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高二化学微课50酚
4月17日高二化学微课50酚
[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析:
通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.科学态度与社会责任:
通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合理应用。
一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质
1.酚的概念:
芳香烃分子中上的一个或几个氢原子被取代的产物称为酚。
如(邻甲基苯酚)、
(萘酚)。
2.苯酚的同系物
(1)组成通式:
(n≥)。
(2)结构特点:
分子中有(连接—OH),且苯环上有若干个基。
3.酚的同分异构
含相同碳原子数的酚与芳香醇和芳香醚互为同分异构体。
如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有
、、、、。
4.苯酚的分子结构
提示 由于苯酚分子中的O—H单键可旋转,羟基上的H原子不一定与苯环共平面,故
分子中至少有12个原子共面,最多有13个原子共平面。
5.苯酚的物理性质
(1)苯酚是一种色有气味的晶体,熔点为。
(2)室温下,苯酚在水中的溶解度,温度高于65℃时,能与水,易溶于。
(3)苯酚,其浓溶液对皮肤有强烈的性。
若不慎沾到皮肤上应立即用清洗。
例1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( )
【考点】 酚的组成与结构【题点】 酚的组成与结构
苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基,芳香醇与苯酚不属于同系物。
例2 分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构可能有( )
A.2种B.4种C.5种D.6种
【考点】 酚的组成与结构【题点】 酚类同分异构体数目判断
方法点拨
酚类的同分异构体包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。
二、苯酚的化学性质
1.苯环对羟基的影响——弱酸性
实验步骤
实验现象
得到液体
液体变
液体变
根据实验现象,完成下列反应的化学方程式:
试管②:
+NaOH→。
试管③:
+HCl→。
试管④:
+CO2+H2O→。
(1)苯酚在水中可发生微弱的电离,
,苯酚的水溶液呈性。
(2)由于酸性:
H2CO3>苯酚>HCO
,向苯酚钠溶液中通入CO2,无论是否过量,只能生成。
相关链接
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
官能团
结构特点
羟基与直接相连
羟基与直接相连
与钠反应
比水
比水
酸性
2.羟基对苯环的影响
(1)取代反应
提示 苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。
(2)聚合反应如苯酚与甲醛发生聚合反应,制造酚醛树脂的化学反应方程式为
+nHCHO
3.显色反应
在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液,观察到的现象是溶液显紫色。
4.氧化反应
苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显,其原因是。
(1)苯酚中基团之间的相互影响
①苯环对羟基的影响——显酸性即—OH上的氢原子更活泼,水溶液中电离出H+。
②羟基对苯环的影响——易取代,即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代。
(2)检验酚羟基存在的方法
①与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。
②滴加氯化铁溶液会显紫色。
相关链接苯、甲苯、苯酚的比较
类别
苯
甲苯
苯酚
氧化反应
被KMnO4酸性溶液氧化
被KMnO4酸性溶液氧化
常温下在空气中被氧化,呈
取代反应
溴的状态
条件
产物
甲基的邻、对位的两种一溴代物
特点
苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯进行
原因
酚羟基对苯环的影响使苯环上的位氢原子变得活泼,取代
例3 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。
下列各项事实不能说明上述观点的是( )
A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色,而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液退色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
思维启迪通过对苯酚酸性、取代反应的学习,理解酚类物质的性质与结构之间的关系,促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。
例4 甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的最佳方法是( )
A.加入足量的NaOH溶液充分振荡后,用分液漏斗分液弃除下层溶液
B.加入溴水,生成三溴苯酚,再过滤除去
C.加水,加热超过70℃(苯酚在热水中溶解度很大),然后用分液漏斗振荡分液后,弃除下层溶液
D.将混合物蒸馏(甲苯沸点110℃,苯酚沸点182℃),可先蒸出甲苯
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
易错警示除去苯(或甲苯等)中的苯酚不能用加入足量浓溴水沉淀过滤法。
其实,苯酚与溴水反应,多余的溴易被萃取到苯中,且生成的三溴苯酚虽不溶于水,但却易溶于苯,故不能达到目的。
例5 (2018·威海高二检测)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:
下列叙述错误的是( )
A.X、Y和Z均能使溴水退色B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2
C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应D.Y可做加聚反应的单体,X可做缩聚反应的单体
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚的结构与性质的综合
规律总结
醇羟基与酚羟基活泼性比较
氢原子活泼性
电离
酸碱性
与钠反应
与NaOH反应
与Na2CO3反应
与NaHCO3反应
醇羟基
较活泼
反应放出氢气
酚羟基
比醇羟基中的活泼
反应放出氢气
1.下列说法中正确的是( )
A.含有羟基的化合物一定属于醇类B.羟基与链烃基相连的有机物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同D.
