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有机化学基础复习提纲
〈〈有机化学基础〉〉复习提纲
专题1认识有机化合物
(一)有机化学的发展与应用
1、18世纪初瑞典化学家_____提出了有机化学的概念。
2、打破无机物和有机物界限的化学家是____。
3、1965年 中国 世界上第一次人工合成蛋白质--结晶牛胰岛素
(二)科学家怎么样研究有机物
1、有机化合物:
含____元素的化合物,(除____、____、____外)。
2、有机物中组成元素种类的确定
⑴燃烧法――-李比希法
一般来说,有机物完全燃烧后,各元素对应的产物为C→__,H→__。
欲判断有机物中是否含氧元素:
设有机物燃烧后CO2中碳元素的质量为m(C),H2O中氢元素质量为m(H)。
若
m(有机物)__m(C)+m(H)→有机物中含有氧元素
m(有机物)__m(C)+m(H)→有机物中不含氧元素
⑵其它常见的元素测定方法
①钠融法可定性确定有机物中是否存在_____等元素
②铜丝燃烧法可定性确定有机物中是否存在_____。
③元素分析仪可同时对_____等多种元素进行分析。
3、有机物分子式的确定
(1)直接法(物质的量法):
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量,即可确定分子式。
例:
1、充分燃烧0.10mol气态烃,生成0.40molCO2,0.30molH2O。
求此烃分子式
(2)最简式法:
根据有机物中各元素的质量分数(或元素的质量比),求出该有机物的最简式,再根据其相对分子质量求n的值,即可确定分子式。
例2:
实验测得某碳氢化合物A中含碳80%,含氢20%,又测得该化合物相对分子质量30。
求该化合物的最简式和分子式。
例3:
某烃经测定其相对分子质量为56。
取该有机化合物样品5.6g,在纯氧中完全燃烧,将产物先后通过浓硫酸和碱石灰,两者分别增重7.2g和17.6g。
试求该有机物的分子式。
4、有机化合物结构的研究
(1)从H1核磁共振氢谱(1H-NMR)中上可以推知该有机物分子有几种不同类型的__原子及它们的数目。
氢原子类型=___数目 吸收峰的面积之比___不同氢原子的个数之比
(2)通过红外光谱可以推知有机物含有哪些_______。
(3)质谱法可确定_______。
专题2有机物的结构与分类
(三)有机化合物的结构
1、有机物中碳原子的成键特点
①在有机物中,碳呈价,碳原子总是形成__个共价键。
②在有机物分子中,仅以___键方式成键的碳原子称为饱和碳原子;连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子(所连原子的数目少于4)称为____碳原子。
③C—C单键可以旋转而C=C(或三键)不能旋转。
2.碳原子的成键方式与分子空间构型的关系
(1)当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取______取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于____上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于____上。
(2)有机物的代表物基本空间结构:
甲烷是____结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是____结构(6个原子位于一个平面);乙炔是____结构(4个原子位于一条直线);苯环是____结构(12个原子位于一个平面)。
拓展应用:
有机分子空间构型解题规律
规律Ⅰ:
以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
规律Ⅱ:
若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
规律Ⅲ:
若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ:
若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
3、有机物结构的表示方法
(1)结构简式书写:
不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
(2)键线式:
将__、__元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个___原子,称为键线式。
每个交点、端点代表一个__原子,每一条线段代表一个__,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是__原子个数。
注意事项:
(a)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;
(b)必须表示出C=C、C≡C键等官能团
(c)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)
(d)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
省略短线
双键叁键保留
短线替换
共用电子对
有机化合物结构的表示方法
略去碳氢
元素符号
电子式结构式结构简式
键线式
【基础训练】
1.请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
名称
结构式
结构简式
键线式
异丁烷
丙酸
丙烯
丙炔
溴乙烷
乙酸乙酯
2.请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
、
、
、
3.请写出下列有机物分子的分子式:
⑴
;⑵
;
⑶
;⑷
;
(5)
;(6)
。
3、同分异构体与同系物
同分异构体的特点:
____相同,_____不同。
同系物:
___相似,组成上相差一个或若干个____的有机化合物。
4、同分异构体的常见种类
①碳链异构:
分子中__原子的排列顺序不同而产生的异构。
例:
②位置异构:
分子中官能团(包括双键或三键)或取代基在碳链上的位置不同而产生的异构。
例:
