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第3课时 酯和油脂
[目标导航] 1.了解酯和油脂的组成、物理性质和主要应用。
2.掌握酯和油脂的主要化学性质。
一、酯
1.定义
酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。
2.结构
(1)酯的结构简式为,其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同,左边的烃基还可以是H;
(2)酯的官能团为,它的右边连接烃基时被称为酯基。
3.物理性质
密度
状态(碳原子个数较少)
气味(碳原子个数较少)
溶解性
水
有机溶剂
一般比水小
液态
芳香气味
不溶
易溶
4.化学性质
乙酸乙酯水解反应实验
实验操作
实验现象
芳香气味很浓
芳香气味较淡
芳香气味消失
实验结论
中性条件下乙酸乙酯几乎不水解
酸性条件下乙酸乙酯部分水解
碱性条件下乙酸乙酯完全水解
化学方
程式
酸性条件
CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH
碱性条件
CH3COOCH2CH3+NaOHCH3COONa+CH3CH2OH
【议一议】
1.决定乙酸乙酯化学性质的原子团是什么?
答案 酯基()。
2.为什么酯的水解反应采取水浴加热?
水浴加热的优点是什么?
答案 乙酸乙酯的沸点为77℃。
在乙酸乙酯的水解实验中,为了加快反应速率并防止乙酸乙酯挥发,采取了水浴加热措施。
水浴加热的优点有:
被加热的物质受热均匀;便于控制温度。
3.乙酸乙酯在酸性条件下和碱性条件下水解有什么不同?
为什么不同?
答案 乙酸乙酯在酸性条件下的水解为可逆反应,产物是乙酸和乙醇,水解程度小。
在碱性条件下的水解反应为不可逆反应,水解产物是乙酸钠和乙醇,水解程度大。
因为在碱存在的条件下,水解生成的酸被碱中和,使酯的水解程度增大。
二、油脂
1.组成和结构
油脂是一类特殊的酯。
油脂可看做高级脂肪酸[如硬脂酸(C17H35COOH)或软脂酸(C15H31COOH)]与甘油[丙三醇()]经酯化反应生成的酯。
其结构简式为,其中R1、R2、R3代表的是烃基,可相同,也可不同。
2.物理性质
类型
油(植物油脂)
脂肪(动物油脂)
状态
液态
固态
物理性质
溶解性:
难溶于水,易溶于有机溶剂;密度:
比水小
3.化学性质——水解反应
4.用途
(1)工业生产高级脂肪酸、肥皂、甘油、油漆等的原料。
(2)提供人体活动所需要的能量。
【议一议】
1.天然油脂属于纯净物,还是混合物?
答案 混合物。
2.日常生活中为什么可以用热的纯碱溶液洗涤炊具上的油污?
答案 热纯碱溶液具有较强的碱性,能促进油脂水解而除去。
3.“酯”和“脂”有什么不同之处?
答案 “酯”是指酸和醇发生酯化反应生成的一类有机物;而“脂”一般是指高级脂肪酸与甘油生成的酯,“脂”属于“酯”类。
4.“地沟油”禁止食用,是否可以制肥皂?
答案 “地沟油”主要成分是油脂,因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠,高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
一、酯化反应与酯的水解的关系
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
酯的水解反应
化学方程式
CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
其他作用
吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式
酒精灯加热
水浴加热
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
【例1】 某实验小组先从梨中分离出一种酯,然后将分离出来的酯水解,得到了乙酸和另一种化学式为C6H14O的有机物。
对于此过程,以下分析不正确的是( )
A.实验小组分离出的酯可表示为CH3COOC6H13
B.不需要催化剂,这种酯在水中加热即可大量水解
C.C6H14O分子中含有羟基,可以与钠反应
D.实验小组分离出的酯的化学式为C8H16O2
解析 酯水解反应需要稀酸或碱溶液作催化剂,酯直接在水中加热,几乎不水解,B不正确;乙酸中含有一个—COOH,C6H13OH中含有一个—OH,所以酯中含有一个—COO—。
酯+H2O―→CH3COOH+C6H13OH,所以酯的分子式为C8H16O2,可表示为CH3COOC6H13,A、D正确;C6H14O分子中含有羟基,所以能与钠反应,C正确。
答案 B
【规律总结】 酯在酸性条件下水解生成醇和酸,是可逆反应,水解程度小;酯在碱性条件下的水解生成盐和醇,是不可逆反应,水解比较彻底。
变式训练1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水D2O,经过足够长的时间后(稍加热),可以发现,除水外体系中含有D的化合物是( )
A.只有乙醇B.只有乙酸
C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸
答案 D
解析 乙酸乙酯在水解时,碳氧单键容易断裂,断键后酸上加—OH,醇上加—H。
若向平衡体系中加入重水(D—OD),反应如下:
【方法规律】 酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下:
二、油脂的组成和性质
1.油脂的性质
在适当条件下水解生成高级脂肪酸和甘油。
(1)油脂在酸性条件下的水解:
①原理:
+3H2OR1COOH+R2COOH+R3COOH+。
②工业目的:
制高级脂肪酸和甘油。
(2)油脂在碱性条件下的水解:
①原理:
+3NaOH―→3C17H35COONa+。
②工业目的:
制洗涤剂和甘油。
2.油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇类反应生成的一类有机物
含不饱和高级脂肪酸烃基多
含饱和高级脂肪酸烃基多
密度
比水小
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
常温状态
液态
固态
呈液态或固态
化学性质
都水解,油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂,均属于酯类
【例2】 下列关于油脂的叙述中,错误的是( )
A.油脂是混合物,没有固定的熔点和沸点
B.油脂和矿物油不属于同一类有机物
C.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D.油脂都不能使溴水退色
