重庆市云阳县南溪中学校人教版高二化学选修五期末复习学案第三章 烃的含氧衍生物.docx
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重庆市云阳县南溪中学校人教版高二化学选修五期末复习学案第三章烃的含氧衍生物
第三章烃的含氧衍生物专题复习
【高考目标定位】
一、考纲导引
1、了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2、能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3、结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用。
考点梳理醇类
苯酚、醛的结构与性质、羧酸的结构与性质、酯的结构与性质。
【过程导学】
一.乙醇C2H6O
㈠分子结构
1.电子式:
2.结构式:
;3.结构简式:
思考:
乙醇分子是性分子,乙醇的官能团是基,它是电解质。
容易在、处断裂。
㈡乙醇的性质
1.物理性质:
俗称。
色、特殊的液体,易挥发,密度比水,与水以互溶,易挥发。
2.化学性质:
⑴与钠反应。
现象:
钠乙醇,有色气泡产生,气体燃烧发出火焰,澄清石灰水现象。
2C2H5OH+2Na→
结论:
①密度:
>
②乙醇羟基里的氢原子被取代出来,它比水中的氢原子。
③活泼金属K、钙等也能与乙醇反应。
练习:
写出乙醇与钙的反应方程式
思考:
NaOH和C2H5ONa相比,谁的碱性更强?
为什么?
⑵氧化反应:
①燃烧:
C2H5OH+3O2-→火焰颜色为蓝色。
②催化氧化:
现象:
光亮的铜丝先烧,插入乙醇后由黑变,产生气味。
2C2H5OH+O2-→
原理分析:
CH3
思考:
CH3CH-OH、CH3-C-OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,他们能否发生类
CH3CH3
似于乙醇那样的催化氧化反应?
③被重铬酸钾(或高锰酸钾)酸性溶液氧化
现象:
重铬酸钾酸性溶液由橙色变为。
结论:
⑶消去反应:
C2H5OH-→
CH3CH3
思考:
CH3-C-OHCH3-C-CH2-OH能否发生像乙醇那样的消去反应?
CH3CH3
答:
⑷取代反应
①与氢溴酸反应
C2H5-OH+H-Br→
②分子间脱水成醚:
2C2H5OH-→
㈢工业制法:
①发酵法;
②乙烯水化法:
CH2=CH2+H2O-→
二.醇
1.概念:
醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。
2.醇的分类
⑴根据羟基的数目
1
一元醇:
CH3CH2CH2CH2OH、CH2OH
②二元醇:
OH-CH2CH2-OH、CH3CHCH2-OH、
OH
③多元醇:
CH2CHCH2
OHOHOH
⑵根据烃基是否饱和
①饱和醇;②不饱和醇:
CH2=CHCH2-OH
⑶根据是否含有苯环
①脂肪醇:
②芳香醇:
CH2-OH
3.醇的通式:
烷烃的通式为,则对应的饱和一元醇的通式为:
,饱和X元醇的通式为。
烯烃的通式为,则对应的一元醇的通式为:
。
苯的同系物通式为,则对应的一元醇的通式:
。
乙二醇和丙三醇都是色、粘稠、有味的液体,都易溶于水和乙醇。
甘油水溶液可做和等。
思考与交流:
①为何相对分子质量相近的低级醇与烷烃,醇的沸点比烷烃高?
答:
这是由于醇分子中羟基的与另一醇分子羟基的间存在
②为何醇能与水以任意比混溶?
答:
这是因为他们与水形成了。
学与问:
请解释沸点高低的原因1,2,3-丙三醇>1,2-丙二醇>乙醇?
答:
这是因为的数目增多,使得分子间形成的增多而升高的。
4.醇的同分异构现象:
醇的同分异构现象比较普遍,有碳链异构、官能团位置异构和官能团异构。
例1.已知某有机物分子中含有两个-CH3,一个-CH2-、两个-CH-,两个-OH,该有机物可能的结构简式有:
5.醇的化学性质:
⑴与活泼金属反应
2R-CH2OH+2Na→
⑵氧化反应:
①都可以燃烧:
CnH2n+2O+3nO2-→
②羟基所在碳原子上含有氢原子的醇都可以被催化氧化:
2R-CH2OH+O2-→
2R-CHOH+O2-→
R
③被重铬酸钾(或高锰酸钾)酸性溶液氧化
⑶消去反应:
⑷取代反应
①与氢溴酸反应
R-OH+H-Br→
②分子间脱水成醚:
R-OH+R1-OH-→
三.酚
1.概念:
羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物叫做酚。
2.苯酚——C6H6O,分子组成、分子结构:
分子简式:
。
共有13个原子,有个原子位于同一平面内。
3.苯酚的物理性质
俗称 ,纯净的苯酚是色的晶体,露置于空气中会因被氧化而呈色。
苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,易溶于有机溶剂;在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能与水以任意比互溶。
苯酚有毒对皮肤有腐蚀作用,洗去沾到皮肤上的苯酚要用来洗。
可用物理方法鉴别苯酚。
4.苯酚的化学性质
⑴酸性:
OHONa
①+NaOH→+H2O 生成的苯酚钠是强电解质。
△苯酚钠与二氧化碳的反应:
现象:
通入二氧化碳后,澄清石灰水变 ,静置后分层,上层 ,下层 。
结论:
生成了 。
酸性 > 。
反应方程式:
ONa
+CO2 +H2O→
△酸性比碳酸强的酸都可以和苯酚钠反应。
②与活泼金属反应:
OH
++Na→
③苯酚水溶液不能使指示剂变色!