③类别异构:
分子式相同,由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构。
例:
5、烷烃同分异构体的写法
①主链由长到短 ②支链由整到散
③位置由心到边(一边走,不到端,支链碳数小于挂靠碳离端点位数。
),
④排布对、邻、间。
6、等效氢原子确定的规律
同一碳原子上的氢原子完全等效;
与同一碳原子相连的甲基上的氢原子完全等效。
结构对称的碳原子上的氢原子完全等效。
(通过寻找对称轴或对称中心进行分析。
)
(四)有机物的分类和命名
1、分类
官能团符号
官能团名称
典型有机化合物
物质名称
所属类别
烯
炔
卤代烃
醇
酚
醛
羧酸
2、有机物的命名
(1)有机物中的基
如果失去氢原子的烃是烷烃,剩余的原子团就叫做_________。
例如,甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的________部分叫做甲基,乙烷CH3CH3分子失去一个氢原子后剩余的_________部分叫做乙基
(2)习惯命名法:
(普通命名法)
习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。
如对烷烃的命名,其中碳原子数在10以内时,用天干—____、____、____、____、____、____、____、____、____、____表示;大于10时,则用中文数字十一、十六等来表示。
同时为了区别同分异构体,在名称前面加“____、____、_____”等冠词。
例如C5H12的3种同分异构体命名:
_______________________,____________________,___________________
(3)系统命名法:
①选母体。
选定分子中_________的碳链做主链,定为某烷。
②编序号。
把主链里____________一端作起点,给主链的碳原子编号以确定支链的位置。
③写名称。
把支链作取代基,名称写在烷烃名称前,用________注明它在主链上的位置,中文和数字间用_________隔开。
例:
___________________________________________
④如果有相同的取代基,可以合并起来用二、三等数字表示,但表示相同取代基位置的阿拉伯数字用________隔开;如果几个取代基不同,就把_______写在前面,_______写在后面。
例:
—CH3
_______________________________,____________________________________
⑤如果有两种以上选择主链的可能性时,应选择_________的碳链为主链。
如果支链数目也相同,应选择位次总和最小的碳链为主链。
例如:
______________________________________
(4)几类烃的衍生物的命名:
⑴开链烃以及包含—C==C—、—CC—、—CHO、—COOH、—OH、—SO3H、
—NO2、—NH2等官能团的化合物的命名。
步骤:
①编号。
通常选取其中包含官能团的最长的碳链为主链,从距官能团最近的一端开始编号。
如果官能团相距两端一样近,则从支链较近的一端开始编号。
例:
__________________________________________
②命名。
如果有两种以上的官能团,则以能进入主链的官能团为最后名称,而把主链上带有的其它官能团作为取代基。
例:
______________________________
其它规则同烷烃的命名。
例:
___________________________________
专题3常见的烃
一、各类烃的代表物比较
代表物
结构简式
空间构型
化学性质
烷烃
甲烷
烯烃
乙烯
炔烃
乙炔
芳
香
烃
苯
二、“四同”概念比较
概念
同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
研究范围
限制条件
三、链烃的结构和性质
烃
烷烃
烯烃
炔烃
结构特点
空间构型
特征反应
燃烧现象
酸性高锰酸钾
溴水
四、芳香烃的结构和性质
1、苯的组成和结构
(1)分子式:
C6H6
(2)结构简式:
(3)结构特点:
平面正六边形结构,碳碳键介于单键和双键之间的独特的键。
2、苯的物理性质
没有颜色带有特殊气味的液体,密度比水小,不溶于水。
熔、沸点较低。
3、苯的化学性质
⑴与H2加成
⑵跟Br2的取代
⑶硝化反应
(4)燃烧
4、苯的主要用途:
(1)重要的有机化工原料,
(2)常用的有机溶剂。
5、苯的同系物(以甲苯为例)
1
结构:
CH3
CH3
2
性质
a.取代反应
b.加成反应:
与H2加成生成甲基环己烷。
c.被酸性高锰酸钾溶液氧化。
五、烃的燃烧规律
若烃的分子式用CxHy表示,烃完全燃烧的化学方程式可表示为:
CxHy+ O2
CO2 + H2O
专题4烃的衍生物
一、烃的衍生物
1.定义:
2.分类:
常见烃的衍生物有、、、、、等。
二、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃的用途:
、、、、等。
2.卤代烃的危害:
(1)DDT禁用原因:
(2)卤代烃对大气臭氧层的破坏原理:
卤代烃释放出的氯原子对臭氧分解起到了
的作用。
三、卤代烃
1.定义:
一卤代烃的通式:
;饱和一卤代烃的通式:
。
2.分类:
3.卤代烃的物理性质
a.聚集状态
b.熔、沸点变化规律
卤代烃的熔、沸点(填“>”、“<”、或“=”)相应烃的熔、沸点
c.密度及水溶性规律
4.溴乙烷
(1)溴乙烷的物理性质:
纯净的物理性质是色的,沸点,易挥发,密度比水,溶于水,是(填“电解质”或“非电解质”)
(2)溴乙烷的分子组成和结构
分子式结构式结构简式官能团
(3)溴乙烷的化学性质
a.溴乙烷的水解反应(反应)
实验步骤:
1)、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL20%的氢氧化钾水溶液,现象:
2)、加热。
现象:
3)、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液。
现象:
反应原理:
或:
[讨论]在滴加硝酸银溶液之前,为什么要加稀硝酸酸化溶液?
