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突破训练四
烃和卤代烃
突破训练(四)
1.下列现象是因为发生加成反应而产生的是( )
A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯通入溴水中,振荡后水层接近无色
C.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色
D.甲烷与氯气混合,光照一段时间后黄绿色消失
[解析]A项是因为乙烯被酸性KMnO4溶液氧化;B项是因为苯萃取了溴水中的Br2;D项是因为甲烷和Cl2发生取代反应,生成无色物质;只有C项是因为乙烯和Br2发生了加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
2.既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的少量乙烯的操作方法是( )
A.混合气体通过盛水的洗气瓶
B.混合气体通过装有过量溴水的洗气瓶
C.混合气体和过量H2混合
D.混合气体通过酸性KMnO4溶液
[解析]二者均不与水反应,不能鉴别,也不能除杂,A不正确;乙烯与溴水反应,而乙烷不能,可鉴别,也可除杂,B正确;和过量H2混合,引入新杂质氢气,不能除杂,且加成反应现象不明显,不能鉴别,C不正确;混合气体通过酸性KMnO4溶液,可鉴别,但乙烯与KMnO4溶液发生反应生成CO2,引入新杂质,不能除杂,D不正确。
3.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图K37-1所示,则下列说法正确的是( )
图K37-1
A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.发生消去反应时,被破坏的键是①和④
C.发生水解反应时,被破坏的键是①
D.发生消去反应时,被破坏的键是②和③
[解析]根据卤代烃水解反应和消去反应的原理可知C正确。
4.某烃和Cl2充分加成的产物的结构简式为
则原有机物一定是( )
A.2-丁炔
B.1,4-二氯-2-甲基-2-丁烯
C.2-甲基-1,3-丁二烯
D.1,3-丁二烯
[解析]所给产物是某烃和Cl2的加成产物,相邻碳原子上的Cl原子是加上去的,即原来存在不饱和键,把
中的Cl原子去掉,恢复原来的不饱和键,原有机物为
名称是2-甲基-1,3-丁二烯。
5.某有机物的结构简式为
。
下列关于该物质的说法中正确的是( )
A.该物质可以发生水解反应
B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀
C.该物质可以发生消去反应
D.该物质分子中最多有4个碳原子共面
[解析]该物质在NaOH水溶液中,可以发生水解反应,其中—Br被—OH取代,A项正确。
该物质中的溴原子必须水解成Br-,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误。
该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C项错误。
在
中由于存在
1、2、3、4号碳原子一定在同一平面内;但—CH2CH3上的两个碳原子,由于单键可以旋转,5号碳原子可能和1、2、3、4号碳原子在同一平面内,也可能不在同一平面内,D项错误。
6.盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构可简化表示为
(其中C、H原子已略去)。
下列关于盆烯的说法中错误的是( )
A.盆烯是苯的一种同分异构体
B.盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上
C.盆烯是乙烯的一种同系物
D.盆烯在一定条件下可以发生加成反应
解析:
选C 盆烯、苯的分子式均为C6H6,但结构不同,两者属于同分异构体,A正确;分子中含有4个连接3个碳原子的饱和碳原子,所以盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上,B正确;盆烯含有一个碳碳双键且含有环,乙烯只含一个碳碳双键,两者的结构不相似,两者不是同系物,C错误;盆烯中含有碳碳双键可以发生加成反应,D正确。
7.某烃结构式用键线式表示为
,该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时,所得产物有( )
A.3种B.6种
C.5种D.4种
8.如图表示4溴环己烯所发生的4个不同的反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应的是( )
A.①④B.③④
C.②③D.①②
解析:
选B 由结构可知,有机物中含C===C和—Br,①为氧化反应,得到两种官能团;②为加成反应,得到—Br和—OH两种官能团;③为消去反应,产物中只有C===C;④为加成反应,产物中只有—Br,则有机产物只含有一种官能团的反应是③④。
9.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是( )
A.甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成
B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子
C.乙发生消去反应得到两种烯烃
D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛
解析:
选D 甲、丙、丁与NaOH的醇溶液不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,反应液没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B错误;乙发生消去反应得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2二甲基1丙醇,能被氧化为2,2二甲基丙醛,故D正确。
