第三章烃的含氧衍生物316.docx
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第三章烃的含氧衍生物316
第三章 烃的含氧衍生物
第一节醇酚第一课时醇
一、基本概念1.烃的衍生物
烃分子中的________被其他______或________所______而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如:
乙醇可看成是______的衍生物、一氯甲烷可看成是______的衍生物。
2.官能团:
决定有机化合物的__________的______或________叫做官能团。
二、乙醇1.物理性质
俗称
气味
状态
密度(与水相比)
挥发性
溶解性(在水中)
2.分子结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
分子模型
3.化学性质
(1)与钠的反应
①实验步骤:
在盛有少量无水乙醇的试管中,加入一小块新切的、用滤纸擦干表面煤油的金属钠,在试管口迅速塞上配有医用注射针头的单孔塞,用小试管倒扣在针头之上,收集并验纯气体;然后点燃,并把一干燥的小烧杯罩在火焰上,片刻在烧杯壁上出现液滴后,迅速倒转烧杯,向烧杯中加入少量澄清的石灰水,观察实验现象。
②实验现象:
钠粒开始沉于无水乙醇______,不熔成闪亮的小球,也不发出响声,反应缓慢。
产生的气体在空气中安静地燃烧,火焰呈______色,倒扣在火焰上方的干燥烧杯内壁有______产生。
③检验产物:
向反应后的溶液中滴加酚酞,溶液______。
向烧杯中加入澄清石灰水无明显现象。
④结论:
有______物质及______生成,无______生成。
化学方程式为__________________________________。
(2)氧化反应
①燃烧:
化学方程式:
____________________________________________________。
现象:
发出________火焰,放出大量的热。
应用:
是一种优良的______。
②催化氧化
实验
操作
实验
现象
在空气中灼烧过呈黑色的铜丝表面______,试管中的液体有______气味
化学
方程式
③与强氧化剂反应:
乙醇可被______________________氧化,被直接氧化成__________。
(3)消去反应:
(分子内脱水)
a.乙醇消去反应实验所用试剂:
;b.反应条件:
;
c.所用仪器:
;
d.实验现象:
;
e.反应方程式:
;
注意事项:
a.温度必须为,而不能为低于此温度,原因是:
;
b.在反应容器内加少量,作用是;
(4)取代反应:
乙醇和溴化氢加热方程式:
;
(四)、乙醇的作用及甲醇
1.甲醇的结构式__________________,和乙醇在结构上的相似点是___________________。
2.乙醇的作用主要有_______________________________________________________。
二、醇类
(一)醇的分类:
根据醇分子中所含的数目,可以分为、、;
分子中,叫做一元醇;分子里,分别叫做二元醇和多元醇。
归纳:
一元醇的通式为;
(一)常见二元醇——乙二醇:
写出结构简式:
化学式:
实验式:
;;;
(二)常见多元醇——丙三醇(三元醇):
写出结构简式:
化学式:
实验式:
;;;
(三)醇的性质
①和钠反应:
写出乙二醇和钠反应的化学方程式:
;
②酯化反应:
写出乙二醇和乙酸反应的化学方程式:
;
③消去反应:
写出丙醇的消去反应:
④取代反应
知识点一 乙醇的物理性质
1.下列关于乙醇的物理性质的应用中,不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中药的有效成分
C.由于乙醇能够以任意比与水互溶,所以酒厂可以勾兑各种浓度的酒
D.由于乙醇容易挥发,所以才有“酒香不怕巷子深”的说法
2.下列关于乙醇的叙述不正确的是( )
A.乙醇易挥发B.密度比水小,沸点比水高
C.是无色透明有特殊香味的液体D.乙醇不能用于萃取碘水中的碘
知识点二 乙醇的分子结构
3.比较乙烷与乙醇的结构,下列说法不正确的是( )
A.两个碳原子都以单键相连B.分子里都含有6个相同的氢原子
C.CH3CH2—与一个氢原子相连就是乙烷分子D.CH3CH2—与一个羟基相连就是乙醇分子
知识点三 乙醇的化学性质
4.下列物质中,分别加入金属钠,不能产生氢气的是( )
A.苯B.蒸馏水C.无水酒精D.75%的酒精
5.把质量为mg的铜丝灼烧变黑后,立即放入下列物质中,铜丝变红且质量仍为mg的是( )
A.稀硝酸B.醋酸溶液C.乙醇D.CH3CHO
6.乙醇分子中不同的化学键如图所示,则乙醇在催化氧化时,化学键断裂的位置是( )
A.②③B.②④C.①③D.③④
知识点四 乙醇的用途
7.下列选项中说明乙醇作为燃料的优点是( )
①燃烧时发生氧化反应;②充分燃烧的产物不污染环境;③乙醇是一种再生能源;④燃烧时放出大量的热
A.①②③B.①②④C.①③④D.②③④
练基础落实
1.下列物质中含有两种官能团的烃的衍生物为( )
A.CH3CH2NO2B.CH2===CHBr
C.CH2Cl2D.
