高三总复习有机推断题一对一讲义.docx
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高三总复习有机推断题一对一讲义
一、知识网络
1、知识网1(单官能团)
2、知识网2(双官能团)
二、知识要点归纳
1、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸△
①醇的消去(醇羟基)②酯化反应(含有羟基、羧基)
稀硫酸△
①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解
NaOH水溶液△
①卤代烃的水解②酯的水解
NaOH醇溶液△
卤代烃消去(-X)
H2、催化剂
加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)
O2/Cu、加热
醇羟基(-CH2OH、-CHOH)
Cl2(Br2)/Fe
苯环
Cl2(Br2)/光照
烷烃或苯环上烷烃基
碱石灰/加热
R-COONa
2、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
羧基
能与Na2CO3反应的
羧基、酚羟基
能与Na反应的
羧基、(酚、醇)羟基
与银氨溶液反应产生银镜
醛基
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
醛基(若溶解则含—COOH)
使溴水褪色
C=C、C≡C或—CHO
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
使酸性KMnO4溶液褪色
C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等
A是醇(-CH2OH)
3、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
C=C、C≡C、-CHO、羰基、苯环
加聚反应
C=C、C≡C
酯化反应
羟基或羧基
水解反应
-X、酯基、肽键、多糖等
单一物质能发生缩聚反应
分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基
5、注意有机反应中量的关系
⑴烃和氯气取代反应中被取代的H和被消耗的Cl2之间的数量关系;
⑵不饱和烃分子与H2、Br2、HCl等分子加成时,C=C、C≡C与无机物分子个数的关系;
⑶含-OH有机物与Na反应时,-OH与H2个数的比关系;
⑷-CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系;
⑸RCH2OH→RCHO→RCOOH
MM-2 M+14
⑹RCH2OH
→CH3COOCH2R
M M+42
(7)RCOOH
→RCOOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)
M M+28
(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)
三、注意问题
1.官能团引入:
官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解
卤素原子(-X)
烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,(醇与HX取代)
碳碳双键C=C
某些醇或卤代烃的消去,炔烃加氢
醛基-CHO
某些醇(-CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解,(炔水化)
羧基-COOH
醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化,(苯的同系物被强氧化剂氧化)
酯基-COO-
酯化反应
其中苯环上引入基团的方法:
2、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
二元酸和二元醇的酯化成环
酸醇的酯化成环
醚键成环(—O—)
二元醇分子内成环
二元醇分子间成环
肽键成环
二元酸和二氨基化合物成环
氨基酸成环
不饱和烃
单烯和二烯
2.合成方法:
①识别有机物的类别,含何官能团,它与何知识信息有关
②据现有原料,信息及反应规律,尽可能合理把目标分子分成若干片断,或寻求官能团的引入、转换,保护方法或设法将各片断拼接衍变
③正逆推,综合比较选择最佳方案
3.合成原则:
①原料价廉,原理正确②路线简捷,便于操作,条件适宜③易于分离,产率高
4.解题思路:
①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向、逆向思维,结合题给信息)
②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
③目标分子中官能团引入
二、典型例题
例1:
(14分)(08年西城)有机物A可发生如下转化,其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。
(1)化合物A是一种邻位二取代苯,其中一个取代基是羧基,则A的结构简式是
______________________________。
(2)反应①、②都属于取代反应。
取代反应包括多种类型,其中①属于___________反应,
②属于___________反应。
(3)反应
的化学方程式是___________________________________________________。
(4)与A具有相同官能团(—COOH和—COO—)的A的同分异构体很多,请写出其
中三种邻位二取代苯的结构简式___________________,___________________,___________________。
例1:
(14分)
(1)
(2分)
(2)水解(1分);酯化(1分)
(3)
+NaHCO3→
+H2O+CO2↑(4分)
(4)
(2分),
(2分),
(2分)
例2:
(08北京顺义)下图中A、B、C、D、E均为有机化合物。
已知:
C能跟NaHCO3发生反应;C和D的相对分子质量相等,且E为无支链的化合物。
根据上图回答问题:
(1)C分子中的官能团名称是______________;
化合物B不能发生的反应是(填字母序号):
a加成反应b取代反应c消去反应d酯化反应e水解反应f置换反应
(2)反应②的化学方程式是__________________。
(3)反应②实验中加热的目的是:
Ⅰ.;
Ⅱ.。
(4)A的结构简式是__________________。
(5)同时符合下列三个条件的B的同分异构体的数目有个。
Ⅰ.含有间二取代苯环结构Ⅱ.属于非芳香酸酯
Ⅲ.与FeCl3溶液发生显色反应。
写出其中任意一个同分异构体的结构简式。
例2
(1)羧基(1分);e(2分)
(2)CH3COOH+CH3CH2CH2OHCH3COOCH2CH2CH3+H2O(2分)
(3)①加快反应速率(1分)
②及时将产物乙酸丙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸丙酯的方向移动(2分)
(4)
(2分)
或
(5)4(2分);
例3、(09年北京崇文)某有机物A只含C、H、O三种元素,可用作染料、医药的中间体,具有抗菌、祛痰、平喘作用。
A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍,有机物A中氧的质量分数约为41.6%,请结合下列信息回答相关问题。
①A可与NaHCO3溶液作用,产生无色气体;
②1molA与足量金属钠反应生成H233.6L(标准状况);
③A可与FeCl3溶液发生显色反应;
④A分子苯环上有三个取代基,其中相同的取代基相邻,不同的取代基不相邻。
请回答:
(1)A的分子式是;A中含氧官能团的名称是。
(2)按要求写出下面反应的化学方程式:
A+NaHCO3(溶液):
。
(3)已知:
有机物B的分子式为C7H8O2,在一定条件下,存在如下转化,可最终生成A:
请回答:
①反应Ⅱ的化学方程式是。
②上述转化中,反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是。
③B可发生的反应有(填字母)。
a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.水解反应
(4)芳香族化合物F与A互为同分异构体,可发生银镜反应,1molF可与含3mol溶质的NaOH溶液作用,其苯环上的一卤代物只有一种。
写出符合要求的F的一种可能的结构简式。
解析、
(1)C7H6O4羟基、羧基(3分)
(2)
(2分)
(3)
②保护酚羟基,防止其被氧化,若酚羟基被氧化,则不能按要求得到A(1分)
③a、b(2分)
(4)
(2分)
例4、有机物A(C11H12O2)可调配果味香精。
用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(1)有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍,分子中碳、氢原子个数比为
1:
3有机物B的分子式为
(2)有机物C的分子式为C7H8O,C能与钠反应,不与碱反应,也不能使Br2(CCl4)褪色。
C的结构简式为。
(3)已知两个醛分子间能发生如下反应:
(﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基)
用B和C为原料按如下路线合成A:
①上述合成过程中涉及的反应类型有:
(填写序号)
a取代反应;b加成反应;c消去反应;d氧化反应;e还原反应
②B转化D的化学方程式:
________________
③F的结构简式为:
。
④G和B反应生成A的化学方程式:
_________________________
(4)F的同分异构体有多种,写出既能发生银镜反应又能发生水解反应,且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
解析
(1)C2H6O
(2)
(3)①abcd
②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
③
④
(4)
三、课时作业
一定条件
1、(09北京西城)A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C,进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。
A的相对分子质量是104,1molA与足量NaHCO3反应生成2mol气体。
已知:
一定条件
RCHO+CH2(COOH)2RCH=C(COOH)2+H2O,
RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2
(1)C可能发生的反应是____________(填序号)。
a.氧化反应b.水解反应c.消去反应d.酯化反应
(2)等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
(3)A的分子式是____________。
(4)反应①的化学方程式是_________________________________________________。
(5)符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种,写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基;②在苯环上的一氯取代物只有两种;③1mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2molCO2。
2、(08北京西城)丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。
(1)丁子香酚分子式为。
(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。
a.NaOH溶液b.NaHCO3溶液c.FeCl3溶液d.Br2的CCl4溶液
