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有机化学专题复习答案
有机化学专题复习
第一单元基本概念
[例题1]下列物质中属于有机物的是[]
ACOBCH4CNaHCO3
DCO(NH2)2ENH4SCNFNaCN
[例题2]环保部门为了使城市生活垃圾得到合理利用,近年来在逐步实施生活垃圾的分类投放。
其中塑料袋、旧橡胶、废纸制品等属于[]
A无机物B有机高分子C非金属盐类D高分子合成材料
[例题3]加拿大阿尔贡天文台在星际空间发现了C9HN链状分子,其结构式为:
HC≡C-C≡C-C≡C-C≡C-C≡N,这是人类迄今发现的最重的星际有机分子,有关该分子的说法不正确的是[]
A该分子属于不饱和烃
B该分子中所有原子处在同一条直线上
C该分子在一定条件下可发生加成反应
D该分子中碳、氮原子均满足8电子结构
[例题4]用于制造隐形飞机的物质具有吸收微波的功能,它的主要化学成分的结构如下式。
它属于[]
A烃B高分子材料C有机物D新型无机材料
[例题5]2003年12月2日上午,广西宜州市河池学院东校区(原宜州民族师范学校)发生集体食物中毒事件,76名学生出现不同程度的中毒症状。
经专家排查,初步确认中毒是由毒鼠强引起。
已知毒鼠强的结构简式如图:
有关毒鼠强(化学名称:
四亚甲基二砜四氨)的下列相关说法正确的是[]
A毒鼠强属于无机物B毒鼠强属于烃
C四个氮原子构成正四面体D毒鼠强的分子式为C4H8N4S2O4
[例题6]下列叙述正确的是[]
A组成可由同一通式表示的物质一定互为同系物;
B各元素的质量分数均相同的物质一定是同系物;
C同系物之间互为同分异构体;
D两个相邻同系物的相对分子质量之差为14
[例题7]对苯乙烯(C6H5-CH=CH2)的下列叙述正确的是[]
A是乙烯的同系物B是苯的同系物
C属于脂肪烃D属于芳香烃
[例题8](1995年全国,20)如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合
(其中n=1,2,3……)的化合物。
式中A、B是任意一种基团(或氢原子),W是2价的有机基团,又称该同系列的系差。
同系列化合物的性质往往呈现规律性变化。
下列四组化合物中,不可称为同系列的是[]
ACH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH2CH3
BCH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHO
CCH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCH2CHClCH3
DClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
[例题9]
都属于萘的同系物。
萘和萘的同系物分子组成通式是[]
ACnH2n-6(n≥11)BCnH2n-3(n>10)
CCnH2n-10(n≥10)DCnH2n-12(n≥10)
第二单元有机化学的种类和性质
[例题1]科学家于1995年合成了一种分子式为C200H200含多个碳碳叁键的链状烃,其分子中含碳碳叁键最多[]
A49个B50个C51个D无法确定
[例题2]化学式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是[]
A只含一个双键的直链有机物B含两个双键的直链有机物
C含一个双键的环状有机物D含一个叁键的直链有机物
[例题3]链状炔碳……-C≡C-C≡C-≡C-C≡C-……是现已发现的第四类碳的同素异形体。
已知链式炔碳-300经过适当处理后可得含多个C≡C(但不含C=C)的链状化合物C300H298,则该分子中含C≡C的个数为[]
A70B72C74D76
3、几个问题的讨论:
(1)在各类烃中,随着分子中碳元素原子个数的递增,碳元素的质量分数分别如何变化?
烷烃:
CnH2n+2:
递增,
烯烃:
CnH2n:
不变,
炔烃:
CnH2n-2递减,
苯及同系物:
CnH2n-6递减。
[问]从中你能发现什么规律?
。
[例题4]在炔烃中,碳元素的质量分数不高于12/13,不低于6/7。
[例题5]在沥青中存在一系列稠环芳烃,按如下特点排列:
(1)该系列化合物的通式为C6n+4H2n+6(n≥1);
(2)第25个此类烃的分子式为C154H56;
(3)该系列化合物中,碳元素质量分数的最大值为36/37。
(2)各类烃中碳原子间共用电子对数为多少?
