苏州大学有机化学实验七年制有机实验思考题答案.docx

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苏州大学有机化学实验七年制有机实验思考题答案

苏州大学有机化学实验-七年制有机实验思考题答案

有机实验思考题解析

实验一熔点的测定（P56-60）

思考题P.60

（1），

（2），（3）题。

（1）如何验证两种熔点相近的物质是否为同一种物质？

答：

把它们混合，测该混合物的熔点，若熔点仍不变，才能认为它们为同一物质。

若混合物熔点降低，熔程增大，则说明它们属于不同的物质。

（2）熔点毛细管是否可以重复使用？

答：

不可以。

（3）测溶点时，如有下列情况将产生什么结果？

①溶点管太厚②溶点管不干净③样品未完全干燥或含有杂质④样品研得不细⑤样品装得不紧密⑥加热太快⑦样品装得太多⑧读数太慢

答：

①溶点管太厚，热传导时间长，会产生熔点偏高。

②溶点管不干净，能产生4-10℃的误差。

③样品未完全干燥或含有杂质，会使熔点偏低，熔程变大。

④样品研得不细，会产生空隙，不易传热，造成熔程变大。

⑤样品装得不紧密，会产生空隙，不易传热，造成熔程变大。

⑥加热太快，熔点偏高。

⑦样品装得太多，会造成熔程变大，熔点偏高。

⑧读数太慢，熔点偏高。

实验二蒸馏和沸点的测定（P78-81）

思考题P.81

（1），

（2），（3）题。

（1）蒸馏时温度计的位置偏高和偏低，馏出液的速度太慢或太快，对沸点的读数有何影响？

答：

沸点的读数会偏高或偏低。

（2）如果馏出液的物质易受潮分解、易挥发、易燃、易爆或有毒，应该采取什么办法？

答：

如果馏出液的物质易挥发、易燃、易爆或有毒，必须选择无明火操作的热浴；尾气通入下水道，收集瓶放在水浴或冰水浴中。

如果馏出液的物质易受潮分解，可在收集瓶中预先加入干燥剂。

（3）蒸馏时为什么要加沸石，如果加热后才发现未加入沸石，应该怎样处理？

答：

蒸馏过程中上升的气泡增大得非常快，甚至将液体冲出瓶外，这种不正常的沸腾称为“暴沸”。

为了防止在蒸馏过程中的“暴沸”现象，常加入沸石，或一端封口的毛细管，以引入汽化中心，产生平稳沸腾。

当加热后发现未加入沸石时，千万不能匆忙加入沸石，会引起猛烈的暴沸，液体易冲出瓶口。

应该移去热源，使液体冷却至沸点以下后才能加入。

若沸腾中途停止过，后来需要继续蒸馏，必须在加热前补加新的沸石，因为起初加入的沸石在受热时逐出了部分空气，在冷却时吸进了液体，因而可能已经失效。

实验三乙酰苯胺重结晶、用70%乙醇重结晶萘（P69-75）

思考题P.74

（1），

（2），（3），（4），（5），（6），（7）题。

（1）如何选择重结晶溶剂？

加热溶解样品时，为什么先加入比计算量略少的溶剂，而逐渐添加至完全溶解后却还要多加少量的溶剂。

答：

溶剂的筛选：

1.与被提纯的有机物不起化学反应。

2.对被提纯的有机物应易溶于热溶剂中，而在冷溶剂中几乎不溶。

3.对杂质的溶解度应很大（杂质留在母液中不随被提纯物的晶体析出，以便分离）或很小（趁热过滤除去杂质）。

4.能得到较好的结晶。

5.溶剂的沸点适中。

6.价廉易得，毒性低，回收率高，操作安全。

其中前三点是主要的。

考虑到待重结晶物质中含有少量杂质，所以先加入比计算量略少的溶剂；逐渐添加至完全溶解后却还要多加少量的溶剂，主要是考虑到在热过滤时溶剂的挥发、温度的降低会引起晶体过早地在滤纸上析出而造成产品损失。

（2）为什么活性碳要在固体物质全部溶解后加入？

为什么不能在溶液沸腾时加活性碳？

答：

如果活性碳在固体物质没有全部溶解前加入会看不清被提纯物质是否完全溶解，从而影响产品的收率和纯度。

在溶液沸腾时加活性碳会引起液体的暴沸。

（3）抽滤过程中如何防止滤纸被穿破?