解析 脂肪和油统称为油脂,是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,没有固定的熔点和沸点。
油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)],含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,使溴水退色。
答案 D
【易错提醒】 油脂包括植物油和动物脂肪,植物油中含有碳碳双键,能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色。
变式训练2 2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂,属于酯类,矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A不正确;地沟油、矿物油均属于混合物,二者均没有固定沸点,B不正确;地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C不正确;加入足量NaOH溶液,矿物油不发生反应,液体混合物分层,而地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D项正确。
【归纳总结】 油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
组成
高级脂肪酸甘油酯
多种烃(石油分馏产品)的混合物
性质
水解
不水解,具有烃的性质
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
1.某有机物结构简式如图。
它在一定条件下能发生水解反应,产生一种醇和一种酸。
水解时发生断裂的化学键(填箭头所指的选项标号)是( )
A.①②B.③④
C.①③D.④
答案 C
解析 酯水解时断键部位在碳氧单键处,故本题断键部位在①③处。
2.下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象消失的是( )
A.乙酸B.乙酸乙酯
C.苯D.汽油
答案 B
解析 乙酸乙酯与NaOH溶液在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇,二者都溶于水。
3.下列关于酯水解的说法不正确的是( )
A.油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油,且在酸性条件下水解程度大
B.油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应
C.乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇
D.利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂
答案 A
解析 酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在碱性条件下水解程度大,A不正确;油酯的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应,酯化反应属于取代反应,酯水解反应也属于取代反应,B正确;酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,C正确;油酯在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸钠,肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠,D正确。
4.下列有关实验室乙酸乙酯的制备和分离的说法正确的是( )
A.制备乙酸乙酯时,将乙醇和乙酸依次加入到浓硫酸中
B.乙酸乙酯中的少量乙酸可以用氢氧化钠溶液除去
C.乙酸乙酯的制备实验中,将蒸气通到饱和NaOH溶液液面之上
D.用饱和碳酸钠溶液可除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇
答案 D
解析 浓硫酸、无水乙醇和冰醋酸混合时最后加浓硫酸,A项不正确;NaOH溶液虽然可以中和乙酸,但也会使乙酸乙酯发生水解,所以B项、C项均不正确;乙醇易溶于水,乙酸能与碳酸钠溶液反应,所以乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇可以用饱和碳酸钠溶液除去,同时降低乙酸乙酯的溶解度,D项正确。
5.乙酸乙酯在NaOH的重水(D2O)溶液中加热水解,其产物是( )
A.CH3COOD、C2H5OD
B.CH3COONa、C2H5OD、HOD
C.CH3COONa、C2H5OH、HOD
D.CH3COONa、C2H5OD、H2O
答案 B
解析 乙酸乙酯的碱性水解可分为两步,乙酸乙酯先与D2O反应,生成CH3COOD和C2H5OD,然后CH3COOD再与NaOH反应,生成物为CH3COONa和HOD。
6.
(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。
则:
①写出下列化合物的结构简式:
B____________,C____________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式:
______________________________。
③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是______,分离方法是________。
④B和C在酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是________。
a.催化剂、脱水剂;催化剂
b.催化剂、吸水剂;催化剂
c.都作催化剂
d.吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是________________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
a.一定条件下能与甘油发生酯化反应
b.能与NaOH溶液反应
c.能使酸性KMnO4溶液退色
d.1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应
(4)有机物是一种酯。
参照乙酸乙酯
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