高中化学有机推断知识点.docx

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高中化学有机推断知识点

有机化学知识点归类

整理：

ZMH

伽Ol有机物消耗出或Be的最大量

官能团（lmol）

C=C

C=C

oR-c-h

R-c-R'

消耗吐或Brj的最大量

lmol

2mol

lmol

lmol

3mol

2.1mol有机物消耗NaOH的最大量

官能团（lmol）

0

R-Sr'

c-x

O-x

s?

_C-OH

O-0H

0XXfi-C-0--COOH

消耗NaOH的最大量

lmol

lmol

2mol

lmd

lmd

由反应条件推断反应类型

反应条件

反应类型

NaOH水溶液、△

NaOH醇溶液、△稀"04、△浓西04、△

浓HzSCU、170°C浓心04、140°C漠水或Br的CCI4溶液浓漠水

B「2、Fe粉

X2x光照

。

2、ClI、

O2或Ag（NHs）20H或

卤代姪水解酯类水解

卤代怪消去

酯的可逆水解二糖、多糖的水解

酯化反应苯环上的硝化反应

醇的消去反应

醇生成醛的取代反应

不饱和有机物的加成反应

苯酚的取代反应

苯环上的取代反应

烷姪或苯环上烷姪基的卤代

醇的催化氧化反应

醛的氧化反应

新制Cu（OH）2酸性KMnO4溶液

H2s催化剂

不饱和有机物或苯的冋系物支链上的氧化

C=c、C=C、-CHO、拨基、苯环的加成

4.由官能团推断有机物的性质

官能团

结构

性质

琰碳女键

>=<

加成（匕、Xj、HX.H2O）氧化（。

2、KMnO丄加聚

碳碳查键

_gc—

加成（HrXg.HX、H2O）欽化（。

2、KMnO4）.加聚

苯环

2

•

取代（Br“HNO3、H2SO4）加成（H2）s氧化J）

卤素原子

-X

水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）

醇疑基

R-OH

取代（Na、HX、分子间脱水、酯化）消去、氧化（铜的催化氧化、燃烧）

酚疑基

1

r—OH

弱酸性、取代（浓淇水）、加成（h2）显色（Fe”）、缩聚（制酌醛树脂）

醛基

一CHO

氧化［。

2、银氨溶液、新制Cu（OH）』、还原或加成（比）

燕基

:

C二o

还原或加成（鱼）

竣基

一COOH

酸性.酯化

酯基

O

II-C-OR

水解（稀H2so4.NaOH溶液）

5・由反应试剂看有机物的类型

6・根据反应物的化学性质推断官能团

不易与H2发生加成反应竣基、酯基

能与氏0、HX、X2发生加成反应碳碳双键、碳碳垒键

能发生银镜反应或能与新制醛基

Cu（OH）2反应生成砖红色沉淀

使酸性KMnO4溶液褪色或使漠水

因反应而褪色

能被氧化（发生还原反应）发生水解反应发生加聚反应与新制Cu（OH）2悬浊液混合产生降蓝色生成物

能使指示剂变色

使漠水褪色且有白色沉淀

遇FeCh溶液显紫色

使酸性KMnO4溶液褪色但不能使

碳碳双键、碳碳垒键、醛基

醛基、醇轻基、酚軽基、碳碳

双键碳碳垒键

酯基、C-X键、酰胺键

碳碳双键

多轻基

竣基

酚轻基

酚耗基

苯的同系物

淀粉

蛋白质

漠水褪色

使12变蓝使浓硝酸变黄

7・根据反应类型来推断官能团

反应类型取代反应加成反应加聚反应缩聚反应消去反应水解反应氧化反应

物质类别或官能团

烷姪、芳香姪、卤代姪、醇、竣酸、酯、苯酚

还原反应

C=c、C三C、——CHO

c=c、c三c

一COOH和一OH、一COOH和一冊2、酚和醛卤代姪、醇

卤代姪、酯、二糖、多糖、蛋白质醇、醛、OC、C三C、苯酚、苯的同系物C=c、C三C、一CHO、拨基、苯环的加氢

酯化反应一COOH或一OH

皂化反应

油脂在碱性条件下的水解

8.引入官能团的方法

引入官能团

有关反应

轻基-OH

烯姪与水加成醛/酮加氢卤代姪水解酯的水解

卤素原子（-X）

烷怪、苯与禺取代不饱和姪与HX或人加成醇与HX取代

碳碳双键C=C

障、卤代姪的消去快姪加氢

醛基-CHOj

摩的氧化稀姪的臭氧分解

竣基-COOH

醛氧化酯酸性水解竣酸盐酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解

酯基-coo-j

i旨化反应

9・消除官能团的方法

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除轻基（-0H）；

③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）o

10・有机合成中的成环反应

①加成成环：

不饱和姪小分子加成（信息题）；②二元醇分子间或分子内脱水成环；③二元醇和二元酸酯化成环；④轻基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去