2.关于乙醇的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
3.丙烯醇(CH2===CH—CH2OH)可发生的化学反应有( )
①加成 ②氧化 ③燃烧 ④与钠反应
A.①②③B.②③④C.①②③④D.①③④
4.下列说法正确的是( )
A.检测乙醇中是否含有水可加入钠,若有氢气生成则含水
B.除去乙醇中微量水,可加入金属钠,使其完全反应
C.获得无水乙醇的方法是直接加热蒸馏
D.获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水,然后再加热蒸馏的方法
5.能证明乙醇分子中含有一个羟基的事实是( )
A.乙醇完全燃烧生成水B.0.1mol乙醇与足量金属钠反应生成0.05mol氢气
C.乙醇能与水以任意比例互溶D.乙醇容易挥发
6.下列物质中可使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能使溴水褪色的是( )
A.甲烷B.乙烯C.乙醇D.苯
7.乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤
8.CH3CH2OH、HOCH2CH2OH、HOCH2CH(OH)CH2OH分别与足量的金属钠反应,在
相同条件下产生相同体积的氢气,则消耗醇的物质的量之比为( )
A.1∶1∶1B.1∶2∶3C.6∶3∶2D.3∶2∶1
练方法技巧
——醇催化氧化产物的判断技巧
9.催化氧化的产物是
的醇是( )
练综合拓展
10.2001年6月21日,河南的郑州、洛阳及南阳市率先使部分汽车采用封闭运行方式,试用新的汽车燃料——车用乙醇汽油。
乙醇,俗名酒精,它是以玉米、小麦、薯类等为原料经发酵、蒸馏而制成的。
乙醇进一步脱水,再加上适量汽油后形成变性燃料乙醇。
而车用乙醇汽油就是把变性燃料乙醇和汽油按一定比例混配形成的车用燃料。
请回答以下问题:
(1)写出乙醇燃烧的化学方程式:
___________________________________
(2)乙醇汽油是清洁能源的原因:
__________________________________
(3)乙醇燃烧时如果氧气不足,还有CO生成。
现用下列装置(如图所示)验证乙醇的燃烧产物中有CO、CO2、H2O三种气体:
①应将乙醇燃烧的产物依次通过(填写装置的序号)________________,最后进行尾气处
理,其中装置A中反应的化学方程式是__________________________,
装置C的作用是__________________________________________________
________,装置E的作用是_________________________________。
②若乙醇燃烧的产物中,水的质量是24.3g,则参加反应的乙醇的质量是________。
第二课时——酚
1、醇与酚的比较
类别
定义
举例
醇
脂肪醇
羟基与相连的化合物
芳香醇
羟基与苯环C原子相连的化合物
酚
羟基与直接相连的化合物
一、酚类化合物中最简单的一元酚-----------苯酚
苯酚的结构
苯酚俗称分子式为结构简式官能团名称酚类的结构特点
【练习1】下列物质哪些是苯酚同系物?
哪些是同分异构体?
苯酚同系物有;同分异构体有,其分子式为。
二、苯酚的物理性质
苯酚是一种色体,有味,熔点,易溶于等溶剂中,室温下,在水中的溶解度为,当温度高于时,能与水浑溶,放置时间较长会变成色,这是由于部分苯酚被所致。
【思考1】苯酚有毒,有腐蚀性,皮肤上不慎沾上苯酚,如何处理?