与
互为同系物
【考点】 酚的组成与结构【题点】 酚的组成与结构
2.下列关于苯酚的叙述中,正确的是( )
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色B.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
C.苯酚有强腐蚀性,沾在皮肤上可用水洗涤D.向苯酚溶液中滴加少量浓溴水,观察不到白色沉淀
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
3.只需用一种试剂即可将酒精、苯酚溶液、四氯化碳、己烯、甲苯五种无色液体区分开来,该试剂是( )
A.FeCl3溶液B.溴水C.酸性KMnO4溶液D.金属钠
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的检验
4.分离苯和苯酚的混合物,通常采用的方法是( )
A.振荡混合物,用分液漏斗分离
B.加入NaOH溶液后振荡,用分液漏斗分离;取下层液体通入CO2,待分层后分液
C.加水振荡后用分液漏斗分离D.加稀盐酸振荡后,用分液漏斗分离
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的弱酸性
5.(2018·江西崇义中学高二月考)下列物质除苯环外不含其他环状结构,各取1mol与溴水充分反应,消耗Br2的物质的量按①②顺序排列正确的是( )
①漆酚:
②白藜芦醇:
A.2mol、6molB.5mol、6molC.4mol、5molD.3mol、6mol
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚与溴水的反应
6.A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水退色,并产生白色沉淀,而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A:
____________,B:
______________。
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
_____________________________
________________________________________________________________________。
(3)A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________;
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为________。
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
题组一 酚及其结构
1.下列物质中,属于酚类的是( )
【考点】 酚的组成与结构【题点】 酚的组成与结构
2.下列各组物质的关系正确的是( )
A.
:
同系物B.
:
同分异构体
C.C6H5OH、
:
同分异构体D.
:
同类物质
【考点】 酚的组成与结构【题点】 酚的组成与结构
3.与
互为同分异构体的芳香族化合物中,与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有( )
A.2种和1种B.2种和3种C.3种和2种D.3种和1种
【考点】 酚的组成与结构【题点】 苯同分异构体数目判断
题组二 苯酚的性质与应用
4.(2018·新疆石河子二中高二期末)能证明苯酚具有弱酸性的实验是( )
A.加入浓溴水生成白色沉淀B.苯酚钠溶液中通入CO2后,溶液由澄清变浑浊
C.浑浊的苯酚加热后变澄清D.苯酚的水溶液中加NaOH溶液,生成苯酚钠
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
5.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现( )
A.溶液中仍无沉淀B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解D.溶液呈橙色
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
6.下列关于苯酚的叙述,不正确的是( )
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
7.(2018·临沂市高二下学期期中)下列有关苯酚的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰B.苯酚能和NaOH溶液反应
C.苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚D.1mol苯酚与3molH2发生加成反应
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
8.苯中可能混有少量的苯酚,下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否退色,退色则有苯酚,不退色则无苯酚。
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层。
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,无白色沉淀则无苯酚。
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚。
A.③④B.①③④C.①④D.全部
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的化学性质综合
题组三 酚的结构与性质
9.胡椒酚是植物挥发油的成分之一,它的结构简式是
下列叙述中不正确的是( )
A.1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应B.1mol胡椒酚最多可与4molBr2发生反应
C.胡椒酚可与NaOH溶液反应D.胡椒酚在水中的溶解度不大
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
10.从葡萄籽中提取的原花青素结构为
原花青素具有生物活性,如抗氧化和自由基清除能力等,可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。
有关原花青素的下列说法不正确的是( )
A.该物质既可看作醇类,也可看作酚类B.1mol该物质可与4molBr2反应
C.1mol该物质可与7molNaOH反应D.1mol该物质可与7molNa反应
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
11.(2018·凌源市高二下学期期中)某有机物A遇FeCl3溶液显紫色,1molA最多能与3molNaOH反应,经测定,A的分子式为C8H8O3并且含有二取代苯结构,则A的结构式的数目为( )
A.2B.3C.4D.5
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
12.某有机物的结构简式如下图,下列有关叙述中正确的是( )
A.可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应B.1mol该有机物最多与7molH2发生反应
C.1mol该有机物可以与5molBr2发生反应D.该有机物分子中一定有16个碳原子共平面
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
13.采取如图所示方法操作,进行物质分离,回答下列问题:
(1)溶液①中的溶质名称是________,加入后反应的化学方程式为__________________________。
(2)操作Ⅰ所需要的一种主要玻璃仪器的名称为____________________,操作Ⅱ是________。
(3)通入的气体②是________,反应的化学方程式为____________________________________。
【考点】 苯酚的化学性质【题点】 苯酚的弱酸性与应用
14.A、B、C三种物质分子式都是C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。
(1)写出下列物质的结构简式:
A________________,B___________________,C______________________。
(2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗?
若能反应,写出反应的化学方程式(若有同分异构体,只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
15.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是________;B分子中含有的官能团的名称是____________。
(2)A能否与氢氧化钠溶液反应________(填“能”或“不能”,下同);B能否与氢氧化钠溶液反应_____。
(3)A在浓硫酸作用下加热可得到B,其反应类型是____________。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水,完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是____mol、____mol。
【考点】 酚的结构与性质【题点】 酚结构与性质的综合
16.酚酞是实验室常用的一种指示剂,其结构如图所示:
(1)实验室常用的酚酞溶液中其溶剂是________(填“水”或“乙醇”);酚酞与足量氢氧化钠溶液反应,1mol酚酞可以消耗______mol氢氧化钠,反应后溶液呈______色。
(2)通过下图转化关系可以生成酚酞:
已知A是芳香族化合物,B有酸性,C是B的酸酐。
Ⅰ.C8H10属于芳香烃的同分异构体有______种。
Ⅱ.写出A、B、C的结构简式:
A________,B________,C________。
4月17日高二化学微课50酚答案与解析
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- 高二化学微课50 化学 50