臻品高考化学备考全案12题揭秘专题15有机化学综合题鸭题型训练30.docx

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臻品高考化学备考全案12题揭秘专题15有机化学综合题鸭题型训练30

专题15有机化学综合题（选考）

1．【2019届安徽黄山一模】苦杏仁酸在医药工业可用于合成头孢羟唑、羟苄唑、匹莫

林等的中间体，下列路线是合成苦杏仁酸及其衍生物的一种方法：

（1）试写出B的结构简式____________，C中官能团的名称为____________。

（2）反应①的反应类型为____________，D的核磁共振氢谱共有__________组峰。

（3）1molE最多可以与_____molNaOH反应。

反应③的化学方程式为____________。

（4）两个C分子可以反应生成具有三个六元环的化合物F，则F的结构简式为_____。

（5）写出满足下列条件的C的同分异构体______________。

A．既能发生银镜反应，又能发生水解反应

B．遇FeCl3能显紫色，

C．苯环上具有两个位于对位的取代基

（6）已知：

RCH2COOH

RCHClCOOH，请以冰醋酸为原料（无机试剂任选）设计制备聚乙醇酸（）的合成路线。

______________

【答案】OHCCOOH羟基、羧基加成反应62

【解析】

（1）A+B→C，为苯与物质B的加成反应，采用逆推法可推出B的结构简式为OHCCOOH；结合已知的C的结构简式可看出，C中含有的官能团为羟基和羧基，

为

故答案为：

；

（5）根据上述分析可知，C的同分异构体中既能发生银镜反应，又能发生水解反应，要求含有醛基和酯基，则其为甲酸的酯；遇FeCl3能显紫色，则其含酚羟基；苯环上具有两个位于对位的取代基，因此其同分异构体为；

（6）由冰醋酸合成，由其结构可知该高分子为聚酯，按照逆合成分析法，上一步产物为,按照已知条件，其上一步产物为，可由CH3COOH转化而来，因此合成路线为。

2．【2019届安徽宣城期末】化合物F是合成药物的重要的中间体，一种合成路线如下：

回答下列问题

（1）芳香族化合物A的元素分析为：

76.6%碳、17.0%氧、其余为氢，则A的化学名称为___________。

（2）反应1中浓硫酸的作用是___________，反应3的反应类型为___________。

（3）反应2的化学方程式为______________________。

（4）C的结构简式______________________。

（5）E中含有的官能团的名称有醚键、___________。

（6）满足下列条件的D的同分异构体有___________种

①属于芳香族化合物，且为邻二取代

②属于酯类，水解产物之一遇FeCl3溶液显紫色

③非苯环上的核磁共振氢谱有三组峰

（7）已知：

，结合上述流程信息，设计由苯为主要原料合成对甲基苯酚的路线（无机试剂任选）______________________。

【答案】苯酚反应物、催化剂取代反应

碳碳双键、羰基3

根据以上分析，

（1）根据元素守恒，A中含碳原子数是6，则A的相对分子质量是

、则氧原子数是

、氢原子数是

6，A的分子式是

A为芳香族化合物，A的结构简式是

，化学名称是苯酚。

（2）反应1是苯与浓硫酸发生取代反应生成苯磺酸（

），浓硫酸的作用是磺化剂（反应物）、催化剂，反应3是

与发生取代反应生成和HCl，反应类型为取代反应。

条件的的同分异构体有、、，共3种；

（7）由苯为主要原料合成对甲基苯酚，第一步，第二步甲苯发生硝化反应，；依据题干的合成路线可知，第三步和第四步依次发生，故合成路线为

3．【2019届甘肃张掖第一次联考】高聚物H是一种光刻胶，其中的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）B的化学名称是_________。

（2）B生成C的反应类型为_________，F与G反应生成H的反应类型为_________。

（3）H中官能团的名称为___________________________。

（4）C的结构简式为__________________，G的结构简式为__________________。

（5）已知E与D，F与CH3OH分别含有相同的官能团，写出D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：