三、苯酚的化学性质
(1)酸性:
苯酚具有性,俗称;
填写实验的步骤与现象:
①向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2ml,振荡试管,现象:
;
②向试管中逐滴加并振荡试管,现象:
;
③再向试管中加,现象:
;
实验结论:
;
方程式:
;
;
向盛清的苯酚钠溶液中通入二氧化碳,现象是,
方程式:
;
由此得出结论:
(2)苯酚的取代反应
试剂:
;现象:
;
方程式:
;
该反应很灵敏,可用于;
(3)苯酚的显色反应
苯酚与溶液显色,该反应可用于。
四、苯酚的用途
苯酚是一种重要的,广泛的用于制造等,稀溶液用作防腐剂和消毒剂
酚类化合物一般都有毒,其中以甲酚(C7H8O)的污染最严重,含酚废水可以用
吸附或苯等有机溶剂的方法处理。
【典型例析】
〖例1〗下列物质中,与苯酚互为同系物的是()
A.CH3CH2OH
B.(CH3)3C—OH
〖例2〗下列说法正确是()
A.苯与苯酚都能与溴水发生取代反应。
B.苯酚与苯甲醇()分子组成相差一个—CH2原子团,因而它们互为同系物。
C.在苯酚溶液中,滴入几滴FeCl3溶液,溶液立即呈紫色。
D.苯酚分子中由于羟基对苯环的影响,使苯环上5个氢原子都容易取代。
〖例3〗白藜芦醇
HO——CH=CH—广泛存在于食物中,它可能具有抗癌性,与1mol该化
合物起反应的Br2和H2的最大用量是()
A.1mol,1molB.3.5mol,7molC.3.5mol,6molD.6mol,7mol
〖例4〗使用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、己烯、甲苯4种无色液体区分开来,这种试剂是()
A.FeCl3溶液B.溴水C.KMnO4溶液D.金属钠
[练习]:
1.做过苯酚实验的试管如何清洗?
①用溶液清洗后用蒸馏水洗;②用洗后用蒸馏水洗;
2.下列关于苯酚的叙述中,错误的是()
A.其水溶液显弱酸性,俗称石炭酸
B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾在皮肤上,应立即用酒精擦洗
C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65℃可以与水以任意比互溶
D.碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳
3.漆酚
是我国特产生漆的主要成分,通常情况下为黄色液体,能溶于有机溶剂,生漆涂在物体的表面,在空气中干燥后变成黑色的漆膜。
将漆酚放入下列物质中:
①空气,②溴水③小苏打溶液,④氯化铁溶液,⑤通入过量的二氧化碳,不能发生化学反应的是()
A.①②⑤B.③④C.②⑤D.③⑤
4.能够鉴别甲苯、己烯、苯酚溶液、AgNO3溶液、KI淀粉溶液五种无色液体的一种试剂是()
A.KMnO4酸性溶液B.溴水C.NaOH溶液D.FeCl3溶液
5.下列物质
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是()
(2)能与溴水发生取代反应的是()
(3)能与金属钠发生反应的是()
6.用一种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来
7.某一无色透明溶液A,焰色反应呈黄色。
当向溶液中通入二氧化碳时则得到浑浊液B,B加热到70OC左右,浑浊液变澄清。
此时向溶液中加入少量的饱和溴水,立即有白色沉淀C产生。
(1)分别写出A、B、C的结构简式:
A:
;B:
;C:
。
(2)完成有关反应的化学方程式。
【能力提高】
1.丁香油酚的结构简式如右图,推断它不可能有的化学性质是
A.既可燃烧,又可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.可以与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.可以与三氯化铁溶液发生显色反应D.可以与烧碱溶液发生反应。
2.某芳香烃衍生物的分子式为C7H8O,若该有机物遇氯化铁溶液显紫色,其结构简式可能是
3.设计一个简单的一次性完成实验的装置图,验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液,苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。
(1)利用图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序为
