浙江专版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时3卤代烃醇和酚学案.docx
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浙江专版高考化学大一轮复习专题十有机化学课时3卤代烃醇和酚学案
课时3 卤代烃 醇和酚
[考纲导航]
知识条目
必考要求
选考要求
选考分布
2015
2016
2017
9月
10月
4月
10月
4月
(1)卤代烃的分类方法
a
(2)卤代烃的物理性质
a
(3)卤代烃的化学性质
c
32(4)
(4)消去反应
b
(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响
a
(6)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)
a
b
6
26
26
(7)乙醇在不同温度下的脱水反应
b
(8)醇、酚的组成和结构特点
b
(9)乙醇的化学性质与用途
c
(10)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途
b
(11)苯酚的物理性质
a
(12)苯酚的化学性质与用途
c
(13)醇、酚等在生产生活中的应用
a
(14)有机分子中基团之间的相互影响
b
考点一 卤代烃
[主干精讲]
1.概念
烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。
官能团为—X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。
2.物理性质
3.化学性质
(1)水解反应:
①反应条件为强碱(如NaOH)水溶液、加热。
②CH3CH2CH2Br在碱性条件(NaOH溶液)下水解的反应方程式为CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH2CH2OH+NaBr。
(2)消去反应:
①消去反应:
有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。
②反应条件为强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热。
③1溴丙烷(NaOH乙醇溶液)发生消去反应的化学方程式为CH3CH2CH2Br+NaOH
CH3CH===CH2↑
+NaBr+H2O。
4.卤代烃对环境、健康产生的影响
含氯、氟的卤代烷是造成臭氧空洞的主要原因。
[典例剖析]
【例1】 (2016·浙江省金华市质检)下列关于有机物
的说法中不正确的是( )
A.所有的碳原子在同一个平面上
B.水解生成的有机物可与NaOH溶液反应
C.不能发生消去反应
D.能够发生加成反应
解析 A项,“—CH2Br”中碳的位置相当于苯环上氢原子的位置,所以所有碳原子共平面;B项,水解生成的有机物为
,不能与NaOH溶液反应;C项,溴原子的邻位碳原子上没有氢原子,故不能发生消去反应;D项,该有机物中含有苯环,可以与H2发生加成反应。
答案 B
【例2】 (2016·2月浙江省杭州二中高二上学期期末)检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是( )
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③①B.①②④
C.②④①D.②④⑤①
解析 在溴乙烷分子中存在的是溴原子,直接加AgNO3无法鉴别,而卤代烃的取代反应产物中有卤素离子,取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。
反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3溶液,其作用有中和反应中可能过剩的碱,排除其它离子的干扰,因此答案选A。
答案 A
【例3】 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中,反应①的产物名称是________,反应②的反应试剂和反应条件是________,反应③的反应类型是________。
解析 环戊烷与Cl2发生取代反应(①),生成氯代环戊烷,再发生消去反应(②)生成环戊烯。
环戊烯与Br2发生加成反应(③),生成1,2二溴环戊烷,再发生消去反应生成环戊二烯。
答案 氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液,加热 加成反应
[考点精练]
1.如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。
其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④B.③④
C.②③D.①②
解析 易知发生四个反应得到的产物如下图所示,显然Y、Z中含一种官能团。
答案 B
2.以氯乙烷制取1,2二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( )
C.CH3CH2Cl
CH2===CH2
CH3CH2Cl
CH2ClCH2Cl
D.CH3CH2Cl
CH2===CH2
CH2ClCH2Cl
解析 由氯乙烷生成1,2二氯乙烷的过程应为:
CH3CH2Cl
CH2===CH2
CH2ClCH2Cl。
答案 D
3.如下流程中a、b、c、d、e、f是六种有机物,其中a是烃类,其余是烃的衍生物,下列有关说法正确的是( )
A.若a的相对分子质量是42,则d是乙醛
B.若d的相对分子质量是44,则a是乙炔
C.若a为苯乙烯(C6H5—CH===CH2),则f的分子式是C16H32O2
D.若a为单烯烃,则d与f的最简式一定相同
解析 A项中若有机物a的相对分子质量是42,则其分子式为C3H6,则d为丙醛;B项中若有机物d的相对分子质量为44,则有机物d为乙醛,有机物a为乙烯;C项中若有机物a为苯乙烯,则有机物d为苯乙醛,其分子式为C8H8O,则有机物f的分子式为C16H16O2,故A、B、C均错误。
答案 D
4.下列过程中,发生了消去反应的是( )
A.C2H5Br和NaOH溶液混合共热
B.一氯甲烷和苛性钾的乙醇溶液混合共热
C.一溴丁烷与KOH的丁醇溶液混合共热
D.氯苯与NaOH溶液混合共热
答案 C
【归纳总结】
卤代烃消去反应的条件
1.烃中碳原子数≥2。
2.邻碳有氢才消去(即与卤素原子相连的碳原子的邻碳原子上有氢原子)。
3.反应条件:
强碱和醇溶液中加热。
考点二 醇
[主干精讲]
1.概念
羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的组成通式为CnH2n+1OH或CnH2n+2O。
2.分类
3.醇类的化学性质(以乙醇为例)
反应物及条件
断键位置
反应类型
化学方程式
Na
①
置换反应
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代反应
CH3CH2OH+HBr
CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),△
①③
氧化反应
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170℃
②④
消去反应
CH3CH2OH
CH2===CH2↑+H2O
浓硫酸,140℃
①②
取代反应
2CH3CH2OH
CH3CH2OCH2CH3+H2O
CH3COOH(浓硫酸)
①
取代反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
[典例剖析]
【例1】 (2015·浙江9月选考测试)下列有关乙醇的说法中,不正确的是( )
A.属于烃类物质
B.相对分子质量为46
C.分子中含有的官能团是羟基
D.在空气中完全燃烧生成CO2和H2O
解析 烃指仅含有碳、氢两种元素组成的化合物,而乙醇的分子式为C2H6O,属烃的含氧衍生物。
A项不正确。
答案 A
【例2】 为提纯下列物质(括号内的物质为杂质),所用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
A
B
C
D
被提纯物质
酒精(水)
乙醇(乙酸)
乙烷(乙烯)
溴苯(溴)
除杂试剂
生石灰
氢氧化
钠溶液
酸性高锰
酸钾溶液
KI溶液
分离方法
蒸馏
分液
洗气
分液
解析 A项生石灰与水反应,消耗酒精中的水,蒸馏可得到酒精;B项乙醇易溶于水,利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离;C项酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳,引入了新的杂质;D项溴可将KI溶液氧化为碘单质,而碘易溶于溴苯,达不到除杂的目的。
答案 A
【例3】
A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图所示(图中球与球之间连线代表单键或双键)。
Ⅰ.根据分子结构模型写出A的结构简式_____________________________。
Ⅱ.拟从芳香烃
出发来合成A,其合成路线如下:
已知:
A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
(1)写出⑤的反应类型______________________________________。
(2)写出H的结构简式_________________________________________。
(3)已知F分子中含有“—CH2OH”,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是___________________________________________________________。
(4)写出反应方程式(注明必要的反应条件):
⑥__________________________________________________;
⑦____________________________________________________。
(3)F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键
[考点精练]
1.下列有关乙醇的性质、用途的说法中正确的是( )
A.无水乙醇常用于皮肤表面的消毒杀菌
B.将ag铜丝灼烧后立即插入乙醇中,最终铜丝又恢复为ag
C.乙醇与钠的反应类型与乙醇转化为CH3CH2Br的反应类型相同
D.乙醇可直接被氧化为乙醛但不能直接被氧化为乙酸
解析 消毒杀菌用的酒精是体积分数为75%的乙醇溶液,A项错误;铜丝灼烧后转化为CuO,热的CuO又可被乙醇还原为单质铜,B项正确;乙醇与钠的反应是置换反应,乙醇转化为CH3CH2Br的反应是—OH被—Br取代了,属于取代反应,C项错误;乙醇可直接被酸性KMnO4溶液氧化为乙酸,D项错误。
答案 B
2.(2016·台州市高二联考)下列物质中,既能发生取代反应,又能发生消去反应,同时催化氧化生成醛的是( )
解析 四种醇均能发生取代反应,能发生消去反应的为A、D,但A催化氧化生成酮,选D。
答案 D
3.松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由有机物A经下列反应制得:
(1)完全燃烧时,消耗掉的α松油醇与氧气的物质的量之比为________。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是________(填序号)。
a.使酸性KMnO4溶液褪色
b.转化为卤代烃
c.加成反应
d.取代反应
(3)β松油醇分子中有________种不同化学环境的氢原子,其与酸反应转化为酯的反应条件是________________________________________________________
__________________________________________________________________。
(4)写出生成γ松油醇的反应方程式:
___________________________________
___________________________________________________________________,
该反应的反应类型是_____________________________________________。
解析
(1)A在浓硫酸存在并加热的条件下发生消去反应,因A分子中有两个羟基,而与羟基成键的碳原子的邻位碳原子上均有氢原子,故有多种消去方式。
α松油醇有10个碳原子,不饱和度为2,可确定其分子式为C10H
O,1molC10H
O完全燃烧时消耗14molO2。
(2)A含有羟基,能与HX发生取代反应生成卤代烃,没有不饱和键,不能发生加成反应,羟基所连碳原子上没有氢原子,故不能被酸性KMnO4溶液氧化。
(3)β松油醇的结构简式为
,其分子中有7种不同化学环境的氢原子,在浓硫酸存在下加热时可发生酯化反应。
(4)A通过消去反应生成γ松油醇。
答案
