有机化学基础推断题解题方法.docx
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有机化学基础推断题解题方法
有机化学基础-推断题解题方法
一、有机推断题题型分析
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
(1)反应条件
[条件1] 光照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。
如:
①烷烃的取代;芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。
浓H2SO4
170℃
[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。
催化剂
△
Ni
△
[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件,包括:
C=C、C=O、C≡C的加成。
浓H2SO4
△
[条件4] 是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;
乙酸、乙酸酐
△
③酯化反应的反应条件。
此外酯化反应的条件还可以是:
NaOH
△
[条件5] 是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。
浓NaOH醇溶液
△
NaOH醇溶液
△
[条件6] 或 是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。
稀H2SO4
△
[条件7] 是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解
[O]
Cu或Ag
△
[条件8] 或 是醇氧化的条件。
溴的CCl4溶液
溴水
[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。
KMnO4(H+)
或[O]
[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。
[条件11]显色现象:
苯酚遇FeCl3溶液显紫色;与新制Cu(OH)2悬浊液反应的现象:
1沉淀溶解,出现深蓝色溶液则有多羟基存在2沉淀溶解,出现蓝色溶液则有羧基存在,3加热后有红色沉淀出现则有醛基存在
(2)物质性质
①能使溴水褪色的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”或“—CHO”。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物通常含有“—C=C—”或“—C≡C—”、“—CHO”或为“苯的同系物”。
③能发生加成反应的有机物通常含有“—C=C—”、“—C≡C—”、“—CHO”或“苯环”,其中“—CHO”和“苯环”只能与H2发生加成反应。
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有“—CHO”。
⑤能与钠反应放出H2的有机物必含有“—OH”、“—COOH”。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中必含有-COOH。
⑦能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。
⑧能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯、糖或蛋白质。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。
⑩能发生连续氧化的有机物是伯醇或乙烯,即具有“—CH2OH”的醇。
比如有机物A能发生如下反应:
A→B→C,则A应是具有“—CH2OH”的醇,B就是醛,C应是酸。
(3)物质转化
1、直线型转化:
(与同一物质反应)
醇 醛 羧酸 乙烯 乙醛 乙酸
炔烃 稀烃 烷烃
2、交叉型转化
四、知识点总结
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基
4、官能团引入
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
5、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
五,推断方法
1.根据物质的性质推断官能团,如:
能使溴水反应而褪色的物质含碳碳双双键、三键“-CHO”和酚羟基;能发生银镜反应的物质含有“-CHO”;能与钠发生置换反应的物质含有“-OH”;能分别与碳酸氢钠镕液和碳酸钠溶液反应的物质含有“-COOH”;能水解产生醇和羧酸的物质是酯等。
2.根据性质和有关数据推知官能团个数,如:
-CHO→2Ag→Cu20;2-0H→H2;2-COOH(CO32-)→CO2
3.根据某些反应的产物推知官能团的位置,如:
(1)由醇氧化得醛或羧酸,-OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上;由醇氧化得酮,-OH接在只有一个氢原子的碳原子上。
(2)由消去反应产物可确定“-OH”或“-X”的位置。
(3)由取代产物的种数可确定碳链结构。
(4)由加氢后碳的骨架,可确定“C=C”或“C≡C”的位置。
能力点击:
以一些典型的烃类衍生物(溴乙烷、乙醇、乙酸、乙醛、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等)为例,了解官能团在有机物中的作用.掌握各主要官能团的性质和主要化学反应,并能结合同系列原理加以应用.
注意:
烃的衍生物是中学有机化学的核心内容,在各类烃的衍生物中,以含氧衍生物为重点.教材在介绍每一种代表物时,一般先介绍物质的分子结构,然后联系分子结构讨论其性质、用途和制法等.在学习这一章时首先掌握同类衍生物的组成、结构特点(官能团)和它们的化学性质,在此基础上要注意各类官能团之间的衍变关系,熟悉官能团的引入和转化的方法,能选择适宜的反应条件和反应途径合成有机物.
4.有机化学推断知识点归纳
1.需水浴加热的反应有:
(1)、银镜反应
(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解
(5)、酚醛树脂的制取(6)固体溶解度的测定
凡是在不高于100℃的条件下反应,均可用水浴加热,其优点:
温度变化平稳,不会大起大落,有利于反应的进行。
2.需用温度计的实验有:
(1)、实验室制乙烯(170℃)
(2)、蒸馏 (3)、固体溶解度的测定
(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃) (5)、中和热的测定
(6)制硝基苯(50-60℃)
〔说明〕:
(1)凡需要准确控制温度者均需用温度计。
(2)注意温度计水银球的位置。
3.能与Na反应的有机物有:
醇、酚、羧酸等——凡含羟基的化合物。
4.能发生银镜反应的物质有:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——凡含醛基的物质。
5.能使高锰酸钾酸性溶液褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键、碳碳叁键的烃和烃的衍生物、苯的同系物
(2)含有羟基的化合物如醇和酚类物质
(3)含有醛基的化合物
(4)具有还原性的无机物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)
6.能使溴水褪色的物质有:
(1)含有碳碳双键和碳碳叁键的烃和烃的衍生物(加成)
(2)苯酚等酚类物质(取代)
(3)含醛基物质(氧化)
(4)碱性物质(如NaOH、Na2CO3)(氧化还原――歧化反应)
(5)较强的无机还原剂(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)
(6)有机溶剂(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,属于萃取,使水层褪色而有机层呈橙红色。
)
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