_________接________,__________接_______,________接_________。
(2)有关反应的化学方程式为:
4.含苯酚的工业废水处理的参考方案如下:
回答下列问题:
(1)设备①进行的是操作____________(填写操作名称),实验室这一步操作所用的仪器是:
____________;
(2)由设备②进入设备③的物质A是_________,由设备③进入设备④的物质B是_____;
(3)在设备③中发生反应的化学方程式为________________________;
(4)在设备④中,物质B的水溶液和CaO反应,产物是______、______和水,可通过________操作(填写操作名称)分离产物;
(5)上图中,能循环使用的物质是C6H6、CaO、______、___
第二节乙醛醛类
一、乙醛
(一)分子结构:
分子式:
结构式:
结构简式:
官能团:
(二)物理性质:
乙醛是一种色、具有气味的体,密度比水,易、,能与、、氯仿等互溶。
(三)化学性质
1、加成反应:
乙醛与H2加成反应方程式:
【说明】①烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。
但是,C=O双键和C=C双键结构不同,醛基不能与卤素单质加成,这点与C=C双键不同。
②乙醇脱氢()生成乙醛,乙醛加氢()变成乙醇
2、氧化反应
(1)和氧气反应
①乙醛的燃烧方程式
②催化氧化
工业上可利用此反应来制备
【规律】(填“氧化”、“还原”)
()()
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH
()
【结论】有机氧化还原反应的定义:
(填“得”、“去”)氧化反应:
氧氢,还原反应:
氧氢。
(2)被弱氧化剂氧化
①和银氨溶液反应(银镜反应)
a、配制银氨溶液:
向中逐滴加入,直到为止,有关反应方程
式。
b、银镜反应的现象:
有光亮的生成。
化学方程式:
最终产物:
一水、二银、三氨、乙酸铵
c、应用:
检验的存在;工业上制或(葡萄糖含醛基)
【思考】银氨溶液显性,银氨溶液的溶质是,醛基(-CHO)与生成物(Ag)的物质的量之比为,洗去银镜的试剂为。
②和Cu(OH)2溶液反应
a、Cu(OH)2溶液的配制反应:
b、乙醛和Cu(OH)2反应的方程式:
c、应用:
检验的存在;医院里利用这一反应检验病人是否患有糖尿病(葡萄糖中含醛基)。
【注意】此实验成功的关键是应过量。
在上述反应中,银氨络合物和新制的氢氧化铜都是弱氧化剂,这表明乙醛有较强的还原性。
当然更能被强氧化剂氧化。
③乙醛与高锰酸钾、溴水等反应,能使它们褪色。
【小结】乙醛既有性又有性,以性为主。
4.乙醛的工业制法
(1)乙炔水化法CH=CH+H-OH→CH2=CHOH乙烯醇(不稳定)(分子重排:
CH3CHO)
(2)乙烯氧化法方程式:
(3)乙醇氧化法方程式:
二、醛类
1.概念:
分子里由烃基与基相连构成的化合物。
2.饱和一元醛的通式
3.醛类的化学通性:
(1)催化加氢:
RCHO十H2
(还原反应)
也属于加成反应(主要表现在与氢气的催化加成上,亦称为还原反应)
(催化剂常用金属镍)
【思考】若已知含羰基(—C—)类的有机物也能发生类似的加成反应,
试写出:
①丙酮与氢气:
②2—甲基丁醛与氢气:
(2)氧化反应
①催化氧化:
RCHO+O2
②银镜反应:
RCHO+
+++
③新制氢氧化铜悬浊液的反应:
RCHO+
++
4.甲醛
(1)结构特点:
甲醛的分子式,结构简式,结构式。
(2)物理性质:
甲醛又叫蚁醛是一种无色具有强烈刺激性气味的体,易溶于水。
含35%~40%的甲醛水溶液叫。
甲醛毒,装饰材料释放出的气体中含有甲醛,要注意安全及环境保护。
5.醇、醛、羧酸的相互关系。
【探究】
思考:
1、该有机物的分子式为C2H4O,你能写出它所有可能的结构式吗?
2、该分子的1H-NMR谱图如下,你所写的结构式有与它相符合的吗?
【巩固练习】
1、关于乙醛的物理性质叙述正确的是()
A、无色无味的液体B、不溶于水C、密度比水大D、易挥发、易燃烧
2、糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖,在与新制的氢氧化铜悬浊液共热时,能产生砖红色沉淀.说明葡萄糖分子中含有()
A、羰基B、醛基C、羟基D、羧基
3、下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()
A.B.