(1)1∶14
(2)a、c (3)7 浓硫酸、加热
【归纳总结】
醇的催化氧化规律
考点三 酚
[主干精讲]
1.苯酚的组成与结构
分子式
结构简式
结构特点
C6H6O
或C6H5OH
羟基与苯环直接相连
2.苯酚的物理性质
色态
无色晶体,露置于空气中因被氧化而呈粉红色
溶解性
常温下,在水中溶解度不大
高于65℃,与水混溶
毒性
有毒,对皮肤有强烈腐蚀作用,皮肤上沾有苯酚应立即用酒精清洗
3.苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应:
a.弱酸性:
电离方程式为C6H5OH
C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,酸性比碳酸的酸性弱,不能使紫色石蕊试液变红。
b.与活泼金属反应:
与Na反应的化学方程式为2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。
c.与碱的反应:
苯酚的浑浊液
液体变澄清
溶液又变浑浊。
该过程中发生反应的化学方程式分别为:
、
。
(2)苯环上氢原子的取代反应:
苯酚与浓溴水反应的化学方程式为:
+3HBr,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
(3)显色反应:
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
(5)氧化反应:
苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。
[典例剖析]
【例1】 (2016·浙江省艾青中学高二月考)从葡萄籽中提取的原花青素结构为:
原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。
有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类
B.1mol该物质可与4molBr2反应
C.1mol该物质可与7molNaOH反应
D.1mol该物质可与7molNa反应
解析 结构中左环与右上环均为苯环,且共有5个羟基(可看作酚),中间则含醚键(环醚)和两个醇羟基(可看作醇),故A正确;该有机物结构中能与Br2发生反应的只有酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置),故B也正确;能与NaOH溶液反应的只有酚羟基(共5个),故C错;有机物中酚羟基和醇羟基共7个,都能与Na反应,故D正确。
答案 C
【例2】 (2017·金华武义高二质检)过量的下列溶液与水杨酸(
)反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )
A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液
C.NaOH溶液D.NaCl溶液
解析 NaCl溶液与水杨酸不反应;碳酸钠与氢氧化钠都既与羧基反应,又与酚羟基反应;碳酸氢钠只与羧基反应,不与酚羟基反应,因此反应后的产物为C7H5O3Na。
答案 A
【例3】 某些芳香族化合物与
互为同分异构体,其中与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种
C.3种和2种D.3种和1种
答案 C
[考点精练]
1.某有机物的结构简式为
,其不可能发生的反应有( )
①加成反应 ②取代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤水解反应 ⑥与氢氧化钠反应 ⑦与稀盐酸的反应
A.②③④B.①④⑥C.③⑤⑦D.⑦
解析 该有机物含有碳碳双键,能发生加成反应、氧化反应,①④正确;含有酚羟基和氯原子,能发生取代反应,也能与NaOH反应,②⑥正确;含有氯原子且与氯原子相连碳原子的相邻碳原子上连有氢原子,能发生消去反应;③正确;含有酯的结构、氯原子,能发生水解反应,⑤正确。
答案 D
2.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是( )
A.溴水、新制的Cu(OH)2悬浊液
B.FeCl3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C.石蕊试液、溴水
D.酸性KMnO4溶液、石蕊溶液
解析 A、B、C选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;用B选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:
用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别,而C选项中试剂则操作简捷,现象明显:
用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇。
答案 C
3.某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水褪色
B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应
D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
解析 A项,X、Z中含有酚羟基,能与溴发生取代反应,Y中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,正确;B项,X、Z中均无—COOH,不能与NaHCO3溶液反应放出CO2,错误;C项,Y中苯环上的氢可以被取代,碳碳双键和苯环都可以发生加成反应,正确;D项,Y中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X中含有酚羟基,可以发生酚醛缩合反应,正确。
答案 B
【归纳总结】
苯酚中基团间的相互影响
在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子,促使它比乙醇分子中羟基上的氢原子更易电离;而羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子,使邻、对位的氢原子更活泼,更容易被其他原子或原子团所取代。
有机化合物分子中基团之间存在相互影响、相互制约。
课后限时训练
(时间:
45分钟)
一、选择题
1.下列醇类物质中既能发生消去反应,又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是( )
