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认识有机物
1、有机物的定义:
含碳的化合物。
但是CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸(HCN)
及其盐、硫氰酸(HSCN)、氰酸(HCNO)及其盐、金属碳化物等除外。
2、有机物的特性:
容易燃烧;容易碳化;受热易分解;化学反应慢、复杂;一般难溶于水。
3、有机物的分类
a、按碳的骨架分类:
链状化合物
有机化合物脂环化合物
环状化合物
芳香化合物
(1)、链状化合物:
这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。
(因其最初
是在脂肪中发现的,所以又叫脂肪族化合物。
)如:
正丁烷正丁醇
(2).环状化合物:
这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。
又可分为两类:
①脂环化合物:
是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。
如:
环戊烷环己醇
②芳香化合物:
是分子中含有苯环的化合物。
如:
苯萘
b、按官能团分类:
官能团:
是指决定化合物化学特性的原子或原子团.
烃的衍生物:
是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一
系列新的有机化合物。
可以分为以下12种类型:
类别
官能团
典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
——
甲烷
酚
羟基
苯酚
烯烃
双键
乙烯
醚
醚键
乙醚
炔烃
叁键
乙炔
醛
醛基
乙醛
芳香烃
——
苯
酮
羰基
丙酮
卤代烃
卤素原子
溴乙烷
羧酸
羧基
乙酸
醇
羟基
乙醇
酯
酯基
乙酸乙酯
1、有机物中常见的共价键:
C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、
C-N、苯环
2、双键中有一个键较易断裂,叁键中有两个键较易断裂。
3、不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)。
4、分子的空间构型:
(1)四面体:
CH4、CH3CI、CCI4
(2)平面型:
CH2=CH2、苯
(3)直线型:
CH≡CH
5、结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
6、“同系物”的理解:
(1)结构相似———一定是属于同一类物质;
(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——分子式不同
7、化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象,叫做同分异构体现象。
8、分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。
(1)“同分”——相同分子式
(2)“异构”——结构不同
(分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。
)
9、同分异构体的类型:
a.碳链异构:
指碳原子的连接次序不同引起的异构
b.官能团异构:
官能团不同引起的异构
c.位置异构:
官能团的位置不同引起的异构
10、同分异构体的性质差异:
带有支链越多的同分异构体,沸点越低。
11、如何书写同分异构体
1.书写规则:
主链由长到短;支链由整到散;支链或官能团位置由中到边;排布对、邻、间。
(注:
①支链是甲基则不能放1号碳原子上;若支链是乙基则不能放1和2号碳原
子上,依次类推。
②可以画对称轴,对称点是相同的。
)
2.几种常见烷烃的同分异构体数目:
丁烷:
2种;戊烷:
3种;己烷:
5种;庚烷:
9种
12、二氯甲烷可表示为它们属于同种物质。
二氯
甲烷没有同分异构体,它的结构只有1种。
13、有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式,键线式等。
1、下列五种有机物中,互为同分异构体;互为同一物质;互为同系物。
①②CH2=CH-CH=CH2
③④CH2=CH-CH3⑤
2、下列各组物质分别是什么关系?
①CH4与CH3CH3②正丁烷与异丁烷③金刚石与石墨④O2与O3⑤
H与
H
3、下列各组物质中,哪些属于同分异构体,是同分异构体的属于何种异构?
①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3
③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇
⑤和CH3-CH2-CH2-CH3
4、如右图碳链中双键的位置可能有____种。
5、写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。
;;;
6、烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,试写出这种异构体的结构简式。
7、分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有()个
A、2个B、3个C、4个D、5个
8、经测定,某有机物分子中含2个—CH3,2个—CH2—;一个—CH—;一个Cl。
试写出这
种有机物的同分异构体的结构简式:
9、甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构而不是正方形的平面结构,理由是
A、CH3Cl不存在同分异构体B、CH2Cl2不存在同分异构体
C、CHCl3不存在同分异构体D、CCl4是非极性分子
10、历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,春秋时期,我国先民已能从蓝草中
提出这种染料早于欧洲1500多年。
其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的
叙述,错误的是
A.靛蓝由碳、氢、氧、氮4种元素组成 B.它的分子式是C16H10N2O2
C.该物质不属于芳香烃 D.它是不饱和的有机物
11、有下列各组物质:
A.O2和O3 B.12C和13C C.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3
D.CH3CH2CH2CH==CH2和CH2==CHCH2CH2CH3 E.甲烷和辛烷
(1)互为同位素的是______________;
(2)互为同素异形体的是_____________;
(3)互为同系物的是______________; (4)是同一种物质的是______________
(5)互为同分异构体的是______________
12、下列物质互为同分异构体的是
A.1H、D、TB.C60和C70 C.正戊烷和新戊烷D.CH3OC2H5和CH3CH2OCH3
13、有下列几组物质:
A.
