第十七讲有机化学信息给予题.docx
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第十七讲有机化学信息给予题
第十七讲有机化学信息给予题
[知识要点]
一、试题的组成及特点:
1、信息给予题一般是由题干和问题两部分组成。
题干部分是信息给予部分,要求学生运用已有的化学基础知识,结合试题的新情景(信息),对新情景(信息)进行有效的加工处理(迁移),解决相关问题。
2、这类试题的特点往往是题型新颖,材料陌生,构思别致,思维量大。
它能有效地考查考生的自学能力和思维能力。
二、解题对策:
1、解题基本思路:
阅读分析挖掘信息理解信息筛选加工信息
联系旧知识解决新问题。
2、解题时应注意:
①要消除畏难心理,要沉着冷静,仔细审题;②排除干扰,提取有用信息,明确有关的知识点;③进行类比、联想、找出模式、规律、大胆思维。
[例题解析]
1、有机环状化合物的结构简式可进一步简化,例如A式可简写成B式。
C式是1990年公开报道的第1000万种新化合物,则化合物C中的碳原子数是,分子式是。
若D是C的同分异构体,但D属酚类化合物,而且结构中没有-CH3基团。
请写出D可能的结构简式(任意一种,填入下列D框中)。
评析:
本题考查学生的识图能力,碳的四价原理,同分异构体,烃的通式及官能团的理解和应用能力。
该题以90年代有机物最新成果为载体,提供了五点信息:
①第1000万种化合物,②有机物结构式可用键线式表示,③D是C的同分异构体,④D属于酚类化合物,⑤D中无甲基。
第①是无关信息,其余四点中只有第②点是新信息。
题目的要求分三个层次,搭了三个台阶,检出和处理信息的能力不同,得分也就拉开差距。
主要知识点就是同分异构体、烃的通式和酚类官能团,除新信息提供的知识外均不超纲。
而新信息就是要认识、接受并运用有机物的键线式;环或折线的转角处以及直线的终端如果不写其他符号都表示有1个碳原子,根据碳四价的要求自动将H原子补齐。
所以有14个碳原子以及分子式C14H20O,这两个台阶只要仔细是不难上的。
上第三个台阶(写出C的同分异构体)的关键,是要从知识点中归纳出每少2个H原子就相当于有1个双键或成一次环,从而抽象出“每少2个H原子就有1个不饱和因素(或不饱和度)”这个规律。
C14的烷烃应有30个H原子,今只有20个,故该物当有五个不饱和度,题目又指定该物是酚类化合物,当有羟苯基-C6H4OH,其就占去四个不饱和度。
这样,由分子式C14H20O减去羟苯基C6H5O后的剩余残基C8H15当中还有一个不饱和度,由于题限制为无甲基,则C8H15要么成一次环,要么链端有一个双键皆可满足要求,故是多答案的,题只要求任写一种,可为
答案:
14C14H20O
2、已知:
(分子量46)(分子量88)
现有只含C、H、O的化合物A~F,有关它们的某些信息,已注明在下面的方框内。
(C)分子量为190,不发生银镜反应,可被碱中和。
(B)可发生银镜反应
(A)可发生银镜反应可跟金属钠反应放出氢气
选择氧化↓乙酸↓硫酸
(F)不发生银镜反应,无酸性
(E)不发生银镜反应,无酸性
(D)分子量106,不发生银镜反应,可被碱中和。
(1)在化合物A→F中有酯的结构的化合物是(填字母):
__________。
(2)把化合物A和F的结构简式分别填入下列方框中。
(A)(F)
分析:
本题主要考查羧基、醛基、羟基官能团的特征反应和化学用语的技能。
要求学生具有较强的自学能力、思惟能力。
首先要根据题示信息抽象出:
醇
酯,已有知识:
羧酸
酯,确定B、C、E、F均有酯的结构。
因A可发生银镜反应和与金属钠反应放出H2,说明分子中有醛基和羟基,经选择氧化后不发生银镜反应,有酸性,可推断D为羟基酸,根据D的分子量为106,设D的分子组成为CxHyOz,用讨论法推断:
(1)若D中有一个—OH和一个—COOH,则Z=3,有12x+y+16×3=106,当x=4时,y=10,化学式为C4H10O3,此组成只能是饱和三元醇结构,故不合理,舍去。
(2)若D中有2个—OH,一个—COOH,则Z=4,12x+y+16×4=106,当x=3时,y=6,化学式为C3H6O4,合理。
根据题给信息,一个碳原子有两个羟基不稳定,会自动失水,D的合理结构为
,可逆推出A的结构为:
又由A的结构和A→B→C的转化关系可推导出C中有一个羧基,据题给的信息:
,当有一个醇羟基发生酯化反应差值为:
88-46=42,即190-106=84,84÷42=2,可知C的结构简式为:
结合已学酯化反应知识可推出F的结构简式为:
答案:
(1)B、C、E、F
(2)A
F
3、在醛、酮中,其它碳原子按与羰基的顺序,依次叫α,β,γ,……碳原子,如……
在稀碱或稀酸的作用下,2分子含有ɑ-氢原子的醛能自身加成生成1分子β-羟基醛,如:
巴豆酸(CH3—CH=CH—COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂,现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸,请写出各步反应的化学方程式。
本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识,主要考查学生接受新知识的能力及各类有机物性质、衍变关系的掌握(熟练)程度。
有机合成路线的推导,一般有两种方法,一是“直导法”,二是“反推法”。
比较常用的是“反推法”,该方法的思维途径是:
①首先确定所要合成的有机产物属何类别,以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。
②以题中要求最终产物为起点,考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应而制得。
如果甲不是所给的已知原料,再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直推导到题目中给定的原料为终点。
③在合成某一种产物时,可能会产生多种不同的方法和途径,应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方法和途径。
用反推法思考及如下关系:
[课堂精练]
()1、如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合A[W]nB(其中n=0,1,2,3……)的化合物,式中A、B是任意一种基团(或氢原子)W为2价的有机基团,又为该系列的系差,同系列化合物的性质往往呈现规律性变化,下列四组化合物中,不可称为同系列的是
A、CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3
B、CH3CH=CHCHOCH3CH=CHCH=CHCHOCH3(CH=CH)3CHO
C、CH3CH2CH3CH3CHClCH2CH3CH3CHClCHClCH3
D、ClCH2CHClCCl3ClCH2CHClCH2CHClCCl3
ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
()2、烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C发生断裂,如RCH=CHR’可氧化成RCHO和R’CHO,在该条件下,下列烯烃中分别被氧化后产物中可能有乙醛的是
A:
CH3CH=CH(CH2)2CH3B:
CH2=CH(CH2)3CH3
C:
CH3CH=CH—CH=CHCH3D:
—CH=CH2
3、卤代烃能够发生下列反应:
()
2CH3CH2Br+2Na→CH3CH2CH2CH3+2NaBr
则下列有机物可合成环丙烷的是:
A:
CH3CH2CH2ClB:
CH3CHBrCH2Br
C:
CH2BrCH2CH2BrC:
CH3CHBrCH2CH2Br
4、某碳氢化合物A是无色晶体,熔点为130℃—131℃,结构分析证实,在A中①有8个碳原子;②每个碳原子都以3个键长相等的单键分别跟其它3个碳原子相连。
③只有一种碳—碳—碳键角。
请:
(1)写出化合物A的化学式
(2)判断分子中有没有烯键
(2)写出A的结构简式(只要求写碳的骨架,不需要写出碳氢元素的符号)。
5、已知Cl2、Al2(SO4)3、CaC2、C2H5Br、CH3COOCH3等物质均能与水发生反应,反应中各物质和水分别解离成两部分,然后两部分重新组合形成新的物质。
今有下列五种物质,常温下很容易与水发生反应:
BrCl、CH3COCl、SiCl4、Mg2N3、CH3COOCOCH3
试问:
(1)在后面所给的五种物质与水反应的产物中,属于最高价氧化物的水化物的是_________,属于无氧酸的是__________.