烷烃:
CnH2n+2(n≥1)n-1对;烯烃:
CnH2n(n≥2)n对;
炔烃:
CnH2n-2(n≥2)n+1对;苯及同系物:
CnH2n-6(n≥6)n+3对。
[例题6]在烃的分子结构中,若每减少2个氢原子,则碳原子间便增加一对共用电子。
已知分子组成为CnH2n+2的烃分子中碳碳间的共用电子对为n—1,则化学式为CnH2n-2的烃分子中碳碳间的共用电子对数为n+1对。
Cx也可看成是烃减氢后的产物,则C60中碳碳间共用电子对数为120。
若某物质分子中碳碳间共用电子对数为140,则符合该条件的烃和碳单质的化学式可能有C141H284C140H280C139H276C70(至少写出三种烃的分子式)
[思考方法]
(1)根据分子式由简单到复杂逐一分析,找出规律。
(2)由题中所给方法分析推理。
(3)分子中所有碳原子数乘4,减去所含氢原子数,再除于2,即为分子中碳碳间的共用电子对数。
(3)各类烃中,碳和氢的原子个数比为一定值的有烯烃、环烷烃,此类烃的最简式相同(填“相同”或“不同”,下同),碳(或氢)的质量分数6/7(或1/7),碳、氢元素质量比6︰1。
(4)在烷烃分子中增加一个C=C,则相应的要减少几个氢原子2个?
若增加一个碳碳叁键呢?
4个若增加一个环呢?
2个
[例题7]合成式量在2000-50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。
1993年报道合成了两种烃A和B,其化学式分别为C1134H1146和C1398H1278,B的结构跟A相似,但分子中多了一些结构为
的结构单元,B分子比A分子多了33个这样的结构单元。
[例题8]有机物甲的分子式为C9H18O2,在酸性条件下,甲可以水解为乙和丙两种有机物,在相同温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸汽所占体积相同,则甲的可能结构有[]
A8种B14种C16种D18种
(解析:
A为酯,乙和丙的相对分子质量相同,则一个是C5H12O,一个是C4H8O2,C3H7-有2种结构,C5H11-有8种结构,所以A有16种结构)
[例题9](2001全国,15)某有机物X能发生水解反应,水解产物为Y和Z,同温同压下,相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同,化合物X可能是[]
A乙酸丙酯B甲酸乙酯C乙酸甲酯D乙酸乙酯
[例题10]某有机物的结构简式如下,它在一定条件下可能发
生的反应有。
A加成B水解C酯化D氧化E中和
F消去G取代H加聚I还原
[例题11]花生等植物的果实发霉后,产生黄曲霉素AFTB1,它能使人的P-15特殊基因突变而使肝脏癌变,因此工业上加工植物油时,必须进行脱毒处理,已知AFTB1结构简式为:
根据其结构分析,它不可能具有的性质是[]
A氧化性B还原性C消去反应D水解反应
[例题12]如上题图所示的黄曲霉素是污染粮食的真菌霉素。
1mol该化合物跟H2及NaOH起反应的最大值分别是[]
A6mol,2molB7mol,2molC6mol,1molD7mol,1mol
[例题13]有机物A结构如下:
(1)与Na反应时,1molA消耗Na3mol,生成H21.5mol。
(2)与NaOH溶液反应时,1molA消耗NaOH2mol。
(3)与Na2CO3溶液反应时,1molA消耗Na2CO32mol。
[例题14]某有机物A结构简式如下:
在1molA中加入足量NaOH溶液,充分反应后,共消耗NaOH物质的量为8mol。
[例题15](2002年上海)拟除虫菊酯是一种高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯结构简式如下。
下列对该化合物的叙述正确的是[]
A它属于芳香烃B它属于卤代烃
C在一定条件下它可以发生加成反应D在酸性条件下不水解。
[例题16]国家医药监管局通知禁止使用含有PPA的抗感冒药物。
PPA是苯丙醇胺的英文缩写,结构简式为:
。
下列对于PPA的叙述中错误的是[]
A它的化学式是C9H13NOB它是苯丙氨酸的同分异构体
C它具有弱碱性,能与盐酸反应生成盐D它能发生酯化、消去反应
[例题17]有机化合物CH2=CH-CH2-CHOH-COOH在不同的条件下至少可以发生七种不同类型的反应:
①加成②取代③消去④氧化⑤酯化⑥加聚⑦缩聚。
其中由于分子结构中含有-OH而可能发生的反应有[]
A①④⑥⑦B③④⑤⑥C②③④⑤⑦D②③④⑥⑦
[例题18]磷酸吡醛素是细胞重要的组成部分,可视为由
磷酸形成的酯,其结构式如右图所示。
下列关于它
的叙述不正确的是[]
A能与金属钠反应B能使石蕊试液变红
C能发生银镜反应D1mol该酯与NaOH溶液反应,最多能消耗3molNaOH
[例题19]在一定条件下,下列药物的主要成分都能发生①取代②加成③水解④中和四种反应的是[]