和
B.甲烷和己烷 C.红磷和白磷 D.丁烷和环丁烷
E.和
F.和
其中:
(1)属于饱和烃的是_________________
(2)属于同位素的是____________________;
(3)属于同素异形体的是______________(4)属于同一种物质的是_________________;
(5)属于同系物的是__________________(6)属于同分异构体的是_________________。
14、在下列化合物:
①CH3—CH3②CH2==CH2③④
⑤⑥CH3—CH==CH2⑦⑧
⑨
其中,属于环状化合物的是________________,属于脂环化合物的是___________________,属于芳香化合物的是______________________,属于脂肪烃的是____________________。
15、下列有机物中,属于烷烃的是
A.CH2=CH2B.C5H12C.D.
烷烃的系统命名法
⑴定主链:
就长不就短。
选择分子中最长碳链作主链(烷烃的名称由主链
的碳原子数决定)
⑵找支链:
就近不就远。
从离取代基最近的一端编号。
⑶命名:
①就多不就少。
若有两条碳链等长,以含取代基多的为主链。
②就简不就繁。
若在离两端等距离的位置同时出现不同的取代基时,简单
的取代基优先编号(若为相同的取代基,则从哪端编号能使取代基位置编
号之和最小,就从哪一端编起)。
③先写取代基名称,后写烷烃的名称;取代基的排列顺序从简单到复杂;
相同的取代基合并以汉字数字标明数目;取代基的位置以主链碳原子的阿
拉伯数字编号标明写在表示取代基数目的汉字之前,位置编号之间以“,”
相隔,阿拉伯数字与汉字之间以“—”相连。
⑷烷烃命名书写的格式:
含有官能团的化合物的命名
⑴定母体:
根据化合物分子中的官能团确定母体。
如:
含碳碳双键的化合物,
以烯为母体,化合物的最后名称为“某烯”;含醇羟基、醛基、羧基的化合
物分别以醇、醛、酸为母体;苯的同系物以苯为母体命名。
⑵定主链:
以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。
⑶命名:
官能团编号最小化。
其他规则与烷烃相似。
如:
,叫作:
2,3—二甲基—2—丁醇
,叫作:
2,3—二甲基—2—乙基丁醛
烯烃和炔烃的命名:
命名方法:
与烷烃相似,即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。
但不同点是主链必须含有双键或叁键。
命名步骤:
1、选主链,含双键(叁键);
2、定编号,近双键(叁键);
3、写名称,标双键(叁键)。
(其它要求与烷烃相同。
)
苯的同系物的命名
是以苯作为母体进行命名的;对苯环的编号以较小的取代基为1号。
有多个取代基时,可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。
有时又以苯基作为取代基。
烃的衍生物的命名
卤代烃:
以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。
醇:
以羟基作为官能团象烯烃一样命名
酚:
以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。
醚、酮:
命名时注意碳原子数的多少。
醛、羧酸:
某醛、某酸。
酯:
某酸某酯。
1.下列有机物的命名正确的是
A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷
2.下列有机物名称中,正确的是
A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷
3.下列有机物的名称中,不正确的是
A.3,3—二甲基—1—丁烯B.2—甲基戊烷
C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯
4.下列命名错误的是
A.2―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇
C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇
5.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是
A.2-乙基丁烷B.3-乙基丁烷C.2-甲基戊烷D.3-甲基戊烷
6.有机物的正确命名是
A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷
C3,4,4三甲基己烷D2,3,3三甲基己烷
7.某有机物的结构简式为:
,其正确的命名为
A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷
C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷
8.一种新型的灭火剂叫“1211”,其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的
顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。
按此原则,对下
列几种新型灭火剂的命名不正确的是
A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──2012
9、正确的命名是
A.3,4,4-三甲基己烷 B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 D.2,3,3-三甲基己烷
10、下列表示的是丙基的是
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2―D.(CH3)2CH-
C2H5CH3C2H5
11、按系统命名法命名时,CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是
CH(CH3)2
A.5B.6C.7D.8
12、2-丁烯的结构简式正确的是
A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=CHCH=CH2
C.CH3CH=CHCH3D.CH2=C=CHCH3
13、在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
CH3—CH—CH—CH—CH3
14、某烷烃的结构为:
,下列命名正确的是
CH3C2H5C2H5
A.2,4—二甲基—3—乙基己烷B.3—异丙基—4—甲基已烷
C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷D.3—甲基—4—异丙基已烷
15、某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是
A.2.2-二甲基-3-戊烯B.2.2-二甲基-4-戊烯
C.4.4-二甲基-2-戊烯D.2.2-二甲基-2-戊烯
16、某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
研究有机化合物的一般步骤和方法
(1)分离、提纯(蒸馏、重结晶、升华、色谱分离);
(2)元素分析(元素定性分析、元素定量分析)──确定实验式;
(3)相对分子质量的测定(质谱法)──确定分子式;
(4)分子结构的鉴定(化学法、物理法:
红外光谱、核磁共振氢谱)。
物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异,选择适当的实验手段将杂质除去。
去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质,也不能与被提纯物质发生化学反应。
蒸馏注意事项:
(1)安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起,根据加热器的高低确定蒸馏瓶
的位置。
然后,再接水冷凝管、尾接管、接受容器(锥形瓶),即“先上后
下”“先头后尾”;拆卸蒸馏装置时顺序相反,即“先尾后头”。
(2)若是非磨口仪器,要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷
凝器的位置等。
(3)蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜,不能超过2/3。
不要忘记在
蒸馏前加入沸石。
如忘记加入沸石应停止加热,并冷却至室温后再加入沸石,
千万不可在热的溶液中加入沸石,以免发生暴沸引起事故。
(4)乙醇易燃,实验中应注意安全。
如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备
时,需垫石棉网加热,千万不可直接加热蒸馏烧瓶。
苯甲酸的重结晶
(1)为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸,一般再加入少量水。
(2)结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置,没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。
(3)温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯苯甲
酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结晶,给实验操作带来麻烦。
元素分析
实验探究:
葡萄糖分子中碳、氢元素的检验
C12H22O11+24CuO
12CO2+11H2O+24Cu
实验:
取干燥的试样──蔗糖0.2g和干燥氧化铜粉末1g,在研钵中混匀,装
入干燥的硬质试管中。
如图所示,试管口稍微向下倾斜,导气管插入盛有饱
和石灰水的试管中。
用酒精灯加热试样,观察现象。
结论:
若导出气体使石灰水变浑浊,说明有二氧化碳生成,表明试样中有碳元
素;试管口壁出现水滴,则表明试样中有氢元素。
烃完全燃烧前后气体体积的变化
完全燃烧的通式:
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
1、燃烧后温度高于100℃时,水为气态:
1y=4时,
=0,体积不变;
2y>4时,
>0,体积增大;
3y<4时,
<0,体积减小。
2、燃烧后温度低于100℃时,水为液态:
无论水为气态还是液态,燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关,而与氢分子中的碳原子数无关。
烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律
完全燃烧的通式:
CxHy+(x+
)O2
xCO2+
H2O
1、相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+
)值越大,则耗氧量越多;
2、质量相同的有机物,其含氢百分率(或
值)越大,则耗氧量越多;
3、1mol有机物每增加一个CH2,耗氧量多1.5mol;
4、1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol;
5、质量相同的CxHy,
值越大,则生成的CO2越多;若两种烃的
值相等,
质量相同,则生成的CO2和H2O均相等。
6、碳的质量百分含量c%相同的有机物(最简式可以相同也可以不同),只
要总质量一定,以任意比混合,完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。
7、不同的有机物完全燃烧时,若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等,
则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。
分子结构的测定
核磁共振氢谱
通过该谱图可确定
1、某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子。
2、有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。
有机物组成元素的判断
一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应产物为:
C→CO2,H→H2O,Cl→HCl。
某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O,则其组成元素可能为C、H或C、H、O。
欲判定该有机物中是否含氧元素,首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量,然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较,若两者相等,则原有机物的组成中不含氧;否则,原有机物的组成含氧。
实验式(最简式)和分子式的区别与联系
1、最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。
不能确切表明分子中的原子个数。
注意:
①最简式是一种表示物质组成的化学用语;
②无机物的最简式一般就是化学式;
③有机物的元素组成简单,种类繁多,具有同一最简式的物质往往不止一种;
④最简式相同的物质,所含各元素的质量分数是相同的,若相对分子质量不
同,其分子式就不同。
例如,苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同,均为
CH,故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。
2、分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。
注意:
①分子式是表示物质组成的化学用语;
②无机物的分子式一般就是化学式;
③由于有机物中存在同分异构现象,故分子式相同的有机物,其代表的物
质可能有多种;
④分子式=(最简式)n。
即分子式是在实验式基础上扩大n倍。
3.确定分子式的方法
(1)实验式法 由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分
子质量→求分子式。
(2)物质的量关系法 由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元
素原子的物质的量→求分子式。
(标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol)
(3)化学方程式法 利用化学方程式求分子式。
(4)燃烧通式法 利用通式和相对分子质量求分子式。
由于x、y、z相对独立,借助通式进行计算,解出x、y、z,最后求出分子式。
由上述几种计算方法,可得出确定有机物分子式的基本途径:
1、3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样
品的实验式和分子式。
(1)求各元素的质量分数
(2)求样品分子中各元素原子的数目(N)之比
(3)求分子式
2、实验测得某烃A中含碳85.7%,含氢14.3%。
在标准状况下11.2L此化合物气体的质量
为14g。
求此烃的分子式。
3、6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜,氧化铜固
体的质量变成4.36g。
这时氢气的利用率是80%。
求该一元醇的分子。
4、有机物A是烃的含氧衍生物,在同温同压下,A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。
1.38gA
完全燃烧后,若将燃烧的产物通过碱石灰,碱石灰的质量会增加3.06g;若将燃烧产物通
过浓硫酸,浓硫酸的质量会增加1.08g;取4.6gA与足量的金属钠反应,生成的气体在标
准状况下的体积为1.68L;A不与纯碱反应。
通过计算确定A的分子式和结构简式。
5、125℃时,1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L(相同条件
下),则该烃不可能是
A.CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6
6、室温下,一气态烃与过量氧气混合完全燃烧,恢复到室温,使燃烧产物通过浓硫酸,体
积比反应前减少50mL,再通过NaOH溶液,体积又减少了40mL,原烃的分子式是
A.CH4B.C2H4C.C2H6D.C3H8
7、某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时,放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱
溶液中,恰好完全反应,此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,试求该烃的分子式。
8、常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合,点燃后生成液态水,在相同条件下
测得气体体积变为70mL,求烃的分子式。
9、3.26g样品燃烧后,得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子质量为60,求该样
品的实验式和分子式。
10、6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应,让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜,氧化铜
固体的质量变成4.36g。
这时氢气的利用率是80%。
求该一元醇的分子。
11、下列叙述正确的是
A.某有机物燃烧后产物只有
和
,可推出的结论是有机物属于烃
B.某有机物燃烧后产物只有
和
,可推出的结论是有机物属于烃的含氧衍生物
C.某有机物燃烧后产物只有
和
,通过测定有机物、
和
的质量,可
确定有机物是否含有氧
D.甲烷在同系物中含碳量最高,因而是清洁能源
12、利用核磁共振技术测定有机物分子的三维结构的研究获得了2002年诺贝尔化学奖。
在
有机物分子中,不同氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)也不同,根据峰值(信号)
可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。
例如二乙醚的结构简式为:
CH3—CH2—O—CH2—CH3
其核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个,如下图
(一)所示:
(一)
(二)
(1)下列物质中,其核磁共振氢谱中给出的峰值(信号)只有一个的是(多选扣分)。
A.CH3CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3OCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氢谱图如上图
(二)所示,则A的
结构简式为:
,请预测B的核磁共振氢谱上有个峰(信号)。
(3)用核磁共振氢谱的方法来研究C2H6O的结构,简要说明根据核磁共振氢谱的结果来确
定C2H6O分子结构的方法是。
13、毒品冰毒属于芳香族化合物,分子中只含有碳、氢、氮三种元素,相对分子质量不超过150,
碳元素和氢元素质量分数之和为90.6%,碳原子和氢原子的个数比为2:
3。
据此求:
(1)冰毒的相对分子质量
(2)冰毒的分子式
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