高考化学一轮复习培优训练有机合成与推断.docx
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高考化学一轮复习培优训练有机合成与推断
培优训练14:
有机合成与推断
1.盐酸去氧肾上腺素可用于防治脊椎麻醉及治疗低血压。
盐酸去氧肾上腺素可由化合物E制备得到,E的合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为________,CH3OCH2CH2OCH2Cl中的含氧官能团名称为________。
(2)C生成D的反应类型为________。
(3)设计A→B,D→E两步的目的为_______________________________________。
(4)F是E的同分异构体,且属于氨基化合物,不能与FeCl3溶液发生显色反应,且分子中有5种不同化学环境的氢原子,则F共有________种,写出其中一种同分异构体的结构简式:
___________________________________________________。
(5)参照上述合成路线,以
、CH3I为原料(无机试剂任选),设计制备A的合成路线:
_______________________________________________
_____________________________________________________________________。
解析
(1)根据A的分子式,对比B的结构简式可知A中有一个苯环,一个醛基,另一个O形成—OH,则A的结构简式为
。
CH3OCH2CH2OCH2Cl中的含氧官能团为醚键。
(2)比较C与D的结构简式可知,化合物C中基团
的C—O键断裂,
中N—H键断裂,发生加成反应生成D。
(3)起始原料A、目标产物E中均含有酚羟基,所以这两步设计的目的是保护A中酚羟基不被氧化。
(4)应先从官能团的确定入手,根据信息知F中含有氨基,不含酚羟基,由于C原子较多,H原子的种类较少,因此分子结构必然具有较强的对称性,并且C原子个数为奇数,所以必然有一个C原子在对称轴上,符合这些要求的对称结构有两种:
或:
,再把剩余的基团连接到苯环上,验证分子中是否有5种不同化学环境的氢原子,符合条件的结构有4种:
。
(5)从原料到产物,就是将甲基转变成醛基:
—CH3―→—CH2Cl―→—CH2OH―→—CHO,但同时需要考虑的是酚羟基易被氧化,需要保护。
故设计合成路线如下:
答案
(1)
醚键
(2)加成反应 (3)保护A中酚羟基不被氧化
(5)
2.(2019·佛山市普通高中高三教学质量检测,36)化合物F具有独特的生理药理作用,实验室由芳香化合物A制备的一种合成路线如下:
已知:
①R—BrR—OCH3
回答下列问题:
(1)A的名称为________,B生成C的反应类型为________。
(2)咖啡酸的结构简式为________。
(3)F中含氧官能团名称为________。
(4)写出F与足量NaOH溶液反应的化学方程式______________________________________________________________________
______________________________________________________________________。
(5)G为香兰素的同分异构体,能使FeCl3溶液变紫色,苯环上只有两个取代基团,能发生水解反应,符合要求的同分异构体有________种,请写出其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式_____________________________________________________________________。
(6)写出以
原料(其他试剂任选)制备肉桂酸
的合成路线。
解析 C与CH3ONa的反应一定是题目的已知反应①,所以C为
,推出B为
。
由上,再根据A的分子式得到A为
。
香兰素发生题目已知反应②得到D,所以D为
。
最后一步E与
酯化得到F,所以E为
。
(1)A为
,所以名称为对甲基苯酚或者4甲基苯酚。
由B
的反应为取代反应。
(2)咖啡酸E为
。
(3)根据F的结构简式得到其含氧官能团的名称为(酚)羟基和酯基。
(4)F与足量氢氧化钠反应,其两个酚羟基会与氢氧化钠中和,另外酯基和氢氧化钠水解,所以方程式为:
(5)G为香兰素的同分异构体,能使FeCl3溶液变紫色,说明一定有酚羟基,苯环上只有两个取代基团,能发生水解反应,说明除酚羟基外,其余的两个C和两个O都在另一个取代基上,且一定有酯基。
所以符合要求的同分异构体有9种:
(各自有邻间对三种同分异构体)。
其中核磁共振氢谱图显示有4种不同环境的氢,峰面积比为3∶2∶2∶1的G的结构简式为:
。
(6)很明显制备肉桂酸需要用到题目的已知反应②,所以需要制得
,将原料水解后氧化即可得到,所以路线图为:
答案
(1)4甲基苯酚或对甲基苯酚 取代反应
(2)
(3)酯基、(酚)羟基
3.(2018·青岛市高三一模,36)蜂胶是蜜蜂从植物芽孢或树干上采集的树脂。
在蜂胶众多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯(CAPE)已经被鉴定为蜂胶中的主要活性组分之一。
已知:
①A的核磁共振氢谱有三个波峰,红外光谱显示咖啡酸分子中存在碳碳双键
合成咖啡酸苯乙酯的路线设计如下:
请回答下列各题:
(1)物质A的名称为________。
(2)由B生成C和C生成D的反应类型分别是________、________。
(3)E的结构简式为________。
(4)咖啡酸生成咖啡酸苯乙酯的化学方程式为_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)芳香化合物X是G(C9H8O3)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,且与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢,峰面积比为2∶2∶2∶1∶1,写出两种符合要求的X的结构简式______________________________________________________________________。
(6)参照上述合成路线,以丙醛和
为原料(其他试剂任选),设计制备
的合成路线。
答案
(1)4氯甲苯或对氯甲苯
(2)氧化反应 取代反应
(3)
4.(2018·安徽皖北协作区联考,36)苄丙酮香豆素(H)常用于防治血栓栓塞性疾病。
其合成路线如图所示(部分反应条件略去)。
已知:
CH3CHO+CH3COCH3CH3CH(OH)CH2COCH3(其中一种产物)
(1)E的名称是________,D中含氧官能团的名称是________。
(2)反应①的反应类型是________,反应⑤的反应类型是________。
(3)1molH与H2加成,最多可消耗________molH2。
(4)反应③的化学方程式为______________________________________________。
(5)C的同分异构体中满足下列条件的有________种,其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式______________________________________________________________________(写一种即可)。
①不能和FeCl3溶液发生显色反应
②1mol该有机物能与2molNaOH恰好完全反应
(6)参照苄丙酮香豆素的合成路线,设计一种以E和乙醛为原料制备
的合成路线
解析 根据G的结构、F转化为G的条件(浓硫酸、加热)、丙酮三个碳链的结构,可逆推出F的结构为
,再结合题目的已知信息可推知E的结构为
。
(1)E的名称是苯甲醛,D中含氧官能团的名称是羟基、酯基。
(2)反应①的反应类型是取代反应,反应⑤的反应类型是消去反应。
(3)H的结构中的苯环、碳碳双键和酮羰基可以和H2加成,所以1molH最多能与8molH2发生加成反应。
(4)反应③的化学方程式为
(5)满足条件的C的同分异构体有:
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