A维生素B5:
B阿斯匹林:
C芬必得:
D摇头丸:
[例题20]L-多巴可用于帕金森综合症的治疗。
其结构简式为
,下列关于L-多巴酸碱性的叙述正确的是[]
A既没有酸性,又没有碱性B既具有酸性,又具有碱性
C只有酸性,没有碱性D只有碱性,没有酸性
[例题21]从中草药茵陈蒿中可以提取一种利胆的药的有效成分,其结构简式为:
。
推测该药物不可能具有的化学性质是[]
A与NaOH溶液反应B与NaHCO3溶液反应
C与浓溴水反应D在一定条件下被还原成醇类物质
[例题22]维生素C的结构简式为:
有关它的叙述中错误的是[]
A是一种环状酯类化合物B易起氧化及加成反应
C难溶于水D在碱性溶液中能稳定存在
[例题23]环境毒品“二恶英”是目前人类创造的最可怕的化学物质,其结构简式为:
推测其不可能发生的反应为[]
A加聚反应B取代反应C加成反应D消去反应
[例题24]某有机物分子中含有C、H、O、N四种元素,以n(C)、n(H)、n(N)、n(O)分别表示C、H、N、O的原子数目,则H原子数目最多为[ ]
A2n(C)+2+n(N)Bn(C)+n(N)+n(O)+8
C3n(C)+2n(N)D2n(C)+n(N)+n(O)+2
三、各类烃及烃的衍生物的相互转化关系:
[说明]:
平时复习时要在脑海中形成一个深刻的框架结构,作题时往上套。
[注意]:
物质在转化过程中的质量变化:
[说明]所得酯的分子组成恰好是醛的两倍。
两者最简式相同。
[例题25](1999全国,25)A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物,A水解得到B和C,B氧化可以得到C或D,D氧化也得到C。
若M(X)表示X的摩尔质量,则下列式子中正确的是[]
AM(A)=M(B)+M(C)B2M(D)=M(B)+M(C)
CM(B)<M(D)<M(C)DM(D)<M(B)<M(C)
[例题26](2001年理科综合)胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为C25H45O。
一种胆固醇酯是液晶材料,分子式为C32H49O2,生成这种胆固醇酯的酸是[]
AC6H13COOHBC6H5COOH
CC7H15COOHDC6H5CH2COOH
四、有机物的物理性质规律:
1、溶解性:
(1)所有的烃、卤代烃、酯都不溶于水。
(2)醇、醛、羧酸的溶解性随分子中碳原子数的增大而减小。
[例]低级的饱和一元醇(甲、乙、丙)可与水以任意比例混溶,含4-11个碳的醇为无色油状液体,可以部分地溶于水,含12个以上的碳的醇为无色、无味的蜡状固体,不溶于水。
2、状态:
常温常压下,直链烷、烯、炔烃中碳原子数小于或等于4(新戊烷例外)为气体。
烃的衍生物中只有一氯甲烷和甲醛是气体。
有时,气态烃可做为一个进行讨论的限定范围。
3、密度:
烃的密度一般都比水小;且它们的密度均随分子中碳原子数的增加而增大。
一氯代烷的密度也都小于水。
二氯代烃、溴代烃、碘代烃等密度都比水大,且随分子中碳原子数的增加而减小。
酯一般都比水轻。
常见比水重的有机物有:
四氯化碳、溴苯、硝基苯、溴乙烷;
4、熔沸点:
同系物的递变规律:
同类烃(包括烃的衍生物),碳原子数越多,则相对分子质量越大,熔沸点越高;碳原子数相同的同类烃,支链越多,熔沸点越低。
[判断烷烃熔沸点的方法]:
先看碳原子数,碳原子数相同时再看支链数。
分子的极性越强,则熔沸点越高,如
CH3COOH>CH3CH2OH>CH3CH2Cl>CH3CH3
[例题27]下列物质
(1)丁烷;
(2)2-甲基丙烷;(3)戊烷;(4)2-甲基丁烷。
其沸点由高到低的排列顺序为(3)(4)
(1)
(2)。
第三单元有机物的组成、结构和同分异构体
[例题1]甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构,而不是正方形的平面结构,理由是[]
ACH3Cl不存在同分异构体BCH2Cl2不存在同分异构体
CCHCl3不存在同分异构体DCCl4是非极性分子
[例题2]写出下列各烃的分子式。
C7H12、C10H16、C14H18、C39H54
[例题3]在烧焦的鱼肉中含有强癌性的物质3,4—苯并芘,其结构简式如下图所示,它是一种稠环芳烃,其化学式为[]
AC20H12BC20H34CC22H12DC30H36
[例题4]已知四苯甲烷的结构式如下图。
其分子式为C25H20,其一氯代物有1种,分子中最多有13个碳原子有可能在同一个平面内。
[例题5]“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为正方体结构,其碳架结构如图所示:
(1)“立方烷”的分子式为C8H8,
(2)该“立方烷”的一氯代物有1种,二氯代物有3种。