答：

在真空状态将液体转入布氏漏斗时要保证漏斗中有一定的液体量，若漏斗中液体已被抽干后再加料，料液容易冲破滤纸而穿孔。

此时，可先暂缓抽气，待加料后再继续抽气过滤。

（4）如果溶剂量过多造成晶体析出太少或根本不析出，应该如何处理？

答：

可采取蒸馏浓缩的方法，去除一部分溶剂，使溶液达到一定的浓度，或采用降低温度使晶体析出量增多。

（5）停止抽滤时，如不先打开安全瓶上的活塞就关闭水泵，可能会产生什么后果？

为什么？

答：

水泵中的水有可能倒吸。

抽滤瓶处于真空状态，产生压差。

（6）用有机溶剂和水为溶剂进行重结晶时，在仪器装置和操作上有什么不同？

答：

与水重结晶相比，有机溶剂重结晶在仪器装置和操作上不同的有：

采用回流操作。

若溶剂为可燃性、易挥发或有毒溶剂，应在烧瓶内加入沸石，烧瓶上安装回流冷凝管，同时根据溶剂的沸点和易燃性，选择适当的热浴。

在提纯脱色时，冷却要更充分，方可加入少许活性炭，否则容易暴沸；添加溶剂时，必须先移去火源后，从冷凝管上端加入。

易燃溶剂趁热过滤时应该灭去明火；冷却结晶时要加塞。

（7）重结晶操作过程中固体用溶剂加热溶解后，若溶液呈无色透明、无不溶性杂质，此后就如何操作？

答：

可直接冷却结晶。

补充思考题：

目标物A中混有杂质B。

设A和B在某溶剂中溶解度都是1g/100mL（20oC）和10g/100mL（100oC）。

若一个混合物样品中含有9gA和2gB，设计实验方案提纯化合物A。

答：

将这个样品用100mL溶剂在100oC下溶解，A和B可以完全溶解于溶剂中。

将其冷却到20oC，则有8gA和1gB从溶液中析出。

过滤，母液中还溶有1gA和1gB。

在将析出的9g结晶再依上溶解、冷却、过滤，又得到7g结晶，这已是纯的A物质了，母液又带走了1gA和1gB。

这样在损失了2gA的前提下，通过两次结晶得到了纯净的A。

实验四、环己烯的制备（P103-104）

思考题p104

（1），

（2），（3）

（1）用磷酸作脱水剂比用硫酸作脱水剂有什么优点？

答：

优点：

一是不生成碳渣，二是不产生难闻的气体（用硫酸则易生成SO2副产物）。

（2）在环已烯粗产品中加入食盐使水层饱和的目的是什么？

答：

目的是减少产物在水中的溶解。

（3）如果你的产率太低，试分析主要是在哪些步骤中造成损失？

略。

实验五、乙醚的制备（P124-126）

思考题P124

（1），

（2），（3），（4）

（1）制备乙醚时，为什么不用回流装置？

滴液漏斗的下端不能伸到指定的位置时如何解决？

答：