小分子的成环。

41・有机物的分离和提纯

物质

杂质

试剂

方法

硝基苯

苯酚

NaOH'

♦

b液

苯

苯酚

NaOH'

•

b液

甲苯

苯酚

NaOH'

•

》液

澳苯

a

NaOH'

♦

介液

硝基苯

no2

姑OH分

液

乙醛

乙酸

NaOH:

乙酸乙酯

乙酸

Na£O3勺

、液

乙醇

乙酸

CaO

水

CaO

苯

乙苯

KMnO4、NaOH分/

漠乙烷

乙醇

水

淬取

乙酸乙酉旨

乙醇

水

反复洗涤

仁・有机物溶解性规律

根据相似相溶规则，有机物常见官能团中，醇軽基、竣基、磺酸基、酮琰基等为亲水基团，硝基、酯基、C-X键等为憎水基团。

当有机物中碳原子数较少且亲水基团占主导地位时，物质一般易溶于水；当有机物中憎水基团占主导地位时,物质一般难溶于水。

常见不溶于水的有机物：

姪、卤代姪、酯、淀粉、纤维素

4、漠乙烷、漠苯、硝基苯

不溶于水密度比水大：

CCI

不溶于水密度比水小:

苯、酯类、石油产品（姪）

分子中原子个数比关系

（1）C:

H=1:

1,可能为乙烘、苯、苯乙烯、苯酚。

（2）C:

H=l:

2,可能分为单烯怪、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

（3）0:

H=1:

4,可能为甲烷、甲醇、尿素[CO（NH2）2]

常见式量相同的有机物和无机物

⑴式量为28的有:

C2H4N2CO

（2）式量为30的有

⑶式量为44的有

⑷式量为46的有

（5）式量为60的有

（7）式量为100的有:

CH2=C（OH）COOCH3CaCO3

苯酚同系物、芳香醇和芳香醸:

CnH2n.6O

有机反应类型综述

—、取代反应

-概念：

有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2.能发生取代反应的官能团有：

醇轻基（-OH）、卤原子（-X）、竣基（-cook酯基（-COO-）、肽键（-CONH-）等。

二、加成反应

1•能发生加成反应的官能团：

双键、三键、苯环、拨基（醛、酮）等。

2•加成反应有两个特点：

①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共价键断，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应，还会有卤化氢生成）。

说明1•竣基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

2•醛、酮的拨基只能与H2发生加成反应。

3•共辘二烯姪有两种不同的加成形式。

三、消去反应

「概念：

有机物在适当的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如水、HX等），生成不饱和（双键或三键）化合物的反应。

如：

实验室制乙烯。

2•能发生消去反应的物质：

醇、卤代姪；能发生消去反应的官能团有：

醇轻基、卤素原子。

3•反应机理：

相邻消去

聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。

聚合反应包括加聚和

缩聚反应。

1.加聚反应：

由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。

反应

是通过单体的自聚或共聚完成的。

加聚反应的复习可通过类比概，层入，寻求反应规律的方法复习。

能发生加聚反应的官能团是：

碳碳双键。

聚反应的实质是：

加成反应。

加聚反应的反应机理是：

碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。

五、氧化反应与还原反应

1•氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。

能发生氧

化反应的物质和官能团：

烯（碳碳双键）、块（碳碳三键）、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。

烯（碳碳双键）、快（碳碳三键）、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高猛酸钾溶液褪色，被酸性高猛酸钾溶液所氧化。

醇可以被催化氧化（即去氢氧化）。

其氧化机理可以表示如下：

六、酯化反应

I.酯化反应的脱水方式：

竣酸和醇的酯化反应的脱水方式是：

竣酸分子中竣基上的轻基餵分子中轻基上的氢原子结合成水，其余部分结合成酯。

瑟反应的机理可通过同位素原子示踪法进测定

七、水解反应

能发生水解反应的物质：

卤代姪、酯、油脂、二糖、猶、蛋白质等。

注意：

1从本质上看，水解反应属于取代反应。

2•注意有机物的断键部位，如乙酸乙酯水解时是与轅相连的C

-。

键断裂。

（蛋白质水解，则是肽键断裂）

姪的重要化学性质

怪的性质对比

（―）烷怪

1•结构：

通式C

+

坛2（n>1）,分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键

键能较大，因此烷姪的性质较植

2.化学性质

（1）在光照条件下与卤蹇趣发生取代反应

如］:

ch3ch2ch3+CI2ch3ch2ch2ci（1-氯丙烷）+CH3CHCICH3（2-氯丙烷）

评注：

要学会利用“等效氢”的知识判断怪基种数及一元取代产物的种数。

同一碳上的氢是等效的同一碳上所连甲基上的氢是等效的处于镜面对称位置的氢原子是等效的。

规律1:

烷姪分子中等效氢的种类数与怪基种数（高中阶段只讨论去一个氢形成的怪基）

相同。

CHr（—种），CH3CH2-（—种），G片（两种），GH"（四种）等。

规律2:

姪分子中等效氢的种类数与姪的一元取代物种类数相同。

（2）氧化反应（燃烧

CnHzn2

2nCO2+（n+1）H2O

评注：

可利用燃烧的反应提供能源；可利用此燃烧的方程式进行楣的算

（二）烯怪

1•结构：

通式C

2n

nH2n（n>2）,存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很窸易断裂，因此烯怪的性质不稳定。

2.化学性质彩

（1）容易与H

Bi、h2（\HX等发生加成反应

CH3CH=CH2+Br2CH3—CHBr—CH2Br

评注：

利用烯怪便漠水濾餌鉴别烷姪和烯姪，也可将烷姪中的烯姪杂质除利用加

成反应制备卤代姪。

（2）容易发生氧化反应

燃烧：

C

nH2n+^O

2nCO2+nH2O

被酸炸車律科骨怖化劑氛檢厂[[_1

评注：

対坤烯磁俵酸桂骨镒酸钾褪斷口坠戦線和烯怪，但不可利用此法将烷怪中的烯姪杂质陰掌握烯怪被酸性高猛酸钾溶液乾H勺療根据被氧化后的产物反推出怪的结

构式。

（三）快姪

1.结构：

通式

（3）发生加聚反应

CC]

CnH2n2（n>?

2）,存在不饱和碳原子，其中碳碳垒键中有两个键彼

容易断裂，因此快姪的性质不稳定。

2.化学性质

（1）容易与出、Br?

、H2（\HX等发生加成反应

成反应制备卤代怪。

掌握1mol碳碳巻键与1mol碳碳双键毎仗《加0席2跋生加成反应时的定

量关系不同，前者是化2o后者是1：

1O

（2）容易发生氧化反应

燃烧•5出.2+22fiCO?

+（n-4）H?

O

co2+h2o

但不可利用此法将烷怪中的烯

被酸必臨解液齐itoi二女PH±CH三CH

评注：

利用快姪使酸性高猛酸钾褪色，鉴别烷怪和烯姪,

姪杂质除

（3）发生加聚反应

如：

（四）苯及其同系物

4•结构：

通式CnH2n6（n>6）,含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的膨勺撈键

2.化学性质

（1）易发生取代反应

在铁粉的催化下与液漠（不是漠水）发生取代反应；与浓硫酸和浓0S,60弋水浴，发

生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。

评注：

发生取代反应时，是苯环上的氢被其它原子原子团-Br.-NO2x-SO』等）

取代。

（2）

较难与H

py2等发生加成簪甘

『+心丫

如：

（3）

繫同系物与酸性高彎朋料液的反应

0酸6

如：

评注：

由于受苯环的影响使苯环侧链的怪基能被酸性高猛酸钾溶液氧化成竣基。

可利用此反应鉴别苯与苯的同系物。

怪的衍生物性质对比

4一脂肪醇、.芳香醇「酚的比较

脂肋睜

方肖吕字

头例

CH3CH2OH

Cil-feCHaOH

GHCH2OH

官能团

-OH

■OH

-0H

~结构特点

■OH与链炷基相超

■OH与芳姪侧链相连-

用与本环直接相连

主要化性

（1）与钠反应

（2）取代反应（3）脱水反应（4）

（1）弱酸性

（2）取

代反应（3）显色反应

与FeC"溶液显紫色

氧化反应（5）酯化反应

红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）

2・

苯「甲苯「

苯酚的分子结构及典型匸

dst

t质比较、

E廿

尖力1T

结构简式

<±>

屮苯

氧化反应

不被KMnO〈溶液氧

可被KMnOd溶液氧化

常温下在空气中被

漠

代

反

应

化

孰化壬红邑

漠状态~

--

液漠

液〉臭

催化齐!

l

催化齐!

1

无催化齐！

1

广物

祁、1可、对一种/臭本

—/臭本酚

结论

苯酚与澡的取代反应比苯、甲苯易进行

原因酚短基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代

3•醛、琰陋、酯（油脂）的综W

此较

拨酸

R—COOHR—

酯

COOR*

R.C^CH.

R£0O—CH

R3COOCH2

通

式

醛

R—CHO

化学

①加氢

①酸性

酸性条件

水解

②银镜反应

~②酯化反应

水解

氢化（硬化、还原）

③催化氧化成酸

③脱拨反应

碱性条件

代表物

甲醛、乙醛

甲酸硬脂酸

硝酸乙酯

硬脂酸甘油酯

乙酸乙酯

油酸甘油酯

丙烯酸油酸

4•怪的短基衍生物性质比较

乙酸乙

6.酯化反应与中和反应的比较

中和反应

酯化反应

各类衍生物的重要化学性质

浚酸

元醇：

ROH

饱和多元醇:

H

CHOH

醇轻基

OH

醛键

酚轻苇

_函

—C—H

（Mr:

32）

C2H5OH

（Mr:

46）

c2h5oc2h5

（Mr:

74）

轻基直接与链姪基结

合？

O—H及c—O

均有极性。

3碳上有氢原子才能

发生消去反应。

被催化氧化，伯醇氧

氧化。

c—o键有极性

—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影

止HO相当于两个

HCHO

（Mr:

44）

成。

R—C—0H

0

II

O・R‘

拨卑

—C—OH

CH）—C—0H

有极性、能加

（Mr58

CHONOjdHiONOj

卜悄厂・-「00・）

■N6

3

受拨基影响,

能电离出H

受轻基影响不能被加

匸跟活泼金属反应产生卄

2•跟卤化氢或浓氢

卤酸反应生成卤代怪

140

水

:

脱水乙醇

成醛

°C分子间脱

5•生成酯

170°C分于内脱水

生成烯

4•.催化氧化为醛或

性质稳定，一般不

与酸、碱、氧化剂

玮

1一弱酸性

2.与浓澳水发生取代反应生成沉淀

3•遇Fe%呈紫色

4•易被氧化

1与出、等

加成为醇

2•被氧化剂（。

2、多伦试剂、斐林试

剂、酸性高猛酸钾

等）氧化为竣酸、与出、HCN加成

为醇

不能被氧化剂氧

1具有酸的通性鰹裁臟氧单键，不能被h2

加成

3.能与含一NH2物

胺（肽键）

1•发生水解反应生

酯基中的碳氧单键易成鞍酸和醇

断裂

2.也可发生醇解反

应生成新酯和新醇

硝酸

酯

硝基

rono2

硝酸酯基

——ono2

不稳定

化合

R—N02

硝基一NO2

—硝基化合物较稳定

易爆炸

—般不易被氧化

剂氧化，但多硝基

化合物易爆炸

拨基

种

类

氨基酸

RCH（NH2）COOH

氨基一nh2

浚基—COOH

H2NCH2COOH

（Mr:

75）

-nh2能以配位键结+；—COOH能部合H

分电离出H+

两性化合物

能形成肽键

J—NH-

蛋白

质

结构复杂

不可用通式表示

0肽沪TA

氨基一nh2浚基一COOH

酶

多肽链间有四级结构

1•两性

2•水解

3•变性

4•颜色反应

（生物催化剂）

糖

多数可用下列通

式表示：

Cn（HQ）m

轻基一OH

0

II盘蚕二CHO

葡萄糖

CHOH（CHOH）CHO

4

或它们的缩合物

1•氧化反应

（还原性糖）

2.加氢还原

3•酯化反应

4•多糖水解

RCOO（JH2

RCOO（|hRtOOCHq

0✓—c—OR

6灿垃00皆

C^COOCH

CpHnCOOCHj

6105,

纤维素

[C6H7Q（OH）3]n5.葡萄糖发酵分解

生成乙醇酯基中的碳氧单键易

「水解反应酯基断裂

油脂

（皂化反应）可能有碳碳双桂基中碳碳双键能加_

.2硬化反应

键

常用的

试剂及杲

:

