B14有机化合物的鉴别专题.docx
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B14有机化合物的鉴别专题
有机化合物的鉴别专题
一、常见物质的鉴别方法
(1)不用任何试剂
1顺序型:
通过观察颜色外观,闻气味,焰色反应或两两混合等方法,先确定某种物质,再用这种物质作为试剂,依次鉴别本组内各物质。
2一次型:
用某种方法鉴别出一种物质后,这种物质能与其它几种物质分别反应呈现不同的
现象,一次性地鉴别本组物质。
3
,再对各小组内物质进行鉴别。
分组型:
用某方法将原物质组分成若干组(如现象不同)
4综合型:
以上几种类型的组合。
(2)化学方法
试剂
有机物
现象
与溴水反应
1烯烃、二烯烃
2炔烃
溴水褪色,且产物分层
③醛(氧化生成酸)
溴水褪色,且产物不分层
④苯酚
有白色沉淀生成
与酸性高锰酸钾反应
1烯烃、二烯烃
2炔烃
3苯的同系物
4醇、酚
5醛
高锰酸钾溶液均褪色
与金属钠反应
①醇
放出气体,反应缓和
②苯酚
放出气体,反应速度较快
③羧酸
放出气体,反应速度更快
与氢氧化钠反应
①卤代烃
分层消失,生成一种有机物
②苯酚
浑浊变澄清
③羧酸
无明显现象
④酯
分层消失,生成两种有机物
与NaHCO3反应
羧酸
放出气体且能使石灰水变浑浊
能与Na2CO3反应的
①酚羟基
无明显现象
②羧基
放出气体
银氨溶液
或新制Cu(OH)2
①醛
有银镜或红色沉淀产生
②甲酸或甲酸钠
加碱中和后有银镜或红色沉淀
产生
③甲酸某酯
有银镜或红色沉淀生成
④葡萄糖、果糖、麦芽糖
有银镜或红色沉淀生成
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
酚
与浓硝酸反应呈黄色
蛋白质
(3)物理方法
1易于水的液体有:
醇、醛、羧酸、葡萄糖、氨基酸等;
2不溶于水,比水轻的液体有:
烃类、酯类、油酯等;
3
4的烃(新戊烷例外)、一氯甲
不溶于水,比水重的液体有:
卤代烃(如:
CC14等)、硝基苯等。
④常温下为气体的有机物:
分子中含有碳原子数小于或等于烷、甲醛。
(4)答题要领
任选试剂鉴别多种物质的题目往往以简答题的形式出现,回答时要掌握以下要领:
1选取试剂要最佳:
选取的试剂对待检物质组中的各物质反应现象要有明显差异。
2不许原瓶操作。
3不许“指名道姓”:
结论的得出来自实验现象,在加入试剂之前,该物质是未知的,叙
述时不可出现取某某物质加入某某试剂的字样,一般简答顺序为:
各取少许7溶解7加
入试剂7描述现象7得出结论。
二、典型例题例:
可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是(
CH2CH=CH2
(1)检验分子中醛基的方法是_反应,化学方程式为
(2)检验分子中碳碳双键的方法是,化学反应方程式为:
(3)实验操作中,哪一个官能团应先检验?