(3)符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种,写出其中任意两种的结构简式。
①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基
③苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
一定条件
(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。
提示:
RCH=CHR’RCHO+R’CHO
A→B的化学方程式为_______________________________________________,
A→B的反应类型为______________________。
3、(08海淀一模-25).(18分)A为药用有机物,从A出发可发生下图所示的一系列反应。
已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应,A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上;D不能跟NaHCO3溶液反应,但能跟NaOH溶液反应。
请回答:
(1)A转化为B、C时,涉及到的反应类型有______________、_______________。
(2)E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应,R能与Na反应放出H2,而Q不能。
Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
(3)D的结构简式为__________________。
(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
(5)已知:
酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。
例如:
。
写出草酰氯(分子式C2O2Cl2,分子结构式:
)与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(6)已知:
请选择适当物质设计一种合成方法,用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A,在方框中填写有机物的结构简式。
有机物A
(中间产物)
4、(08宣武适应-25).(16分)有机物A(C9H8O2)为化工原料,转化关系如下图所示:
(1)有机物A中含有的官能团的名称为_________________________________。
(2)有机物C可以发生的反应是____________________________________(填写序号)。
①水解反应②加成反应③酯化反应④加聚反应⑤消去反应
(3)写出反应③的化学方程式________________________________________。
(4)写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类,且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式(要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同)
;。
(5)如何通过实验证明D分子中含有溴元素,简述实验操作。
_________________________________________________________________
________________________________________________________________。
答案、1
(1)a、d(1分);
(2)3:
2:
3(1分);(3)C3H4O4(1分);
(4)+CH2(COOH)2+H2O(2分)
(5)4种(2分)(写出下列四种结构中的任意一种均可得2分)
2、
(1)C10H12O2(2分);
(2)a、c、d(完全正确得2分,选1~2个且正确得1分,错选1个扣1分);
(3)5(2分);
评分:
每答对1个得2分,共4分。
错答1个该空为0分。
(4)
评分:
未注明条件扣1分,共2分。
取代反应(2分,其他答案不得分)
3、答案:
⑴.C4H8O2(2分)
⑵.CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3
HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3(各1分,共4分)
⑶.取代反应消去反应(各1分,共2分)
⑷.
CH3CHO
(各2分,共6分)
⑸.
(2分)
⑹.
(2分)氧化反应(1分)
4
(1)取代反应(或水解反应)、中和反应4分
(2)HCOOCH3HOCH2CHO4分
(3)
2分
(4)
2分
+2H2O
(5)
2分
或
(6)
4分
5(16分)
(1)碳碳双键羧基
(2)② ③⑤
(3)
(4)
(5)取D跟NaOH反应后的水层溶液;加入过量稀HNO3;滴加AgNO3溶液有浅黄色
沉淀生成;说明A中含有溴元素。
(其他正确结果参照本标准给分)。
四、课后作业
1、(09北京丰台)乙偶姻是一个极其重要的香料品种,主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精,也可用于合成其他精细化学品。
已知乙偶姻中只含有C、H、O三种元素,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2:
4:
1。
请回答:
(1)乙偶姻的分子式为___________。
(2)X是乙偶姻的同分异构体,属于酯类,写出其结构简式(两种即可)
__________________________________,__________________________________。
已知:
乙偶姻中含有碳氧双键,与乙偶姻有关的反应如下:
(3)写出反应①、②的反应类型:
反应①___________、反应②___________。
(4)A的一氯代物只有一种。
