第十章 烃 第三四节1.docx
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第十章烃第三四节1
第一十章烃
第三节乙烯烯烃第四节乙炔炔烃
1、理解烯烃、炔烃的结构特点;
2、会对烯烃、炔烃的系统命名。
烯烃、炔烃的系统命名;
烯烃、炔烃的结构特点。
讲授法、举例法
教材及参考书
复习:
新课引入:
烯烃指分子中含碳碳双键(
)的烃,比相应的烷烃少2个氢原子,其组成通式为CnH2n,碳碳双键(
)是烯烃的官能团。
炔烃指分子中含碳碳叁键(―C≡C―)的烃,它比相应的烯烃又少2个氢原子,其组成通式:
CnH2n-2,碳碳叁键(-C≡C-)是炔烃的官能团。
因为含氢少,碳碳双键和叁键又称为不饱和键,烯烃和炔烃称为不饱和烃,它们结构和性质都比较相似,化学性质比饱和烃烷烃活泼,在这里一起讨论。
一、乙烯
(一)乙烯
乙烯是最简单的烯烃,分子式为C2H4,结构式为H2C=CH2,含有一个双键。
乙烯C=C是由一个σ键和一个π键构成。
分子中的碳碳双键的键能为610KJ•mol-1,键长为134pm,而乙烷分子中碳碳单键的键能为345KJ•mol-1,,键长为154pm。
研究结果表明,乙烯分子中所有的原子都在一个平面上。
(a)乙烯分子(b)乙烯的球棒模型(c)乙烯的比例模型
(二)乙炔
乙炔是最简单的炔烃,分子式为C2H2,结构式为HC≡CH,含有一个三键。
乙炔C≡C是由一个σ键和两个π键构成。
分子中的碳碳三键的键能为835KJ•mol-1,键长为120pm,2个碳原子和2个氢原子排布在同一条直线上,即乙炔分子为直线型结构,键角180度。
研究表明,乙炔为直线型分子。
(a)乙炔分子(b)乙炔的球棒模型(c)乙炔的比例模型
二、烯烃和炔烃的结构
(一)烯烃的结构
SP2杂化碳在有机分子中形成双键时,是由激发态的2S轨道与2个2P轨道发生SP2杂化,形成能量相等,形状相同的3个SP2杂化轨道。
每个SP2杂化轨道含
S轨道和
P轨道的成分,它们对称地分布于碳原子所在的平面上形成平面正三角形,键角120°,剩下的未参与杂化的1个2P轨道垂直于SP2杂化轨道的平面。
如烯烃中的双键碳就是以SP2形式杂化后与其他原子成键。
碳碳双键不是两个单键的简单组合,而是由一个σ键和一个π键构成,其中π键不稳定,不能自由旋转。
(二)炔烃的结构
SP杂化当碳在有机分子中形成叁键时,是由激发态的2S轨道与一个2P轨道发生SP杂化,形成能量相等,形状相同的2个SP杂化轨道。
每个SP杂化轨道含
S轨道和
P轨道的成分,两个杂化轨道的对称轴在同一直线上,键角180°,未参与杂化的2个P轨道则彼此正交并与杂化轨道间相互垂直。
如炔烃叁键中的碳就是以SP形式杂化后与其他原子成键。
由此可知,碳碳叁键中,一个是σ键,两个是π键。
相对于双键而言,叁键中两碳原子间电子云密度较大,相对稳定一些,也就是说,在一定程度上,叁键的活泼性不如双键。
三、烯烃的同系物和同分异构现象
1、同系物
烯烃、炔烃同烷烃一样,也有同系物,如:
CH2=CH2CH≡CH
CH3—CH=CH2CH2
CH3—C≡CHCH2
2、同分异构现象
①碳架异构CH3CH2CH=CH2和(CH3)2C=CH2
②位置异构:
在烯烃中还有由于双键的位置不同而引起的异构。
CH3CH2CH=CH2和CH3CH=CHCH3
③顺反异构:
由于双键不能自由旋转,双键两侧的基团在空间的位置不同而引起的另一个异构现象--顺反异构。
&顺反异构产生的条件:
顺、反异构现象在烯烃中很普遍,凡是以双键相连的两个碳原子上都带有不同的原子或原子团时,都有顺、反异构现象。
双键
当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时,则不存在顺反异构。
因为它的空间排列只有一种。
如:
四、烯烃和炔烃的命名
系统命名(基本上和烷烃相似)
1)选择含双键或三键的最长碳链为主链:
命名为“某烯”或“某炔”。
