最新有机化学教案.docx
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最新有机化学教案
武汉商学院
2014至2015学年第二学期
________有机化学________课程
教
案
课程编码:
_______________________________________
总学时/周学时:
48/3
开课时间:
年月日第周至第周
授课年级、专业、班级:
2014级烹饪营养与教育专业
推荐教材:
有机化学
系别/教研室:
________________/____________________
******
本课程教学目标与要求
体现以下方面:
有机化学是烹饪营养与教育的的基础课之一,也是生物化学、烹饪化学等课程的基础。
通过有机化学这门课程的学习,要使学生在有机化学知识上达到掌握烷、烯、炔、二烯烃、芳香烃、卤代烃化合物、醇、酚、醚、醛、酮、不饱和醛酮、取代醛酮、羧酸、羧酸衍生物、不饱和羧酸和取代羧酸、胺及其他含氮、硫、磷化合物的结构、性质,五元、六元杂环化合物的结构、性质,碳水化合物、氨基酸、肽等化合物的结构、性质及用途,周环反应。
掌握化合物的构型、构象等立体表达形式,及有关反应的立体专一性。
本课程主要教学方法及教学手段
选择以下方面:
教师讲授(√),课堂讨论(√),多媒体教学(√),当堂测验(√),提问式教学(√),实验(√)。
本课程主要采用多媒体配合板书讲授的教学手段。
学生创新精神和实践能力培养方法
主要通过以下方法:
1.培养学生归纳、总结相关教学内容的能力,鼓励学生质疑问题,注重训练发散思维以培养学生的创新精神。
2.通过实验理论的教学,实验方法演示和实验态度的养成培养学生的实践能力。
推荐教材及特点
推荐教材:
《有机化学》,周莹,赖桂春主编,化学工业出版社,2011年
教材特点:
详略得当,简明扼要,由浅入深的介绍有机化学的基本内容。
考核方式
过程考核:
包括出勤率、课堂提问、课堂测验、实验态度和实验结果,占总评30%
课程结束考试:
闭卷考试,占总评70%
教学参考资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
《有机化学实验》,
对课程的分析总结
课次
第1次课
授课时间
第2周星期第至节课
章节
名称
第一章绪论(1课时)
第二章饱和烃
第1节烷烃;(1课时)
第2节环烷烃(1课时)
授课
方式
理论课(√)、实验课()、上机()、其他方式()
教学
时数
3
教学目标
与要求
体现以下方面:
本章讨论了烷烃和环烷烃,详细介绍了烷烃、环烷烃的结构与性质的关系。
要求掌握有机化合物中碳和氢的种类、烷烃和环己烷衍生物的构象稳定性的比较、烷烃的取代反应和自由基取代反应历程、自由基稳定性比较等;了解饱和烃的物理性质极其变化规律。
教学
重点
难点
表述以下方面:
1、重点:
烷烃、环烷烃的结构与性质的关系
2、难点:
烷烃的取代反应和自由基取代反应历程
3、学生学习应注意的问题:
碳在成键时会采用SP3杂化的方式形成4个SP3电子轨道,因此碳可以以多种形式成键,故一般认为烃是有机化合物的母体。
教学
方法
手段
选择以下方面:
教师讲授(√),课堂讨论(√),多媒体教学(√),当堂测验(),提问式教学(),实验()
主要教学手段:
多媒体配合板书讲授
讨论
练习
作业
1、选择讨论题(√)、练习题(√)、实训题()
2、讨论思考题。
讨论:
为什么自然界选择碳作为有机物的关键元素。
练习:
写出下列化合物的结构式:
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷
(2)三乙基甲烷
主要参考书目、资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
教学
后记
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配:
第一章绪论
(一)有机化合物和有机化学5min
(二)有机化合物的特性5min
(三)有机化合物的分子结构和结构式15min
(四)共价键10min
(五)有机化合物的分类10min
第二章饱和烃(烷烃)
(一)烷烃的通式和构造异构5min
(二)烷烃的命名20min
(三)烷烃的结构5min
(四)烷烃的物理性质5min
(五)烷烃的化学性质20min
(六)烷烃的主要来源和制法5min
第三章
(一)脂环烃的分类5min
(二)环烷烃的命名5mim
(三)环烷烃烃的性质5min
(四)环烷烃的结构与稳定性10min
(五)环己烷及其衍生物的构象5min
教学互动设计:
一、课堂提问:
1.何谓有机化学?
F.Wohler有何贡献?
