有机立体化学习题及答案.docx

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有机立体化学习题及答案

立体化学

一．命名下列化合物。

　１。

　　2.　　　　　　　　　3。

４。

二.正确判断下列各组化合物之间的关系：

构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体,同一化合物等。

1。

　　　　　　　2．

　　　与　　　　　　　与　　

3。

与　

4。

与

５。

与

6．

与

7.　ﻫ　　　

与　　

8．

与　

9。

　　　　与

１０.

　　　　　　与

三。

指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）

1.

　与

（a）　　　　　（b）　　　　（c）　　　（d）

２.

　　　　与

（a）　　　　　（b）　　　　　（c）　　　（d）　　（ｅ）

四．写出下列化合物的三维结构式。

1．（S）-2－羟基丙酸　　　2。

（S）—２—氯四氢呋喃

3.（2R，３R）—2,3-二氯丁烷　　　4.　（R）—4—甲基-3—氯—1—戊烯

5。

（1S,２R）—2－氯环戊醇　　　　6.（Ｒ）—3—氰基环戊酮

7。

（R）-3-甲基—3—甲氧基—4—己烯—２—酮　

８。

（２Ｅ,4S）—4-氘代—2—氟—3—氯—2-戊烯

　　9。

　（2R，3Ｒ）—2—溴-3—戊醇　　　　1０。

（2S，4Ｒ）—4-氨基—2—氯戊酸　

1１.　（S）—2—氯-1,４—环己二酮　　１2。

（1S，3S）-3—甲基环己醇

1３.（２R，3S）-2—羟基—３—氯丁二酸１４．（２E,4S）—3—乙基—４—溴—２-戊烯

15。

　（１S,3S,５R）—１—甲基-3—硝基-5—氯环己烷

１6.（３S,5R）－3,5-二甲基环己酮

五．用Fisｈｅｒ投影式完成下列题目。

1。

用Fｉsher投影式写出3－氯—２-戊醇的所有异构体，并用Ｒ／S标记其构型。

2。

用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

3。

用Fiｓher投影式写出2,3，4,５－四羟基己二酸的所有异构体,并用Ｒ／S　

4.用Ｆisｈeｒ投影式写出5－甲基-２-异丙基环己醇的所有异构体,并用Ｒ/S标记其构型。

六.用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：

1。

　　　　　　　　　　　　　2.　　　　　　　　　　3．

4.　　　　　5.

七.画出下列各物的对映体（假如有的话）,并用Ｒ、S标定:

1.3-氯-1－戊烯

2.3-氯-4-甲基-1－戊烯

3.HOＯCCH2CＨＯHCOＯH

4.Ｃ6H5CＨ（ＣH3）NH２

5.CH3CH（ＮH2）ＣOOH

八．用适当的立体式表示下列化合物的结构,并指出其中哪些是内消旋体。

１.（R）—2—戊醇

2．（2R，３Ｒ,４Ｓ）-4-氯-2,3－二溴己烷

3．（S）-CH2OH—ＣＨOH—CH2NＨ2

４.（2Ｓ，3Ｒ）—１,2,3，４—四羟基丁烷

5。

（S）—2-溴代乙苯

6．（R）—甲基仲丁基醚

九。

写出3-甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体?

十．写出下列化合物的费歇尔投影式,并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

1.2。

2.4。

5.6。

十一。

下列各化合物中有无手性碳原子（用＊表示手性碳）

（１）CH3CHＤC2H5　　

（2）ＣH2BrCＨ2CH２Cl　　（3）BrCH2ＣHＤCＨ２Br

（4）

（５）CH３CHClCHClCＨClCH3　（6）

（７）　　　　　　（8）　　　　　　（9）

（１０）　　　（１１）　　　　　（1２）

（1３）

十二.下列化合物哪些是手性的？

１.　　　　　　2。

3.4．　　　　　

十三．判断下列叙述是否正确，为什么？

1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。

3.非手性的化合物可以有手性中心。

4.具有Ｓ构型的化合物是具左旋（-）的对映体。

5.所有手性化合物都有非对映异构体.

6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.如果一个化合物有一个对映体,它必须是手性的。

8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的.

9.某些手性化合物可以是非光学活性的.

10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。

12.如果一个化合物没有对称面,则必定是手性化合物。

十四.回答下列各题:

（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么?

（2）旋光方向与Ｒ、S构型之间有什么关系?

（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别?