解析 能发生消去反应的其与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子,B不符合。
能被氧化生成醛的醇其分子中含有—CH2OH结构,A、D不符合。
答案 C
2.(2016·金华一中高二检测)有一种共价化合物M,它由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子构成。
关于M的有关说法不正确的是( )
A.一个M中最多只有7个氢原子
B.M不可能发生银镜反应
C.M可能与金属钠反应放出氢气
D.M中可能含有-NH2官能团
解析 M由2个C原子、1个O原子、1个N原子和若干个H原子构成;若不存在不饱和键,则n(C)最多能结合[2n(C)+2]个H(烷烃),n(N)最多能结合[n(N)+2]个H原子,碳链和氮链连在一起,各自还要去掉2个H,所以氢原子最多个数为:
2n(C)+2+n(N)+2-2,即2×2+2+1+2-2=7,则M的化学式为HOCH2CH2NH2,若存在不饱和键,M的化学式可能为OHCCH2NH2,A.由分析可知一个M中最多只有7个氢原子,故A正确;B.若存在不饱和键,M的化学式可能为OHCCH2NH2,M中有醛基,能发生银镜反应,故B错误;C.HOCH2CH2NH2中含有羟基,能与钠反应放出氢气,故C正确;D.M的化学式为HOCH2CH2NH2,M中可能含有-NH2官能团,故D正确。
答案 B
3.物质的量相同的下列各物质分别在足量的O2中完全燃烧,其中耗氧量相同的一组是( )
A.CH3OH和C3H6
B.C3H7COOH和C2H5COCH3
C.C2H5CHO和C3H4
D.C3H8和C4H6
解析 A.CH3OH和C3H6耗氧量分别为1+1-0.5=1.5和3+1.5=4.5不相同,故A错误;B.C3H7COOH和C2H5COCH3耗氧量分别为:
4+2-1=5和4+2-0.5=5.5,不相同,故B错误;C.将C2H5CHO改写成C3H4·H2O,所以消耗氧的量为4,而C3H4耗氧量是4,两者耗氧量相同,故C正确;D.C3H8和C4H6耗氧量分别为5和4+1.5=5.5,耗氧量不相同,故D错误。
答案 C
4.下列说法正确的是( )
A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
C.苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳生成苯酚和碳酸钠
D.1mol
与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5molNaOH
答案 D
5.(2017·绍兴嵊州高中)NM3和D58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物,结构如下:
关于NM3和D58的叙述,错误的是( )
A.都能与NaOH溶液反应,原因不完全相同
B.都能与溴水反应,原因不完全相同
C.都不能发生消去反应,原因相同
D.遇FeCl3溶液都显色,原因相同
解析 A.由结构可知,都含有酚羟基,具有酸性,所以都能与NaOH溶液反应,但NM3中含羧基、酯基,也与NaOH溶液反应,则原因不完全相同,故A正确;B.由苯酚能与溴水发生取代反应,双键与溴水发生加成反应可知,NM3中含酚羟基和碳碳双键,D58中含酚羟基,则都能与溴水反应,原因不完全相同,故B正确;C.酚羟基和羧基上的—OH都不能发生消去反应,D58中含醇—OH,且与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上没有H原子,所以不能发生消去反应,原因不完全相同,故C错误;D.因苯酚遇FeCl3溶液显紫色,二者均含有酚羟基,则遇FeCl3溶液都显色,原因相同,故D正确。
答案 C
6.香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图:
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18O
B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生加成反应不能发生取代反应
解析 依据碳原子结构分析可知,碳原子在有机化合物中形成四个共价键,剩余价键被氢原子饱和,由香叶醇的键线式可得分子式为C10H18O。
B项,分子结构中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,从而使溴的CCl4溶液褪色。
C项,分子结构中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使高锰酸钾的紫色褪去。
D项,分子结构中碳碳双键可发生加成反应,醇羟基可发生取代反应。
答案 A
7.关于乙醇的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶于水,可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇燃烧只生成CO2和H2O,说明乙醇显酸性
C.乙醇和钠反应可以放出氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基中的氢原子不如水中的氢原子活泼
解析 乙醇是非电解质,乙醇溶于水不能发生电离,所以A、C不正确;乙醇不完全燃烧时生成CO和H2O,所以B不正确;乙醇与钠反应不如水与钠反应剧烈,说明乙醇羟基氢原子不如水中羟基氢原子活泼,D正确。
答案 D
8.丁香油酚是一种有特殊香味的液体,它的结构简式是
。
则丁香油酚不具有的性质是( )
A.与金属钠反应
B.与NaOH溶液反应
C.与Na2CO3溶液反应放出CO2
D.能发生加聚反应
解析 由结构决定性质可推知丁香油酚具有酚类、醚类、烯烃类等性质。
由于苯酚的酸性比H2CO3弱,故苯酚与Na2CO3反应不能放出CO2。
答案 C
9.已知:
乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。
BrCH2CH===CHCH2Br可经三步反应制取HOOCCH(Cl)CH2COOH,发生反应的类型依次是( )
A.水解反应、加成反应、氧化反应
B.加成反应、水解反应、氧化反应
C.水解反应、氧化反应、加成反应
D.加成反应、氧化反应、水解反应
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- 浙江 专版 高考 化学 一轮 复习 专题 有机化学 课时 卤代烃 醇和 酚学案