C.CH3—CH=CH—CHOD.
4、以下实验能获得成功的是()
A、用含结晶水的醋酸钠和碱石灰共热制甲烷气体B、将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C、在苯酚溶液中滴入少量浓溴水出现白色沉淀
D、将铜丝在酒精灯上加热后,立即伸入无水乙醇中,铜丝恢复成原来的红色
5、乙醛被氢氧化铜氧化的实验可如下操作,在试管里放入10%的______溶液2mL,滴入2%的______溶液4~5滴,振荡.然后加入0.5mL乙醛溶液加热至沸腾,有砖红色沉淀生成.以上操作可说明配制新制氢氧化铜时______应过量。
6.分子中有4个碳原子的一元醇,氧化后生成的醛有[]
A.1种B.2种C.3种D.4种
7.某饱和一元醛中的碳的质量是氧的质量的3倍,该醛可能的分子式是[]
A.HCHOB.CH3CHOC.C2H5CHOD.C3H7CHO
8、下列各组混合物中,只要总质量一定,不论以何种比例混合,完全燃烧产生的CO2和H2O均为一恒量的是()
A.乙炔和苯酚B.甲醛和丙酸C甲烷和乙烷D.甲醛和甲酸甲酯
9、丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。
下列关于它的性质的叙述中错误的是().
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇
C.能发生银镜反应表现氧化性
D.在一定条件下能被空气氧化
第三节羧酸和酯
一、乙酸
1.分子组成和结构
分子式
结构式
结构简式
官能团
分子模型
C2H4O2
2.物理性质
3.化学性质
(1)弱酸性:
乙酸是一元弱酸,在水中部分电离,电离方程式为_______________,其酸性比碳酸的酸性强,具有酸的通性。
下列几个问题均能体现乙酸的酸性,请按要求完成问题:
①乙酸能使紫色石蕊溶液变____色;
②乙酸与Mg反应的化学方程式:
__________________________________________;
③乙酸与Na2O反应的化学方程式:
___________________________________________;
④乙酸与NaOH反应的化学方程式:
____________________________________________;
⑤石灰石与乙酸反应的化学方程式:
___________________________________________。
(2)酯化反应:
①概念:
__________________的反应。
②特点:
a.反应速率很慢,一般加入____________作催化剂并加热。
b.反应是______的。
生成的乙酸乙酯在同样条件下又能发生______反应生成乙酸和乙醇。
实验
操作
实验
现象
饱和Na2CO3溶液的液面上有________________生成,且能闻到________
化学
方程式
③酯化反应的脱水方式是羧酸脱去______,醇脱去______,羧酸分子中羧基中的______
与醇分子中________结合成水,其余部分结合成酯。
形成C—O键,在乙醇中可用18O
原子作示踪原子,证明酯化反应的脱水方式。
④酯化反应又属于______反应。
二、酯
1.概念:
酯是羧酸中的______被—OR′(R′表示烃基)取代后的产物,可简写成_________,官能团为______或______。
2.性质
(1)物理性质:
酯在水中的溶解性:
一般_____,密度:
比水____,气味:
具有_______。
(2)化学性质:
能发生______反应。
3.存在及用途
(1)存在:
鲜花、水果中存在一些低级酯。
(2)用途:
①用作香料。
如饮料、糖果、香水、化妆品的香料中含有酯。
②用作溶剂。
如指甲油、胶水中的溶剂都是酯。
知识点一 乙酸的性质
1.下列物质中,能与乙酸发生反应的是( )
①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜
A.①③④⑤⑥B.③④⑤⑥C.①②④⑤⑥D.全部
2.下列关于乙酸的说法中,不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有刺激性气味的液体
B.乙酸分子里含有4个氢原子,所以乙酸不是一元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物D.乙酸易溶于水和乙醇
3.下列关于乙醇和乙酸两种物质的说法不正确的是( )
A.都能发生取代反应B.都能使紫色石蕊试液变红C.都能发生酯化反应D.都能和金属钠反应生成H2
4.下列物质都能与Na反应放出H2,其产生H2的速率排列正确的是( )
①C2H5OH ②CH3COOH溶液 ③NaOH溶液
A.①>②>③B.②>①>③C.③>①>②D.②>③
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