天津自考有机化学二课程考试大纲.docx
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天津自考有机化学二课程考试大纲
天津市高等教育自学考试课程考试大纲
课程名称:
有机化学
(二)课程代码:
3461、4256
第一部分课程性质与目标
一、课程性质与特点
有机化学
(二)是高等教育自学考试化学工艺专业(专科)的基础课程之一,是其它专业基础课和专业课的基础。
本课程重点论述了烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其衍生物、含氮化合物、杂环化合物的命名、结构、性质及其相互转化的基本规律;通过学习可以使考生熟悉重要有机物的工业来源、合成方法、性质及用途。
具备运用所学知识从事验证实践能力。
二、课程目标与基本要求
本课程的目标是使考生通过本课程的学习,掌握有机化学的基本理论、基本知识和有机化学实验的基本操作技能,掌握有机化合物的命名原则、化学性质及其应用。
对立体化学、反应机理、天然产物有所了解,为后续课程打下较为坚实的基础。
本课程基本要求如下:
1、掌握有机化合物的结构、了解结构理论;
2、掌握有机化合物的命名法及俗名;
3、掌握各种官能团的一般性质及变化规律;
4、了解有代表性的反应机理及影响反应的因素;
5、掌握少量静态立体化学的知识;
6、能综合运用有机化合物的性质去推断结构、合成目标化合物;
7、了解结构与性质之间的关系;
8、掌握有机化学实验的基本操作技能。
三、与本专业其他课程的关系
本课程是化学工艺专业入门的基础课,所涉及的理论和元素知识与后续其它化学课程及专业课程均有密切的内在联系,是学习其他课程的基础。
对此,考生应给予足够的重视。
第二部分考核内容与考核目标
第一章绪论
一、学习目的与要求
通过本章学习,了解有机化学的概念、发展历史、本学科的特点、与其它学科的关系、
掌握有机化合物特点、分类、结构理论和反应类型。
二、考核知识点与考核目标
(一)有机化合物的特点(重点)
理解:
结构上与性质上的特点
(二)有机化合物的共价键(次重点)
识记:
共价键的参数、共价键的断裂方式、有机化学的基本类型
(三)有机化学的概念和发展历史;有机化合物的分类(一般)
识记:
有机化学的定义、研究对象、特点和发展历史、与其它学科的关系、按碳骨架分类和按官能团分类
第二章烷烃
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握同分异构现象、烷烃的命名、烷烃的化学性质。
了解杂化轨道理论、烷烃的卤代反应机理。
二、考核知识点与考核目标
(一)烷烃的命名;烷烃的性质(重点)
理解:
碳原子分类、烷基的命名、烷烃的命名、烷烃的物理性质和化学性质、不同碳原子上的氢发生卤代反应的活性
识记:
自由基的稳定性顺序、烷烃卤代反应机理
(二)烷烃的通式、同系列和构造异构(次重点)
理解:
烷烃的同分异构现象
识记:
烷烃的通式、同系列
(三)烷烃的结构;烷烃的来源与用途(一般)
识记:
烷烃的结构、杂化轨道理论、常见烷烃的应用、来源
第三章烯烃和二烯烃
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握同分异构现象、同分异构的种类、命名、化学性质。
了解不饱和烃的加成反应机理及共轭现象。
二、考核知识点与考核目标
(一)烯烃(重点)
理解:
烯烃的命名、顺反异构及命名、烯烃的化学性质(催化加氢,与卤素的加成,与卤化氢的加成,反马氏加成,烯烃被酸性高锰酸钾,碱性高锰酸钾氧化)、马氏规则
识记:
烯烃的结构、烯烃的聚合反应、与水、次氯酸、硫酸的加成、亲电加成反应机理、碳正离子的稳定性顺序
应用:
马氏规则、反应式、鉴别。
烯烃的各种氧化反应
(二)二烯烃(次重点)
理解:
二烯烃的分类、共轭二烯烃的结构、多烯烃的命名