b.溴乙烷的消去反应
消去反应:
实验步骤:
1)、向大试管中注入5mL溴乙烷和15mL饱和氢氧化钾乙醇溶液,加热。
2)、用排水法收集气体,并检验此气体。
3)、取大试管中反应后的少量剩余物于另一试管中,再向该试管中加入稀硝酸至溶液呈酸性,滴加硝酸银溶液。
现象:
反应原理:
[讨论]1、乙醇在反应中起到了什么作用?
2、实验过程中发现有气体生成,请设计实验检验生成的气体是乙烯气体,画出实验装置图。
在滴加硝酸银溶液之前,为什么要加稀硝酸酸化溶液?
5.卤代烃的化学性质
(1)卤代烃发生水解反应时的断键情况
(2)卤代烃发生水解反应时的断键情况
注意:
1)并不是所有的卤代烃都能发生消去反应。
卤代烃发生消去反应的条件:
2)溴乙烷的水解反应和消去反应,反应条件不同,产物不同。
可用下列口诀记忆:
“无醇则有醇,有醇则无醇”。
6.卤代烃的制法
(1)
(2)
7.卤代烃水解反应和消去反应的比较
水解反应
消去反应
反应条件
反应产物
反应实质
反应特点
有机物碳架不变,官能团有-X变为-OH,无副反应
有机物碳架不变,官能团有-X变为C=C或C=C,可能有副反应
四.醇酚
1.醇的概念:
____________________叫醇。
酚的概念:
_____________________________叫酚。
2.乙醇
(1)乙醇的分子结构:
分子式:
_________结构式:
___________
结构简式:
___________或___________官能团:
_________
(2)乙醇的物理性质
无色透明,有________味的液体,_______溶于水,易挥发。
工业用酒精含乙醇约96%(体积分数),含乙醇99.5%以上也叫____________。
(3)乙醇的化学性质
a.羟基氢所发生的反应
①与Na的反应:
CH3CH2OH+Na→
②与氧化剂的反应:
(乙醇的催化氧化)CH3CH2OH+O2→
b.羟基所发生的反应
①脱水反应:
CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到170℃___________________________属于______反应
消去反应的概念:
______________________________________
CH3CH2OH和浓硫酸混合加热到140℃___________________________属于______反应
②与氢卤酸(例HBr)的取代反应:
__________________________________________
③乙醇和乙酸的酯化反应:
_______________________________________________
c.氧化反应
①乙醇使酸性KMnO4褪色
②乙醇和氧气燃烧:
________________________________________现象:
(4)乙醇的工业制法
a.发酵法
b.乙烯水化法:
(5)乙醇的用途:
________的乙醇溶液用于医疗消毒。
3.醇
(1)醇的通式_________________饱和一元醇的通式
(2)醇的化学性质:
a.醇与钠的反应:
CH3-CH-CH3+Na→
b.与氢卤酸的反应:
ROH+HX→
c.醇的催化氧化
+O2→+O2→
注意:
醇发生催化氧化的条件:
d.醇的消去反应:
CH3CH2CH2OH与浓硫酸混合加热至170℃____________________________________
注意:
醇发生消去反应的条件:
4.几种重要的醇
(1)甲醇分子式___________,结构简式________,又名木精(源于木材干馏),有毒。
(2)乙二醇:
结构简式______________,无色、粘稠、有甜味的液体,凝固点低。
HOCH2CH2OH+Na→
HOCH2CH2OH+O2→
HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热170℃________________________________________
HOCH2CH2OH与浓硫酸混合加热140℃___________________________________(环状)
用途:
______________________________________________________________。
(3)丙三醇:
结构简式________________俗称_________,无色、粘稠、有甜味,吸湿性强。
用途:
_______________________________________________________________。
5.苯酚(最简单的酚)
(1)苯酚的分子结构
分子式:
_______________;结构简式:
______________,所有原子一个平面上。
(2)苯酚的物理性质
纯净的苯酚是____色有_____气味的_______,俗称。
露置在空气中因小部分氧化而显________,常温下在水中的溶解度,高于65℃与水以任意比例互溶,苯酚溶于乙醇等有机溶剂。
其浓溶液有腐蚀性,有毒,如不慎沾在皮肤上,立即用______擦洗,再用水冲洗。
(3)苯酚的结构特点:
酚中的羟基和苯环相互影响
a.羟基受苯环的影响而使羟基中的氢容易电离出H+,而表现出性;
b.羟基对苯环的影响,使苯环上的邻、对位上的氢被激活,而容易发生反应。
(4)苯酚的化学性质
a.羟基氢的活泼性
①弱酸性:
+NaOH→现象:
_____
再向上述反应后的溶液中通入CO2,现象_______________________________,反应方程式________________________________________________________________________。
盐酸、碳酸、乙酸、苯酚、碳酸氢根离子的酸性强弱顺序:
b.取代反应:
+Br2→现象___________________
(说明:
本反应用于苯酚的定量和定性检测。
)
c.显色反应
苯酚溶液遇Fe3+显示________色,利用这一反应也可作为苯酚的定性检测。
d.加成反应:
+H2→
e.氧化反应:
在空气中逐渐被氧化而显粉红色。
(5)苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料,主要用于制造(电木)等,还广泛用于合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。
苯酚的稀溶液具有消毒、杀菌的功效,药皂中常含有少量的苯酚。
酚醛树脂制取的反应方程式:
五.醛羧酸
1.乙醛
(1)乙醛的组成与分子结构
分子式:
;结构简式:
;结构式:
;官能团:
;
(2)乙醛的物理性质
色、有气味的体;沸点:
,挥发、易燃烧;密度比水;溶解性:
,易溶于乙醇、乙醚、氯仿等溶剂。
(3)乙醛的化学性质
a.氧化反应
Ⅰ银镜反应
①实验操作:
a.银氨溶液的配制:
;
b.在银氨溶液中滴入3滴乙醛,振荡;
c.将试管放在中加热。
②实验现象:
。
③涉及到的方程式:
、、
。
Ⅱ与新制氢氧化铜反应
①实验操作:
a.Cu(OH)2的配制:
;
b.在新制Cu(OH)2中加入0.5mL乙醛;
c.将试管放在中加热。
②实验现象:
。
③涉及到的方程式:
、
。
Ⅲ被氧气完全氧化(燃烧)或催化氧化
CH3CHO+O2;CH3CHO+O2
b.还原反应(与氢气的加成)
CH3CHO+H2
2.甲醛
(1)甲醛的分子结构
分子式:
;结构简式:
;结构式:
;核磁共振谱上可以看到个峰,空间构型为,甲醛分子结构中相当于含个醛基。
(2)甲醛的物理性质
甲醛俗称,在通常状况下是一种色、气味的体。
有毒(它是室内空气污染源之一,如胶合板、油漆等);溶于水,浓度在的甲醛水溶液俗称,具有性,可作。
(3)甲醛的化学性质
a.氧化反应
银镜反应:
;
新制氢氧化铜反应:
;
氧气催化氧化:
。
b.还原反应氢气加成:
。
c.与苯酚缩聚反应(制酚醛树脂)
n+nHCHO
3.醛
(1)醛类的结构可表示为,饱和一元醛的通式为或。
(2)醛基中碳元素的化合价为价。
(3)醛基既有氧化性,又有还原性。
5.乙酸
(1)乙酸的分子结构
分子式,结构式,结构简式,官能团。
(2)乙酸的物理性质
乙酸俗称,是一种色、味溶于水的液体,当温度低于16.60C时为晶体,所以乙酸又称。
(3)乙酸的化学性质
a.具有弱酸性,具有酸的通性:
①②
③④⑤
CH3COOH
+
在稀醋酸溶液中滴加紫色石蕊溶液、碳酸钠溶液的现象分别是、,有关方程式为。
b.酯化反应:
。
+
CH3CH2OH+HO-NO2→
乙酸乙酯的制取实验
(1)浓H2SO4的作用:
_____
(2)盛反应液的试管口要_____________________
(3)导管_______________________________________________________
(4)饱和Na2CO3的作用:
_______________________________________________________
(5)不能用Na0H代替Na2CO3,_______________________________________________________
6.羧酸
(1)羧酸的概念:
叫羧酸。
饱和一元羧酸的通式:
或
(2)羧酸的分类
(3)羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱,甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。
(4)甲酸
结构式:
,官能团:
,所以甲酸兼有和的性质。
a.具有羧酸的性质
b.具有醛的性质
7.缩聚反应:
对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯:
乳酸分子作用形成高聚物:
8.酯
(1)酯的概念:
叫酯。
酯的通式:
饱和一元羧酸酯的通式:
(2)酯的物理性质:
色味的,密度,
溶于水,易溶于乙醇、乙醚。
(3)酯的化学性质
a.水解反应:
酯在酸性或碱性条件下发生水解。
注意:
甲酸某酯的特殊性。
专题5生命活动的物质基础
糖类、脂肪、蛋白质、氨基酸
物质
葡萄糖
麦芽糖
蔗糖
淀粉
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