________。

（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg，则X的结构简式有_____（不考虑立体异构）种，写出核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:

2:

2:

2:

1的X的结构简式：

___________（任写一种）。

【答案】乙炔加成反应取代反应（或酯化反应）碳碳双键、酯基CH3COOCH=CH210（或）

【解析】根据合成路线可推出：

C为CH3COOCH=CH2；E为CH3COOCH3；F为；G为

。

（5）D与CH3OH反应生成E和F的化学方程式：

，故答案为：

。

（6）芳香族化合物X是G的同分异构体，1molX与足量银氨溶液反应生成4molAg，X中应含有2个醛基，先在苯环上按邻、间、对固定醛基，再放甲基，共6种；，邻、间、对共3种；再加上，一共10种，核磁共振氢谱显示有五种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1:

2:

2:

2:

1的X的结构简式为：

（或），故答案：

10；（或）。

5．【2019届广东百校11联考】化合物I可用于某种高分子的接枝，其一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________________。

（2）②的反应类型是______________________。

（3）C的结构简式为_________________；H的分子式为__________________。

（4）F中含氧官能团的名称是___________。

（5）芳香化合物W是E的同分异构体，W能发生水解反应和银镜反应，核磁共振氢谱有四组峰，面积比为1︰1︰2︰6，写出一种符合要求的W的结构简式：

___________。

（6）尼泊金丙酯（HO－

－COOCH2CH2CH3）用作食品、化品、饲料等的防腐剂，设计由对甲苯酚和1－丙醇为起始原料制备尼泊金丙酯的合成路线：

______________________（其他试剂任用）。

【答案】间二甲苯（或1，3-二甲苯）取代反应C10H14O4酯基和醚键或或或

与溴乙炔生成H，H为，H在HCl作用下，生成I，I为。

（1）A为，化学名称是：

间二甲苯（或1，3-二甲苯）；

的结构简式：

或或或。

（6）以对甲苯酚和1－丙醇为起始原料，合成尼泊金丙酯（HO－

－COOCH2CH2CH3），可以先利用题中信息将酚羟基保护起来，再将甲基氧化成羧基，接着把酚羟基复原，最后与丙醇发生酯化

。

具体合成路线如下：

与D互为同分异构体的结构简式、；

6．【2019届广东揭阳期末】苯酚是一种重要的化工原料。

以苯酚为主要起

始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N．（部分产物及反应条件已略去）

（1）B的官能团的名称是_______________。

（2）已

知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式______________________。

（3）由D生成N的反应类型是_________，B与C反应生成M的反应类型是_________。

（4）写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是__________________________________。

（5）物质F的结构是：

，则符合下列条件的F的同分异构体有______种。

①能发生银镜反应②能与NaHCO3溶液反应③分子中有苯环，无结构。

其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:

2:

2:

1的为___________（写结构简式）。

（6）已知：

，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。

___________

【答案】羧基、羟基（酚羟基）缩聚反应取代反应（酯化反应）13

（1）B的结构简式为

，其含有的官能团为羧基、醛基，故答案为：

羧基、羟基（酚羟基）；

（2）C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是

，故答案为：

；

（5）由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯环上连有—COOH和HCOO—，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有—COOH、—CHO和—OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1:

2:

2:

1的结构简式为

，故答案为：

13；

；

（6）由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成

，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物，合成路线为：

，故答案为：

。

7．【2019届广东茂名五校第一次联考】有机物I的盐酸盐可用于治疗膀胱癌，其合成路线如下：

已知

回答下列问题：

（1）A的化学名称为___________，G中官能团的名称为___________。

（2）⑤的反应类型为___________。

（3）①的化学方程式为__________________

_______________。

（4）④的化学方程式为_________________________________。

（5）D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___________种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为_____________________。