解析:
(1)银镜略(3)醛基(一CHO)
略
)
4溶液
硝基苯都不溶
(2)银氨溶液氧化一CHO后,调pH至中性再加入溴水,看是否褪色
例:
能一次区分CH3COOH、CH3CH2OH、苯、硝基苯4种物质的试剂是(
A.H2OB.Na2CO3稀溶液C.石蕊试液D.NaHSO
解析:
Na2CO3稀溶液与CH3COOH反应产生气体,与C2H5OH混溶,苯、于水且苯的密度比水小,硝基苯的密度比水大,可鉴别—
例6用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是()
A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
例:
若要检验酒精中是否含有少量的水,可选用的试剂是()
A.金属钠B.生石灰C.熟石灰D.无水硫酸铜
课后习题
一、不定项选择题
1.下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(
A.苯和甲苯B.1-己烯和二甲苯C.苯和1-己烯
2.实验室里鉴别庚烷、
A.溴水和石蕊溶液
C.溴水和高锰酸钾溶液
3.仅用一种试剂鉴别物质:
苯、
不能选用的是()
A.溴水B.FeCI3溶液
4.下列各组有机物中,只需加入溴水就能
A.己烯、苯、四氯化碳
C.己烷、苯、环己烷
5.下列物质:
①乙烷②苯
⑧3-甲基-1-戊烯,其中能使
()
A.③④⑤⑦B.③⑤⑦⑧C.⑤⑧D.④⑤⑦
6.CH3CH2Br、苯、CH3CH2OH、(NH4)2SO4四种无色溶液,只用一种试剂一次就能把它
们区别开来。
则这种试剂是()
A.溴水B.NaOH溶液C.Na2SO4溶液
7.要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的方法是(
A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现
B.滴加AgNO3溶液,再加稀HNO3呈酸性,观察有无浅黄色沉淀生成
C.加入NaOH溶液共热,然后加稀HNO3呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
8.氯仿(CHCl3)可作全身麻醉剂,但在光照下易被氧化生成光气(coci2):
B.1-己烯和二甲苯
1-庚烯和甲苯,所采用的试剂可以是下列中的(
B.氢氧化钠溶液和溴水
D.高锰酸钾溶液和硫酸
CCI4、NaI溶液、NaCI
)
D.已烷和苯
)
溶液、Na2SO3溶液。
下列试剂中
C.酸性KMnO4溶液
鉴别的是(
B.苯、己炔、己烯
D.甲苯、己烷、己烯
③聚乙烯④聚氯乙烯⑤2-丁炔⑥环己烷⑦邻二甲苯KMnO4酸性溶液褪色,也能与溴水发生化学反应而褪色的是
D.AgNO3溶液
)
D.KMnO4溶液
)
光
2CHCI3+O2光2COCI2+2HCI
为防止事故的发生,使用前先检验是否变质,你认为检验用的最佳试剂是(
A.烧碱溶液B.溴水C.AgNO3溶液D.KI淀粉试剂
9.仅用一种试剂便可以将苯、苯酚、四氯化碳、乙醛等4种无色液体鉴别的是(
A.银氨溶液B.新制的氢氧化铜C.溴水D.氢氧化钠溶液
10.区别乙醛、苯、溴最好选用的是()
A.水B.烧碱溶液C.AgNO3溶液D.新制Cu(OH)2
11.某甲酸溶液中可能存在着甲醛,下列操作能证明的是()
A.加入新制的Cu(OH)2加热,有砖红色沉淀产生,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
12.要证明硬脂酸具有酸性,可米用的正确实验是()
A.使硬脂酸溶于汽油,向溶液中加入石蕊试液,溶液变红
B.把纯碱加入硬脂酸并微热,产生泡沫
C.把硬脂酸加热熔化,加入金属钠,产生气泡
D.向滴有酚酞的NaOH(aq)里加入硬脂酸,微热,红色变浅甚至消失
13.可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是()
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层D.反应后静置,反应液不分层
二、非选择题
鉴别苯、苯酚溶液、硝酸银溶液、四氯化碳、碘化钾溶液时,只能用一种试剂,该试剂
。
加入该试剂振荡、静置片刻,各试剂中的现象分别;苯酚中;硝酸银;四氯化碳中;碘化钾
参考答案
二、非选择题
1.
