第13讲 有机物的推断与合成.docx
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第13讲有机物的推断与合成
第13讲 有机物的推断与合成
1.(2010·河南省联考)有机物A与B的分子式为C5H10O2,在酸性条件下均可水解,转化关系如右图。
下列有关说法中正确的是( )
A.X、Y互为同系物
B.C分子中的碳原子数最多为3个
C.X、Y的化学性质不可能相似
D.X、Y互为同分异构体
解析:
由“A与B的分子式为C5H10O2,在酸性条件下均可水解”且都生成C可知,X、Y分子式相同,故X、Y互为同分异构体。
X、Y的化学性质可能相似。
答案:
D
2.以2氯丙烷为主要原料制1,2丙二醇[CH3CH(OH)CH2OH]时,依次经过的反应类型为( )
A.加成反应→消去反应→取代反应
B.消去反应→加成反应→取代反应
C.消去反应→取代反应→加成反应
D.取代反应→加成反应→消去反应
解析:
2氯丙烷消去HCl生成丙烯,丙烯与Cl2加成生成1,2二氯丙烷,1,2二氯丙烷水解即可生成1,2丙二醇。
答案:
B
3.(2010·唐山市模拟)已知A、B都是相对分子质量不超过250的有机物,A能发生如下反应:
A+H2O―→B+CH3COOH(已配平)。
B中C、H质量分数之和为50.1%,则B中氧原子数目最多为( )
A.3 B.4
C.5D.6
解析:
题中反应方程式已配平,则B的相对分子质量小于250+18-60=208,B中C、H质量分数之和为50.1%,则O的质量分数小于208×49.9%=104,即氧原子数小于=6.5,即选D。
答案:
D
4.有机物X是一种广谱杀菌剂,作为香料、麻醉剂、食品添加剂,曾广泛应用于医药和工业。
该有机物具有下列性质:
①与FeCl3溶液作用发生显色反应;②能发生加成反应;③能与溴水发生反应。
依据以上信息,一定可以得出的结论是( )
A.有机物X是一种芳香烃
B.有机物X可能不含双键结构
C.有机物X可以与碳酸氢钠溶液反应
D.有机物X一定含有碳碳双键或碳碳叁键
解析:
有机物与FeCl3溶液作用发生显色反应,一定含有酚羟基,所以不可能是芳香烃;含有苯环与酚羟基,可以与H2发生加成反应,与溴水发生取代反应,苯环不含双键结构,有没有其他官能团,无法确定。
答案:
B
5.荧光黄既可用作颜料,也可用作指示剂,其合成路线如下图:
下列有关说法不正确的是( )
A.X分子中所有原子可以处于同一平面
B.Y可命名为邻苯二甲酸二乙酯
C.1mol荧光黄最多可与含3molNaOH的溶液完全反应
D.荧光黄中只含有两种官能团
解析:
由X的化学式结合转化关系可知X的结构简式为(邻苯二甲酸酐),分子中所有原子可以处于同一平面,A正确。
根据酯的命名可知选项B正确。
荧光黄分子中能与NaOH反应的官能团有酚羟基和酯基,1mol荧光黄最多可与含3molNaOH的溶液完全反应,C正确。
荧光黄分子中含有醚键、酚羟基、酯基等官能团,选项D错。
答案:
D
6.威廉·亨利·珀金(WilliamHenryPerkin)是英国化学家。
他发明了人工香水香豆素的合成方法,反应方程式为:
下列有关说法正确的是( )
A.上述反应属于酯化反应
B.香豆素在一定条件下与氢气加成可得
C.香豆素在碱性条件下发生水解可生成香豆酸()
D.的同分异构体中属于芳香族化合物的有4种(不含本身)
解析:
酸与醇生成酯的反应才属于酯化反应;酯基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应;酸与碱会反应,故香豆素在碱性条件下发生水解应生成
7.(2010·重庆卷)阻垢剂可阻止工业用水过程中无机物沉淀结垢,经由下列反应路线可得到E和R两种阻垢剂(部分反应条件略去)。
(1)阻垢剂E的制备
A B D E
①A可由人类重要的营养物质________水解制得(填“糖类”、“油脂”或“蛋白质”)。
②B与新制的Cu(OH)2反应生成D,其化学方程式为____________________________。
③D经加聚反应生成E,E的结构简式为________。
(2)阻垢剂R的制备
①G→J为取代反应,J的结构简式为________。
②J转化为L的过程中,L分子中增加的碳原子来源于________。
③由L制备M的反应步骤依次为:
HOOCCH2CH2COOH+Br2
HOOCCH2CHBrCOOH+HBr、______________________________、______________________________(用化学方程式表示)。
④1molQ的同分异构体T(碳链无支链)与足量NaHCO3溶液作用产生2molCO2,T的结构简式为________(只写一种)。
解析:
本题主要考查有机物的相互转化关系,重要官能团的性质,化学方程式、结构简式的书写等。
(1)①A为丙三醇,油脂水解过程中有丙三醇生成。
②A生成B为脱水(脱去2分子水)反应,先生成CH2===C===CH—OH,该物质不稳定,生成CH2===CHCHO(醛),醛类物质能被氢氧化铜氧化为羧酸(CH2===CHCOOH)。
③CH2===CHCOOH中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,生成。
(2)①G→J时,G中的两个羟基被Br原子取代,生成CH2BrCH2Br。
②分析反应物及提供的制备流程可知分子中增加的碳原子来源于CO2。
③卤代烃在NaOH的醇溶液中,发生消去反应生成含有碳碳双键的物质,由于有机反应物中含有羧基,所以羧基与NaOH反应生成钠盐,用硫酸酸化可以得到M。
④由生成CO2的量与T的量的关系可知T中含有两个羧基。
答案:
(1)①油脂
②CH2===CHCHO+2Cu(OH)2CH2===CHCOOH+Cu2O↓+2H2O
③
(2)①CH2BrCH2Br
②CO2
③HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH
NaOOCCH===CHCOONa+NaBr+3H2O
NaOOCCH===CHCOONa+H2SO4
HOOCCH===CHCOOH+Na2SO4
④
8.(2010·安徽卷)F是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
