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310答案
第16课时 烯烃与炔烃
[目标导航]
1.回顾烯烃、炔烃的系统命名法。
2.通过乙烯、乙炔的分子组成及结构,学会烯烃、炔烃分子通式及结构。
3.通过乙烯、乙炔的性质,对比掌握烯烃、炔烃的性质。
一、回顾烯烃(炔烃)的命名
例1:
的系统名称为
的系统名称为
例2:
的系统名称为
的系统名称为
二、回顾烯烃的顺反异构
(1)顺式结构:
两个相同的原子或原子团排列在双键的。
(2)反式结构:
两个相同的原子或原子团分别排列在双键的。
性质特点
性质基本相同,性质有一定的差异。
熔点:
-139.3℃ -105.4℃
沸点:
4℃ 1℃
相对密度:
0.621 0.604
议一议
烯烃均存在顺反异构吗?
下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反异构体的球棍模型和比例模型。
你认为哪种表示是顺式结构?
哪种表示是反式结构?
三、烯烃的结构与性质
1.烯烃:
分子中含有的一类脂肪烃。
烯烃的官能团为。
分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式:
;最简单的烯烃是,其结构简式。
2.烯烃的化学性质
(1)氧化反应
①烯烃CnH2n能燃烧生成CO2和H2O,试写出其完全燃烧的化学方程式
②烯烃(填“能”或“不能”)使酸性高锰酸钾溶液退色。
(2)加成反应
烯烃的官能团为,它能发生加成反应和加聚反应,试以丙烯为例,写出与Br2、H2、HCl发生加成反应以及发生加聚反应的化学方程式。
CH3—CH===CH2+Br2―→、
CH3—CH===CH2+H2
、
CH3—CH===CH2+HCl
或CH3—CH===CH2+HCl
、
nCH3—CH===CH2
。
议一议
1.单烯烃的通式为CnH2n,符合该通式的烃都属于单烯烃吗?
一定互为同系物吗?
2.乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液退色,二者的退色原理是否相同?
3.有下列物质:
①CH3CH3 ②CH3—CH===CH2
③CH≡CH ④聚乙烯。
其中能使溴水退色的有哪些?
能使酸性KMnO4溶液退色的有哪些?
既能发生取代反应又能发生加成反应的又有哪些?
四、炔烃的结构与性质
1.炔烃:
分子中含有碳碳叁键的一类脂肪烃。
炔烃的官能团为。
分子中含有一个碳碳叁键的炔烃的通式:
,最简单的炔烃是,其结构简式为。
2.炔烃的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性:
炔烃燃烧的通式:
。
②能被氧化剂氧化:
通入酸性KMnO4溶液中,溶液紫色退去。
(2)加成反应
CH3C≡CH+Br2―→;
CHBr===CHBr+Br2―→;
CH≡CH+HCl
。
(3)加聚反应
如:
nCH≡CH
议一议
1.如何除去CH4中的CH≡CH杂质?
练一练 既可以用来鉴别乙烷和乙烯,又可以用来除去乙烷中混有的乙烯,以得到纯净乙烷的方法是( )
A.通过足量的NaOH溶液
B.通过足量的溴水
C.在Ni催化、加热条件下通入H2
D.通过足量的KMnO4酸性溶液
2.乙炔燃烧应注意的问题及应用是什么?