2)从靠近双键或三键的一端开始,给主链上的碳原子编号。
3)以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号,写在烯的名称前面,再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。
如:
2,4-二甲基-2-己烯
4)其他同烷烃的命名原则(按先简单后复杂的顺序,把取代基的位置数目和名称写在双键或三键位置的前面)如:
3-甲基-2-乙基-1-丁烯
1-丁炔3-甲基-1-丁炔
五、烯烃和炔烃的性质
(一)物理性质
乙烯的物理性质:
无色、无溴的气体,比空气轻,难溶于水。
乙炔的物理性质:
无色、无溴的气体,比空气轻,微溶于水。
烯烃和炔烃的沸点、熔点、相对密度等物理性质在同系列中的变化规律与烷烃相似,都随着分子量的增加而升高。
它们都比水轻,不溶于水,易溶于有机溶剂。
(二)化学性质
烯烃中的双键和炔烃中的叁键都含有π键,π键不稳定,在外界的影响下易断裂,所以烯烃和炔烃的化学性质活泼,易发生加成、氧化、聚合等一系列反应。
另外,炔烃中叁键碳上的氢具有一定活性,可生成金属炔化物。
1、加成反应
a、催化加氢在催化剂(Pt、Pd、Ni等)存在的情况下,烯烃和炔烃加氢生成烷烃。
b、加卤素烯烃和炔烃都能在常温下与卤素发生加成反应生成多卤代烃。
c、加卤化氢烯烃与卤化氢加成可得一卤代烷,例如。
CH2=CH2+HI→CH3CH2I
不同卤化氢的活性顺序是:
HI>HBr>HCl。
实验证明,2-溴丙烷是主要产物。
马尔科夫尼科夫(Markovnikov)根据大量的实验事实,总结出如下经验规则:
当不对称烯烃与不对称试剂加成时,试剂中带正电部分主要加到含氢较多的双键碳上。
这一规律简称马氏规则。
d、加水
2、氧化反应
3、聚合反应
乙烯的用途:
是有机合成和石油化学工业的重要原料,用于大规模生产塑料、纤维、橡胶及精细化工产品的中间体。
也可用于水果的催熟剂。
乙炔的用途:
也是三大合成材料(塑料、橡胶、纤维)以及一系列精细有机产品(如乙醛、乙酸等)合成工业的重要基本原料。
广泛用于焊接和切割金属。
【课堂互动】
1、请写出2-甲基丙烯与溴化氢反应的方程式。
【知识补充】常见的烯烃、炔烃化合物
1、乙烯为稍有甜味的无色气体。
燃烧时火焰明亮但有烟;当空气中含乙烯3℅-33。
5℅时,则形成爆炸性的混合物,遇火星发生爆炸。
在医药上,乙烯与氧的混合物可作麻醉剂。
工业上,乙烯可以用来制备乙醇,也可氧化制备环氧乙烷,环氧乙烷是有机合成上的一种重要物质。
还可由乙烯制备苯乙烯,苯乙烯是制造塑料和合成橡胶的原料。
乙烯聚合后生成的聚乙烯,具有良好的化学稳定性。
2、丙烯为无色气体,燃烧时产生明亮的火焰。
在工业上大量地用丙烯来制备异丙醇和丙酮。
另外,可用空气直接氧化丙烯生成丙烯醛。
3、乙炔纯乙炔是无色无臭的气体,沸点-84℃,微溶于水而易溶于有机溶剂,由电石制得的乙炔,因含有磷化氢和硫化氢等杂质而有难闻的气味。
乙炔易燃易爆,在空气中含乙炔3℅-65℅时,组成爆炸性混合物,遇火则爆炸。
乙炔在实验室的制备是采用电石加水的方法,但此反应因过于剧烈,故用饱和的食盐水来代替。
【小结】
乙烯(H2C=CH2)和乙炔(HC≡CH)
1、结构:
烯烃:
官能团是碳碳双键,由一个σ键和一个π键构成。
炔烃:
官能团是碳碳叁键,由一个σ键和两个π键构成。
2、命名:
系统命名法
3、同分异构:
烯烃:
可能有碳链异构、位置异构和顺反异构
炔烃:
可能有碳链异构和位置异构
4、烯烃、炔烃的结构特点和主要化学性质
烯烃:
含有C=C键,与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应。
炔烃:
含有C≡C键,与卤素等发生加成反应,与高锰酸钾发生氧化反应。
【作业】
P103一、二;P108一、二
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- 第十章 第三四节1 第十 第三