10.苹果iPad、iPhone正在中国热卖,但137名苹果公司驻中国供应工厂的员工,却因长期暴露在正己烷环境中,健康遭受不利影响。
某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列),则正己烷最可能插入的位置是( )
①
②
③
④
⑤
甲烷
乙烯
戊烷
2甲基戊烷
甲苯
A.③④之间 B.②③之间
C.④⑤之间D.⑤之后
解析 对于烃,一般来说其相对分子质量越大,分子间作用力也越大,其沸点越高,故正己烷的沸点比①②③的高,但比甲苯的低;对于相对分子质量相同的烷烃,支链越多,沸点越低,故2甲基戊烷的沸点比正己烷的低,故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤,C正确。
11.1mol某饱和烷烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气246.4L(标准状况下)。
它在光照的条件下与氯气反应能生成4种不同的一氯取代物。
该烃的结构简式是( )
解析 A的一氯代物有4种同分异构体;B的一氯代物有3种同分异构体;C的一氯代物有4种同分异构体;D的一氯代物有3种同分异构体。
该饱和烷烃在氧气中充分燃烧,产物只有CO2和H2O,设该烷烃为CnH2n+2,则1mol该烷烃耗氧
mol=
,可得n=7,A正确。
12.将1-氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热后,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,该有机物是( )
解析 消去后再加成,两个溴原子应位于相邻的两个碳原子上。
13.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其同分异构体中的某一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )
①分子中具有7个碳原子的芳香烃 ②分子中具有4个碳原子的烷烃 ③分子中具有5个碳原子的烷烃 ④分子中具有8个碳原子的烷烃
A.①②B.②③
C.③④D.②④
解析 分子中具有5个碳原子的烷烃
14.对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为
A.上述反应属于取代反应
B.对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C.对三联苯的一氯取代物有4种
D.0.2mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1molO2
解析 A项,该反应可看作是中间苯环上的两个氢原子被苯基取代;B项,对三联苯分子在同一条直线上的原子有8个(
),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面;C项,对三联苯分子中有4种不同化学环境的氢原子,故其一氯取代物有4种;D项,对三联苯的分子式为C18H14,则0.2mol对三联苯完全燃烧消耗O2的物质的量为0.2×
mol=4.3mol。
15.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是( )
选项
反应类型
反应条件
A.
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B.
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C.
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D.
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
解析 CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。
依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应),由对应的反应条件可知B项正确。
16.某温度和压强下,将4g由三种炔烃(分子中都只含有一个
)组成的混合气体与足量的H2反应,充分加成后,生成4.4g三种对应的烷烃,则所得烷烃中一定有( )
A.异丁烷B.乙烷
C.丙烷D.丁烷
解析 n(H2)=
=0.2mol,因为1mol炔烃可以与2molH2完全加成,故n(炔)=0.1mol。
三种炔烃的平均摩尔质量
=
=40g·mol-1,即平均相对分子质量为40。
由平均值原理可知,三种炔烃中必有相对分子质量小于40的炔烃,而相对分子质量小于40的炔烃只有乙炔,由此可推知加成后所得烷烃中必含乙烷。
17.实验室模拟合成
和CH3CH2CH2Br的方法如图1。
已知:
实验室模拟合成对溴甲苯和1溴丙烷的流程和相关数据如表。
甲苯和液溴在有少量水存在时也能反应。
物质
甲苯
1丙醇
1溴丙烷
对溴甲苯
邻溴甲苯
沸点(℃)
110.8
97.2
71
184.3
181.7
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭,同时瓶中要加入________,以减少溴的挥发。
写出甲苯和液溴反应生成对溴甲苯的化学方程式:
________________________。
(2)反应装置如图3所示。
①图中玻璃仪器a的名称是________,方块b中为某玻璃仪器,其名称是________。
②三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。
加入的适量水的作用是:
易于控制温度和____________。
加热搅拌操作中加入浓硫酸,完成1丙醇的取代反应,浓硫酸的作用是____________。
(3)操作Ⅰ的名称是________,操作Ⅲ的名称是________。
(4)操作Ⅰ分离出的水溶液中含有HBr、H2SO4和Fe3+,某同学为测定溶液的pH,设计方案如下:
将所得水溶液稀释至1000mL,取出20.00mL,用0.1000mol·L-1NaOH溶液滴定,以测定溶液pH。
该同学认为无需加入指示剂,也能完成滴定,他提出这一观点的理由是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(1)实验室存放液溴的试剂瓶需密闭,液溴为深红棕色液体,易挥发,为减少挥发,可用水封的方法保存,以减少溴的挥发;甲苯和液溴发生取代反应生成对溴甲苯的化学方程式:
(2)甲苯与1丙醇共热合成对溴甲苯和1溴丙烷,加热搅拌操作中加入浓硫酸,搅拌,完成1丙醇的取代反应,浓硫酸起到催化剂的作用,为提高氢溴酸和1丙醇的利用(转化)率,加热微沸2小时,使之充分反应,然后用分液漏斗分离,粗对溴甲苯中还含有的最主要杂质为邻溴甲苯,可利用物质的沸点差异,用加热冷凝(蒸馏或分馏)的方法分离,以此解答该题。
①依据装置图分析仪器名称和作用,仪器a为冷凝管,b处是加入试剂的仪器,用分液漏斗加入,方块b中某玻璃仪器为分液漏斗。
②依据生成的溴化氢极易溶于水分析,三颈烧瓶中开始加入了甲苯、铁粉和水。
加入的适量水的作用是:
易于控制温度和吸收溴化氢,加热搅拌操作中加入浓硫酸,完成1丙醇的取代反应,浓硫酸的作用是作催化剂。
(3)依据上述分析可知操作Ⅰ是分液,操作Ⅲ为蒸馏分离方法。
(4)水溶液中含有H2SO4、HBr和Fe3+,为测定H+的物质的量,滴入NaOH溶液到最后一滴生成红褐色沉淀证明溴化氢完全反应。
答案:
(1)水(或H2O或蒸馏水)
(2)①冷凝管 分液漏斗 ②吸收反应生成的HBr气体 催化剂
(3)分液 蒸馏
(4)滴定终点时,有红褐色Fe(OH)3沉淀生成,可以指示滴定终点
18.有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成。
回答下列问题:
(1)
分子中可能共面的原子最多有________个。
(2)物质A的名称是______________。
(3)物质D中含氧官能团的名称是________________。
(4)“反应④”的反应类型是________________。
(5)写出“反应⑥”的化学方程式:
__________________________________________
________________________________________________________________________。
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有________种,其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为
和______________。
解析:
和溴发生的是加成反应,根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。
B氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2===C(CH3)OHCOOH。
根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,则D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH,反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为
,E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为
(1)
分子中的5个C、双键上的两个H、两个甲基上各有一个H可能共面,故可能共面的原子最多有9个。
(2)A为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br,其名称是2甲基1,2二溴丁烷。
(6)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有11种:
其中核磁共振氢谱为四组峰的结构简式为和
(7)对比原料与产物,要将溴原子水解得—OH,再将末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。
答案:
(1)9
(2)2甲基1,2二溴丁烷 (3)羧基
(4)消去反应
19.有以下物质:
①CH3Cl ②CH2Cl—CH2Cl
(1)能发生水解反应的有________,其中能生成二元醇的有________。
(2)能发生消去反应的有________。
(3)发生消去反应能生成炔烃的有________。
答案:
(1)①②③④⑤ ②
(2)②③ (3)②
4.(2017·海南高考)已知苯可以进行如下转化:
回答下列问题:
(1)反应①的反应类型为________,化合物A的化学名称为________。
(2)化合物B的结构简式为________,反应②的反应类型为________。
(3)如何仅用水鉴别苯和溴苯________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
(1)苯的分子式为C6H6,与氢气反应后生成A,A的分子式为C6H12,即此反应类型为加成反应,A的结构简式为
,此有机物为环己烷;
(2)根据A和B分子式确定,A生成B发生取代反应,即B的结构简式为
,对比B和C的结构简式,去掉一个氯原子和氢原子,添加一个碳碳双键,B―→C发生消去反应;(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体,溴苯是密度大于水,且不溶于水的液体,因此用水进行鉴别。
答案:
(1)加成反应 环己烷
(2)
消去反应
(3)在试管中加入少量水,向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体,若沉入水底,则该液体为溴苯,若浮在水面上,则该液体为苯
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