高考化学复习题型十九 新信息新情境的有机合成与推.docx
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高考化学复习题型十九新信息新情境的有机合成与推
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题型十九 新信息、新情境的有机合成与推断题
通关演练
(建议完成时间:
30分钟)
1.(2012·重庆理综,28)农康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。
(1)A发生加聚反应的官能团名称是________,所得聚合物分子的结构型式是________(填“线型”或“体型”)。
(2)B→D的化学方程式为_________________。
(3)M的同分异构体Q是饱和二元羧酸,则Q的结构简式为________(只写一种)。
(4)已知:
—CH2CN—CH2COONa+NH3,E经五步转变成M的合成反应流程为:
①E→G的化学反应类型为________,G→H的化学方程式为________。
②J→L的离子方程式为_____________________。
③已知:
—C(OH)3—COOH+H2O,E经三步转变成M的合成反应流程为________(示例如图;第二步反应试剂及条件限用NaOH水溶液、加热)。
解析
(1)需注明碳碳双键的线型。
(2)由A→B
,B在NaOH醇溶液中发生消去反应脱去1分子HCl。
(3)Q为饱和二元羧酸,只能为含一个环丙基的二元羧酸。
②J→L发生的是—CHO的银镜反应。
注意:
[Ag(NH3)2]OH为强碱,完全电离。
答案
(1)碳碳双键 线型
(3)
2.(2013·武汉调研)有机物A(C10H20O2)具有兰花香味,可用做香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知
①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。
E分子烃基上的氢若被Cl取代,其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
(1)A的结构简式______________。
(2)B可以发生的反应有________(填序号)。
①取代反应 ②加聚反应 ③氧化反应
(3)C、F分子所含的官能团的名称依次是________、________。
(4)写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式________、________。
(5)E可用于生产氨苄青霉素等。
已知E的制备方法不同于其常见的同系物,据报道,可由2甲基1丙醇
和甲酸在一定条件下制取E。
该反应的化学方程式是_________________________。
解析 由B→C→D为连续氧化,可知B、C、D分别为醇、醛、酸,而D与E互为同分异构体,则B、C、D、E分别为含有5个碳原子的有机物,结合B分子中没有支链,则B为正戊醇,D为正戊酸,而E的一氯代物只有一种,则E的结构简式为(CH3)3CCOOH,故可写出A的结构简式。
答案
(1)(CH3)3CCOO(CH2)4CH3
(2)①③
(3)醛基 碳碳双键
3.(2013·重庆名校模拟)乙烯是重要的化工基础原料。
用乙烯合成光学树脂CR39单体的过程如下:
已知:
Ⅰ.CR39单体结构简式是
Ⅱ.酯与醇有反应RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烃基)
(1)乙烯转化为A的反应类型是________,B中官能团名称是________。
(2)在D、E的分子中,都只有一种化学环境的氢原子。
①D的结构简式是________。
②E为五元环状化合物,E与CH3OH反应的化学方程式是_______。
(3)G与足量NaOH溶液反应的化学方程式是____________。
(4)F的一种同分异构体K,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1,且能与NaHCO3反应。
①K能发生消去反应,生成的有机物的结构简式是________。
②K在一定条件下合成高分子化合物的化学方程式是_________。
(5)下列有关C的叙述正确的是________(填写序号)。
a.能与乙酸发生酯化反应
b.能与乙醇发生酯化反应
c.1molC最多能与2molNa反应
d.C的同分异构体不能发生银镜反应
答案
(1)加成反应 羟基
(5)acd
4.(2013·银川联考)阿莫西林是一种最常用的青霉素类广谱抗生素,可以对甲基苯酚为原料经下列合成路线制备阿莫西林:
6APA的结构简式为
(1)反应②的反应类型是________,B分子中含氧官能团的名称是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)反应④的化学方程式是_______________________。
反应①的目的是____________________。
(4)芳香族化合物G是E的同分异构体。
G分子满足下列三个条件:
①苯环上的一溴代物只有一种;
②核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子;
③能发生水解反应且产物之一的分子式是C7H8O3。
写出所有符合上述条件的G的结构简式:
______________________。
(5)下列有关阿莫西林的说法中正确的是________。
a.能使酸性KMnO4溶液褪色
b.能与Na2CO3溶液反应,但不与盐酸反应
c.能与FeCl3溶液发生显色反应
d.能发生银镜反应
解析
(1)反应②是氯原子取代甲基上的氢原子生成A,
。
A水解生成B,
,故其分子中含氧官能团为羟基和醚键。
(2)B经催化氧化生成C,
,结合题目已知信息,可推出D的结构简式为
。
(3)根据最终合成产物阿莫西林中依旧含有酚羟基,可知反应①的目的是保护酚羟基不被氧化。
(4)苯环上的一溴代物只有一种,说明苯环中只含一种氢原子,能发生水解反应且产物之一的分子式为C7H8O3,说明含酯基。
核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢原子,说明分子中总共有4种氢原子,结合以上信息可推出G的结构简式。
(5)由于其含酚羟基,故能使酸性KMnO4溶液褪色,能与FeCl3溶液发生显色反应,由于其含氨基,故其能与盐酸反应,分子中不含醛基,因此不能发生银镜反应,故选ac。
答案
(1)取代反应 羟基、醚键
(5)ac
化学驿站
有机合成推断,突破当先。
捕获有用信息,解惑谜团。
碳数碳架官能团,落实它们最关键。
正推逆推相结合,掌握方法好推断。
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