2.与无机化合物相比较,有机化合物主要具有哪些特点?
3.写出反-1,3-二甲基环己烷的优势构象。
二、课堂讨论:
1.不同杂化态碳原子的电负性不同,导致其与氢原子或其他原子形成的σ键的性质不同。
2.电负性:
sp杂化碳>sp2杂化碳>sp3杂化碳!
3.杂化轨道可形成σ键,如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。
σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。
4.未参与杂化的p轨道可形成π键,如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。
5.用化学方法鉴别丙烷和环丙烷。
板书设计:
一、常用的有化合物书写方法
二、sp,sp2,sp3杂化
三、电负性
电负性:
sp杂化碳>sp2杂化碳>sp3杂化碳
四、烃的分类
课次
第2次课
授课时间
第3周星期第至节课
章节
名称
第三章不饱和烃
第一节烯烃(1课时)
第二节炔烃(1课时)
第三节二烯烃(1课时)
授课
方式
理论课(√)、实验课()、上机()、其他方式()
教学
时数
3
教学目标
与要求
体现以下方面:
本章讨论了烯烃、炔烃和二烯烃,详细介绍了不饱和烃的结构与性质的关系。
要求掌握不饱和烃的加成反应和亲电加成反应历程、不饱和烃的鉴别、碳正离子稳定性比较和共轭二烯烃的特性等;了解不饱和烃的物理性质极其变化规律。
教学
重点
难点
表述以下方面:
1、重点:
不饱和烃的加成反应和亲电加成反应历程
2、难点:
不饱和烃的鉴别
3、学生学习应注意的问题:
应学会利用马尔科夫尼科夫规则预测不对称烯烃与卤化氢加成时的主要产物。
教学
方法
手段
选择以下方面:
教师讲授(√),课堂讨论(√),多媒体教学(√),当堂测验(),提问式教学(),实验()
主要教学手段:
多媒体配合板书讲授
讨论
练习
作业
1、选择讨论题(√)、练习题(√)、实训题()
2、练习题:
用简单的化学方法鉴别下列各组化合物。
(1)丙烷丙烯丙炔环丙烷
(2)环己烷环己烯乙基环丙烷
3、讨论思考题。
试简单分析1,3-丁二烯的结构,解释为什么1,3-丁二烯中C-C单键的键长比乙烷中的C-C单键的键长要短。
主要参考书目、资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
教学
后记
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配:
一、烯烃和炔烃的结构
1.烯烃的结构10min
π键的特性:
①π键不能自由旋转。
②π键键能小,不如σ键牢固。
碳碳双键键能为611KJ/mol,碳碳单键键能为347JK/mol,
∴π键键能为611-347=264K/mol
③π键电子云流动性大,受核束缚小,易极化。
∴π键易断裂、起化学反应。
2.炔烃的结构20min
①-C≡C-中碳原子为sp杂化;
②-C≡C-中有一个σ键、2个相互⊥的π键;
③共价键参数:
原因:
①-C≡C-中有1个σ和2个π键;
②sp杂化轨道中的S成份多。
(S电子的特点就是离核近,即s电子云更靠近核)
二、烯烃和炔烃的命名
1.烯基和炔基10min
烯烃和炔烃分子从形式上去掉一个氢原子后,剩下的基团分别称为烯基和炔基;不饱和烃去掉两个氢后,也形成相应的亚基。
2.烯烃和炔烃的命名30min
(甲)衍生物命名法
衍生物命名法只适用于简单的烯烃和炔烃。
烯烃以乙烯为母体,炔烃以乙炔为母体。
将其它的烯、炔看作乙烯或乙炔的衍生物。
(乙)系统命名法
烯烃和炔烃与烷烃的系统命名规则类似。
①要选择含有C=C或C≡C的最长碳链为主链;
②编号从最距离双键或三键最近的一端开始,并用阿位伯数字表示双键的位置。
③分子中同时含有双键和参键时,先叫烯后叫炔,编号要使双键和参键的位次和最小。
④若双键、三键处于相同的位次供选择时,优先给双键以最低编号。
3.烯烃的顺反异构体的命名10min
(甲)顺反命名法
两个双键碳上相同的原子或原子团在双键的同一侧者,称为顺式,反之称为反式。
(乙)Z,E-命名法
三、烯烃和炔烃的化学性质
1.加氢10min
2.亲电加成15min
3.氧化反应5min
5.聚合反应5min
6.α-氢原子的反应10min
7.炔烃的活泼氢反应10min
教学互动设计:
一、课堂提问:
1.如何鉴别丙烷、丙烯、丙炔?