(1)A→B的反应类型是________,D→E的反应类型是________,E→F的反应类型是________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体________________________(写结构简式)。
①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________。
已知固体C在加热条件下可溶于甲醇,下列C→D的有关说法正确的是________。
a.使用过量的甲醇,是为了提高D的产率
b.浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c.甲醇既是反应物,又是溶剂
d.D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为
,则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
解析:
本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系,意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力。
(1)对比各物质的分子结构,结合中间过程的反应条件分析,可知A到B的反应是A分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应,B到C的反应是硝化反应(取代反应),C到D的反应是酯化反应,D到E的反应是硝基被还原为氨基的反应,E到F的反应是氨基中一个氢原子被CH3CH2CH2CO—取代的反应。
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应,应含有醛基,是甲酸酯,可能为(甲基还可与酯基处于邻位和间位)或。
(3)C中含有硝基和羧基。
酯化反应是可逆反应,使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率;浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性;固体C溶于甲醇中,可以加快反应速率,甲醇既是反应物,又是溶剂;D的化学式为C9H9NO4。
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应。
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解。
答案:
(1)氧化反应 还原反应 取代反应
(2)
(3)硝基、羧基 a、c、d
9.(2010·天津卷)Ⅰ.已知:
R—CH===CH—O—R′R—CH2CHO+R′OH
烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176,分子中碳氢原子数目比为34,与A相关的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________。
(2)B的名称是________;A的结构简式为________________________________。
(3)写出C―→D反应的化学方程式:
___________________________________。
(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式:
________、________。
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ.由E转化为对甲基苯乙炔()的一条路线如下:
EFH
(5)写出G的结构简式:
________。
(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
②
③
④
——
解析:
本题考查考生对有机信息的提取能力和框图分析能力。
利用信息可知A的分子式可写为(C3H4)nO,则:
40n+16=176,n=4,所以A的分子式为C12H16O。
由转化图可知B的碳原子数为3,该醇氧化生成的C能够发生银镜反应,故B的羟基在链端,故B是1丙醇。
从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,E的同分异构体结构对称性应较强。
E的相对分子质量为134,G的相对分子质量为118,二者差值为16,可见E发生加氢反应生成醇F,F发生消去反应生成烯烃G,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H发生消去反应所得。
答案:
(1)C12H16O
(2)1丙醇(或正丙醇)
(3)CH3CH2CHO+2Ag(NH3)2OHCH3CH2COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
(6)
序号
所加试剂及反应条件
反应类型
①
H2,催化剂(或Ni、Pt、Pd),△
还原(或加成)反应
②
浓H2SO4,△
消去反应
③
Br2(或Cl2)
加成反应
④
NaOH,C2H5OH,△
-
10.(2010·山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B→C的反应类型是________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式________________________________。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成和,鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料,K可由制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物结构简式______________。
解析:
本题以烃的衍生物之间的衍变关系为线索,综合考查选修5《有机化学基础》中知识的综合应用能力。
(1)有机物B可以合成C(甲醚),可知B是甲醇,该反应属于取代反应。
由于D不能与NaHCO3反应,故D只能是甲醛。
答案:
(1)醛基 取代反应
(2)
(3)FeCl3溶液(或:
溴水)
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- 第13讲 有机物的推断与合成 13 有机物 推断 合成