[例题6](2002年上海理综)还原性染料靛蓝结构简式如下:
下列关于靛蓝的描述错误的是[]
A靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成
B它的分子式为C16H10N2O2
C该物质为高分子化合物
D它是不饱和的有机物
[例题7]下列说法正确的是[]
A相对分子质量相同,结构不同的化合物互称同分异构体;
B最简式相同,结构不同的化合物互称同分异构体;
C相对分子质量相同,各元素质量分数相同,结构不同的化合物互称为同分异构体;
D分子式相同,结构不同的化合物互称同分异构体。
[例题8]互称同分异构体的化合物不可能具有[]
A相同的相对分子质量B相同的结构
C相同的分子式D相同的通式
[例题9]下列分子式表示的物质一定是纯净物的是[]
AC5H10BC8H10CCH4ODC2H4Cl2
[例题10]下列各物质,能形成顺反异构的有[]
A1,2—二氯乙烯B丙烯C2-丁烯D1-丁烯
前提:
A、烯烃或其他含有碳碳双键的有机物才有此类异构。
B、每一个双键碳上所连两个基团都不一样
原因:
碳碳双键不可旋转
(5)空间异构:
[例题11](1998年全国,24)1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布于环丙烷环平面的上下,因此产生2种异构体:
由此可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面)的异构体数为[]
A4B5C6D7
[说明]后两类一般做为信息题出现,不需掌握。
[讨论]分析下列物质的结构简式:
它们代表种物质。
其中可互称同分异构体,属于同种物质,属于同系物。
[例题12]下列各对物质中属于同分异构体的是[C]
[例题13]人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息中互为同分异构体的是[]
A①和②B①和③C③和④D②和④
2、书写同分异体的结构:
应先对有机物的分子式进行分析,找出产生同分异构体的原因,然后从原因入手,顺藤摸瓜,按一定的思维顺序依次写出,切记不重、不漏。
[书写的一般顺序]:
判类别,写碳链,移官位,氢饱和。
即:
先找类别异构,对于同一类别的再找碳链异构,同一碳链的再移动官能团的位置。
(1)写出所有可能的结构:
[讨论]写出C7H16、C5H8的所有同分异构体。
(用减碳法,注意次序)
[一般书写方法]:
先直后支,先长后短,先大后小,先边后里。
甲不连一,乙不连二,丙不连三……
[讨论]写出分子式为C8H10、C4H8Cl2的所有同分异构体的结构简式。
[讨论]写出分子式为C8H8O2的所有同分异构体的结构简式。
[例题14]在C3H9N中,N原子以三个单键与其他原子相连接,它具有的同分异构体数目为[]
A1B2C3D4
[例题15]某芳香族化合物的分子式为C8H6O2,该分子中除苯环外不含其他环,则该化合物不可能含有[]
A一个-CHOB一个COOHC两个-OHD两个-CHO
(2)有条件地写出同分异构体。
这是最常见的出题形式。
[注意]先要认真分析题中所给限制条件,分析可能有的同分异构类型,进行有序思维。
[例题16]某烃的分子式为C11H16,分子中除苯环外,不再含有其他环状结构,分子中还有2个—CH3,2个—CH2—和
1个
。
试写出所有符合该条件的化合物的结构简式。
[例题17]分子中含有9个碳原子的烷烃,其一氯代物只有二种,这种烷烃的结构简式为或。
[例题18]写出分子式为C7H16,且主链上有5个碳原子的所有同分异构体的结构简式。
[例题19]烷基取代苯
可以被KMnO4酸性溶液氧化成
,但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C-H键,则不容易被氧化成
。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,已知它可以被氧化为
的异构体有7种,其中三种是:
请写出其他4种的结构简式:
,,,。
[例题20]
的二溴代物的对称结构有
,写出另3种对称产物的结构简式。
,,。
[例题21]毒品冰毒属于芳香族化合物,分子中只含有碳、氢、氮三种元素,相对分子质量不超过150,碳元素和氢元素质量分数之和为90.6%。
按要求填空:
(1)冰毒的摩尔质量为,分子式为。
(2)冰毒的同分异构体很多,写出同时符合下列三项要求的冰毒的同分异构体的结构简式。
(只要求写出其中的三种)。
①苯环上只含有两个相邻的取代基;
②分子中含有氨基(-NH2)
③分子中含有两个甲基(-CH3)
3、判断同分异构体的种类:
[注意]有机物分子中的3种等效:
(1)同一个碳上的所有氢原子
(2)同一个碳上所连的相同基团
(3)对称位置上的碳原子
[例题22]某烷烃的结构简式为
,它的一卤代物的同分异构体有几种?