由于反应是可逆的，采用蒸出产物（乙醚或水）的方法向生成醚的方向移动。

接一段玻璃管。

（2）反应温度过高或者过低对反应有什么影响？

答：

反应温度过高（≥170℃）会生成乙烯等副产物；反应温度过低，大量未反应的乙醇会蒸出，减少醚的生成。

（3）粗乙醚中的杂质是如何除去的？

在用5%NaOH溶液洗涤后，用饱和CaCl2溶液洗涤之前，为何要用饱和NaCl溶液洗涤？

答：

通过稀氢氧化钠溶液、饱和NaCl和饱和CaCl2溶液除酸以及未反应的乙醇，再通过蒸馏收集33～38℃馏分，除去水以及一些沸点高于乙醚的杂质。

氢氧化钠洗后，常会使醚层碱性太强，接下来直接用氯化钙溶液洗涤时，将会有氢氧化钙沉淀析出。

为减少乙醚在水中的溶解度，以及洗去残留的碱，在用氯化钙洗涤以前先用饱和氯化钠洗。

（4）蒸馏低沸点易燃或有毒有机物时要注意哪些问题？

1、严禁火种；2、低沸点液体的收集瓶要足够冷却至沸点以下；3、尾气通往下水道并尽快通过流水将尾气排放；4、注意密封；5、注意通风；6、如有必要可在通风橱内进行。

实验六、溴乙烷的制备（P110-111）

思考题P111

（1），

（2），（3），

（1）粗产品中可能有什么杂质？

是如何除去的？

答：

粗产品中可能有乙醚、乙醇、水等杂质，用浓硫酸洗涤。

作用：

可以除水，除去未反应而被蒸出的乙醇和反应副产物乙醚。

（2）本实验溴乙烷的产率往往不高，试分析其原因。

答：

1、此反应是可逆反应；2、溴乙烷的挥发造成损失。

（3）为了减少溴乙烷的挥发损失，本实验采取了哪些措施？

答：

1、在接受瓶中盛放冷水并放在冰水浴中，减少其挥发。

2、粗产品中尽量将水分净。

3、加入浓硫酸在冷却下进行。

实验七、对甲基苯乙酮的制备（P131-132）

思考题P132

（1），

（2），（3），（4）

（1）反应体系为什么要处于干燥的环境？

为此你在实验中采取了哪些措施？

答：

反应所用三氯化铝吸水，会影响催化效率。

措施：

预先干燥处理所用试剂，烘干仪器，快速取用三氯化铝，冷凝管上口装干燥管，采用恒压漏斗。

（2）反应完成后加入浓盐酸与冰水混合液的作用何在？

答：

将未反应AlCl3水解和中和。

（3）在Friedel-Crafts烷基化和酰基化反应中三氯化铝的用量有什么不同？

为什么?

答：

由于芳香酮与三氯化铝可形成配合物，与烷基化相比，酰基化反应的催化剂用量要大得多。

对烷基化反应，AlCl3/RX（摩尔比）=0.1，酰基化反应AlCl3/RCOCl=1.1，由于芳烃与酸酐反应产生的有机酸会与三氯化铝反应，所以AlCl3/Ac2O=2.2。