识记:
共轭二烯烃的1,2加成和1,4加成、双烯合成反应
应用:
应用所学性质完成反应式,鉴别化合物
第四章炔烃
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握炔烃同分异构现象、炔烃的命名、炔烃的化学性质。
了解乙炔的制法。
二、考核知识点与考核目标
(一)炔烃的命名;炔烃的性质(重点)
理解:
炔烃的命名、烯炔的命名、炔烃的化学性质(催化加氢,与卤素、卤化氢、水的加成,炔化物的生成)
识记:
炔烃与氢氰酸、醇、羧酸的加成反应、炔烃的聚合反应
应用:
应用所学性质完成反应式,鉴别化合物
(二)乙炔的结构;炔烃的通式与同分异构;炔烃的制法与用途(次重点)
理解:
炔烃的结构、通式与同分异构
识记:
乙炔的制法和用途
第五章脂环烃
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握脂环烃的命名,环的稳定性,三元环的性质,了解环烃的其它性质。
二、考核知识点与考核目标
(一)脂环烃的命名;环烷烃的化学性质;环烷烃的稳定性(重点)
理解:
脂环烃的命名;环烷烃的化学性质;环烷烃的稳定性
识记:
拜尔张力学说
(二)环烷烃的结构;环烷烃的构造异构;环烯烃的化学性质(次重点)
理解:
环烷烃的构造异构、环烯烃的氧化开环反应
识记:
环烷烃的结构
应用:
应用所学性质,完成反应式,鉴别化合物
(三)脂环烃的分类;环烷烃的来源与制备(一般)
识记:
环烷烃的分类、环烷烃的来源与制备
第六章芳香烃
一、学习目的及要求
通过本章学习,掌握芳烃的命名,芳烃的亲电取代反应,侧链氧化及侧链卤代,定位效
应,基团的致钝致活作用。
了解亲电取代反应机理,定位效应解释。
二、考核知识点与考核目标
(一)芳烃的化学性质及定位规律(重点)
理解:
五种亲电取代反应,侧链氧化,侧链卤代,萘在不同温度下的磺化反应致活、致钝基团
识记:
苯的加成反应,萘的其它亲电取代反应,芳烃亲电取代反应机理,定位效应解释
应用:
理解定位效应并能简单应用,完成反应式,鉴别化合物。
利用定位规则,推断结构,合成化合物
(二)命名及结构(次重点)
理解:
苯及同系物、萘的命名。
致活、致钝基团
识记:
苯的结构
(三)芳烃分类;单环芳烃物理性质;芳烃来源(一般)
识记:
芳烃分类、单环芳烃物理性质、芳烃来源
第七章卤代烃
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握卤代烃的分类与命名,卤代烃的化学性质,了解亲核取代和消除反应机理,并能对卤代烃的性质加以应用。
二、考核知识点与考核目标
(一)卤代烃的分类与命名;卤代烃、卤代烯烃和卤代芳烃的性质(重点)
理解:
卤代烃的系统命名法、普通命名法及卤仿等俗名,卤代烃的分类(主要是根据烃基的不同进行分类:
卤代烯丙型,卤代苄基型,伯、仲、叔卤代烃,卤代苯型,卤代乙烯型)。
亲核取代反应,消除反应,扎依采夫规则,格氏试剂的合成及应用,卤代烯烃和卤代芳烃卤原子的活泼性
应用:
应用所学性质,完成反应式,鉴别化合物。
用卤代烃的性质推断结构,合成目标化合物
(二)反应机理;重要的卤代烃(一般)
识记:
单分子亲核取代反应,双分子亲核取代反应,碳正离子的稳定性。
消除反应的历程,常见的卤代烃
第八章醇酚醚
一、学习目的与要求
通过本章的学习,掌握醇、酚、醚的命名、化学性质。
二、考核知识点与考核目标
(一)醇(重点)
理解:
醇的分类,命名(包括俗名),醇的物理性质,醇与钠的反应,与卤化氢的反应,卢卡斯试剂反应,与有机酸的成酯反应、影响反应速度的因素,分子内脱水反应与方向,氧化反应及重要的醇
识记:
醇与无机含氧酸(硝酸、硫酸、磷酸)的成酯反应、反应机理
应用:
应用醇的性质鉴别化合物。
应用醇的性质,推断结构、合成目标化合物
(二)酚(次重点)
理解:
酚的命名,酚的合成方法,酚的酸性,苯酚与溴的反应,酚与三氯化铁的反应,酚的氧化,来苏水及重要的酚
识记:
酚的结构
应用:
应用所学性质,完成反应式,鉴别化合物
(三)醚(次重点)
理解:
醚的命名,醚键的断裂,威廉姆逊合成,佯盐的生成,环氧化合物的开环
识记:
过氧化合物的形成及去除方法
应用:
应用醚生成(佯)盐的性质,鉴别化合物
(四)硫醇、硫醚(一般)
识记:
硫醇、硫醚的命名
第九章醛和酮
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握醛和酮的命名及化学性质,并用这些性质解决一些问题,了解亲核取代反应的机理。
二、考核知识点与考核目标
(一)醛和酮(重点)
理解:
醛酮的分类,系统命名,普通命名,它们的亲核加成反应卤仿反应,羟醛缩合反应,与吐伦试剂的反应,与斐林试剂的反应,还原反应,康尼查罗反应及重要的醛酮
识记:
不饱和醛酮的性质,影响亲核加成反应的因素,羰基的结构
应用:
利用醛酮的性质,鉴别化合物,完成反应式。
利用醛酮重要的性质,推断结构,合成目标化合物
第十章羧酸及其衍生物
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握羧酸极其衍生物的命名(包括俗名),羧酸及其衍生物的性质,利用化学性质解决一些问题。
二、考核知识点与考核目标
(一)羧酸(重点)
理解:
羧酸的分类,系统命名及俗名,羧酸的酸性、影响因素及应用,羧酸衍生物的生成,甲酸的银镜反应,草酸的还原性及重要的羧酸
识记:
羧基的结构,羧酸的分类,羧酸的制备,羧酸的物理性质,脱羧反应,常见羧酸
应用:
利用羧酸的性质,鉴别化合物,完成反应式。
利用羧酸的性质,推断结构,合成目标化合物
(二)羧酸衍生物(重点)
理解:
酰卤、酸酐、酯、酰胺的命名。
酰卤、酸酐、酯、酰胺的水解,酰卤、酸酐、酯的醇解和氨解,皂化反应,霍夫曼降解反应,脱水反应及重要的羧酸衍生物
识记:
酯和酰胺的还原反应
应用:
利用所学性质,完成反应式,鉴别化合物。
应用相应的性质,推断结构,合成目标化合物
第十一章丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握羰基酸的化学性质,丙二酸二乙酯和三乙(乙酰乙酸乙酯)在合成中的应用。
二、考核知识点与考核目标
(一)丙二酸二乙酯和三乙(重点)
理解:
羰基酸的系统命名、化学性质和三乙的互变异构
应用:
应用所学性质,完成反应式。
丙二酸二乙酯和三乙在合成中的应用
第十二章有机含氮化合物
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握硝基化合物和胺类化合物的命名及重要化学性质,并应用这些化学性质解决一些问题。
二、考核知识点与考核目标
(一)胺;重氮化合物与偶氮化合物(重点)
理解:
胺及铵的分类与命名,胺的碱性及影响因素,胺的酰化及磺酰化,与亚硝酸的反应,芳环上的取代反应,重氮盐的制法及命名;重氮基被F、Cl、Br、I、CN、OH、H取代;偶合反应
识记:
胺的氧化反应,胺的结构,重氮化合物的结构与命名
应用:
应用所学化学性质能完成具体反应并鉴别化合物。
利用化学性质,推断结构,合成目标化合物,会对氨基进行保护
(二)硝基化合物;腈(次重点)
理解:
硝基的结构,芳香硝基化合物的还原,脂肪族硝基化合物α—氢的酸性,腈的水解,腈的还原
第十三章杂环化合物
一、学习目的与要求
通过本章学习,掌握杂环化合物的定义、结构、命名及简单的化学性质。
二、考核知识点与考核目标
(一)杂环化合物(次重点)
理解:
杂环化合物的分类,结构,有特定名称杂环化合物及其衍生物命名,吡咯的酸性与吡啶的碱性。
五元杂环的亲电取代反应,加成反应,吡啶的亲电取代反应,加氢反应
第三部分实践环节
实验一:
熔点的测定
一、考核的目的与要求