练习:
A.水 B.乙醇 C.苯酚 D.碳酸。
酸性的强弱顺序为
A.NaOH B.乙醇钠 C.苯酚钠 D.碳酸氢钠。
碱性的强弱顺序为
⑵取代反应:
与苯相似,可与卤素、硝酸、硫酸等在苯环上发生取代反应。
△与溴水反应:
现象:
有 产生。
实验成功条件:
苯酚溶液要稀,溴水要浓、过量,因为溴水量少时,可生成一溴苯酚或二溴苯酚而不沉淀。
方程式:
OH
+3Br2→
思考:
除去混在苯中的苯酚能用加入溴水后再过滤吗?
正确的方法是
⑶显色反应:
现象:
苯酚中滴入三氯化铁溶液后,立即形成了 色溶液。
这一反应可用来检验苯酚的存在!
⑷氧化反应:
苯酚易被空气中的氧气反应,易燃烧,易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
⑸加成反应:
OH
+3H2——→
5.苯酚的用途:
化工原料(生产酚醛树脂),医用消毒剂,可用来杀灭细菌。
6.检验方法:
①利用特殊气味;②利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀;
③利用与Fe3+的显色反应;④利用在空气中变色。
四.醛
1.概念:
分子里由羟基跟羟基相连而构成的化合物。
2.醛的分类
⑴根据醛基的数目
①一元醛:
CH3CHO、-CHO
②二元醛:
OHC-CH2CH2-CHO、CH3CHCH2-CHO、
③多元醛:
CHO
⑵根据醛是否饱和
①饱和醛;②不饱和醛:
CH2=CH-CHO
⑶根据是否含有苯环
①脂肪醛;②芳香醛。
3.醛的通式:
有机分子里每有一个羟基存在会使碳原子上少了个氢原子。
饱和一元醛的通式为:
。
4.醛的同分异构现象:
醛的同分异构现象很普遍。
如:
C4H8O的一部分同分异构体的结构简式有:
CH3-(CH2)2-CHO、
5.醛的命名:
HCHO、CH3CHO、(CH3)2CHCHO
五.乙醛
㈠分子结构
1.分子式:
2.结构式:
3.结构简式:
(二).乙醛的性质
1.物理性质:
沸点20.8℃,易。
色、有毒、有气味。
液体密度比水小,能跟、、等互熔。
2.化学性质:
容易在、处断裂。
⑴氧化反应:
①与银氨溶液反应——银镜反应
现象:
有一层生成
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH→
实验成功关键:
①试管要光滑;②银氨溶液要现场配制;③温度不能太高,以水浴加热为宜;④加热过程中,试管不能振荡。
用途:
制造镜子或保温瓶。
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
现象:
有生成
CH3CHO+2Cu(OH)2→
实验成功关键:
氢氧化钠要过量。
用途:
在医疗上用来检测。
小结:
由此推理,乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂所氧化而使他们褪色。
③一定条件下与氧气反应:
CH3CHO+O2——→用途:
制乙酸。
④乙醛的燃烧:
CH3CHO+O2——→有黄色火焰。
⑵加成反应:
CH3CHO+H2——→
小结:
乙醇与乙醛的转化
CH3CH2OH============CH3CHO
六.甲醛——相当于二元醛
1.俗称,是一种无色具有强烈刺激性气味、有毒的气体,易溶于水。
质量分数为35%~40%的甲醛溶液叫做,具有杀菌防腐能力,是一种良好的杀菌剂,可制生物标本,0.1%~0.5%可以用来给种子消毒。
2.化学性质:
⑴氧化反应:
①银镜反应
HCHO+4Ag(NH3)2OH→
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
HCHO+4Cu(OH)2→
⑵加成反应:
HCHO+H2——→
⑶缩聚反应:
nHCHO+nOH——→
思考:
1、做完银镜反应后的试管如何清洗?
