大学有机化学试题和答案.docx
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大学有机化学试题和答案
试卷一
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
1.
(H3C)2HCC(CH3)3
C
C
HH(Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2.
3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇
CH2CH2HOCH2CHCCH2CH2CH2Br
3.
O
CH3
(S)-环氧丙烷
4.
CHO
3,3-二甲基环己基甲醛
5.
邻羟基苯甲醛
苯乙酰胺
OH
CHO
6.
O
NH
2
2-phenylacetamide
7.
OH
α-萘酚
8.
对氨基苯磺酸
HO3SNH2
COOH
9.4-环丙基苯甲酸
10.甲基叔丁基醚
O
二.试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)
1.
CN
CH
CHBr
KCN/EtOH
Br
CH2Cl答
2.
答
3.
+
C1
2
高温
高压
、
O
3
H
2
O
Zn
粉
①
②
CH=CH
2
CH
3
COCH
3
H
2
O
①
②
HBr
Mg
醚
H
+
OHCCHCH
2
CH
2
CH
CHO
C1
C1
;
2
答
CH
3
COC1
O
Br
OH
CHCH
3
CH
3
CHMgBr
CH
3
CHC(CH
3
)
2
CH
3
O
;
;
CH
3
CH
C
CH
3
C
CH
3
;
4.
+
CO2CH3
答
CO2CH3
5.
1
B
2
H
6
2
H
2
O
2
OH
-
)
1
Hg(OAc
2
H
2
O-THF
NaBH
2
4
答
OH
OH(上面)
(下面)
6.
OO
NH2NH2,NaOH,
OOO答(HOCH2CH2)2O
CH2OH
NaOH
H
2
O
CH2Cl
7.ClCl
8.
OH
OH
-
SN
CH3CH3
CH3
+H2O+
1历程
Cl答OH
9.
O
C
2
H
5
ONa
C
CH
3
O
C
2
H
5
ONa
CH3
+CH2=CH
O
O
O
CH
3
CH
2
CH
2
C
O
CH
3
答CH3OO
10.
Br
Br
Zn
EtOH
答
11.
C
O
CH3+Cl2H+
答
C
O
CH2Cl
12.
CH
3
NH
2
Fe,HCl
H
2
SO
4
HNO
3
CH
3
NO
2
CH
3
CH
(
3
CO)
2
O
CH
3
NHCOCH
3
CH
3
NHCOCH
3
Br
Br
2
NaOH
CH
3
NH
2
Br
H
2
SO
4
NaNO
2
H
3
PO
2
CH
3
Br
三.选择题。
(每题2分,共14分)
1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是(A)
(A).CH3CH2COCH2Br(B).CH3CH2CHCH2Br(C).(CH3)3CH2Br(D).CH3(CH2)2CH2Br
CH3
2.对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:
(B)
(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-
3.下列化合物中酸性最强的是(D)
(A)CH3CCH(B)H2O(C)CH3CH2OH(D)p-O2NC6H4OH
(E)C6H5OH(F)p-CH3C6H4OH
4.下列化合物具有旋光活性得是:
(A)
COOH
OH
H
OH
H
A,
B,
CH3
COOHCH3
C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇
5.下列化合物不发生碘仿反应的是(C)
C6H5COCH3B、C2H5OH
C、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH3
6.与HNO2作用没有N2生成的是(C)
A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOH
C、C6H5NHCH3D、C6H5NH2
7.能与托伦试剂反应产生银镜的是(D)
CCl3COOHB、CH3COOH
C、CH2ClCOOHD、HCOOH
鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴
Br
2
HNO
2
N
2
(
—
)
苯胺(—)白色↓苄胺AgNO3醇(—)(—)苄醇△(—)(—)苄溴黄色AgBr↓
从指定的原料合成下列化合物。
(任选2题,每题7分,共14分)1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
CH
2
OH
CHO
Br
Mg
Et
2
O
MgBr
O
1
2
H
2
O
CH
2
OH
CrO
3
-2
Py
CHO
KOH
1
2
NaBH
4
TM
答
2、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
O
O
O
Na
+-
C
CH
1
2
H
3
O
+
HO
C
CH
Hg
2+
H
2
SO
4
OH
O
CH
3
CH
3
答O
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH
OH
CH
O
HCCH1,Na,NH3(l)
C
CH1,Na,NH3(l)
2,CH3CH2Br
2,
3,H2O
OH
H2OH答Lindlar
4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
答
CH
3
COCH
3
Ba(OH)
2
I
2
CH
(
3
)
2
C
CHCOCH
3
C
6
H
5
MgBr
CuBr
O
Br
2
/NaOH
HO
O
AlCl
3
H
2
C
C(CH
3
)
2
HO
O
PPA
TM
5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3CHCHO,HCHO
OH
CH3OO
CH
3
C
CH
CH3CH3OH
CH3CHCHO+HCHOOH-HCNCN
CH3CCHO
CH3H2OCH2OHCH2OH
OH
H
+
-
H
2
O
CH
3
C
CH
CH3OHH+
COOHH2O
答CH2OHOO
六、推断结构。
(8分)
2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
AlCl
3
A
B(C9H10O)
O
CH
3
Br
C
HN(C2H5)2D
A.CH
3
CH
2
COCl
O
B.
C.Br
2
CH
3
COOH
O
N(C
2
H
5
)
2
D.
试卷二
一、命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)
CHOBrCl
HOH
1.CH2OH(S)-2,3-二羟基丙醛2.ClH(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
3.5-甲基-4-己烯-2-醇
CH3CCHCHCHCH3
CH3OH
4.
CHO
HO
3,3-二甲基环己基甲醛5.
NH2
对羟基苯胺
O
O
O
Br
H
C
N
O
6.邻苯二甲酸酐7.丙二酸二乙酯CH2(COOCH2CH3)2,
COOH
CONH2
8.间溴苯甲酸9.苯甲酰胺
CH3
10.CH3N’N-二甲基甲酰胺
二.试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共30分)
1.
CHCHBr
CH2Cl
KCN/EtOH
1,LiAlH4
CH3CH2COCH2CO2C2H5+
2.2,H3O
答
Br
CN
CH
3
COCH
3
TsOH
2
2
O
O
答CH3CH2CHOHCHCHOH
3.
O
-
CN+HCl
O
答
CN
4.
H
3
C
C
CH
3
OH
C
CH
3
OH
CH
3
H
2
SO
4
HIO
4
CH3CH3
H3CCCCH3(上面)H3CC(下面)
答OCH3O
5.
H
O
H
3
O
+
H
OH
OH
H答H
6.
O
OC
2
H
5
OH
O
EtONa/EtOH
O
H3C
H3C
H3C答H3C
7.
O
C
2
H
5
ONa
C
2
H
5
ONa
O
O
CH
3
CH
2
CH
C
CH
3
O
CH3O
+CH2=CHCCH3
O
2
O
CH
3
答O
8.
HNO
3
/H
2
SO
4
NO
2
Br
2
Fe
NO
2
Br
Sn
+
HCl
NH
2
Br
HNO
2
~
0
5
N
2
+
Br
HCl
Cu
2
Cl
2
Cl
Br
C
三.按要求回答问题。
(每题2分,共12分)
1.对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:
(B)
(A).CH3COO-(B).CH3CH2O-(C).C6H5O-(D).OH-
2.下列化合物不能发生碘仿反应的是:
(C)
A,CH3CH2OHB,CH3COCH3
C,CH3CH2CHOD,CH3COCH2CH3
3.下列化合物中具有芳香性的是(C)
4.
芳香硝基化合物最主要的用途之一是做炸药,
TNT
炸药是(
C
)
A
O
O
O
O
N
H
B
C
D
5.下列化合物酸性从大到小排序正确的为(B)
a.对氯苯酚、b.对甲苯酚、c.对甲氧基苯酚、d.对硝基苯酚
A、abcdB、dabcC、bcadD、dacb
6.下列化合物的碱性最大的是(B)
A、氨B、乙胺C、苯胺D、三苯胺四、判断题(每题2分,共12分)
1分子构造相同的化合物一定是同一物质。
(×)
2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。
(×)
3含氮有机化合物都具有碱性。
(×)
4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。
(×)
5分子中含碳碳双键,且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。
(√)6制约SN反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。
(√)五、从指定的原料合成下列化合物。
(任选2题,每题10分,共20分)
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
C
H
2
O
H
答
C
H
O
B
r
M
g
E
t
2
O
M
g
B
r
O
1
2
H
2
O
C
H
2
O
H
C
r
O
3
-
2
P
y
C
H
O
1
K
O
H
2
N
a
B
H
4
T
M
2.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
答
C
H
3
C
O
C
H
3
B
a(O
H
)
2
I
2
(
C
H
3
)
2
C
C
H
C
O
C
H
3
C
6
H
5
M
gB
r
C
uB
r
O
B
r
2
/N
aO
H
H
O
O
A
lC
l
3
H
2
C
C
(
C
H
3
)
2
H
O
O
PPA
T
M
3、由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:
CH
CH
OH
答
O
3
H
2
O
H
C
C
H
1
N
a
N
H
3
)
l
(
2
C
H
3
C
H
2
B
r
C
C
H
1
N
a
N
H
3
)
(
l
2
O
H
H
2
L
i
n
d
la
r
O
H
4、由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3CHCHO,HCHO
OH
C
H
3
C
H
C
H
O
C
H
3
H
+
C
H
O
O
H
-
H
2
O
C
H
3
C
C
H
O
C
H
2
O
H
C
H
3
H
C
N
C
H
3
C
C
H
2
O
H
C
H
3
C
H
C
N
O
H
O
H
H
+
H
2
O
C
H
3
C
C
H
3
C
H
C
O
O
H
O
H
H
+
H
-
2
O
CH3OO
答CH2OHOO
六、推断结构。
(每题5分,共10分)
1.2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出英文字母所代表的中间体或试剂:
O
CH3
B
r
C
A
lC
l
3
A
H
N
(
C
2
H
5
)
2
B(C9H10O)
D
答
A
.C
H
3
C
H
2
C
O
C
l
O
B
.
C
.B
r
2
C
H
3
C
O
O
H
D
.
O
N
C
(
2
H
5
)
2
2、有一旋光性化合物A(C6H10),能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。
将A催化加氢生成C(C6H14),C没有旋光性。
试写出B,C的构造式和A的对映异构体的费歇尔投影式,并用R-S命名法命名。
CH2CH3
CH2CH3
(I)(R)-2-甲基-1-戊炔
(II)(S)-2-甲基-1-戊炔
C
C
CHCH
HCH3H3CHA为(I)或(II)
CH3CH2CHCCAgCH3CH2CHCH2CH3
CH3
B
CH3
C
七、鉴别题(6分)丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇
A
丙醛
B
丙酮
C
丙醇
D
异丙醇
2
4
-二硝基苯肼
有沉淀
无沉淀
A
B
C
D
Tollen
试剂
I
2
/NaOH
沉淀
A
无沉淀
B
无沉淀
C
黄色沉淀
D
试卷三
一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分,共10分)
1.
(CH3)2CHCH2NH22–甲基–1–丙胺
2
(CH3)2CHCH2CHC(CH3)2
2,5–二甲基–2–己烯
3、
4、CHCH
5、
2
(CH3)2CHCOCH(CH3)2CH3CHCH2COOH
Br
苯乙烯
2,4–二甲基–3–戊酮
3–溴丁酸
6.邻苯二甲酸二甲酯
7.苯乙酮8.间甲基苯酚
OH
OCOOCH3
COOCH3CCH3
CH3
9.2,4–二甲基–2–戊烯
10.环氧乙烷
CH3CHCHCCH3
OCH3CH3二、选择题(20分,每小题2分)
1.下列正碳离子最稳定的是(A)
+++
(a)(CH3)2CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCH3,(c)C6H5CH2CH2
2.下列不是间位定位基的是(C)
O
ACOOHBSO3HCCH3DCH
3.下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(B)
ABC
ClCH2ClCH2CH2Cl
4.不与苯酚反应的是(B)
A、NaB、NaHCO3
C、FeCl3D、Br2
5.发生SN2反应的相对速度最快的是(A)
(a)CH3CH2Br,(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br
6.下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物(D)
KIB硫酸亚铁C亚硫酸钠D双氧水
7.以下几种化合物哪种的酸性最强(C)
A乙醇B水C碳酸D苯酚
8.SN1反应的特征是:
(Ⅰ)生成正碳离子中间体;(Ⅱ)立体化学发生构型翻转;(Ⅲ)反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响;(Ⅳ)反应产物为外消旋混合物(C)
A.I、IIB.III、IVC.I、IVD.II、IV
9.下列不能发生碘仿反应的是(B)
ABCD
OCH3CH2CH2OHCH3CHCH3O
CH3CCH2CH3OHCH3CCH3
10.下列哪个化合物不属于硝基化合物(D)
2
ACH3NO2BNOCCH3CH2NO2DCH3ONO2
CH3
三、判断题(每题1分,共6分)
由于烯烃具有不饱和键,其中π键容易断裂,表现出活泼的化学性质,因此其要比相应烷烃性质活泼。
()
只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。
()
脂环烃中三元环张力很大,比较容易断裂,容易发生化学反应,通常比其他大环活泼些。
(
)
醛酮化学性质比较活泼,都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。
()环己烷通常稳定的构象是船式构象。
()
凡是能与它的镜象重合的分子,就不是手性分子,就没有旋光性。
()四、鉴别题(10分,每题5分)
1.1,3–环己二烯,苯,1-己炔
A
B
C
1
3
-
环
己
二
烯
苯
1
-
己
炔
A
g
(
N
H
3
)
2
+
C
灰
白
色
无
反
应
A
B
B
r
2
/
C
C
l
4
无
反
应
褪
色
B
A
无
反
应
2.1-己炔,2-己炔,2-甲基戊烷
+沉淀a
}
褪色{}{
aaAg(NH3)2
b2{无沉淀bBrb
不褪色c
c
五、写出下列反应的主要产物(20分,每小题2分)
1.Cl2/H2O
CH
3
CH
2
CHCH
2
Cl
OH
3
O
3
Zn
粉
H
2
O
(1)
(2)
CH
3
C
O
CH
3
+
CH
3
CH
2
CHO
AlCl
3
CH
3
Mg
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
MgBr
3
2
CH3CH2CHCH2
2.
(CH)CCHCH2CH
3.
+CH3Cl
4.CH3CH2CH2CH2Br
C2H5OH
5.
CH33CH2CH2CH3+
+HI(过量)+CH3I
六、完成下列由反应物到产物的转变(24分,每小题4分)
1.
CH3CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2OH
(1)BH3CHCHCHCHOH
CH3CH2CHCH2
(2)3222
H2O2/氢氧根
2.CHCH
3
Br
3
3
3
Br
HNO3
CH
3
加热
CHCH
Br
Br
NO2NO2NO2
3.
CH2CH2HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH
2
CH
2
OH
O
2
ClCH
2
CH
2
OH
2
CH
2
Cl
2
/H
2
O
稀冷KMnO4
CHHOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH
ClCH2CH2OHNaOH
4.
答
CH
3
CH
2
C
CH
OH
3
CH
3
CH
2
C
CH
3
OH
CH
3
Cl
2
光照
CH
2
Cl
Mg
乙醚
CH
2
MgCl
(1)
CH3CCH3
O
(2)
氢离子
CH
3
七、推断题(10分)分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。
C经臭氧化并水解得D与E。
D能发生银镜反应,但是不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A→E的结构式。
OOHCH
3
A.CH3CHCCH2CH3B.CH3CHCHCH2CH3C.CH3CCHCH2CH3
CH3CH3
O
D.E.
CH3CH2CHOCH3CCH3
试卷四
命名或写结构(每题1分,共5分)
H3CH
3-甲基-5-乙基苯磺酸
4-甲氧基-3-溴苯甲醛
(3S)-1,2,3-三甲基环己烯
SO3HCH3
BrCHO
1.
2.3.
CH3C2H5CH3OCH3
5.
4.
C
C
H
C
H
3
C
H
C
2
H
5
Cl
H
HCH3
H
C---C≡≡C--C
H3C
ClCH3
(4R)-4-氯-2-己烯(5R)-2-甲基-5-氯-3-己炔
根据题意回答下列各题(每题1.5分,共15分)
1.下列正碳原子稳定性由大到小排列的顺序是:
(b>a>c>d)
++++
a.CH3CHCH3b.CH2=CHCH2c.CH3CH2CH2d.CI3CCHCH3
2.下列化合物中,哪个在1H-NMR中只有单峰?
(C)
A.H3CCCCH3B.H3CCCHC.ClCH2CH2ClD.FCH2CH2Cl
HHHCH3
下列化合物没有对映体的是:
)
(
AB
C
H
3
C
H
3
C
A.
N
C3H7HCH3B.H3CCHCC(CH3)2C.C6H5CHCCHC6H5D.C6
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