浓溴水,其余略。
【知识网络】
一.分类:
来源厂天然高分子化合物(淀粉、纤维素、蛋白
'—合成咼分子化合物(电木、聚乙烯)
二.产生高分子两反应
加聚反应
1缩聚反应
相冋
①单体是式量小有机物
②产物为高分子
单体可相同,
也可不相同
一产物中
无小分子
有小分子(H2O,NH3)
不
不高分子与单
组成相同
组成不相同
同
体
高分子式量
是单体式量的整数倍
n个单体式量之和减去缩去分子式量的n倍或2n倍
反应特点
打开不饱和键,相互连成长碳键
官能团与官能团(烃基)间缩去一个小分子,逐步缩合
常见反应情况
(1)均聚反应/自聚反应:
一种
单体的聚合①乙烯型②丁二烯型
③特例:
醛类如甲醛
⑵共聚反应:
两种或两种以上单体的聚合①乙烯型+乙烯型②丁二烯型+丁二烯型③乙烯型+丁二烯型
1酚+醛
2二元酸+二元醇
3氨基酸/羟基酸
neNZI-CO0Hf[HN
CO]n+nhbO
nHO]-COOHf[O
CO]n+nhbO
【易错指津】
1.未掌握由高聚物推导单体的方法,对这类问题感到无从下手。
加聚反应合成的高聚物,找出其单体的方法是:
分析高聚物的结构,找出主碳链中重复出现的结构单元一一链节(用[]表示的那部分),然后根据链节来判断单体。
II:
°IO
缩聚反应合成的高聚物,链节的分析往往从;-C—°-、-C—NH-等键处断开,进而确定单
体。
2.没有掌握加聚和缩聚以及开环聚合、闭环聚合的规律,导致高聚物结构简式书写错误或单体判断错误。
如丙烯CH3CH=CH2加聚产物错写成:
[CH2CH2CH2]no
3.若给出高分子化合物的碳碳结构,要确定其组成的单体,则必须按照加聚或缩聚的原理,由高分子的链节,采用逆向思维,反推单体结构,确定规律如下:
(1)如果高分子化合物中含有醚键(-°-)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等官能团,
则一定为缩聚产物。
缩聚产物的单体判断,只要从官能团处补充消去的小分子(一般为水),
即可得到相应的单体。
醚键水解(补充消去的水分子),得两种醇,它的单体是两个含有羟
基的化合物;酯基水解,得一种含羧基的化合物禾厂一种含羟基的化合物,如;[OC-C6H5-COOCH2CH2-O]n的单体是HOOC-C6H5-COOH和HO-CH2CH2-OH;肽键水解得至U一种含羧基的化合物,一种含氨基的化合物。
可见,缩聚反应的单体中都至少有两个官能团。
(2)如果高分子化合物中没有官能团,则一定为加聚产物。
加聚产物的单体判断,一
(如果主链上有取
,但当主链上有双键时,则为丁二烯结
般是将主链上的碳原子两个两个地断开,然后在这两个碳原子间写上双键
代基,则取代基随主链上的碳原子一起移向单体中)构的1,4-加成产物,单体中有丁二烯结构。
【典型例题评析】
例1下列物质中,属于高分子化合物的是(
A.淀粉B.油脂
思路分析:
油脂是油和脂肪的总称,它是高级脂肪酸甘油酯,蔗糖是二糖,分子式为
C12H22O11,油脂和蔗糖的相对分子质量均较小,两者均不属于高分子化合物;棉花的主要成分是纤维素,淀粉和纤维素都是天然高分子化合物。
答案:
A、C
n为一定范
方法要领:
高分子化合物的相对分子质量应大于10000,已学的高聚物有:
聚乙烯、聚
氯乙烯、酚醛树酯、蛋白质、聚异戊二烯等。
且所有高分子化合物均是混合物(
围值)
例2合成结构简式为-[CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2]n的高聚物,其单体是(1999年上海高
考题)
C6H5
②丁烯③丁二烯④丙炔⑤苯丙烯
答案:
D
B.④⑤C.③⑤D.
思路分析:
此题解法同例1
答案:
C
思路分析:
将形成肽键的知识迁移应用于形成Nomex纤维即可。
可按以下思路进行:
(1)-COOH与-NH2以1:
1缩合形成什么结构?
(肽键:
-CO-NH-)
(2)Nomex纤维是高分子化合物,还是低分子化合物?
(3)Nomex纤维的结构简式能否写成二分子缩合结构?
(4)间苯二甲酸两个-COOH和间苯二胺上的两个-NH2在缩聚相互结合的可能性是否均等?
(5)
其结构简式怎样写?