2、醛类因易被氧化为羧酸,而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色,已知柠檬醛结构为:
试用简便方法,检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
七、羧酸
1、乙酸的物理性质
2、乙酸的分子式:
结构式:
结构简式:
最简式:
饱和一元羧酸的通式为
3、乙酸的化学性质
(1)酸性:
用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸
乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性:
_______________________________
若有机物的分子式为C3H6O3,其能与碳酸钠溶液反应,该有机物可能的结构简式:
(2)酯化反应
4.甲酸,又称,既有的性质,又有的性质。
5、写出下列高级脂肪酸的化学式:
硬脂酸,软脂酸
油酸,其中常温下呈固态,常温下呈液态。
6.乙二酸(又名草酸)结构简式:
,乙酸有较强的还原性,可被高锰酸钾氧化。
制取:
CH2=CH2CH2BrCH2Br____________________________HOOCCOOH
八、酯
物理性质
化学性质——水解反应(以乙酸乙酯为例)
酸性条件:
碱性条件:
思考;RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗?
______。
[练习]:
1.有一种有机物的结构简式如下:
下列有关它的性质的叙述,正确的是
①它有弱酸性,能与氢氧化钠反应②它不能发生水解反应③它能发生水解反应,水解后生成两种物质④它能发生水解反应,水解后只生成一种物质
A.只有①B.只有①②C.只有①③D.只有①④
2.某有机物的结构为,它不可以发生的反应类型有:
①加成;②水解;③消去;④酯化;⑤银镜;⑥氧化;⑦取代;⑧加聚;⑨缩聚。
A、①⑤⑧B、①②⑤⑨C、②⑥⑧⑨D、②⑤
思考:
1:
引入羟基的方法有哪些?
2:
写出五种方法制备乙醇的化学方程式:
[小结]引入-X的方法:
引入碳碳不饱和键的方法:
引入-COOH的方法:
九、有机合成重点知识梳理:
1.有机实验
[例1]下列实验不能达到预期目的的是:
A、用1体积乙醇与3体积浓硫酸混合加热到140℃制乙烯。
B、附着于试管内壁的苯酚,可用碱液洗涤;
C、蔗糖水解(硫酸作催化剂)后,在水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸检验水解产物
D、用新制的生石灰,通过加热蒸馏,除去乙醇中少量的水
[小结1]有机物(乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯、肥皂、银氨溶液)的制备:
A、实验室制乙烯时,先向____体积的______中加入_____体积的____得到醇酸混合液,然后向其中放入_________,加热混合物,使液体温度_____________,化学反应方程式___________________________.浓硫酸主要起_______、______作用。
B、实验室制取乙炔,____(填“能”或“不能”)用启普发生器,为减缓反应速率,用______________代替水,化学反应方程式___________________________.
C、用苯与______在_______的催化作用下制备溴苯,反应方程式_______________________,溴苯密度比水______,_______溶于水,用_____除去溶在溴苯中的单质溴。
D、制备乙酸乙酯时,先向装有_______的反应容器中加入______,然后加入_______,加热,将产生的蒸气导入装有___________的试管。
浓硫酸主要起_______、______作用。
饱和Na2CO3溶液的作用
E、实验室制取肥皂时,待植物油、______和____________的混合物加热充分反应后,________________________________________________________,然后用纱布滤出固态物质.化学反应方程式_________________________________________.
F、向______中逐滴滴入________至_______,即可得到银氨溶液,反应方程式为_.
[例2]区别乙醛、苯和溴苯,最简单的方法是()
A.加酸性高锰酸钾溶液后振荡B.与新制氢氧化铜共热
C.加蒸馏水后振荡D.加硝酸银溶液后振荡
[小结2]有机物的检验与鉴别:
有机物或官能团
常用试剂
反应现象
碳碳双键(碳碳叁键)
苯的同系物
苯酚
醛基—CHO
羧基—COOH
淀粉
蛋白质
A、验证蔗糖水解产物时,在蔗糖溶液中加入几滴稀硫酸,水浴加热5分钟,____________________________________________________________.
B、验证溴乙烷水解产物时,将溴乙烷和氢氧化钠溶液混合,充分振荡溶液、静置、待液体分层后,__________________________________________________________.