（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？

十五.现有某旋光性物质９。

2％（g/mｌ）的溶液一份:

1.　　将一部分该溶液放在５cm长的测试管中，测得旋光度为+3。

450，试计算该物质的比旋光度。

2.若将该溶液放在10ｃｍ长的测试管中测定,你观察到的旋光度应是多少？

十六。

某醇C５Ｈ１0O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5Ｈ12Ｏ（Ｂ）没有旋光性,试写出（A），（B）的结构式。

ﻬ答案

一.1。

　（2R,3R，4R）—2,3,4，5—四羟基戊醛或D-（－）核糖

2.　（1R,2Ｒ）—2—甲基环丁烷羧酸

　　３．（１S，3R）-1—氯－3－溴环己烷

4.　（３R）—（１Ｚ，４E）—３—氯-1,４—戊二烯—1，2,４，5-四醇

二．1。

顺反异构２.对映异构　　3.对映异构　４。

同一化合物

5.非对映异构体　6。

对映异构　　　7.对映异构　8．同一化合物

９。

同一化合物　10.非对映体

三.

（1）（ａ）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体

　（２）（a）与（ｄ）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体,（ａ）与（b）或（c）为非对映体关系．

四.1。

　　　　　　　　　　2.　　　　　　　　3.　　　　　　　　　　

４。

　　5。

　　　　　　6.

7。

　　　　　　　　　　　8。

9.　　　　　　　　　1０.

11.　　　　1２.　　　　　

1３。

　　　1４.　

15.　　　　　1６.

五。

1.　　

2S,3Ｒ　２R，3　S2Ｓ,３S　　　　　2Ｒ,３Ｒ

2。

2S,3S　　2Ｒ，3R　　　　２S，3R

３。

RＲＳS　　　　　　ＳRＳS　　　　　　RSRＲ

ＲSSS　　　　　　ＳRＲR　　　　RＲRR　　　　ＳＳＳS

RSＲS　　　RSSR　　　　　　　　SRRS

４.　

　　1R，2R,５R　　　　　　1S，　２Ｓ,5S

　1R,２Ｓ,5R　　1Ｓ，2R,　5S

　1Ｓ，2Ｒ,　5R　　　　　1R，2S,5S

　　1R，2R，　5Ｓ　　　　　　　1S，2Ｓ，　5R

六.１．　S2。

R　3.２R,３S　4。

S　　5。

R

七.1。

R　　　　　　　　　　S

2。

R　　　　S

３．

R　　　　　　　Ｓ

4。

R　　　　　　Ｓ

5.

R　　　　　Ｓ

八

解:

全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置,就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断,如果不对,就交换两个原子或基团位置一次。

1.（R）—2—戊醇

２。

（2R，3R,4S）－4-氯-2，3-二溴己烷

3。

（S）－CH2OH—ＣＨOH—ＣH2NH2　　４.（2S,3R）－1,2,３,4—四羟基丁烷

　　　　　　　　　　　　　　内消旋体

５。

　（S）—２-溴代乙苯　　　6。

（R）—甲基仲丁基醚

九

解：

３－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下:

（1）　　　　

（2）

其中

（1）存在如下一对对映体:

（2）存在如下两对对映体：

A　　　　　　B　　C　　　　D

其中A与B、Ｃ与D互为对映体；A与C、D为非对映体;B与C、D为非对映体。

十．

１。

　　　　　　　　　　2。

S　　　　　S

3.　　　　　　　　4.　　　　　　　

Ｓ　　　　　　R

５。

6。

　先将碳链上的碳编号：

C－3　Ｒ　　　C-２S

十一。

化合物

（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子.

（1）　　　　　　　（4）

（5）　　　　　　　　　　（6）　

（８）　　　　　　　　　　（9）　

（1０）　　　　　　　　　（１1）　　　

（１3）

十二.

1、3、4为手性

十三。

1．对。

对映异构体的定义就是如此．

2.不对,因为物体与镜像分子可以是相同分子,只有物体与镜像分子不能重叠时,才是对映体关系。

3.对。

内消旋体是非手性化合物,但可以有手性中心。

4.不对。

旋光方向是通过旋光仪测得的结果,与Ｒ或S构型之间没有必然的关系,R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋．但同为对映体的Ｒ/S构型，其旋光方向一定相反。

5.不对。

实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。

6.不对。

外消旋体没有光学活性,然而是手性化合物。

7.对。

符合对映体的定义.

8.不对。

内消旋化合物是非手性化合物.它具有一个以上的不对称碳原子。

9.不对。

所有的手性化合物都是光学活性的．然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。

10.不对。

根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。

11.不对。

如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行,通常产物具有光学活性。

12.不对．大多数情况下,一个化合物既没有对称面,又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的.光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对,有可能不对。

十四.

（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。

（2）旋光方向与Ｒ、S构型之间无必然联系。

（3）内消旋体是一种独立的化合物,外消旋体是一对手性对映体的等量混合物,通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。

（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构,手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子,又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体.

十五.

（１）　

（2）

十六。

解:

结构式如下：

A:

　　　　　　　B: