版高考化学选修5有机化学基础微专题强化突破23有序思维突破同分异构体的书写及判断学案.docx
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版高考化学选修5有机化学基础微专题强化突破23有序思维突破同分异构体的书写及判断学案
23 有序思维突破同分异构体的书写及判断
1.同分异构体的书写规律
(1)烷烃:
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
(2)具有官能团的有机物:
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例如:
(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
(3)芳香族化合物:
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等),再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2.同分异构体数目的判断方法
(1)记忆法
①丙基(—C3H7)有2种,则丙烷的一卤代物、丙醇均有2种,丁醛、丁酸有2种。
②丁基(—C4H9)有4种,则丁烷的一卤代物、丁醇均有4种,戊醛、戊酸有4种。
③戊基(—C5H11)有8种,则戊烷的一卤代物、戊醇均有8种。
④苯环上的二氯代物、三氯代物均有3种,苯环上三个不同取代基时有10种。
(2)基元法:
如丁基有4种,则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法:
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换);又如CH4的一氯代物只有1种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法:
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,其规律有
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
1.科学研究发现,具有高度对称性的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点。
下面是三种常见高度对称烷烃的分子碳架结构,这三种烷烃的二氯取代产物的同分异构体数目是( )
A.2种 4种 8种 B.2种 4种 6种
C.1种 3种 6种D.1种 3种 8种
解析:
选C。
正四面体烷中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物只有1种;立方烷中含有1种氢原子,一氯代物有1种,二氯代物有3种:
两个氯原子在立方体同边有一种情况,两个氯原子在对角有两种情况;金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型,分子中含4个
(次甲基),6个—CH2—(亚甲基),分子中含有2种氢原子,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种,故选C。
2.分子式为C4H10O的醇与分子式为C4H6O2的链状结构羧酸形成的酯(不考虑立体异构)共有( )
A.8种B.10种
C.12种D.14种
解析:
选C。
分子式为C4H10O的醇的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CHOHCH3、(CH3)2CHCH2OH、(CH3)3COH,共4种同分异构体;C4H6O2的链状结构羧酸的结构是CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH,共3种同分异构体,形成的酯(不考虑立体异构)共有3×4=12种,故C正确。
3.戊醇C5H11OH与下列物质发生反应时,所得产物可能结构种数最少(不考虑立体异构)的是( )
A.与浓氢溴酸卤代
B.与浓硫酸共热消去
C.铜催化氧化
D.与戊酸催化酯化
解析:
选B。
戊醇可能的结构有HO—CH2CH2CH2CH2CH3(消去反应产物为1戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH3)CH2CH2CH3(消去反应产物为1戊烯和2戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH(CH2CH3)2(消去反应产物为2戊烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH(CH3)CH2CH3(消去反应产物为2甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—C(CH3)2CH2CH3(消去反应产物为2甲基1丁烯和2甲基2丁烯,不能进行铜催化氧化)、HO—CH(CH3)CH(CH3)2(消去反应产物为2甲基2丁烯和3甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2CH2CH(CH3)2(消去反应产物为3-甲基1丁烯,铜催化氧化产物1种)、HO—CH2C(CH3)3(不能消去,铜催化氧化产物1种),即醇的结构有8种,对应的卤代烃也有8种;消去产物有5种;铜催化氧化产物有7种;戊酸有4种,与醇形成的酯有32种。
4.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。
(1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有种。
(2)有机物
有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有种。
(3)有机物
的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有种。
①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基
解析:
(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4种,分别是
;乙酸的酯有1种:
苯甲酸的酯有1种:
共6种。
(2)将
中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH,可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代,方法是逐一取代,一羟基取代物有
二羟基取代物有
共6种。
(3)将
的酯基—COOCH3写成—CH2COOH,考虑邻、间、对有3种结构,分别是
再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇,同样邻、间、对有3种结构,分别是
还有
共7种。
答案:
(1)6
(2)6 (3)7
5.写出下列特定有机物的结构简式。
(1)写出同时满足下列条件的
的同分异构体的结构简式:
。
①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种