C、设计实验证明淀粉在稀硫酸的作用下发生了部分水解____________________________________________________
[例3]下列除杂方法中正确的一组是()
A.溴苯中混有溴,加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸,加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯,通过盛有酸性KMnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸,加入生石灰,再加热蒸馏
[小结3]有机分离与除杂:
(括号内的物质为杂质)
混合物
除杂试剂
操作方法
C2H6(C2H4)
C2H4(SO2)
苯(苯酚)
肥皂溶液(甘油)
硝基苯和水
乙酸乙酯(乙酸)
溴苯(溴)
乙醇(水)
乙醇(乙酸)
苯(甲苯)
2.有机计算
[例4]取某有机物A7.2g,其蒸气的体积为2.24L(已折算成标况),在足量的氧气中完全燃烧后通入浓硫酸增重7.2g,再通入Na2O2后增重11.2g,则该有机物的分子式为________________.
[小结]有机物分子式的确定:
①由元素质量分数和相对分子质量确定分子式:
吗啡分子含C:
71.58%H:
6.67%N:
4.91%,其余为氧,其相对分子质量不超过300,则其分子式为____________。
②根据通式确定分子式:
0.60g某饱和一元醇A,与足量的金属钠反应,生成氢气112mL(标准状况)。
则该一元醇的分子式为______________。
③商余法求分子式:
写出分子量为128的烃的分子式____________________________
④根据燃烧确定分子式:
1)在20℃,某气态烃与O2混合充入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半,经氢氧化钠溶液吸收后,容器内几乎成真空。
此烃的分子式可能是()A.CH4B.C2H6C.C3H8D.C2H4
2)有0.2mol的有机物和0.4mol的O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O(气),产物通过浓H2SO4后,质量增加10.8g,再通过灼热的CuO,充分反应后,CuO质量减轻了3.2g;最后气体再通过碱石灰完全吸收,质量增加17.6g。
则该有机物的分子式为_________________。
3)ag有机物CxHyOz在足量的氧气中充分燃烧,将产物全部通过足量的Na2O2,固体增重ag,则x、y、z必须满足的关系是___________。
3.有机合成与推断
有机推断六大“题眼”
(1)有机物官能团性质
①能使溴水褪色的有机物。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
③能发生加成反应的有机物
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物。
⑤能与钠反应放出H2的有机物。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物
⑦能发生消去反应的有机物为。
⑧能发生水解反应的有机物为。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物。
⑩能发生连续氧化的有机物是
(2)有机反应条件
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时,必定为反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时,通常为反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时,通常反应。
④当反应条件为稀酸并加热时,通常为反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时,通常是。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时,通常为反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时,通常是反应,而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时,通常为。
(3)有机反应数据
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破:
1mol—C=C—加成时需molH2,1mol—C≡C—完全加成时需molH2,1mol—CHO加成时需molH2,而1mol苯环加成时需molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成molAg↓或molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时,其相对分子质量将增加,1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时,其相对分子质量将增加。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时,若A与B的相对分子质量相差42,则生成mol乙酸,若A与B的相对分子质量相差84时,则生成mol乙酸。
(4)物质通式
烷烃通式为,烯烃通式为,
炔烃通式为,苯的同系物通式为,
醇或醚通式为,醛或酮通式为,
一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为。
(5)物质物理性质
在通常状况下为气态的烃,其碳原子数均小于或等于,而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2=CHCl、HCHO在通常情况下是气态。
易溶于水的有机物难溶于水且密度小于水的有机物难溶于水且密度大于水的有机物
(6)物质结构
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。
②具有4原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。
④具有12原子共面的应含有苯环。
[练习]1、(08全国)A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物,它们的关系如下图所示:
(1)化合物C的分子式是C7H8O,C遇FeCl3溶液显紫色,C与溴水反应生成的一溴代物只有两种,则C的结构简式为 ;
(2)D为一直链化合物,其相对分子质量比化合物C的小20,它能跟NaHCO3反应放出CO2,则D分子式为 ,D具有的官能团是 ;
(3)反应①的化学方程式是 ;
(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体,通过反应②化合物B能生成E和F,F可能的结构简式是 ;
(5)E可能的结构简式是
.
2、(08全国II)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物。
根据以下框图,回答问题:
(1)B和C均为有支链的有机化合物,B的结构简式为_______________;C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D,D的结构简式为:
_____________________
(2)G能发生银镜反应,也能使溴的四氯化碳溶液褪色,则G的结构简式_____________________________________________________
(3)⑤的化学方程式是____________________________
⑨的化学方程式是__________________________
(4)①的反应类型是____,④的反应类型是__,⑦的反应类型是__________;
(5)与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为______________________________。
3.已知:
CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2
,物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。
下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。
请回答下列问题:
⑴写出反应类型反应①反应③。
⑵写出化合物B的结构简式。
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