通过本实验了解熔点测定的原理、意义。
掌握用毛细管测定熔点的方法。
二、考核的内容
了解熔点测定的原理、意义
仪器准备;仪器安装;样品装入;熔点测定;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
熔点测定管1支;温度计(250℃)1支;毛细管10根;表面皿(80mm)2块;玻璃管(1cm*40cm)1根;表玻璃2块;酒精灯1个
药品:
苯甲酸(AR)0.2g;尿素(AR)0.2g;甘油60~70ml
实验二:
简单蒸馏
一、考核的目的与要求
通过本实验了解蒸馏的原理、意义。
掌握蒸馏的基本操作。
二、考核的内容
了解蒸馏的原理、意义。
仪器准备;蒸馏装置的安装;取料;加料;升温;蒸馏;结束操作;实验报告。
三、仪器与药品
仪器:
圆底烧瓶(100ml)1个;温度计(100℃)1支;直形冷凝管(200mm)1支;接液管(18*150mm)1个;锥形瓶(50及100ml)各1个;量筒(10及25ml)各1个
药品:
丙酮25ml
实验三:
简单分馏
一、考核的目的与要求
通过本实验了解分馏的原理、意义。
掌握分馏的基本操作。
二、考核的内容
了解分馏的原理、意义
仪器准备;分馏装置的安装;取料;加料;升温;分馏;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
圆底烧瓶(100ml)1个;温度计(100℃)1支;直形冷凝管(200mm)1支;味格氏分馏柱(250mm)1支;接液管(18*150mm)1个;锥形瓶(50及100ml)各1个;量筒(10及25ml)各1个
药品:
丙酮25ml
实验四:
乙酰苯胺的重结晶
一、考核的目的与要求
通过本实验了解重结晶的原理、意义。
掌握重结晶的基本操作。
二、考核的内容
了解重结晶的原理、意义
仪器准备;回流装置的安装;取料;加料;升温;回流;活性炭脱色;热过滤(滤纸的折叠)和抽滤操作;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
圆底烧瓶(50ml);球形冷凝管;抽滤装置(250ml)1套;表面皿(80mm)1块;电热套
药品:
粗乙酰苯胺1.5~2.0g;活性炭0.1g
实验五:
角茴香的水蒸气蒸馏
一、考核的目的与要求
通过本实验了解水蒸气蒸馏的原理、意义。
掌握水蒸气蒸馏的基本操作。
二、考核的内容
了解水蒸气蒸馏的原理、意义
仪器准备;水蒸气蒸馏装置的安装;取料;加料;加热;蒸馏;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
水蒸气发生器三颈烧瓶(250mL)锥形瓶(250mL)直形冷凝管蒸馏弯头接液管长玻璃管(50cm)T形管螺旋夹
药品:
八角茴香5g
实验六:
乙酰水杨酸的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验了解乙酰水杨酸制备原理,掌握回流操作、重结晶和抽滤操作。
二、考核的内容
了解酚羟基乙酰化反应的原理
仪器准备;回流装置的安装;取料;加料;水浴;升温;回流;重结晶;抽滤;称重;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
三颈瓶(100ml)1个;温度计(100℃)1支;球形冷凝管(200mm)1支;烧杯(150ml)1个;锥形瓶(50ml)1个;抽滤装置(250ml)1套;表面皿(80mm)1块;电热套、调压器1套
药品:
水杨酸4.2g(0.03mol);乙酸酐6ml(6.5g,0.06mol);浓硫酸(96%)7滴;
乙醇(95%)15ml
实验七:
乙酰苯胺的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验了解乙酰苯胺制备原理,掌握分馏(高沸点液体)、重结晶和抽滤等基本操作。