写出A、乙偶姻、C的结构简式:
A___________________、乙偶姻__________________、C_________________。
(5)写出D→E反应的化学方程式
__________________________________________________________________________。
(6)设计实验方案。
.检验F中的官能团
,
.完成反应③的转化
。
2、(09北京西城)某链烃A的分子式为C6H12,已知其分子中所有的碳原子共平面,且该分子的一氯取代物只有一种,回答下列问题:
(1)A的结构简式为;下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量相同的是(填序号)。
a.C7H12O2b.C6H14c.C6H14Od.C7H14O3
(2)A与Br2的CCl4溶液反应生成B,B与NaOH的醇溶液共热可得到D,D分子中无溴原子。
请写出由B制备D的化学反应方程式:
。
(3)B与足量NaOH水溶液完全反应,生成有机物E。
①E可能发生的反应类型有(填序号)。
a.取代反应b.消去反应c.加聚反应d.还原反应
②E与乙二醇的关系是(填序号)。
a.同分异构体b.同系物c.同一物质d.同素异形体
(4)E与乙二酸在一定条件下生成分子式为C8H12O4的有机物,请写出该反应的化学反应方程式
。
(5)已知:
(-R为烃基),请写出E在酸性条件下生成G的化学反应方程式:
。
与G分子式相同,能发生银镜反应,且结构中有两个甲基的异构体共有种。
3、(08北京模拟)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)B可以发生的反应有(选填序号)。
①取代反应②消去反应③加聚反应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称依次是、。
(3)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式:
。
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是
。
(5)某学生检验C的官能团时,取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL,在一支洁净的试管内混合后,向其中又加入0.5mL40%的C,加热后无红色沉淀出现。
该同学实验失败的原因可能是。
(选填序号)
①加入的C过多②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多④加入CuSO4溶液的量不够
4、(08石景山一模-25).(16分)A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分,有的是药物,有的是香料。
它们的结构简式如下所示:
ABCD
请回答下列问题:
(1)写出B中无氧官能团的名称,C中含氧官能团的符号。
(2)用A、B、C、D填空:
①能发生银镜反应的有。
②既能使FeCl3溶液显紫色又能和NaHCO3反应放出气体的有。
(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体,则反应①属于反应
(填反应类型名称),写出反应②的化学方程式:
。
(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种:
①化合物是1,2—二取代苯;
②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有-COO-结构的基团。
其中两种(G和H)结构简式如下图所示,请补充另外两种。
、
。
写出H与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
5、(08东城一模-25)、(16分)市场上销售的某种洗手液中含有PCMX,对革兰氏阳性和阴性菌及霉菌具有极好的杀灭效果。
(1)PCMX分子中含有苯环,相对分子质量为156.5,该有机物含有碳、氢、氧、氯四种
元素,其中氯和氧元素的质量比为35.5︰16,则有机物的分子式是____________________。
(2)PCMX分子的苯环上含有四个取代基,其中相同的两个取代基处于间位,另外两个不同的取代基处于对位;该有机物在一定条件下能跟浓溴水发生苯环上的取代反应,且PCMX与Br2的物质的量之比为1︰2。
PCMX结构简式是__________________________,其中含氧官能团名称是_____________________。
(3)PCMX在光照的条件下,跟氯气反应生成一氯代物的化学方程式是
______________________________________________________________________________。
(4)已知
,
PCMX与
反应的化学方程式是
_____________________________________________________________________________。
(5)PCMX的同分异构体中,有两个取代基,且能跟FeCl3溶液发生显色反应的有_____种,
写出其中两种的结构简式_________________________,_____________________________。
答案1、
(1)C4H8O2(2分)
(2)HCOOCH2CH2CH3
CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3(各2分)
(3)消去反应(1分)加聚反应(1分)
(4)
(各2分)
(5)
(2分)
(6)取少量乙醛溶液置于试管中,加入新制的氢氧化铜悬浊液,加热,产生红色沉淀。
(2分) 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝,放在酒精灯外焰加热,观察到铜丝表面由红变黑,立即把它伸入盛有乙醇的试管
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