（4）下列试剂在无水三氯化铝存在下相互作用，应得到什么产物。

①苯和1-氯丙烷②苯和丙酸酐③甲苯和邻苯二甲酸酐④过量苯和1，2-二氯乙烷

答：

①

②

③

④

补充思考题：

（1）在怎样的情况下才用减压蒸馏？

答：

沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解，氧化或聚合的物质才用减压蒸馏。

（2）使用油泵减压时，有哪些吸收和保护装置？

其作用分别是什么？

答：

油泵的结构较精密，工作条件要求较严，蒸馏时如有挥发性的有机溶剂、水、酸蒸气都会损坏泵和改变真空度。

所以要有吸收和保护装置。

主要有：

（1）冷阱：

使低沸点（易挥发）物质冷凝下来不致进入真空泵；

（2）无水CaCl2干燥塔：

吸收水汽；（3）粒状氢氧化钠塔：

吸收酸性气体；（4）切片石腊：

吸收烃类物质。

（3）在进行减压蒸馏时，为什么必须用热浴加热，而不能用直接火加热？

为什么进行减压蒸馏时须先抽气才能加热？

答：

用热浴的好处是加热均匀，可防止暴沸，如果直接用火加热的话，情况正好相反。

因为系统内充满空气，加热后部分溶液气化，再抽气时，大量气体来不及冷凝和吸收，会直接进入真空泵，污染泵油，损坏泵体以致于改变真空度。

如先抽气再加热，可以避免或减少之。

实验八二苯醚的制备（P127-128）

思考题P128

（1）、

（2）、（3）

（1）、Ullmann反应有何特点？

答：

Ullmann反应是以以金属氢氧化物或碳酸盐作碱，以铜粉、铜的合金、cu（I）或cu（Ⅱ）盐作催化剂，由芳胺或酚和芳卤（通常为碘苯）进行反应。

这种体系的反应通常需要200以上高温长时间进行反应。

加入一些含氮的配体可以提高反应收率。

本实验所加入的含氮的配体为L-proline脯氨酸。

Ullmann反应是一个亲核取代反应，不同的亲核试剂会影响亲核取代反应的活性。

当卤代苯上有供电子取代基时不利于反应的进行。

（2）反应完成后为什么加水后再用乙酸乙酯萃取？

答：

去除一些无机盐杂质。

（3）微波反应有何特点？

所有的反应都能利用微波反应来进行吗？

答：

微波辐射同传统的加热方法相比，具有反应时间短、收率高、副反应少、操作简便、环境友好等优点。

否，一般用于固相反应，缩合反应及一些聚合反应等等。

实验九呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备（P142-144）

思考题P144

（1）、

（2）、（3）

（1）为什么反应温度需控制在8~12℃之间？

如何控制？

答：

温度过低，则反应过慢，可能积累一些呋喃甲醛。

一旦发生反应就会过于猛烈而使温度急剧上升，增加副反应，影响产量及纯度。

若温度高于12℃，则反应难以控制，导致反应液颜色发红而酸多。

该反应为放热反应。

采用冰水浴降温，同时控制糠醛的滴加速度。

（2）乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化，这一步为什么是影响呋喃甲酸产物收率的关键？

如何保证酸化完全？

如不用刚果红试纸，怎样知道酸化是否恰当？

答：

乙醚萃取后的水溶液用盐酸酸化要完全，使呋喃甲酸充分游离出来，否则，呋喃甲酸不能充分游离出来而影响收率。

保证pH=2~3左右或刚果红试纸变蓝。

如清液层加盐酸后仍有浑浊出现，说明析出不足，则酸化不够。

（3）本实验根据什么原理分离呋喃甲醇和呋喃甲酸的？

答：

通过呋喃甲醇溶于乙醚而不溶于水、呋喃甲酸钠溶于水而不溶乙醚，采用加水分层、再用乙醚萃取得到呋喃甲醇乙醚溶液和呋喃甲酸钠的水溶液。

（4）试写出呋喃甲醛Cannizzaro反应的机理。

略。

实验十邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备

（一）（P176-179）

实验十一邻硝基苯胺和对硝基苯胺的制备

（二）（P176-179）

思考题P179

（1）、

（2）、（3）、（4）、（5）、（6）

（1）能用混酸对苯胺直接进行硝化来制备硝基苯胺吗？

为什么？

答：

否。

硝酸是氧化剂，而苯胺又极易被氧化，使副产物很多、产物的产率很低。

（2）说明用氢氧化钾乙醇溶液水解酰胺比用氢氧化钾水溶液水解快、产率高的原因。

答：

氢氧化钾醇溶液的碱性比氢氧化钾水溶液略强，而且使用醇溶液可以得到均相反应体系。

（3）为什么邻、对硝基苯胺可用水蒸汽蒸馏来加以分离？

答：

邻、对硝基苯胺的沸点相差较大，邻硝基苯胺可以在低于100oC的温度下随水蒸气一起蒸出来，而对硝基苯胺则不能而留在烧瓶中。

（4）薄层色谱有何用途？

点样、展开、显色这三个步骤各要注意什么？

答：

分离提纯有机物，寻找柱色谱的最佳分离条件；鉴定有机物；跟踪反应进程，监测反应进行的情况。

点样：

浓度要适中，一般大约配成1%的浓度。

点样浓度太稀，则有的成分可能观察不到，从而导致对实验结果的误判。

点样浓度太浓，则造成斑点过大，相互交叉或拖尾，不能得到好的分离效果。

若有几个样品需要一起点样比较时，要在同一起点线上，点样的间距为1~1.5cm。

另外，点样的直径根据层析板的大小，要适中。

展开：

展开剂的极性大小对混合物的分离有较大影响。

有些混合物使用单一的展开剂就可以分开，但更多是采用混合展开剂才能加以分离，混合展开剂的极性介于单一溶剂的极性之间。

溶剂的极性越大，则对化合物的洗脱力越大，即Rf值也越大；如发现各样品的Rf值较大，可换用一种极性较小的溶剂，或在原来的溶剂中加入适量极性较小的溶剂去展开，反之亦然。