②与FeCl3溶液发生显色反应
③能发生银镜反应
(2)写出同时满足下列条件的
的一种同分异构体的结构简式:
。
①苯环上有两个取代基
②分子中有6种不同化学环境的氢
③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应
解析:
(1)根据②,含有酚羟基,根据③,含有醛基,根据①,分子对称,采用对位结构,结构简式是
(2)根据③,含有酚羟基、甲酸酯基,根据残基法,还剩余2个C原子,再根据①②,其结构简式是
一、选择题
1.下列化合物中,同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷B.戊醇
C.戊烯D.乙酸乙酯
解析:
选A。
A项,戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体;B项,戊醇书写为C5H11—OH,—C5H11有8种,则戊醇的同分异构体中属于醇类的就有8种,另外还有醚;C项,戊烯的同分异构体中属于烯烃的有5种(1戊烯、2戊烯、3甲基1丁烯、2甲基2丁烯、2甲基1丁烯),属于环烷烃的有4种(环戊烷、甲基环丁烷、乙基环丙烷、二甲基环丙烷),共计9种;D项,酯类同分异构体有4种(乙酸乙酯、甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯),酯和羧酸是同分异构体,羧酸类同分异构体有2种(丁酸、2甲基丙酸),再加上其他同分异构体(含有双键和羟基、醛基和羟基),大于6种。
综上所述同分异构体最少的为戊烷。
2.下列关于分子式为C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( )
A.属于酯类的有4种
B.属于羧酸类的有2种
C.存在分子中含有六元环的同分异构体
D.既含有羟基又含有醛基的有3种
解析:
选D。
A.C4H8O2属于酯类的同分异构体,为饱和一元酯,若为甲酸与丙醇形成的酯,甲酸只有1种结构,丙醇有2种,形成的酯有2种,若为乙酸与乙醇形成的酯,乙酸只有1种结构,乙醇只有1种结构,形成的乙酸乙酯有1种,若为丙酸与甲醇形成的酯,丙酸只有1种结构,甲醇只有1种结构,形成的丙酸甲酯只有1种,所以C4H8O2属于酯类的同分异构体共有4种,故A正确;B.C4H8O2属于羧酸时,可以是丁酸或2甲基丙酸,共有2种同分异构体,故B正确;C.存在分子中含有六元环的同分异构体:
,故C正确;D.C4H8O2属于羟基醛时,可以是2羟基丁醛、3羟基丁醛、4羟基丁醛、2甲基2羟基丙醛、2甲基3羟基丙醛,共5种同分异构体,故D错误。
3.有机物
有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环的共有( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
选D。
苯环上有一个甲基的甲酸酚酯有3种,以R表示苯环,还有CH3COOR、RCOOCH3、HCOOCH2R3种同分异构体,共6种。
4.组成和结构可用
表示的有机物中,能发生消去反应的共有( )
A.10种B.20种
C.30种D.40种
解析:
选B。
苯环左边的取代基有5种同分异构体,且都能发生消去反应,右边的取代基有4种同分异构体,因此总共有20种,选B。
5.已知阿魏酸的结构简式为
其同时符合下列条件的同分异构体的数目为( )
①苯环上有两个取代基,且苯环上的一溴代物只有2种
②能发生银镜反应
③与碳酸氢钠溶液反应可生成使澄清石灰水变浑浊的气体
④与FeCl3溶液发生显色反应
A.2B.3
C.4D.5
解析:
选C。
根据条件①,则两个取代基处于对位;根据条件②,则含有醛基;根据条件③,则含有羧基;根据条件④,则含有酚羟基,结合阿魏酸的分子式,故其同分异构体的结构可能为
二、非选择题
6.
的一种同分异构体满足下列条件:
(1)能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
(2)分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:
。
解析:
采取官能团拼凑法解答该题:
①能发生银镜反应说明含有—CHO;②能水解说明含有酯基;③水解产物能与FeCl3溶液作用发生显色反应,说明水解产物中含有酚羟基,故含有的酯基为酚羟基与羧酸生成;④结合B的分子式为C14H12O2,兼顾两个苯环以及①②③所叙述的基团,可知结构为“2个苯环、1个—CH3、1个—OOCH”,要想该分子中只能有6种氢,则—CH3与—OOCH处于对位,即
答案:
7.有机物
的含两个—COOCH3基团的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为。
解析:
两个—COOCH3基团在端点,故可写出其满足条件的同分异构体有H3COOC—CH2CH2CH2—COOCH3、
共4种,其中
具有较强的对称性,只有两种化学环境的氢原子。
答案:
4
8.对二苯甲酸甲酯
的同分异构体有多种,满足下列条件的共有种。
①苯环上只有两个取代基
②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体
解析:
对二苯甲酸甲酯的同分异构体符合下列条件:
①苯环上只有两个取代基;②1mol与足量的NaHCO3溶液反应生成2molCO2气体说明含有两个羧基,若两个取代基都是—CH2COOH,有邻、间、对3种结构;若两个取代基分别是—COOH、—CH2CH2COOH,有邻、间、对3种结构;若两个取代基分别是—COOH、—CH(CH3)COOH,有邻、间、对3种结构;若两个取代基分别是—CH3、—CH(COOH)2,有邻、间、对3种结构;所以符合条件的有12种同分异构体。
答案:
12
9.乙酸苯甲酯的同分异构体有多种,请写出一种符合下列条件的同分异构体的结构简式:
。
①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种;
②不能发生水解反应,遇FeCl3溶液显紫色;
③能与溴水反应而使溴水褪色;
④1mol该有机物最多能与2molNa反应。
解析:
①苯环上有三个侧链且苯环上一氯代物只有两种;②不能发生水解反应,遇FeCl3溶液显紫色,表明分子结构中不存在酯基,含有酚羟基;③能与溴水反应而使溴水褪色,表明分子结构中含有碳碳双键;④1mol该有机物最多能与2molNa反应,表明分子结构中含有2个羟基。
满足条件的同分异构体的结构简式为
答案:
任写一种即可)
10.邻羟基苯甲酸
存在多种同分异构体,其中既能与FeCl3发生显色反应,又能发生银镜反应的物质共有种;写出其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式:
。
解析:
的同分异构体能与FeCl3发生显色反应,说明含有酚羟基,又能发生银镜反应,说明含有醛基,则1个—OOCH、1个—OH与苯环相连有邻、间、对3种,1个—CHO、2个—OH与苯环相连有6种,共有9种;其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为
答案:
9
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