3.试写出由乙炔制取聚氯乙烯塑料的化学方程式,并注明反应类型。
一、烷烃、烯烃的结构与性质比较
1.结构特点与化学性质比较
烷烃
烯烃
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
结构特点
①全部单键
②链状,饱和
①含一个碳碳双键
②链状,不饱和
代表物及其空间结构
CH4正四面体结构
CH2===CH2平面分子,键角120°
化学性质
取代反应
光照,卤代
不作要求
加成
反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成反应
氧化
反应
燃烧火焰较明亮
燃烧火焰明亮,带黑烟
不与KMnO4酸性溶液反应
使KMnO4酸性溶液退色
加聚反应
不能发生
能发生
鉴别
溴水不退色,KMnO4酸性溶液不退色
溴水退色;KMnO4酸性溶液退色
特别提醒
理解有机反应时,要注意反应的条件、类型及量的关系。
如:
烷烃与溴蒸气在光照条件下发生取代反应,而烯烃却能与Br2(纯溴或溴水)在常温下发生加成反应。
例3:
下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中,不正确的是( )
A.乙烯属于不饱和链烃,乙烷属于饱和链烃
B.乙烯分子中所有原子处于同一平面上,乙烷分子则为立体结构,原子不在同一平面上
C.乙烯分子中的碳碳双键和乙烷分子中的碳碳单键相比较,双键的键能大,键长长
D.乙烯能使KMnO4酸性溶液退色,乙烷不能
二、烯烃、炔烃的聚合反应
1.发生加聚反应的小分子(也称为单体)必须是不饱和化合物。
2.由于不同的聚乙烯分子中的n值不一定相同,所以聚乙烯等高分子化合物一般是混合物。
3.书写聚合物的简单方法,即是将双键打开,写在方括号上,方括号必须要紧靠双键原子。
例4:
下列说法正确的是( )
A.聚乙炔、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚乙烯为纯净物
C.乙烯制取聚乙烯的反应为nCH2CH2
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
变式训练1 两分子乙炔反应得到乙烯基乙炔(CH2===CH—C≡CH),该物质是合成橡胶的重要原料,下列关于该物质的判断错误的是( )
A.该物质既是H2C===CH2的同系物,又是HC≡CH的同系物
B.该物质既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴水退色
C.该物质与足量的H2加成后,只能生成一种物质
D.该物质经加成、加聚反应后的产物是氯丁橡胶(
)的主要成分
1.制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是( )
A.乙烷和氯气反应B.乙烯和氯气反应
C.乙烯和氯化氢反应D.乙烷通入浓盐酸
2.由乙炔制CHClBr—CH2Br,下列方法中最可行的是( )
A.先与HBr加成后再与HCl加成
B.先与H2完全加成后再与Cl2、Br2发生取代反应
C.先与HCl加成后再与Br2加成
D.先与Cl2加成后再与HBr加成
3.有八种物质:
①甲烷、②苯、③聚丙烯、④聚1,3丁二烯、⑤2丁炔、⑥环己烷、⑦乙烯,既能使酸性KMnO4溶液退色,又能使溴的CCl4溶液退色的是( )
A.③④⑤⑥⑦B.④⑤⑥
C.④⑤⑦D.③④⑤
4.某种烯烃与H2加成后的产物是(CH3)2CHCH(CH3)C(CH3)3,则该烯烃的结构可能有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
5.有机物
的系统命名是________________________;
的系统命名是____________________________;
的系统命名是____________________。
[经典基础题]
题组1 烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质
1.下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是( )
A.光照甲烷和氯气的混合气体,混合气体颜色变浅;乙烯能使溴水退色
B.乙烷在氧气中燃烧;乙烯在氧气中燃烧
C.乙烯能使溴水退色;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色
D.工业上由乙烯和水反应生成乙醇;乙烯能使高锰酸钾酸性溶液退色
2.下面有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确的是( )
A.如下图所示,丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别为
B.相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的气体在标准状况下,体积比为3∶2∶1
C.相同质量的3种物质完全燃烧,丙烷消耗的氧气最多
D.丙烷的一氯代物只有1种
3.下列有关说法不正确的是( )
A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n
B.乙烯的电子式为
C.从乙烯与溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定,易发生断裂
D.乙烯空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高
4.劣质的家庭装饰材料会释放出多种能引发疾病的有害物质,其中一种有机物分子的球棍模型如图所示,图中“棍”代表单键、双键或叁键,不同大小的球代表不同元素的原子,且三种元素位于不同的短周期。
下列关于该有机物的叙述不正确的是( )
A.该有机物的分子式为C2HCl3
B.该有机物分子中所有原子在同一平面内
C.该有机物难溶于水