些可鉴扌

澳

M物质

水

种类和

实验现參

.归纳

如下:

名称

酸性高镭

酸钾溶液

少量

过量

银氨

溶液

新制

Cu（OH）2

溶液

碘水

酸碱

指示剂

NaHCO3

饱和

酸性高猛

使石蕊或放出无

漠水褪色

出现银

出现红

呈现

呈现

现象

酸钾紫红

白色

甲基橙变

色无味

且分层

镜

色沉淀

紫色

蓝色

色褪色

沉淀

红

气体

常见的类别异构

组成通式

可能的类别

典型实例

CnH2n

烯怪、环烷怪

CnH2n-2

快姪、二烯姪c

4三C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2

5日2.+2。

饱和一元醇、®c2

45OH与CH3OCH3

CnHanO@

£、酮、烯醇、环瞇、环醇

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH20H与ch3—ch—ch2ch2—CH—OH

0ch2

CnH2Q2

竣酸、酯、轻基醛CI

I3COOH、HCOOCH3与HO一CH3一CHO

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醛

CnH2n+lNO2

百冃基烷、氨基酉夂CH3

；H2一no2Th2nCh2一Cooh

Cn（H2O）m

单糖或二糖

蔗糖与麦芽糖（C12H22O11）

补充性质【高中化学中各种颜色所包含的物质】

1•红色：

铜、Cu20、品红溶液、酚駄在碱性溶液中、石蕊在酸性溶液中、液漠（深棕红）、红磷（暗红）、苯酚被空气氧化、Fe2O3s（FeSCN）2+（血红）

2•橙色：

、漠水及漠的有机溶液（视浓度，黄一橙）

3•黄色

（1）淡黄色:

硫单质、过氧化钠、漠化银、TNT、实验制得的不纯硝基苯、

（2）黄色：

碘化银、黄铁矿（FeS2）、円磷酸银（Ag3P0》工业盐酸（含Fe3+）、久置的浓硝酸（含N02）

（3）棕黄:

FeCI3溶液、碘水（黄棕〜褐色）

4•棕色：

固体FeCI3、CuCI2（铜与氯气生成棕色烟）、N02气（红棕）、漠蒸气（红棕）

5•褐色：

碘酒、氢氧化铁（红褐色）、刚制得的漠苯（溶有Br2）

6.绿色：

氯化铜溶液、碱式碳酸铜、硫酸亚铁溶液或绿矶晶体（浅绿）、氯气或氯水（黄绿色）、氟气（淡黄绿色）

7.蓝色：

胆矶、氢氧化铜沉淀（淡蓝）、淀粉遇碘、石蕊遇碱性溶液、硫酸铜溶液

8•紫色：

高猛酸钾溶液（紫红）、碘（紫黑）、碘的四氯化碳溶液（紫红）、碘蒸气

同分异构体数目的判断方法

1.记忆法记住已掌握的常见的异构体数。

例如：

（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；

（2）丁烷、丁快、丙基、丙醇有2种；

（3）戊烷、戊快有3种；

（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳姪）有4种；

（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

（6）CsH©的芳香酯有6种；

（7）戊基、C9H12（芳姪）有8种。

2•基元法例如：

丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种

3■替代法例如：

二氯苯附矶有3种，四氯苯也为3种（将H替代CI）；又如:

CH4

的一氯代物只有一种，新戊烷c（ch3）4的一氯代物也只有一种。

4•对称法（又称等效氢法）等效氢法的判断可按下列三点进行：

（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；

（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；

（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）

不饱和度的计算方法

1•姪及其含氧衍生物的不饱和度小2N（C）+2-N（H）

0=—2

2N（C）+2-N（H）-N（X）

2

2•卤代怪的不饱和度

0=

3•含N有机物的不饱和度

（1）若是氨基一nh2,则q_2N（C）+2・N（H）+N（N）

（2）若是硝基一n°2,贝ij小2N（CH2・N（H）・N（N）

Q=2

则c2N（CH2・N（H）+3N（N）

（3）若是钱离子0=o

【友情提醒：

N表示某元素的个数】