A．能与Na反应产生气体

B．既能发生银镜反应，又能发生水解反应

（6）设计由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯的合成路线：

_______________（无机试剂任选）

【答案】1，4-戊二醇羰基、酯基消去反应CH2OHCH2CH2CHOHCH3+O2

OHCCH2CH2COCH3+2H2OnCH3CH（OH）CH2CH2COOH

+（n-1）H2O12种或

OHCCH2CH2COCH3+2H

2O；

（4）④为CH3CH（OH）CH2CH2COOH发生缩聚反应生成，反应的化学方程式为nCH3CH（OH）CH2CH2COOH

+（n-1）H2O；

（5）D为CH3CH（OH）CH2CH2COOH，对应的同分异构体A．能与Na反应产生气体，说明含有羟基；B．既能发生银镜反应，又能发生水解反应，说明含有酯基，且为甲酸酯，对应的醇为丁二醇，可看作羟基取代甲酸丁醇的H，HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH（CH3）CH2CH3、HCOOCH2CH（CH3）2、HCOOC（CH3）3，对应的同分异构体分别有4、4、3、1共12种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为6︰2︰1︰1的结构简式为或等；

（6）由2-甲基丙酸和甲醇为起始原料制备2-甲基丙烯酸甲酯，可由2-甲基丙酸与NBS反应生成CH3CHBr（CH3）COOH，然后发生消去反应生成CH2=CH（CH3）COOH，最后发生酯化反应可生成2-甲基丙烯酸甲酯，反应的流程为：

。

8．【2019届广东清远期末】某种药物在临床上有许多的应用，具有去热、镇痛等疗效，以下是该药物的合成路线。

（1）化合物C的分子式为___________，B中含氧官能团的名称___________。

（2）F→G的反应类型为______________________。

（3）写出D→F的化学方程式____________________________________________。

（4）F的同分异构体有多种，符合以下条件的同分异构体有___________种，写出其中一种同分异构体的结构简式______________________。

①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种。

②能与FeCl3溶液发生显色反应。

③能与碳酸氢钠反应产生气体。

（5）写出由2—溴丁

烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线（其他试剂任选）。

_____________________。

【答案】C5H4O2羟基、醛基加成反应2

【解析】

；

（4）F分子式为C9H10O3，其同分异构体中，符合①属于芳香族化合物，苯环上只有两个支链，苯环上的一氯代物只有两种，说

明苯环上有两个处于对位的取代基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明其中一个取代基为酚羟基；③能与碳酸氢钠反应产生气体，说明分子中含有羧基，则可能结构有

、

两种结构；

（5）由2—溴丁烷、丙烯酸和乙醇为原料合成的合成路线为。

9．【2019届广东七校第二次联考】药物F具有抗肿瘤、降血糖、降血压等多种生物活性，其合成路线如下：

已知：

M的结构简式为：

。

请回答下列问题：

（1）A的化学名称是_______________，B的化学式是________________。

（

2）C中官能团的名称是__________________________。

（3）写出F的结构简式__________________________。

（4）已知A在一定条件下能生成可降解的聚酯，请写出该反应化学方程式：

______________________________。

（5）满足下列条件的M的同分异构体有_______种（不含立体异构）。

①能够发生银镜反应。

②含有硝基（–NO2），且硝基直接连在苯环上。

③含有苯环且苯环上只有两个取代基。

其中核磁共振氢谱为四组峰且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为________（写出一种即可）。