D.该有机物可由乙炔和氯化氢加成得到
5.下列说法正确的是( )
A.乙烯和乙炔都能使溴水退色,但乙炔反应时要比等物质的量的乙烯消耗溴单质要少
B.烯烃能够发生氧化反应说明烯烃分子具有不饱和键
C.炔烃易发生加成反应,难发生取代反应
D.乙炔含碳量高于乙烯,等物质的量的乙炔和乙烯充分燃烧时,乙炔耗氧多
题组2 烯烃(炔烃)及其他有机物的命名
6.下列有机物命名正确的是( )
A.2甲基3乙基丁烷B.2氯乙烷
C.2,2二甲基1丁烯D.3甲基1丁烯
7.有机物CH2===CHCCH3===CHCH3的命名正确的是( )
A.3甲基2,4戊二烯B.3甲基1,3戊二烯
C.1,2二甲基1,3丁二烯D.3,4二甲基1,3丁二烯
[能力提升题]
8.根据烯、炔烃的命名原则,回答下列问题。
(1)
的名称是________。
(2)
的名称是________。
(3)写出2甲基2戊烯的结构简式________________________________________________。
(4)某烯烃的错误命名是2甲基4乙基2戊烯,那么它的正确命名应是________。
(5)该烃有一种可能的结构为
,其系统名称为________。
属于________(选填序号)。
a.环烃b.烷烃
c.芳香烃d.不饱和烃
9.环癸五烯分子结构可表示为
。
(1)环癸五烯属于________(填字母,下同)。
a.环烃b.不饱和烃
c.饱和烃d.芳香烃
(2)环癸五烯具有的性质有________。
a.能溶于水b.能发生氧化反应
c.能发生加成反应d.常温常压下为气体
(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。
(4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为__________(写一种即可)。
分层训练答案及解析
1答案 B
解析 A选项中的反应分别为取代反应和加成反应;B选项中的反应均为氧化反应;C选项中的反应分别为加成反应和氧化反应;D选项中的反应分别为加成反应和氧化反应。
2答案 C
解析 丙炔分子中的3个碳原子应该在同一条直线上,A项不正确;标准状况下相同物质的量的3种物质完全燃烧,生成的CO2气体的体积相等,故体积比应为1∶1∶1(不考虑水,因标准状况下水为非气态),B项不正确;丙烷的含氢量最高,故等质量的3种物质充分燃烧,丙烷耗氧最多,C项正确;丙烷的一氯代物有2种,D项不正确。
3答案 B
解析 选项A,乙烯分子中含有一个碳碳双键,碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个,因此单烯烃通式为CnH2n;选项B,乙烯分子式为C2H4,每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键,每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键,使每个碳原子均达到8电子稳定结构;选项C,对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出,乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键,即反应时碳碳双键中断裂一个键,此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定,易发生断裂;选项D,乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的,这是因为乙烯中含碳碳双键,使分子中碳氢的个数比增大,含碳量增大,在空气中燃烧时不能完全转化为CO2。
4答案 D
解析 根据题中球棍模型可以推断出该有机物的分子式为C2HCl3,其结构简式为CHCl===CCl2,A项正确;该有机物分子的结构类似于乙烯,分子中所有原子都在同一平面内,B项正确;该有机物难溶于水,C项正确;乙炔和氯化氢加成得CHCl===CH2,D项错误。
5答案 C
解析 A项,乙炔含有碳碳叁键,与Br2发生1∶2加成,而乙烯含有碳碳双键,与Br2仅发生1∶1加成,错误;B项,烯烃发生加成反应或加聚反应才能说明烯烃分子具有不饱和键,B错误;C项,炔烃易发生加成反应,难发生取代反应,C正确;D项,等物质的量C2H2和C2H4比较,显然乙烯的耗氧量多,不能单纯从含碳量看耗氧量,故错误。
6答案 D
解析 A项中主链为4个碳,则3号位不可能存在乙基;B项主链为2个碳,故氯应在1号碳上;C项写出后可发现,2号碳形成了5个键,故不存在该物质。
7答案 B
解析 烯烃在命名时要选含双键最长的碳链为主链,编号也从离双键最近的一端开始编号,写名称时还要注明官能团的位置。
8答案
(1)3,3二甲基1丁炔
(2)2甲基1丁烯
(3)
(4)2,4二甲基2己烯
(5)4,5二甲基3乙基1环己烯 ad
解析
(1)、
(2)根据烯、炔烃的命名原则,选主链,编碳号,具体编号如下:
然后再确定支链的位置,正确命名。
(3)根据名称写出结构简式,依据命名规则重新命名进行验证。
(4)先依据错误名称写出结构简式,然后重新命名。
9答案
(1)ab
(2)bc (3)C10H20
(4)
解析 环癸五烯的分子式为C10H10,分子中含有5个碳碳双键,一个十元环,不含苯环,所以属于不饱和的环烯烃;碳碳双键能够被氧气、酸性高锰酸钾溶液等物质氧化,能够和氢气发生加成反应,最多可以消耗5molH2,分子中多了10个氢原子,所以和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为C10H20;碳原子数为1~4的烃常温下是气体,其余的烃是液体或固体;所有的烃密度都比水小,都难溶于水。
环癸五烯中共含有6个不饱和度,其含有2个六元环且不含双键的结构中必定含有2个碳碳叁键,其可能的结构简式有:
或
或
等。
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