[例题23]写出碳原子数在10以内的,一卤代物只有一种的所有烷烃的结构简式。
[讨论]判断下列物质的一卤代物的种类:
[例题24]进行一氯取代后,只生成三种沸点不同的产物的烷烃是[]
A(CH3)3CCH2CH3B(CH3CH2)2CHCH3
C(CH3)2CHCH(CH3)2D(CH3)2CHCH2CH2CH3
[例题25]某烃含碳的质量分数为90.6%,其蒸汽密度为空气的3.66倍,则其分子式为C8H10。
(1)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物只有一种,则该烃的结构简式为。
(2)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有三种,则该烃的名称为乙苯或
间二甲苯。
(3)若该烃硝化时,苯环上的一硝基取代物有两种,则这两种一硝基取代物的结构简式分别为、。
[例题26]已知丙烷的二氯代物有四种,则其六氯代物有4种。
[例题27]已知丁基有四种,则不用写,可以马上说出,戊酸的同分异构体有4种。
[例题28]分子式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构,由此判断A苯环上的四氯代物的同分异构体有[]
A9种B10种C11种D12种
[规律]:
一种物质的m取代物与n取代物种类相同,则m与n的和等于分子中可被取代的氢原子数。
[例题29]已知一氯戊烷有8种同分异构体,推知戊醇(属醇类)的同分异构体的数目是[]
A5种B6种C7种D8种
[例题30]金刚烷的结构如图:
它可以看做是由四个等同的六元环组成的空间构型。
根据中学学过的异构现象判断由氯原子取代金刚烷亚甲基(-CH2-)中氢原子所形成的二氯代物的种类为[]
A4种B3种C2种D5种
[例题31]用化学式C7H8O所表示的化合物具有苯环,并且和FeCl3溶液能发生显色反应,这种化合物有[]
A1种B2种C3种D4种
[例题32]分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性条件下水解生成有机物B和C,且B在一定条件下能转化为C,则有机物A的可能结构有[]
A1种B2种C3种D4种
[例题33]有机物A结构简式如下:
A的同分异构体中属于酚类的有[]种
A2B3C4D5
[例题34]邻甲基苯甲酸(
)有多种同分异构体,其中属于酯类,且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有[]
A6种B5种C4种D3种
[例题35]化学式为C8H16O2的酯水解得到A、B两种物质,A被氧化最终可以转化为B或B的同分异构体。
符合上述性质的酯的结构共有[]
A5种B4种C3种D2种
[例题36]芳香族化合物A的化学式为C7H6O2,将它与NaHCO3溶液混合加热,有酸性气体产生,那么包括A在内,属于芳香族化合物的同分异构体为[]
A5种B4种C3种D2种
[例题37]从柑橘中可提取出1,8-萜二烯(
),下列有关它的推断不正确的是[]
A分子式为C10H16B常温下呈液态,难溶于水
C其一氯代物有8种D能与溴水发生加成反应
[例题38]普拉西坦(如右图)是一种能改善记忆、抗健忘的中枢神经药。
下列关于普拉西坦的说法不正确的是[]
A.一氯取代物有5种B.二氯取代物有5种
C.可发生水解反应D.该物质中有羰基
四、有机物的空间结构:
1、基础:
(1)、记忆甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子形状。
(2)、分析乙烷、丙烯、丙炔、甲苯的分子形状
2、、掌握三种碳原子的构型:
饱和碳原子及所连的四个原子:
四面体结构;其中最多只能有两个原子可以与中间的碳原子共平面。
双键碳原子及其所连的四个原子(烯烃或苯环碳原子):
平面结构;
叁键碳原子及其所连的两个原子:
直线结构。
再复杂的物质也是这几种结构的组合体。
[例题39]描述CH3-CH=CH-C≡C-CF3分子结构的
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