2.如何用乙炔为原料合成4-氰基环己烯?
3.如何用乙炔为原料合成1-丁烯-3-酮?
二、课堂讨论:
讨论为什叔碳正离子、仲碳正离子、伯碳正离子和甲基正离子的稳定性。
板书设计:
一、烯基和炔基:
二、衍生物命名法
三、顺反命名法
四、Z,E-命名法
五、三种负离子的对溴鎓离子的竞争形成三种产物
六、烯烃与次卤酸加成
七、丙二烯的结构
课次
第3次课
授课时间
第4周星期第至节课
章节
名称
第四章芳香烃
第一节:
芳香烃的结构(1课时)
第二节:
单环芳香烃的物理化学性质(1课时)
第三节:
苯环上取代基的定位规律和稠环芳烃(1课时)
授课
方式
理论课(√)、实验课()、上机()、其他方式()
教学
时数
3
教学目标
与要求
体现以下方面:
本章讨论了单环芳烃和稠环芳烃,详细介绍了芳烃的结构与性质的关系。
要求掌握芳香烃的化学性质,特别是亲电取代反应、芳烃的定位规律及应用等;了解非苯芳烃及休克尔规律。
教学
重点
难点
表述以下方面:
1、重点:
芳香烃的结构与性质的关系
2、难点:
芳香烃亲电取代反应
3、学生学习应注意的问题:
并非只有含有苯环结构的物质是芳香烃,一些含有与苯环结构、性质相似的结构的物质也属于芳香烃。
教学
方法
手段
1、选择讨论题(√)、练习题(√)、实训题()
2、练习题:
P885-4
3、讨论思考题。
试解释定位规律
讨论
练习
作业
1、选择讨论题(√)、练习题()、实训题()
2、讨论思考题。
试述葡萄糖链状结构如何形成环状结构,并写出D-吡喃葡萄糖的结构式。
主要参考书目、资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
教学
后记
同学们的思想教育要加强,几乎都没有复习,还抱有高中被动接受的思想;另外理论较多,应想办法与烹饪结合。
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配:
一、芳烃的构造异构和命名25min
(1)构造异构
一元取代只有一个结构式,二、三、四元取代各有三个异构体。
脂溶性维生素缺乏带来的不良影响。
(2)命名
命名时,一般以芳环为取代基,也可以芳环为母体。
二、苯的结构15min
(1)价键理论
苯分子中12个原子共面,其中六个碳原子均采取sp2杂化,每个碳原子上还剩下一个与σ平面⊥的p轨道,相互之间以肩并肩重叠形成π66大π键。
5min
(2)共振论对苯分子结构的解释
共振论认为苯的结构是两个或多个经典结构的共振杂化体。
三、单环芳烃的来源5min
(1)从煤焦油分离
(2)从石油裂解产品中分离
石油裂解制乙烯、丙烯时的副产品。
(3)芳构化
环烷烃或烷烃在铂催化下脱氢形成芳烃。
四、单环芳烃的物理性质5min
单环芳烃不溶于水,相对密度小于1,b.p随分子↑而↑
五、单环芳烃的化学性质25min
(1)取代反应
(甲)卤化
(乙)硝化
(丙)磺化
(丁)Friedel-Crafts反应
(戊)氯甲基化
(2)苯环上亲电取代反应机理
(3)加成反应
(4)氧化反应
(5)聚合反应
六、苯环上取代反应的定位规律15min
(1)两类定位基
苯环上已有一个取代基之后,新引入取代基的位置取向受原有取代基的性质的影响。
原有基团分为二类:
第一类:
致活基,新引入基团上它的邻、对位。
属于这类基团的有:
-O-、-NR2、-NHR、-OH、-OCH3、-NHCOCH3、
-OCOR、-C6H5、-R[-CH3、-C2H5、]、-H、-X等
特点:
负电荷,孤对电子,饱和键
第二类:
致钝基,新引入的基团上间位。
属于这类基团的有:
-(四面体铵盐)N+R3、-NO2、-CN、-COOH、-SO3H、-CHO、-COR等
特点:
正电荷,不饱和键
两类定位基定位能力的强弱是不同的,大致如上述次序(P81-82)。
(2)苯环上取代反应定位规则的理论解释
(甲)电子效应
第一类定位基对苯环的影响及其定位效应
这类取代基对苯环均有推电子效应,因而使苯环电子云密度↑,使苯环活化。
(甲)电子效应
(a)第一类定位基对苯环的影响及其定位效应
(b)第二类定位基对苯环的影响其定位效应
(乙)空间效应
当苯环上已有一个邻对位定位基时,产物中邻位和对位取代的比例与原有定位基及新引入基的体积有关。
(3)二取代苯的定位规则
(4)定位规则在有机合成上的应用
七、稠环芳烃20min
(1)萘
(甲)萘的结构
(乙)萘的性质
A.亲电取代
B.氧化反应
C.还原反应
(丙)萘环上二元取代反应的定位规则
(2)其它稠环芳烃
八、芳香性
(1)Hückel规则
(2)非苯芳烃芳香性的判断
(甲)轮烯
(乙)芳香离子
(丙)并联环系
九、多官能团化合物的命名10min
分子中含有两种或两种以上官能团的化合物称为多官能团化合物。
命名时遵守官能团优先次序规则、最低系列原则和大小顺序规则。
教学互动设计:
一、苯的衍生物在食品中应用的PPT演讲(两位同学,各5min)
二、课堂提问:
1.除了苯以外,能否写出符合C6H6分子式的其他异构体。
2.如何由甲苯合成对硝基苯甲酸。
3.如何由苯合成间硝基氯苯?