二、考核的内容
了解苯胺乙酰化反应原理
仪器准备;分馏装置的安装(高沸点液体);取料;加料;升温;蒸馏;重结晶;抽滤;称重;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
圆底烧瓶50ml;分馏柱;温度计150℃;弯玻璃管;试管;烧杯250ml2个;短颈玻璃漏斗;抽滤瓶;布氏漏斗
药品:
苯胺(新蒸馏)5ml(5.1克);冰醋酸7.5ml(7.9克);锌粉0.1克
实验八:
乙酸乙酯的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验了解乙酸乙酯的制备原理,掌握分液漏斗的使用、液体有机物的精制方法。
了解常用的液体干燥剂,掌握其使用方法。
二、考核的内容
了解乙酸乙酯的反应原理
仪器准备;仪器装置的安装;取料;加料;升温;蒸馏;恒压滴液漏斗和分液漏斗的使用;干燥剂的使用;称量;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
仪器:
圆底烧瓶(250ml2个,1个干燥的),球形冷凝管,直形冷凝管,蒸馏头,温度计,温度计套管,电热套,接液管,干燥锥形瓶(3个),量筒,分液漏斗,滴液漏斗,台称,沸石,pH试纸
药品:
冰醋酸,浓硫酸,无水乙醇,Na2CO3(200g·L-1),Na2SO4(固体),NaCl(饱和)
CaCl2(饱和)
实验九:
溴丁烷的制备
一、考核的目的与要求
通过本实验了解溴代烷的制备原理,掌握回流操作和有毒气体的处理方法。
掌握分液漏斗洗涤和分离液体有机物的操作。
二、考核的内容
了解由醇制备溴代烷的反应原理
仪器准备;仪器装置的安装;取料;加料;升温;回流;分液漏斗的使用;干燥剂的使用;称量;结束操作;实验报告
三、仪器与药品
药品:
正丁醇7.4g或9.1ml(0.1mol);溴化钠(无水)12.4g(0.12mol);浓硫酸(d=1.84)14ml(0.26mol);10%碳酸钠溶液;无水氯化钙
仪器:
圆底烧瓶(100ml,50ml)各1个;温度计(250℃)1支;球形冷凝管(200mm)1支;烧杯(250ml)1个;锥形瓶(50ml)2个;直形冷凝管(200mm)1支;分液漏斗(100ml)1个;接液管1支;电热套1套
统一说明:
考核方式与环境要求
1、考核环境:
有机化学实验室
2、考核方式:
本实践环节采用形成性考核,并采用“优、良、中、及格、不及格”五级评分制。
第四部分有关说明与实施要求
一、考核的能力层次表述
本大纲在考核目标中,按照“识记”、“理解”、“应用”三个能力层次规定其应达到的能力层次要求。
各能力层次为递进等级关系,后者必须建立在前者的基础上,其含义是:
识记:
能知道有关的名词、概念、知识的含义,并能正确认识和表述,是低层次的要求。
理解:
在识记的基础上,能全面把握基本概念、基本原理、基本方法,能掌握有关概念、原理、方法的区别与联系,是较高层次的要求。
应用:
在理解的基础上,能运用基本概念、基本原理、基本方法联系学过的多个知识点分析和解决有关的理论问题和实际问题,是最高层次的要求。
二、教材
指定教材:
《有机化学》张法庆主编化学工业出版社2002年版
参考教材:
《有机化学实验》周志高编化学工业出版社第一版
三、自学方法指导
1、在开始阅读指定教材某一章之前,先翻阅大纲中有关这一章的考核知识点及对知识点的能力层次要求和考核目标,以便在阅读教材时做到心中有数,有的放矢。
2、阅读教材时,要逐段细读,逐句推敲,集中精力,吃透每一个知识点,对基本概念必须深刻理解,对基本理论必须彻底弄清,对基本方法必须牢固掌握。
3、在自学过程中,既要思考问题,也要做好阅读笔记,把教材中的基本概念、原理、方法等加以整理,这可从中加深对问题的认知、理解和记忆,以利于突出重点,并涵盖整个内容,可以不断提高自学能力。
