第一届广东省大学生化学实验竞赛 实验操作试题 C.docx
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第一届广东省大学生化学实验竞赛实验操作试题C
实验操作竞赛试卷C选手编号:
______
2-苯基吲哚的合成
竞赛内容
实验操作
实验结果
实验报告
实验思考
总分
分数
30
40
15
15
100
得分
重要说明:
1.本实验时间为8小时(8:
00–16:
00)(以交实验报告的时刻计),包括午餐与完成实验报告时间。
请竞赛选手仔细阅读实验内容与操作步骤,合理安排时间,每超时5分钟成绩将扣2分,最多不得超过30分钟。
2.实验室提供的所有玻璃仪器均已洗干净并干燥。
实验室备有橡胶手套和一次性手套供选手使用。
正确使用化学品及其实验用品,废液回收到指定容器中。
3.实验所需各种玻璃仪器已备齐,请自行选择使用。
4.实验期间,选手必须佩戴防护眼镜。
5.任何有关实验安全的问题皆可询问监考教师。
一旦发生安全事故,必须立即报告监考教师。
6.实验开始的1小时内,如实验失败,报监考老师同意后可重做,但要扣去10分。
7.实验所制得的产品需监考老师验收、称重。
8.实验结束后,选手将所有材料,包括试卷、样品(需标明选手编号)等,交监考教师,并签字确认,方可离开考场。
一、实验目的
吲哚是吡咯与苯并联的化合物。
吲哚及其衍生物广泛存在于植物花油中,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香罗兰等都含有吲哚化合物;大量的天然生物碱、植物生长素等,也都是吲哚的衍生物。
吲哚类化合物具有重要的生物活性,目前含有吲哚结构的药物已大量上市,对人类疾病的治疗起到了非常重要的作用。
例如:
吲哚心安(Pindolol)是β受体阻断剂药,用于治疗心律失常,心绞痛和高血压;吲哚布芬(Indobufen)为抗凝血药;吲哚美辛(Indomethacin)是治疗风湿性疾病和多种关节炎的非甾体消炎药;由5-甲氧基吲哚制取的松果腺素(又名脑白金)直接作用于下丘脑,具有促进睡眠、调节内分泌及增强免疫力等多种生理功能。
另外,色氨酸在人体内的代谢产物5-羟色胺是一种重要的神经介质,对人的精神活动调节起重要作用,当人大脑中5-羟色胺的量突然改变时,就会出现神经失常症状。
一些吲哚类生物碱陆续被合成出来,如利血平、长春碱、麦角新碱、士的宁等,并应用于临床。
吲哚乙酸、吲哚-3-丁酸等是重要的植物生长调节剂,它们能促进植物的根和茎的伸长。
3-二甲胺基吲哚(芦竹碱),是一类植物源农药,它对蘩缕属杂草具有很强的抑制作用,还能使昆虫产生拒食性,可开发为杀虫剂。
此外,吲哚类化合物在染料、香料、食品和以及饲料等方面的应用也非常广泛,它还是合成许多重要精细化工产品的中间体。
由于吲哚类化合物结构和种类多,应用广泛,因而对于吲哚类化合物的合成研究一直得到格外的重视。
在有机人名反应中,有关吲哚的合成方法最为引人注目,有Bartoli、Bischler-MÖhlau、Fischer、Gassman、Hegedus、Larock、Madelung、Mori-Ban、Nenitzescu吲哚合成法等(参考:
《NameReactions:
ACollectionofDetailedReactionMechanisms》(美)JieJackLi著,Springer2006年第3版)。
近年来,仍有大量新的合成方法被报道、并且得到应用。
本实验将利用Fischer合成法制备一个重要的吲哚类化合物2-苯基吲哚,其结构式如下。
2-苯基吲哚
本实验着重考察学生对Fischer合成法反应原理的理解、方法的应用;对回流、控温、重结晶、干燥、化合物的熔点测定等有机化学实验基本操作技能的掌握;以及运用红外光谱对有机化合物结构进行解析的能力。
二、实验原理
Fischer吲哚合成反应是用醛或酮与等摩尔量的苯肼作用得到苯腙,所得苯腙在酸性催化剂存在下,加热重排消除一分子氨得到2-取代或3-取代吲哚衍生物。
酸性催化剂可以是多聚磷酸(PPA)、BF3、金属卤化物如ZnCl2、NiCl2、CuBr2、CuCl2等,质子酸HCl、H2SO4、无水CH3COOH、以及其它路易斯酸等。