将两个单体结构简式分别沿纸平面旋转60°,
方法要领:
这是由-COOH与-NH2通过脱水后形
巴0C型二即"0咿
成的高聚物。
由氨基酸缩聚为蛋白质的原理:
氨基
(-NH2)与羧基(-COOH)缩去-H和-0H(生成H2O),
余下部分相连为缩聚物。
把此原理迁移到本题得解。
注意:
(1)官能团在苯环中处于间位上;
(2)由于没有弄清题意而写成二分子缩合物。
k随堂互动练习、II
1.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
扎4(2?
!
用HiCHCH玄
C\
C.WCHKH—CHCHpChbCH*
€
0
II葫
QH-EQ—CH:
—CHC—丁OH
解析:
分析题中四个选项:
A项是由CH2===CH2和
CH2===CHCN加聚而成的;B项是由CH2===CH—CH===CH2加聚而成的;C项是由
CH2===CH—CH===CH2和
CH2===CHC6H5加聚而成的。
只有D项中含有官能团一COO—,故D项是通过缩聚反应生成的。
答案:
D
2.某高分子化合物的部分结构如下:
CiC.1ClHHHClClCl
IIIIIIII.
£—C—C—C—C—C—C—C—C—nHHClClClHnH
下列说法中正确的是()
A.聚合物的分子式为C3H3CI3
C1CIC1
B.聚合物的链节为
C.
合成该聚合物的单体是CHCI=CHCI
OH
—COOH,故选C。
答案:
C
4.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是A.合成有机玻璃:
CH;_l_・iCth=CYOOCkh一lCH—Cjw
TOOCH:
加聚反应
B.合成橡胶:
I
CH-
加聚反应
C•合成酚醛树脂:
OH
1
'III1iHCHO
■w
加聚反应
D.合成HT纤维:
O-C—C1
缩聚反应
解析:
由缩聚反应和加聚反应的概念及产物的判断方法可知,选项A的方程式和反应
^CH?
=C—C£I=Clbi
丙烯酸羟乙酯应进行酯化反应,对照反应物、产物的结构可确定要使用乙二醇:
CH2=C—COOH—HOCH:
CHpQHi-「、CH:
Y—CQQCHz匚HmOH-H?
O
II-
CM
coDcn-cii'OiJ
CHs
置化科I
書挥小1八£!
12=匸mOCHTHa「亠丄CH:
ci
Clb
cn;
<2>CIb=C=COOH-HOCILCI[.OI[CCMDCH^Ct[2011-HlO有一个一OH,再由A――O4D,D为五原子环状物可推知A的结构为
no—Clh=CH2=Cllj=CO(_)H
CILCOOH,D为
则B为CH,-CH=CH=C1LC(X)II,而C为
O
/
c
\
门
L为-EOCHf=CH?
=「H二一Ck
O
<1
答SIS1K1Bf1O=C1l2=CJ1~CI12—C—011眾旳、Clb
O
IIZ
C1I2—€lb
—圭棗件
tjCH:
—CH=CH2—COOH—还二-ECHz—CH^
CH.—COOH
(4)
X(CioHioN302CI),X的结构简式为
由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂
O
(5)苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。
请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
Br-
H<^CH亠HC—CH:
III
BrEr
提示:
①RBr+NaCN—->RCN+NaBr:
②合成过程中无机试剂任选;③合成路线流程图示例如下:
浓琉號
CH^CHzOH——
1宀V
CHjCOOCH^CHi
II
尹、
II
*、*
苯己盘建乙酯
O
II
解析;仃)韋农哮I紂官託壬“一OHi—CHfV-—C—o—gR—O-R“彗,C:
W令子式为t\H日不老住灵□==#-・-A苯环4个手X和匡•技除葢不吁Mi高二卒页理名离I
CHjCN\z
—0-CH.B.__0严-*心0-CHO爲
$\—£股014竺i^^CHcBr^^CH2CNHQ]
CHiCHiOH
j|—CHzCOOCH.CHs
答案Ml)接基、醛键
COCH
CHrCCOH
<2)丿
I
o~c-c出
II
0
O-C=H
CHs
或
O-C—C=OHIIIIIoo
0
I
IC—
0
HiCO
NHj
入CHzCfXDH
CKCHlQH
CH;OH
CH^COOCaCH]
CH^Er
NaCN
CHMN
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- B14 有机化合物 鉴别 专题