4、完成书后作业和适当的辅导练习是理解、消化和巩固所学知识,培养分析问题、解决问题及提高能力的重要环节,在做练习之前,应认真阅读教材,按考核目标所要求的不同层次,掌握教材内容,在练习过程中对所学知识进行合理的回顾与发挥,注重理论联系实际和具体问题具体分析,解题时应注意培养逻辑性,针对问题围绕相关知识点进行层次(步骤)分明的论述或推导,明确各层次(步骤)间的逻辑关系。
四、对社会助学的要求
1、应熟知考试大纲对课程提出的总要求和各章的知识点。
2、应掌握各知识点要求达到的能力层次,并深刻理解对各知识点的考核目标。
3、辅导时,应以考试大纲为依据,指定的教材为基础,不要随意增删内容,以免与大纲脱节。
4、辅导时,应对学习方法进行指导,宜提倡"认真阅读教材,刻苦钻研教材,主动争取帮助,依靠自己学通"的方法。
5、辅导时,要注意突出重点,对考生提出的问题,不要有问即答,要积极启发引导。
6、注意对应考者能力的培养,特别是自学能力的培养,要引导考生逐步学会独立学习,在自学过程中善于提出问题,分析问题,做出判断,解决问题。
7、要使考生了解试题的难易与能力层次高低两者不完全是一回事,在各个能力层次中会存在着不同难度的试题。
8、助学学时:
本课程共5学分,其中理论课4学分,助学72学时;实践1学分,助学18学时。
理论课时分配如下:
章次
内容
学时
第一章
绪论
2
第二章
烷烃
4
第三章
烯烃和二烯烃
6
第四章
炔烃
4
第五章
脂环烃
2
第六章
芳香烃
10
第七章
卤代烃
6
第八章
醇酚醚
8
第九章
醛和酮
8
第十章
羧酸及其衍生物
6
第十一章
丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯
4
第十二章
有机含氮化合物
6
第十三章
杂环化合物
4
机动
2
合计
72
实践课时分配如下:
实验次数
实验内容
学时
实验一
熔点的测定
1
实验二
简单蒸馏
1
实验三
简单分馏
1
实验四
重结晶
1
实验五
八角茴香的水蒸汽蒸馏
2
实验六
乙酰水杨酸的制备
2
实验七
乙酰苯胺的制备
2
实验八
乙酸乙酯制备
4
实验九
1-溴丁烷制备
4
合计
五、关于命题考试的若干规定
1、本大纲各章所提到的内容和考核目标都是考试内容,试题覆盖到章,适当突出重点。
2、试卷中对不同能力层次的试题比例大致是:
“识记”为10%,“理解”为30%,“应用”
为60%。
3、试题难易程度应合理:
易、较易、较难、难比例为:
2:
3:
3:
2。
4、每份试卷中,各类考核点所占比例约百万读为:
重点占65%,次重点占25%,一般占10%。
5、考试类型梦轩阁一般分为命名化合物、写结构式、完成反应式、填空、选择、鉴别、推测结构、合成、判断改错等。
6、考试采用闭卷笔试,考试时间150分钟,采用百分制评分,60分合格。
六、题型示例
(一)命名下列化合物
1、
(二)写出下列化合物的结构式
1、5-氯-3-己酮
(三)完成下列反应式
1、
(四)填空题
1、烷烃卤代的反应机理是()型取代。
(五)选择题
1、下列化合物中,酸性最强的是()
A、苯酚B、对甲基苯酚C、对硝基苯酚D、2,4,6-三硝基苯酚
(六)鉴别题
1、用化学方法鉴别下列化合物:
丁烷、1-丁烯、1-丁炔
(七)推测结构
1、有一碳氢化合物的分子式为C6H12,能使溴水褪色,加氢后生成正己烷,用过量的高锰酸钾氧化时生成2个具有不同碳原子数的羧酸。
写出这个化合物的结构式。
(八)合成
1、以三乙(乙酰乙酸乙酯)及异丙醇为原料,合成正戊酸。
(九)判断下列说法的正误(对的画钩,错的画叉)
1、环戊烷与甲基环丁烷是同分异构体。
()
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- 天津 自考 有机化学 课程 考试 大纲