所用的原料醛或酮必须具有
结构(R、R’为烷基、芳基或氢),这样才能得到吲哚环系衍生物。
本实验选用苯肼和苯乙酮为原料,醋酸和多聚磷酸为催化剂,合成路线如下所示:
三、试剂、材料和仪器
1.主要试剂和原料
苯肼,苯乙酮,冰醋酸,多聚磷酸,无水乙醇,95%乙醇,3mol/L盐酸。
2.实验仪器
150C和250C温度计各一支,10和100mL量筒,100和250mL圆底烧瓶,250mL烧杯,回流冷凝管,胶管,空心塞,烧瓶夹,冷凝管夹,剪刀,刮铲,镊子,玻棒,表面皿,水浴锅,布氏漏斗,抽滤瓶2个,胶头滴管,电磁加热搅拌器,搅拌子,pH试纸。
四、主要原料的物理性质
名称
分子式
分子量
熔点/C
沸点/C
密度/g·cm-3
性状、用途
苯肼
C6H8N2
108.14
19.4
243.5
1.0978
无色油状液体,有芳香气味,在空气中渐变黄色,有毒,是染料、医药、农药工业重要中间体。
苯乙酮
C8H8O
120.14
19.7
202.3
1.03(20C)
无色油状液体。
遇明火、高热可燃,用于香精,增塑剂,以及有机合成基本原料。
冰醋酸
CH3COOH
60.05
16.6
117.9
1.05
无色吸湿性液体,有腐蚀性,其蒸汽对眼和鼻有刺激性。
多聚磷酸
H6P4O13
337.93
856
无色透明黏稠状液体,与水混溶并水解为正磷酸,不结晶,有腐蚀性,用作缩合、环化、重排、取代等反应的催化剂或溶剂。
乙醇
C2H5OH
46.07
-114
78
0.789
无色透明液体,易挥发,易燃,蒸气能与空气形成爆炸性混合物。
五、实验步骤
1、苯乙酮苯腙的合成
选用100mL圆底烧瓶,搭建一套水浴加热回流装置。
加入3.6g(0.03mol)苯乙酮、3.24g(0.03mol)苯肼、10mL无水乙醇、3滴冰醋酸,混合均匀,开动搅拌,约70C水浴温热30min。
冷却反应混合液。
减压抽滤,固体依次用5mL浓度为3mol/L盐酸、3mL冰冷的95%乙醇洗涤,可以得到白色或淡黄色固体苯乙酮苯腙(熔点m.p.106C),样品红外箱干燥,称重。
注:
以下样品用量仅供参考,请根据上述实验步骤中获得的苯乙酮苯腙的的实际样品量进行投料,其余试剂进行相应比例的换算。
2、2-苯基吲哚的合成
250mL烧杯、称取6g干燥的粗苯腙,40g多聚磷酸,用玻棒搅拌,沸水浴中加热,控制反应体系温度在100~120C(注:
反应体系放热),反应20min。
加入100mL冷水(多聚磷酸水解会放热),电磁搅拌15min,使多聚磷酸完全溶解,减压过滤,冷水洗涤至洗涤液不呈明显酸性。
粗产品用95%乙醇重结晶(每克干燥粗产品乙醇用量15mL),样品水浴加热溶解后稍冷,再加入适量活性碳脱色,用事先预热的抽滤瓶和布氏漏斗趁热过滤,残渣用约8mL热的95%的乙醇溶液洗涤。
合并滤液、静置、冷至室温,析出固体。
减压抽滤,固体用少量冷的95%的乙醇溶液洗涤。
产物干燥、称重,并测定熔点。
计算反应产率。
实验报告选手编号:
____
实验名称2-苯基吲哚的合成
一、实验操作步骤及现象
操作步骤
现象及数据
二、实验结果
实验步骤1产品质量:
g
产率:
实验步骤2产品质量:
g
产率:
反应总产率:
产品颜色:
熔点:
第一次:
第二次:
三、思考题(15分)
1、写出本实验的反应机理。
2、某同学想按本实验方法制备2-苯基吲哚,发现实验室的苯肼已经用完,但找到了一瓶盐酸苯肼,于是他使用了与苯肼同摩尔量的盐酸苯肼作为原料,其它反应试剂和条件均不变,请问他最后能反应得到2-苯基吲哚吗?
为什么?
3、1,2,3,4-四氢咔唑(1,2,3,4-tetrahydrocarbazole)是一种重要的医药中间体,请你为该化合物设计一条合成路线。
1,2,3,4-四氢咔唑
4.以下所附的红外光谱图A、B、C,分别对应于化合物苯肼、苯乙酮、2-苯基吲哚的某一个,请你对图A-C进行解析,并指明各图所对应的化合物。
图A
图B
图B(放大区间600~1920cm-1)
图C
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