（6）写出用乙醛为原料制备高分子化合物聚丙烯腈的合成路线（无机试剂任选）：

______________________

【答案】2-羟基丙酸（或α-羟基丙酸或乳酸）C4H8O3羰基（酮基），酯基15

（4）A（）在一定条件下能生成可降解的聚酯，反应的化学方程式为，故答案为：

；

（6）

用乙醛为原料制备聚丙烯腈（），需要先制备丙烯腈，根据题干流程图，可以由乙醛与HCN加成生成，消去羟基生成丙烯腈，合成路线为，故答案为：

。

10．【2019届河北唐山期末】高分子化合物G是一种重要的化工产品，可由烃A（C3H6）和苯合成。

合成G的流程图如下：

已知：

①B和C中核磁共振氢谱分别有4种和3种峰。

②CH3Cl+NaCN→CH3CN+NaCl

请回答下列问题：

（1）A的名称是___________。

（2）①的反应类型是___________，⑥的反应类型是___________。

（3）D的结构简式是______________________。

（4）E中官能团的名称是___________。

（5）⑦的反应方程式是_____

____________________________。

（6）F的同分异构体有多种，符合下列条件的有___________种。

①苯环对位上有两个取代基，其中一个是NH2②能水解③核磁振谱有5个峰

写出符合上述条件的一种同分异构体的结构简式______________________。

（7）参照上述流程图，写出用乙烯、NaCN为原料制备聚酯的合成路线___________（其它无机物任选）

【答案】丙烯加成反应还原反应羧基、硝基3、、

（4）D水解生成E

，E中官能团的名称是羧基、硝基。

酯的合成路线：

11．【2019届河南名校联考】以有机物A为原料合成催眠药H和香料M的一种流程如下：

请回答下列问题：

（1）A的结构简式为________________；H中含碳不含氧的官能团名称是__________。

（2）实现R→A的反应类型是_________；A→B的试剂、条件是__________________。

（3）C的分子式为_______________；一个E分子最多有__________个原子共平面。

（4）写出A和E生成M的化学方程式____________________________________。

（5）T是E的同分异构体，同时满足下列条件的T的结构有_________种

①能与Na2CO3溶液反应，但不和NaHCO3溶液反应；

②能与新制氢氧化铜浊液共热生成砖红色沉淀。

其中，苯环上一溴代物只有2种的结构简式为_____________________。

（6）已知：

2CH3C≡CH+2Na→2CH2C≡CNa+H2↑。

以CH3CHO、乙炔为原料合成2，4-已二烯。

设计合成路线：

_________________________________。

（无机试剂自选）

【答案】

碳碳三键加成反应或还原反

应O2/Cu（或Ag），加热C8H12O169中一种

【解析】由D逆推R为苯酚；由反应条件和试剂A的分子式可知，A为环己醇，B为环己酮；D在酸作用下水解生成邻羟基苯甲酸，与环己醇发生酯化反应生成M。

（1）A为环己醇，结构简式为

；从H的结构简式知所含官能团有，醚键、酰胺、碳碳三键，其中不含氧的官能团名称是碳碳三键，故答案为：

；碳碳三键；

；

（5）由题干知，T中含酚羟基、醛基，若含2个取代基，它们是—OH，—OOCH，则有3种同分异构体；若含3个取代基，它们是2个—OH和1个—CHO，如二酚有

、

、三种结构，苯环上一个氢原子被醛基取代分别得到酚醛有2种、3种、1种，共6种，则共有9种同分异构体；其中，苯环上一溴代物只有两种的结构是对称结构，有以下3种：

。

故答案为：

9；中一种；

（6）从原料、目标产物的组成看，需要增长碳链，利用已知反应2CH3C≡CH+2Na→2CH2C≡CNa+H2↑，再分析流程图知，B→C是利用炔钠增长碳链：

碳氧双键与炔钠发生加成反应，综上所述，涉及流程为：

乙炔与钠反应生成乙炔钠，乙炔钠与乙醛反应生成炔醇，加成生成二元醇，最后发生消去反应生成2,4-己二烯，故答案为：

。

12．【2019届河南南阳期末】从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙

分子式

C16H14O2

部分性质

能使Br2/CCl4褪色

能在稀H2SO4中水解

（1）甲中含氧官能团的名称为________。

（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

其中反应Ⅰ的反应类型为________，反应Ⅱ的化学方程式为_______________（注明反应条件）。

（3）已知：

RCH===CHR′

RCHO＋R′CHO；2HCHO

HCOOH＋CH3OH

由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中Mr表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是________（选填序号）。