展开剂的水平线应在样品点之下，切不可将样品点浸没在展开剂中，以防污染了展开器和展开剂，影响实验观察。

显色：

如化合物本身有颜色，展开后可直接观察它的斑点；若化合物不带色，可用碘薰或喷显色剂后观察，若化合物有荧光，可采用GF254薄板，在紫外灯下观察斑点的位置。

（5）柱色谱中的吸附剂、溶剂各应怎样选择？

选择规则：

吸附剂必须与被吸附物质和展开剂无化学作用；吸附剂的颗粒大小要适中；可以根据被提纯物质的酸、碱性选择合适的吸附剂。

常用的吸附剂：

氧化铝，硅胶，氧化镁，碳酸钙，活性炭等，而在实验中，最常用的吸附剂有硅胶和氧化铝。

氧化铝又分为中性、酸性和碱性氧化铝。

酸性氧化铝用于分离酸性物质，中性氧化铝用于分离中性物质，碱性氧化铝用于分离碱性物质，中性氧化铝用途最广。

溶剂：

根据被分离物各组分的极性和溶解度选择相应极性的溶剂，当单一溶剂无法很好洗脱时，可考虑选择混合溶剂。

溶剂的洗脱能力按递增次序排列如下：

己烷（石油醚）、四氯化碳、甲苯、苯、二氯甲烷、氯仿、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、丙醇、乙醇、甲醇、水。

先进行薄板层析，寻找柱色谱的最佳分离溶剂（展开剂），然后根据层析柱的长短和直径大小，调整混合展开剂的配比，对于比较难分离的样品可采用梯度法来调整混合展开剂的配比。

（6）能用重结晶的方法直接分离邻硝基苯胺和对硝基苯胺吗？

为什么？

答：

不能。

原因：

1、重结晶一般适用于杂质含量在5%以下的固体有机物的提纯，邻硝基苯胺和对硝基苯胺混合物中的其中一种含量都比5%大得多。

2、难以找到合适的溶剂进行重结晶分离邻硝基苯胺和对硝基苯胺混合物。

实验十二乙酰乙酸乙酯的制备（P154-156）

思考题P156

（1）、

（2）、（3）

（1）本实验所用仪器未经干燥处理，对实验有何影响？

答：

金属钠非常活泼，极易与水发生反应，产生氢气，对实验带来危险；另外，使副产物增多，收率降低。

（2）加入50%的醋酸和氯化钠饱和溶液的目的何在？

答：

加入50%的醋酸是将乙酰乙酸乙酯的钠盐转化为乙酰乙酸乙酯；

乙酰乙酸乙酯在水中有微量的溶解，用氯化钠饱和溶液洗涤是为了降低乙酰乙酸乙酯在水中的溶解，减少乙酰乙酸乙酯在水中的流失。

（3）对2~3滴产品于2ml水中，加1滴1%的三氯化铁溶液，会发生什么现象？

如何解释？

答：

显色。

乙酰乙酸乙酯可发生的醇式结构和烯醇式结构的互变异构。

实验十三己二酸的制备（P145-147）

思考题P145-147

（1）、

（2）、（4）

（1）制备羧酸的常用方法有哪些？

答：

1、氧化反应是制备羧酸的常用方法，通过硝酸、高锰酸钾、过氧化氢、过氧乙酸等的氧化作用将醇、醛、芳烃、烯、炔、和酮（卤仿反应）等氧化为羧酸。

2、羧酸衍生物、腈的水解制备羧酸。

3、由格氏试剂制备羧酸。

（2）为何要将硝酸溶液加热至50℃后才开始滴加环已醇？

否则后果怎样？

答：

1、温度低于50℃硝酸和醇发生酯化反应，生成硝酸酯，使副产物增多。

2、在温度低于50℃的情况下滴加环已醇，一旦温度上升至50℃以上，积聚较多的环已醇和硝酸会发生激烈的氧化反应，引起温度上升很快，使反应难以控制，因而，大量的有毒NO2溢出，导致冲料甚至爆炸。

