试液反应生成淡红色沉淀。
临床作用于多种原因引起的心律失常,也适用于心绞痛高血压。
主要特点是他的脂溶性较大,易通过血脑屏障,产生各种中枢效应,可引起支气管哮喘和痉挛。
20.卡托普利
a.结晶固体稳定,甲醇溶液也比较稳定,但水溶液易发生氧化反应,通过硫基双分子键合成二硫化合物,溶液PH,金属离子,药物的浓度等因素均可影响该反应。
b.PH小于3.5时浓度较高时,卡托普利溶液较稳定。
c.在较强烈的条件下,酰胺也可水解。
对各种类型的高血压均可有明显的降压的作用,同时可减轻心脏负荷,改善新功能,心率无明显变化。
21.利血平
a.白色或淡黄色粉末,遇光颜色渐变深。
b.在酸性或者碱性的条件下,两个脂键水解。
c.在光和热的条件下,其3β-H易发生差向异构化。
d.在光和氧存在的条件下,可发生脱氢化反应,使药物失活,故应避光保存。
用于早期或者中期的高血压,作用缓慢,温和持久,口服易吸收。
22.胺碘酮
a.一般以盐酸盐的形式存在,在避光条件下保存三年也不会分解,其有机溶液较稳定,水溶液易分解。
b.口服吸收慢,蛋白结合率高,生物利用度低。
钾离子通道阻滞剂,临床用于室上性心率失常,室性早搏,实行心动过速,心室颤动的控制和预防。
23.西咪替丁
a.结构中含有咪唑基,所以呈弱酸性,饱和水溶液PH=9.0.
b.化学性质稳定良好,室温干燥密封状态下5年未见分解。
c.紫外线对其无催化分解作用。
d.在酸性溶液中,因PH温度的不同表现不同
1.PH=5.4,50摄氏度加热30天未见分解。
2.PH=1,45摄氏度加热36小时水解。
3.PH=1,100摄氏度加热2两小时完全脱去氨基。
H2受体拮抗剂,抑制胃酸的分泌,临床用于胃和十二指肠的溃疡和治疗。
24.雷尼替丁
a.游离碱很难结晶,但它的盐酸盐则很容易从异丙醇等溶剂中结晶。
b.盐酸盐易潮解,其晶型,熔点与结晶条件有关。
c.盐酸盐在40摄氏度,50%-60%现对湿度条件下放置5d,仅有5%分解,在60摄氏度,100%条件下,有11.5%分解,稳定性与温度,湿度有较大关系。
H2受体拮抗剂,抑制胃酸的分泌,临床用于胃和十二指肠的溃疡和治疗。
25.奥美拉唑
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