(2)分别将0.01mol的这五种物质放入0.1L水中反应,结果使溶液的pH值接近3的原物质是________.
6、碳正离子(例如CH3+、CH5+、(CH3)C+等)是有机反应中重要的中间体。
欧拉(G-O·Lab)因在此领域研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖,碳正离子CH3+可以通过CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到,而CH5+失去H2可得到CH3+。
(1)CH3+是反应性很强的正离子,是缺电子的,其电子式为_________。
(2)CH3+中四个原子是共平面的,三个键角相等,键角应是_________。
(3)(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电子中性的有机分子,其结构简式为__________。
(4)(CH3)3C+失去一个H+后形成中性分子,其结构简式为__________。
7、在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的生产物,下式中R代表烃基,副产物均已略去。
(请注意H和Br所加成的位置)
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意写明反应条件。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH。
8、请认真阅读下列3个反应:
①
HCl
②
③
利用这些反应,按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出(A)、(B)、(C)、(D)的结构简式。
9、已知:
(1)Br2通常与“C=C”双键起加成反应,但在高温下,Br2易取代“C=C”直接相连的α—碳原子上的氢原子:
(2)与苯环直接相连的侧链碳原子上的α—H原子,在光作用下也易被溴取代:
(3)
试根据上面所叙述的知识和已学过的有关知识,设计一种如何由正丙苯
(C6H5—CH2CH2CH3)制取1-苯基丙三醇(C6H5—CHOH—CHOH—CH2OH)的合成路线。
写出各步反应式(有机物用结构简式表示)。
10、美籍埃及人泽维尔用激光闪烁照相机拍摄到化学反应中化学键断裂和形成的过程,因而获得1999年诺贝尔化学奖。
激光有很多用途,例如波长为10.3微米的红外激光能切断B(CH3)3分子中的一个B-C键,使之与HBr发生取代反应。
而利用9.6微米的红外激光却能切断两个B-C键,并与HBr发生二元取代反应。
(1)试写出二元取代的化学方程式:
_____________________________________________________________
(2)现用5.6gB(CH3)3和9.72gHBr正好完全反应,则生成物中除了甲烷外,其他两种产物的物质的量之比为多少?
[专题训练]
一、选择题(每小题有一至二个正确选项)
()1、1,2,3-三苯基环丙烷的3个苯基可以分布在环丙烷平面的上下,因此有如下2个异构体。
[ø是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出]
据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数是
A.4B.5C.6D.7
()2、已知酸性大小:
羧酸>碳酸>酚。
下列含溴化合物中的溴原子,在适当条件下都能被羟基(—OH)取代(均可称为水解反应),所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()
A.
B.
C.
D.
()3、烯烃,一氧化碳和氢气在催化剂作用下生成醛的反应称为羰基合成。
也叫烯烃的醛化反应。
由乙烯制丙醛的反应为:
CH2=CH2+CO+H2—→CH3CH2CHO,由分子式C4H8的烯烃化反应,得到醛的结构最多有()
A、2种 B、3种 C、4种 D、5种
()4、化合物的
中的—OH被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合物中可以看作酰卤的是()
A、HCOFB、CCl4C、COCl2D、CH2ClCOOH
()5、化合物
与NaOH溶液、碘水三者混合后可发生如下反应
1I2+2NaOH=NaI+NaIO+H2O
②
③
黄色
据以上原理推断下列物质与NaOH溶液、I2水混合有黄色沉淀的是()
A、CH3CHOB、CH3CH2CHO
C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3
二、填答题
6、卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应,其实质是带负电的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。
例如:
CH3CH2CH2—Br+OH-(或NaOH)——→CH3CH2CH2—OH+Br-(或NaBr),写出下列反应的化学方程式。
(1)乙烷跟NaHS反应:
___________________________
(2)碘甲烷跟CH3COONa反应:
__________________________
(3)由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3):
_______________________________
l
l
7、已知催化剂作用下,苯和卤代烃反应可以在苯环上引入烷烃基,生成苯的同系物。
如
,现从苯出发制取十二烷基苯,再进一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠,分子式为
提供的原料除苯外,还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等,试用化学方程式表示制取过程。
(1)_____________________
(2)________________________
(3)_____________________(4)________________________
(5)_____________________
8、有机化合物分子中的烯键可以跟臭氧(O3)反应,再在锌粉存在下水解,即可将原有的烯键断裂,断裂之处两端的碳原子各结合一个氧原子而成为醛基(–CHO)或酮基(>C=0),这两步反应合在一起,称为“烯键的臭氧分解”。
例如:
(1)异戊二烯
(CH2=CH—C(CH3)=CH2)臭氧分解的各种产物的结构简式为:
________________,其物质的量之比为___________.
(2)写出由环己醇合成己二醛的各步反应。
(3)某烃A,化学式是C10H16,A经臭氧分解可得到等物质的量的两种产物,其结构简式分别为HCHO和
A经催化加氢得产物B。
B的化学式是C10H20。
分析数据表明,分子B内含有六元碳环。
请写出A和B的结构简式:
9、最近报道在-100℃的低温下合成了化合物X,元素分析仪得出其分子式为C5H4,红外光谱和核磁共振表明其分子中的氢原子的化学环境没有区别,而碳的化学环境却有2种,而且,分子中既有C—C单键,又有C=C双键。
温度升高将迅速分解。
X的结构简式是:
__________________
10、通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如
请观察下列化合物A——H的转换反应关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:
⑴写出图中化合物C、G、H的结构简式:
CGH
⑵属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)
11、(8分)
如上式烯烃的氧化反应,双键被高锰酸钾酸性溶液氧化而断裂,在断键两端的碳原子都被氧化成为羧基或酮羰基。
由氧化所得之产物,可以推测反应物烯烃的结构。
今有A、B、C三个含有双键的化合物,它们被上述溶液氧化:
1molA(分子式为C8H16),氧化得到2mol酮D。
1molB(分子式为C8H14),氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸。
1molC(分子式为C8H14),氧化只得到一种产物,它是一种没有支链的二元羧酸。
请据此推断B、C、D、E的结构简式。
12、某烃A,分子量为140,其中碳的质量分数为0.857,A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。
A在一定条件下氧化只生成G,G能使石蕊试液变红。
试写出:
⑴A的分子式
⑵化合物A和G的结构简式
AG
⑶与G同类的同分异构体(含G)可能有种。
13、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应,在浓硫酸存在下,A可发生如下图所示的反应。
试写出:
化合物的结构简式:
AB
D
化学方程式:
A→E
A→F
反应类型:
A→EA→F
14、醛可以跟亚硫酸氢溶液发生成反应,生成物是易溶于水的а—羟基磺酸钠。
该反应可逆反应,在通常条件下,有70%—90%的反应物向正反应方向转化。
⑴已知氯苯和苯甲醛在常温下均为液体,且都难溶于水。
若氯苯中混有杂质苯甲醛,欲将杂质尽可能地除去,应加入的试剂是,然后再
用方法将氯苯分离出来。
⑵若使尽可能地转化为乙醛,应加入的试剂是
然后,再用方法将乙醛分离出来。
15、茚是一种碳氢化合物,其结构为:
茚有一种同分异构体A,A分子中含有一个苯环,且苯环上只有一个侧链,侧链中有一个碳碳不饱和键。
A能发生如下变化:
已知:
2多个羟基连在同一个碳原子上不稳定,易自动失水:
若B、C、D、E分子中均有一个苯环,根据变化关系图和已知条件,请回答
⑴A的结构简式是B的结构简式是
⑵写出下列反应的化学方程式
1E经缩聚生成高聚物
2F经加聚生成高聚物
⑶E→F的有机反应类型是反应。
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