（4）为什么必须控制反应的温度和环已醇滴加速度？

答：

硝酸和环已醇的氧化反应为强放热反应，控制反应的温度和环已醇滴加速度，以防止太多有毒的二氧化氮气体产生来不及被碱液吸收而外逸到空气中，甚至引起冲料或爆炸。

补充思考题：

用同一量筒量取用硝酸和环已醇，行吗？

为什么？

答：

不行，硝酸和环已醇相遇会发生剧烈反应，甚至发生意外。

实验十四己二酸二乙酯的制备（补充讲义）

补充思考题

（1）、

（2）、（3）、（4）

（1）在怎样的情况下才用减压蒸馏？

答：

沸点高的物质以及在普通蒸馏时还没达到沸点温度就已分解，氧化或聚合的液体以及一些低熔点固体有机化合物采用减压蒸馏。

（2）使用油泵减压时，有哪些吸收和保护装置？

其作用分别是什么？

答：

油泵的结构较精密，工作条件要求较严，蒸馏时如有挥发性的有机溶剂、水、酸蒸气都会损坏泵和改变真空度。

所以要有吸收和保护装置。

主要有

（1）冷阱：

使低沸点（易挥发）物质冷凝下来不致进入真空泵；

（2）无水CaCl2干燥塔：

吸收水汽；（3）粒状氢氧化钠塔：

吸收酸性气体；（4）切片石腊：

吸收烃类物质。

（3）在进行减压蒸馏时，为什么必须用热浴加热，而不能用直接火加热？

为什么进行减压蒸馏时须先抽气才能加热？

答：

用热浴的好处是加热均匀，可防止暴沸，如果直接用火加热的话，情况正好相反。

因为系统内充满空气，加热后部分溶液气化，再抽气时，大量气体来不及冷凝和吸收，会直接进入真空泵，损坏泵改变真空度。

如先抽气再加热，可以避免或减少之。

（4）当减压蒸完所要的化合物后，应如何停止减压蒸馏？

为什么？

答：

蒸馏完毕移去热源，慢慢旋开螺旋夹，并慢慢打开二通活塞，（这样可以防止倒吸），平衡内外压力，使测压计的水银柱慢慢地回复原状（若放开得太快，水银柱很快上升，有冲破压力计的可能），然后关闭油泵和冷却水。

实验十五从茶叶中提取咖啡因（P163-165）

思考题P165

（1）、

（2）

（1）索式提取器的萃取原理是什么？

它与一般的浸泡萃取比较，有哪些优点？

答：

索氏提取器是利用溶剂的回流及虹吸原理,使固体物质每次都被纯的热溶剂所萃取,减少了溶剂用量,缩短了提取时间,因而效率较高。

（2）本实验进行升华操作时，应注意什么？

答：

在蒸发水分充分的情况下，升华操作是实验成败的关键。

升华过程中，始终都需用小火石棉网间接加热。

如温度太高，会使产物发黄。

补充思考题：

索式提取器有哪几部分组成？

答：

索氏（Soxhlet）提取器由烧瓶、提取筒、回流冷凝管3部分组成。

实验十六三苯甲醇的制备（P119-121）

思考题P121

（1）、

（2）

（1）本实验的成败关键何在？

为什么？

为此采取什么措施？

答：

本实验的成败关键是，整个反应体系和所使用试剂都要求无水。

如果在反应过程中有水引入，Grignard试剂将难于制得，或者所制得的Grignard试剂质量较差，会直接导致产物产率低。

为使反应能顺利进行，所使用的仪器都必须彻底烘干，反应体系要装上干燥管；所使用的药品均要进行无水处理。

（2）在制备格氏试剂苯基溴化镁时，如果溴苯滴加太快会对实验结果造成什么影响？

答：

如果溴苯滴加太快，会导致反应剧烈不易控制，可能会使反应液冲出，导致反应失败；同时会有大量副产物生成，使产物产率低并且难于提纯。

实验十七聚乙烯醇缩甲醛（P183-184）

思考题P184

（1）、

（2）

（1）本实验中各步温度控制很严格，反应时间也不能过长，为什么？

说明理由。

答：

各步温度控制（全部过程用水浴加热），主要是控制较低的缩醛度，使产物保持水溶性。

温度太高或反应时间过长会使反应过于猛烈、造成局部高缩醛度，导致不溶性物质存在于胶水中，影响胶水质量。

（2）本实验中的pH的影响有哪些？

怎样影响？

答：

在缩醛化反应的过程中，保持pH为1~2，使缩醛化反应的速率适中，便于控制。

缩醛化反应后，加10%的NaOH溶液调整pH为8~9，有利于产品的稳定性（缩醛结构在碱性溶液中比较稳定），便于储存。