二、课堂讨论:
讨论苯的主要用途和苯的危害。
三、课堂练习:
写出D-吡喃葡萄糖的结构式。
板书设计:
一、芳烃按其结构分为三类:
二、苯的结构
三、二取代苯的定位规则
思考与作业:
分子式为C9H12的芳香烃A,用高锰酸钾氧化后得二元酸。
将A进行硝化,得到两种一硝基产物,判断A的结构式,并写出相关化学反应式。
课次
第4次课
授课时间
第5周星期第至节课
章节
名称
第五章卤代烃
第一节卤代烃的分类(0.5课时)
第二节卤代烷烃的结构(0.5课时)
第三节卤代烷烃的物理、化学性质(1.5课时)
第四节卤代烯烃和卤代芳烃(0.5课时)
授课
方式
理论课(√)、实验课()、上机()、其他方式()
教学
时数
3
教学目标
与要求
体现以下方面:
掌握卤代烃的分类、命名,卤代烷的亲核取代反应、消除反应,生成Grignard试剂的反应以及Grignard试剂在合成上的应用等;了解各种类型的卤代烃(卤代芳烃、卤代烷烃)在化学活性上的差异。
教学
重点
难点
表述以下方面:
1、重点:
卤代烃的分类、命名及化学反应
2、难点:
生成Grignard试剂的反应
3、学生学习应注意的问题:
注意伯、仲、叔代烃和伯、仲、叔烷的区别。
教学
方法
手段
选择以下方面:
教师讲授(√),课堂讨论(),多媒体教学(√),当堂测验(),提问式教学(),实验()
主要教学手段:
多媒体配合板书讲授
讨论
练习
作业
1、选择讨论题(√)、练习题(√)、实训题()
2、讨论思考题:
怎样由CH3CH2CH2Br合成化合物CH3CH(NH2)CH3?
3、练习题:
写出1-溴丁烷与下列化合物反应所得到的主要有机物。
(1)NaOH
(2)NaCN(3)CH3NH2
主要参考书目、资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
教学
后记
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配:
一、卤代烷烃60min
(一)卤代烷的分类和命名10min
介绍卤代烷的普通命名法和系统命名法。
(二)卤代烷的物理性质5min
(1)沸点和熔点
b.p:
RI>RBr>RCl>RF>RH
C4H9F、C3H7Cl、C2H5Br、CH3I以上为液体或固体
m.p:
分子对称性↑,熔点↑;支链越多,沸点越低。
(2)相对密度
分子中卤素原子数目↑,其相对密度↑。
一元卤代烷中RF、RCl的d<1;RBr、RI的d>1;
多卤代烃的d>1。
(三)卤代烷的化学性质30min
(1)亲核取代反应
(甲)水解
(乙)与醇钠作用
(丙)与氰化钠作用
(丁)与氨作用
(戊)卤离子交换反应
(己)与硝酸银作用
(2)消除反应
(甲)脱卤化氢
(乙)脱卤素
(3)与金属反应
(甲)与锂反应
(乙)与镁反应
(4)相转移催化反应
(四)亲核取代反应机理10min
(1)单分子亲核取代反应(SN1)机理
(2)双分子亲核取代反应(SN2)机理
(3)分子内亲核取代反应机理
(五)影响亲核取代反应的因素
(1)烷基结构的影响
(2)卤原子的影响
(3)亲核试剂的影响
(4)溶剂极性的影响
(六)消除反应的机理
(1)单分子消除反应(E1)机理
(2)双分子消除反应(E2)机理
(3)消除反应的取向
(七)影响消除和取代反应的因素
(1)烷基结构的影响
(2)亲核试剂的影响
(3)溶剂的影响
(4)反应温度的影响
二、卤代烯烃45min
(一)卤代烯烃的分类和命名
(二)双键位置对卤原子活泼性的影响
(1)乙烯型卤代烃
(2)烯丙型卤代烃
(3)隔离型卤代烃
三、氟代烃5min
简单介绍四氟乙烯和氟利昂。
四、芳卤化合物25min
(一)芳卤化合物的命名
(二)芳卤化合物的物理性质
(三)苯环的位置对卤原子活泼性的影响
教学互动设计:
一、课堂提问:
1.怎样由CH3CH2CH2Br合成化合物CH3CH(NH2)CH3?
