有机推断1.docx
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有机推断1.docx
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有机推断1
有机推断
一、有机推断题的特点
1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。
2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据;另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。
3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。
4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。
二、有机推断题的解题思路
解有机推断题,主要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。
首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:
1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)
2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用)
3、积极思考(判断合理,综合推断)
根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应。
但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。
关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的范围和类别。
关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围,形成了解题的知识结构,而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。
然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。
最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。
三、找准有机推断题的突破口
解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。
(1)烃的重要性质
编号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
Br2
光
取代
2
H2
Ni,加热
加成
3
Br2水
加成
4
HBr
加成
5
H2O
加热、加压、催化剂
加成
6
乙烯
催化剂
加聚
7
浓硫酸,170℃
消去
8
H2
Ni,加热
加成
9
Br2水
加成
10
HCl
催化剂,加热
加成
11
催化剂
加聚
12
H2O
催化剂
加成
13
催化剂
聚合
14
H2O(饱和食盐水)
水解
(2)烃的衍生物重要性质
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
NaOH/H2O
加热
水解
2
NaOH/醇
加热
消去
3
Na
置换
4
HBr
加热
取代
5
浓硫酸,170℃
消去
6
浓硫酸,140℃
取代
7
O2
Cu或Ag,加热
氧化
8
H2
Ni,加热
加成
9
,OH-
新制Cu(OH)2
O2
溴水或KMnO4/H+
水浴加热
加热
催化剂,加热
氧化
10
乙醇或乙酸
浓硫酸,加热
酯化
11
H2O/H+H2O/OH-
水浴加热
水解
(3)芳香族化合物的重要性质
序号
反应试剂
反应条件
反应类型
1
H2
Ni,加热
加成
2
浓硝酸
浓硫酸,55~60℃
取代
3
液溴
Fe
取代
4
NaOH/H2O
催化剂,加热
取代
5
NaOH
中和
6
CO2+H2O
复分解
7
溴水
取代
8
FeCl3
显色
9
KMnO4/H+
氧化
10
浓硝酸
浓硫酸,加热
取代
11
(CH3CO)2O
取代
12
H2O
H+或OH-
水解
(4)有机反应类型
反应类型
特点
常见形式
实例
取代
有机分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
酯化
羧酸与醇;酚与酸酐;无机含氧酸与醇
水解
卤代烃;酯;二糖与多糖;多肽与蛋白质
卤代
烷烃;芳香烃
硝化
苯及其同系物;苯酚
缩聚
酚与醛;多元羧酸与多元醇;氨基酸
分子间脱水
醇分子之间脱水形成醚
磺化
苯与浓硫酸
加成
不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合。
加氢
烯烃;炔烃;苯环;醛与酮的羰基;油脂
加卤素单质
烯烃;炔烃;
加卤化氢
烯烃;炔烃;醛与酮的羰基
加水
烯烃;炔烃
加聚
烯烃;炔烃
消去
从一个分子脱去一个小分子(如水、HX)等而生成不饱和化合物。
醇的消去
卤代烃消去
氧化
加氧
催化氧化;使酸性KMnO4褪色;银镜反应等
不饱和有机物;苯的同系物;醇,苯酚,含醛基有机物(醛,甲酸,甲酸某酯,葡萄糖,麦芽糖)
还原
加氢
不饱和有机物,醛或酮,含苯环有机物
显色
苯酚与氯化铁:
紫色;淀粉与碘水:
蓝色
蛋白质与浓硝酸:
黄色
(5)有机物的重要性质
试剂
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
Br2水(Br2)
KMnO4/H+
烷烃
×(√)
×
烯烃
√
√
炔烃
√
√
×(√)
×
×(√)
√
R—Cl
×
√
×
×
×
×
R—OH
√
×
×
×
√
√
√
√
×
√
√
R—CHO
×
×
×
×
√
√
R—COOH
√
√
√
√
×
×
RCOOR’
×
√
×
×
×
×
(6)其它变化
1官能团的变化;
2“碳架”的变化(碳原子数增多、减少,成环、破环)。
(7).深刻理解醇的催化氧化,卤代烃及醇的消去反应,酯化反应等重要反应类型的实质。
能够举一反三、触类旁通、联想发散。
⑴由乙醇的催化氧化,可推测:
⑵由乙醇的消去反应,可推测:
(3)由乙醇的脱水生成乙醚,可推测:
略
⑷由酯化反应原理,可推测:
(肽键同)
例题1:
请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:
(1)写出反应类型:
反应①;反应⑦。
(2)写出结构简式:
B;H。
(3)写出化学方程式:
反应③;反应⑥。
例题2:
通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:
已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。
原子个数比为2:
3:
1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一种结构,且
G能使溴水褪色。
现有下图所示的转化关系:
回答下列问题:
(1)写出下列所属反应的基本类型:
②,④。
(2)写出A、B的结构简式:
A,B。
(3)写出下列化学方程式:
反应②。
反应③。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。
看你精彩表现
1、相对分子质量为94.5的有机物A,在一定条件下可以发生如下图所示的转化(其他产物和水已略去);
请回答下列问题:
(1)写出下列物质的结构简式:
A,J。
(2)上述①—⑨的反应中,是取代反应(填编号),是消去反应(填编号)。
(3)写出下列反应的化学方程式:
B→C。
B→E。
D→G。
(4)有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料,则该高分子结构简式为。
2、H是一种香料,可用下图的设计方案合成。
已知:
①在一定条件下,有机物有下列转化关系:
R—CH2—CH2X
R—CH=CH2(X为卤素原子)
R—CHX—CH3
②在不同的条件下,烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应,既可以生成只含有一个甲基的B,也可以生成含有两个甲基的F。
(1)D的结构简式为。
(2)烃A→B的化学反应方程式为。
(3)F→G的化学反应类型是。
(4)E+G→H的化学反应方程式为。
(5)H有多种同分异构体,其中含有一个羧基,且其一氯化物有两种的是:
。
(用结构简式表示)
3、下列有机化合物之间有如下的转化关系:
请根据以上框图回答下列问题:
(1)写出反应⑤的化学方程式;
(2)写出物质F可能的结构简式;
(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G,1molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为。
参考答案
练习一.(07年陕西模拟)
(1)消去反应;加成反应;
(2)CH3COOCHCH2;
(3)②
③nCH3COOCHCH2[CH—CH2]n
练习二.(07年湖北八校联考)
(12分)
(1)试写出:
A的结构简式;(2分)F的结构简式
(2)反应
中另加的试剂是氢氧化钠水溶液;反应⑤的一般条件是浓硫酸,加热。
(3)试写出反应③的化学方程式:
(3分)。
(4)上述合成路线中属于取代反应的是②⑥⑦(填编号)(3分)。
课后巩固练习
1.(06年黄冈模拟)
(1)A:
CH3—CClH—CH2OHJ:
(2)⑤⑨;③④
(3)CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O
CH3—CH—CHO+NaOHCH2—CH—CHO+NaCl+H2O
CH3
nCH3—C—CH2[C—CH2]n(4)[O—CH—C]n
2.(07年武汉中学调研试题)
(1)CH3CH2CHO
(2)CH3CH=CH2+HClCH3CH2CH2Cl。
(3)取代反应(或“水解反应”)
(4)CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3CH3CH2COOCH(CH3)2+H2O。
(5)CH3—C(CH3)2—CH2—COOH
3.(07年山东潍坊)
(3)2mol(2分)
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