高中化学 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第4节 羧酸氨基酸和蛋白质第3课时氨基酸和蛋.docx
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高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第4节羧酸氨基酸和蛋白质第3课时氨基酸和蛋
第3课时 氨基酸和蛋白质
1.了解氨基酸的结构特点和性质。
(重点)
2.理解肽键的形成。
3.了解蛋白质的结构特点和主要性质。
(重点)
氨基酸、多肽
[基础·初探]
1.氨基酸
(1)定义
氨基酸是氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。
(2)分子结构
(3)常见的氨基酸
(4)化学性质
①两性:
氨基酸分子中既含有氨基(显碱性)又含有羧基(显酸性),因此氨基酸是两性化合物。
②缩合:
在一定条件下能够缩合成多肽,构成蛋白质。
(1)
属于氨基酸。
( )
(2)甘氨酸与1硝基乙烷互为同分异构体。
( )
(3)氨基酸分子中只有一个官能团。
( )
(4)H2NCH2CH2COOH既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应。
( )
(5)1mol—NH2含有10NA的电子。
( )
【提示】
(1)×
(2)√ (3)× (4)√ (5)×
2.多肽
(1)定义
一个α氨基酸分子的羧基与另一个α氨基酸分子的氨基脱去一分子水所生成的化合物。
(2)官能团
酰胺键,又叫肽键,表示为CONH。
(3)分类
①二肽:
由两个氨基酸分子脱水缩合形成。
②多肽:
由三个或三个以上氨基酸分子脱水缩合形成。
如二分子甘氨酸生成的二肽表示为
H2N—CH2—COOH+H2N—CH2—COOH―→
H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH+H2O。
[核心·突破]
氨基酸的缩合规律
1.两分子间缩合
一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基,发生分子间脱水反应生成肽键。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成肽键;也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键;还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成肽键。
2.分子间或分子内缩合成环
3.缩聚生成多肽或蛋白质
[题组·冲关]
1.氨基酸不能发生的反应是( )
A.酯化反应 B.与碱的中和反应
C.成肽反应D.水解反应
【答案】 D
2.如图所示是某有机物分子的简易球棍模型,该有机物中含C、H、O、N四种元素。
下列关于该有机物的说法中错误的是( )
A.分子式为C3H7O2N
B.能发生取代反应
C.能通过聚合反应生成高分子化合物
D.不能跟NaOH溶液反应
【解析】 根据“碳四价、氮三价、氧二价和氢一价”原则和球棍模型,可以确定该有机物的结构简式为
。
【答案】 D
3.褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是( )
A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐,具有较高的熔点
B.色氨酸是一种α氨基酸
C.在一定条件下,色氨酸可发生缩聚反应
D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性
【解析】 A项,氨基酸能形成内盐,内盐中存在离子键,熔点较高,A项正确;色氨酸分子有一个氨基与羧基连在同一个碳原子上,故为α氨基酸,B项正确;C项,色氨酸含有氨基和羧基,可以发生缩聚反应,C项正确;D项,褪黑素的官能团为酰胺键,与色氨酸结构不相似,褪黑素不具有两性,D项错误。
【答案】 D
4.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。
已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是
。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________。
A.取代反应 B.氧化反应
C.酯化反应D.中和反应
(2)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式:
________________。
(3)写出酪氨酸形成的二肽的结构简式:
_____________________________。
【解析】 —COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应,酚羟基易被氧化,可发生氧化反应,苯环上羟基邻位的H原子可与溴水发生取代反应。
【易错提醒】
蛋白质 酶
[基础·初探]
1.蛋白质
(1)概念
由α氨基酸分子按一定的顺序、以肽键连接起来的生物大分子。
(2)物质基础
α氨基酸。
(3)核心官能团
肽键(
)。
(4)分子大小
相对分子质量一般在10_000以上,含肽键50个以上。
(5)形成
氨基酸脱水缩合。
(6)生理功能
每一种蛋白质都有一定的生理活性,且结构与功能是高度统一的。
1.你如何鉴别想要购买的毛线是“纯毛”的还是“腈纶”的?
【提示】 可以用灼烧的方法,“纯毛”毛线灼烧后有烧焦羽毛的气味。
2.酶
(1)概念
酶是一种高效的生物催化剂,大多数酶属于蛋白质。
(2)催化特点
2.试画出酶的催化效率与温度的关系曲线。
【提示】
[核心·突破]
1.蛋白质的结构及性质
(1)结构:
分子中存在肽键(
)。
(2)化学性质
①两性:
既可与酸反应又可与碱反应
②水解(在酸、碱或酶的作用下)的最终产物为氨基酸
③溶于水具有胶体性质
④盐析
⑤变性
⑥颜色反应:
含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色
⑦灼烧时具有烧焦羽毛的气味
2.盐析、变性和渗析的比较
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机物
胶体、水和半透膜
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
-
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
【特别提醒】 盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
[题组·冲关]
题组1 蛋白质的结构和性质
1.下列关于蛋白质的说法中正确的是( )
A.蛋白质和糖类都属于天然有机高分子化合物
B.牛奶中蛋白质的含量可通过勾兑三聚氰胺来提高
C.甲醛、酒精或小苏打溶液均能使蛋白质变性
D.可以采用多次盐析或渗析的方法来分离、提纯蛋白质
【解析】 A项,单糖和双糖不属于有机高分子化合物;B项,三聚氰胺为化工原料不能食用,否则有害人体健康;C项,小苏打溶液不能使蛋白质变性。
【答案】 D
2.误食重金属盐会使人中毒,可以解毒的急救措施是( )
【导学号:
04290047】
A.服用鸡蛋清或牛奶
B.服用葡萄糖
C.服用适量的泻药
D.服用大量食盐水
【解析】 鸡蛋清或牛奶中含有大量蛋白质,能代替人体中的蛋白质与重金属盐作用而解毒。
【答案】 A
3.下面是蛋白质分子结构的一部分,其中标出了分子中不同的键,当蛋白质发生水解反应时,断裂的键是( )
A.① B.②
C.③ D.④
【解析】 蛋白质水解时,肽键(
)中的C-N键断裂。
【答案】 C
4.下列表示蛋白质分子结构的一部分
它的水解产物可能是( )
A.④⑤⑥ B.①②④
C.②③⑦D.②④⑦
【答案】 D
题组2 酶的性质
5.下列关于酶的叙述中,不正确的是( )
A.酶是一种糖类物质
B.酶是一种蛋白质
C.酶是生物体内产生的催化剂
D.酶受到高温或重金属盐作用时会变性
【解析】 酶是一种蛋白质,而不是糖类物质。
酶具有蛋白质的性质,当受到高温或重金属盐作用时会变性;酶还是生物体内的高效催化剂,其催化作用具有条件温和、高度专一、催化效率高的特点。
【答案】 A
6.下列材质:
①纯棉 ②化纤 ③蚕丝 ④羊毛,制作的服装不能用加酶洗衣粉洗涤的是( )
A.①②B.②③
C.③④D.①④
【解析】 蚕丝和羊毛制品的主要成分为蛋白质,蛋白质在蛋白酶的作用下发生水解反应。
【答案】 C
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