化学竞赛有机化学试题含答案.docx
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化学竞赛有机化学试题含答案
3、以下是心环烯(Corannulene)的一种合成路线
(1)写出A~H代表的反应试剂和条件或化合物结构。
(8分)
(2)化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子,写出它们的结构,并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
,它的合成路线如下,写
4、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearicacid
出合成中英文字母A~K代表的化合物结构或反应条件。
(11分)
5、(K)是一种女性荷尔蒙,控制性别差异及影响生理行为。
已报道了多种合成方法,其中
之一以(A)、(B)为原料合成,步骤如下(19分):
5-2.写出在KOH存在下(A)与(B)反应生成(C)的机理;如果将(A)中的间位取代基
OCH3调换到对位,(A)与(B)反应速率是增大还是减小?
为什么?
(5分)
5-3.(E)转化为(F)的反应中,理论上AlCl3起什么作用?
实际上,至少需要AlCl3多少
量?
请给出合理的解释。
(4分)
5-4.(J)有多少种立体异构体?
(2分)
6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯,再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇
痛药酮基布洛芬(Ketoprofen)。
(10分)
7、以下是维生素A合成的一种重要方法:
(1)Ac2O
(2)I2/PhH
(3)H3O
H3C
(1)BrMgCCCCHCH2OMgBrH2/Pd-BaSO4
I
(2)H
1)写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。
(11分)
2)写出E→F的反应名称及F在硫酸作用下转变成G的反应机理。
(4分)
8、A通过下列反应转化为F。
F是一种无旋光性的化合物,用NaBH4还原或与CH3MgI反应均得到无旋光性的产物。
(10分)
C7H8
(A)
HNO3
KMnO4Fe+HCl
H+
NaNO2
C7H7NO2
HCl
(B)
O
K2CO3
-CO
(C)
C10H8
(D)
H2SO4(浓)
Na
KMnO
4C2H5OH
NaOC2H51)OH
-/H2O
C14H18
O425
C9H8O
C2H5OHH+
H+(E)
C2H5OH2)H+
/
(F)
8-1.试推断A、B、C、D、E、F的结构:
(6分)
8-2.(B)在与NaNO2+HCl作用后,所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G。
中间体
O
G被俘获生成C,该反应名称为反应。
(1分)
8-3.试解释活性中间体G具有高反应活性的原因(3分):
9、NMP是一种无色,高极性,高化学稳定性和热稳定性的透明液体,是一种应用广泛的有机溶剂,100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成,常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲酯,甲醇等。
9-1、给出NMP的结构简式
9-2、有人通过间接甲基化也合成了NMP,先用金属钠处理丁内酰胺得到A,然后与氯甲
烷反应得到,写出A的结构简式,并指出A为哪一类物质
9-3、r-丁内酯与甲胺缩合反应得到,该反应可视为分两步进行,写出两步反应的方程式
9-4、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂,为什么锂电池对含水量要
求如此之高?
参考答案:
A.
CH2O/HCl,ZnCl2
C.
H3O/△
B.
E.
3
(1)
2)
和
Ⅰ→Ⅱ反应的历程:
D.
CN
AlCl3
F.
O
G.
CO
H.
COCl
D.
SeO2
NBS/光
orBr2/光
Br
Ⅱ
A.
B.
C.
CO2Et
CO2Et
LiAlH
OH
E.
F.
Br
G.
MgBr
H.
I
J
CO2Et
K
本大题共
5-1.C、D、
5、
19分):
E、F、G、
H、I、
J的结构(每个1分,本问共8分):
O
F
CH3O
G
I
6H5
H
6
H5
J
CH3O
5-2.(本问5分)
CCH
OCH3
(A)
机理(2分):
CC-K+
KOH
OCH3
+H2O
O
CC
OCH3
OK
(计1分)
O
(计1分)
OCH3O
(A)与(B)反应速率减小(计1分)原因(2分):
在这个反应中,炔基碳负离子的形成决定反应速率大小(计位的甲氧基具有给电子的共轭效应,使炔氢的酸性减弱,更不易形成炔基碳负离子,反应速率减小(计1分)
5-3.(本问4分)催化剂(计1分);最少1当量(计1分);
解释:
因为产生的F是酮,酮羰基能与AlCl3配位(1分),需要消耗1当量的AlCl3(1分)5-4.16种
CH3
1分);因为对导致
本问2分)
CH3
CH3
HNO3
Fe,HCl
Br2
NaNO2
H3PO2
H2SO4
CS2
HCl
Br
NH2
N2Cl
CH3
Br
Mg
无水乙醚
(1)CO2
(2)H3O
SOCl2
CH3
AlCl3
COCl
NaCN
NBS
光
CH3
CH2Br
O
CH3
EtOCOOEt
NaOEt
CH3I
NaOEtCHCNCOOEt
CH3
CCN
COOEt
COOH
CH3
H3O
△
CH2CN
酮基布洛芬)
A.
HC
C
OH
B.
HBr
C.
①
CH
3COCH
2CO2Et/EtONa
②
H3
O,△
D.
OH
C
COEt
E.
H3O
,△
2)由E变到F先是烯醚水解得醛,然后再进行碱性条件下的羟醛缩合。
F在硫酸的作用下变成G的机理如下:
O
-H
CHO
CHO
8、(本大题共10分)
8-1.A
CH3
、B、C、D、
E、F的结构:
G
每个1分,本问共6分)
O
A
B
COOH
NH2
D
E
CH2CO2C2H5
CH2CO2C2H5
F
O
本问1分)
8-3.G具有高反应活性的原因(本问3分):
在苯炔分子中,两个三键碳之间,有一个由sp2轨道侧面交盖而形成的键(与苯环大)(2分),由于这种重叠程度较小,
8-2.Diels-Alder
或D-A、狄尔斯-阿尔德)反应。
是一种较
弱的键,比普通碳碳三键弱得多,因此反应活性强
(1分)
3
9-3、O+
NCH3
9-1、
9-4、锂很活泼,易与水反应。
NCH3
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