a．金属钠　b．HBr　c．Na2CO3溶液　d．乙酸

②写出F的结构简式__________________________________。

③丙有多种同分异构体，写出能同时满足下列条件的同分异构体________。

a．苯环上连接三种不同官能团

b．能发生银镜反应

c．能与Br2/CCl4发生加成反应

d．遇FeCl3溶液显示特征颜色

④综上分析，丙的结构简式为____________________________。

【答案】羟基加成反应c

【解析】

氧化铜反应生成酸，应为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH2-COOH，本身能发生缩聚反应生成；①C为苯甲醇，含有羟基，可发生取代反应、氧化反应、可与钠反应生成氢气，不具有酸性，不能与碳酸钠反应，故答案为：

c；②根据题意信息，E是相对分子质量为76的HOCH2COOH，本身能发生缩聚反应生成；则F的结构简式为；

13．【2019届河南开封一模】G是药物合成中的一种重要中间体，下面是G的一种合成路线：

已知：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为__________，其中所含官能团的名称为__________；B生成C的反应类型为__________。

（2）D的名称是__________。

（3）由C和E合成F的化学方程式为__________。

（4）D的同分异构体中，能发生银镜反应且分子结构中含苯环的还有__________种，其中核磁共振氢谱上有6组峰，峰面积之比为1：

1：

1：

1：

1：

1的同分异构体的结构简式为__________（一种即可）。

（5）参照上述合成路线，以CH3CH2Cl为原料（其他试剂任选），设计制备巴豆醛（CH3CH=CHCHO）的合成路线______。

【答案】羟基、羰基取代反应对羟基苯甲醛3或

【解析】

（1）根据A、C结构，结合题干已知信息和B的分子式，可知B物质的结构简式是，该物质含有的官能团有羟基、羰基；B与CH3I发生取代反应，产生C和HI；

（2）D与CH3I发生取代反应可产生

，逆推可知D为对羟基苯甲醛；（3）由C和E

在碱性条件下加热，反应生成F和水，反应的化学方程式为；

。

14．【2019届湖北1月联考】芳纶可以制成防弹衣、防弹头盔、防弹装甲等，对位芳纶纤维J（聚对苯二甲酰对苯二胺）是重要的国防军工材料。

化合物A、乙烯、苯制备J的一种合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为____________________。

（2）A→B的反应类型是____________________。

（3）实验室由苯制备F所需试剂、条件分别为____________________。

（4）G中官能团的名称是____________________。

（5）E与I反应生成J的化学方程式为____________________。

（6）写出与D互为同分异构体的只含酯基的结构简式（核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为2：

2：

1：

1____________________。

（7）参照上述合成路线，以1，3-戊二烯和

丙烯为原料（无机试剂任选），设计制备邻苯二甲酸的合成路线____________________。

【答案】2，4-己二烯加成反应浓硝酸/浓硫酸、加热氨基

【解析】2,4-己二烯中的共轭双键与CH2=CH2的双键发生加成反应形成六圆环，在“Pd/C，△”条件下脱氢形成苯环，酸

性KMnO4溶液氧化苯环侧链2个甲基生成对苯二甲酸，在SOCl2/DMF下生成；由硝基苯经Fe/HCl还原反应生成苯胺，由苯胺经2步转化为对苯二胺，由与对苯二胺发生缩聚反应生成聚对苯二甲酰对苯二胺。

由此分析解答。

（1）A的结构简式为CH3CH=CHCH=CHCH3，其名称为2,4-己二烯。

（2）A分子含有共轭二烯，与乙烯发生1,4-加成反应形成六圆环，所以A→B的反应类型是加成反应。

（3）F为硝基苯，可由苯与浓硝酸在浓硫酸催化下反应生成，

+HNO3

+H2O，所以实验室由苯制备硝基苯所需要试剂、条件分别为浓硝酸和浓硫酸，加热到50~600C。

15．【2019届湖南教考联盟一诊】盐酸利多卡因（F）可用于急性心肌梗塞后室性早搏和室性心动过速，合成路线如下：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为_________。

（2）反应①所需试剂、条件分别为_________、_________。

（3）B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有_________种（