。
2.顺-1-甲基-4-溴环己烷在OH-条件下发生SN2反应后,预计其分子构型,并写出反应式。
二、课堂讨论:
氟利昂已被时代淘汰?
三、课堂练习:
将下列化合物按与硝酸银的乙醇溶液反应的难以排列顺序。
(1)1-溴丙烷
(2)2-溴丙烷(3)1-溴丙烯(4)3-溴丙烯
板书设计:
一、卤代烃分类
①根据母体烃的结构:
饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃
②根据X的不同及数目:
氯代烃、溴代烃、一元卤烃、二元卤烃
二、卤代烷烃的熔点和沸点
b.p:
RI>RBr>RCl>RF>RH
C4H9F、C3H7Cl、C2H5Br、CH3I以上为液体或固体
m.p:
分子对称性↑,熔点↑;支链越多,沸点越低。
三、卤代烷烃的亲和取代
四、单分子消除反应机理
五、双分子消除反应机理
思考与作业:
某烃A,分子式为C5H10,不能使Br2-CCl4溶液褪色,在光照下与Br2作用,只得到一种产物B,分子式为C5H9Br,此化合物与KOH-EtOH溶液加热回流得化合物C,分子式为C5H8。
化合物C经臭氧氧化,后经Zn粉还原水解得戊二醛。
试推测A、B、C的结构式,并写出有关反应式。
课次
第5次课
授课时间
第6周星期第至节课
章节
名称
第六章旋光异构
第一节偏振光和旋光活性(1课时)
第二节物质的旋光性与分子结构的关系和手性碳原子(1课时)
第三节旋光异构体构型的表示法(1课时)
授课
方式
理论课(√)、实验课()、上机()、其他方式()
教学
时数
3
教学目标
与要求
体现以下方面:
熟悉比旋光度、手性分子、手性碳原子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念;熟悉Fischer投影式的写法;熟练掌握旋光异构体的构型及表示方法。
教学
重点
难点
表述以下方面:
1、重点:
Fischer投影式的写法
2、难点:
手性碳原子
3、学生学习应注意的问题:
构象、顺反异构和旋光异构研究的都是分子中基团的空间排布与性质的关系,它们都属于立体化学的范畴。
本章仅对旋光异构的基本内容作简要介绍。
教学
方法
手段
选择以下方面:
教师讲授(√),课堂讨论(),多媒体教学(√),当堂测验(),提问式教学(),实验()
主要教学手段:
多媒体配合板书讲授
讨论
练习
作业
1、选择讨论题()、练习题(√)、实训题()
2、安排作业见P1187-17-4。
主要参考书目、资料
《March高等有机化学》,MichaelB.Smith;JerryMarch编著,李艳梅译,化学工业出版社,2009年。
《有机化学》,陈长水编著,中国农业大学出版社,2011年。
教学
后记
本次课教学组织与设计
教学内容及时间分配:
一、手性和对称性20min
(1)偏光
光是一种电磁波,光波的振动方向与其前进方向垂直。
普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。
偏振光——只在一个平面上振动。
(2)旋光物质与比旋光度
旋光性——某些物质能使偏振光的振动方向旋转一定角度的性质。
右旋——(+);左旋——(-)
旋光度——旋光性物质使偏振光的振动平面所旋转的角度,用α表示。
比旋光度——单位浓度、单位盛
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- 最新 有机化学 教案