羧酸酯知识点加习题讲解.docx
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羧酸酯知识点加习题讲解.docx
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羧酸酯知识点加习题讲解
知识点6羧酸和酯
问题1羧酸酯的概况
1、羧酸的概况
(1)官能团:
羧基(或一COOH;通式(饱和一元羧酸和酯):
GHnQ;
(2)结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
(3)物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
2、酯的概况
(1)酯官能团:
酯基(或一COOR(R为烃基);
(2)物理性质:
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
问题2与水有关的反应
有机反应多数涉及水,如水解、水化、脱水、酯化、氧化、还原等等。
1、水解反应(取代反应)
有机物
卤代烃(-X)
酯(-COOC-)
糖类
蛋白质(-CONHJ
催化剂
强碱水溶液
酸性或碱性
稀硫酸
稀酸、稀碱、酶
条件
加热
水浴加热
水浴加热
常温
(1)卤代烃条件一NaOH水,△
水
CH3CH2-Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr
△
广一Cl+2NaOH200c-「厂ONa+NaCl+H2O
(2)酯水解条件一稀硫酸/水浴(可逆)、稀NaOH水浴(完全)
CHCOOC5+fO磬SUCHCOOH+GHOH(酸性水解程度小)
CHCOOC5+NaOH>CHCOONa+GCHOH(碱性水解程度大)
(3)油脂碱性水解(皂化)
(4)其它R-C三NNaOCH、CHCOONa分析水解产物
2、脱水反应
(1)分子间脱水(取代反应)
CHCOOH+HO2CHT
CHCHOH+HOCCHt
CHCOOH+HOOGOH
HNCHCOOH+NCHCOOH
(2)分子内脱水(消去反应)
HOCbCH^
CHCOOH
3、酯化反应(取代)
(1)醇+酸浓硫酸■酯+水(酸去羟基、醇去氢)制乙酸乙酯
制硝酸甘油酯
(2)醇+酸酹酯+酸(反应温和、不用催化剂)
制葡萄糖五乙酸酯
苯酚与乙酸酐反应生成酯
(3)酯成环(双官能团)
HO-CH2-CH2-CH2-C00H壬
(4)高分子酯
nCH3-CH-COOH
I
0H
浓硫酸
△
浓硫酸
3HHCIC
△
+H20
要生成环状化合物,一般生成五原子、六原子环状化合物才能稳定存在。
附:
水解消耗NaOH计算(-COOH-COOC、酚、-X)
【例6-1】(07川)咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下所示:
关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是
A.分子式为C6Hl8Q
B.与苯环直接相连的原子都在同一平面上
C.咖啡鞣酸水解时可消耗8molNaOH
D.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应问题3羧酸、酯的性质
1、羧酸的性质
(1)乙酸性质(酸的通性、取代反应)
12CHCOOH+2Na2CHCOONa+H
22CHCOOH+NCO宀2CHCOONa+2O+COf(检验—COOH
3CHCOOH+NaHCeCHCOONa+JO+COf(检验—COOH
4CHCOOH+NaOHRCHCOONa+HO
52CHsCOOH+Cu(OH)R(CHsCOO2Cu+2H2。
6.CfCOOH+CCHOHCH浓硫酸COOC2CH+H2O
△
(2)甲酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)
2、酯的性质
(1)乙酸乙酯水解[水解反应(取代反应)、不可氧化也不可还原]
CHCOOC5+f(^^^CHCOOH+CCHOH(可逆部分水解)
CHCOOCfc+NaORCHCOONa+GCHOH(不可逆完全水解)
问题4乙酸乙酯的制取
(1)CHC00H+HC2CH鹽嚴,CHkCOOCHH+H2O
(2)
装置
1发生:
液+液(△)[有液反应加热]
2收集:
盛饱和碳酸钠溶液的试管
(3)注意点
1长导管作用:
冷凝回流
2浓HSQ作用:
催化剂,脱水剂
3饱和N@CQ溶液作用:
除去乙酸;吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
4导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
5碎瓷片作用:
防暴沸⑥加药顺序:
乙醇-浓硫酸-乙酸练习题1.[基础题]
1.下列各组物质互为同系物的是
A.C6HOH和C6HCHOHB.CHsOH和HOCCHOH
C.HCOOH和C7H5COOHD.CH3CI和CHCI2
2.下列有机物中,不能跟金属钠反应是
A.乙醚B.甘油C.苯酚D.丙酸
3.允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸,最好选用
A.NaOH溶液B.AgNOC.蒸馏水D.乙醇
4.下列物质中,与NaOH溶液、NqCQ溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反
应的是
A.C6H6B.CH3CHOC.CH3COOHD.CH=CH-COOH
5.分子式为CHnQ的一元羧酸0.568克,恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升,则n值是
A.3B.8C.16D.18
6.某有机物与过量的金属钠反应,得到Va升气体,另一份等质量的该有机
物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压),若VA>Vb,则该有机物可能是
A.HOCH2CHOHB.CHsCOOH
C.HOOC-COOHD.HOOC-CH4-OH
7•分子式为GHO勺醇与GHbQ的羧酸浓fSO存在时共热生成的酯有
A.3种B•4种C•5种D•6种
8•胆固醇是人体必需的生物活性物质,分子式为G5H5Q—种胆固醇酯是液
晶物质,分子式为Q2H9Q。
生成这种胆固醇酯的酸是
A•C6H13COOHB•C6H5COOHCGH15COOHDC6H5CHCOOH
9•具有一个醇羟基的有机物A与8g乙酸充分反应生成了10•2g乙酸乙酯,经分析还有2g乙酸剩余,下列醇中有可能是A勺是
A.CHOHB•GHs—CH—OH
0H
1
OH
I
C.
1
CH3—CH—CHO
D•
1
ch3—ch—ch3
10•当乙酸分子中的o都是18o,乙醇分子中的o都是16o二者在一定条件下反
应所生成物中的水的相对分子质量为
A.16B.18C.20D.22
[提高题]
1•下列实验能够成功的是
A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B.将乙醇加热到170C可制得乙烯
C.用乙醇、冰醋酸及pH=O的HSO加热可制乙酸乙酯
D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
2.有机物甲的分子式为QHsQ,在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物,在相同的温度和压强下,同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同,则甲的可能
结构有
A.8种B.14种C.16种D.18种
3.某有机物结构简式为:
CbLtCOClH,则用Na、NaOHNaHCO与等
物质的量的该有机物恰好反应时,消耗Na、NaOHNaHCO的物质的量之比
为
A.3:
3:
2B.3:
2:
1
C.1:
1:
1D.3:
2:
2
4.某一元醇A和一元羧酸B形成的酯的式量为212,酯的分子内碳原子数
目等于氢、氧原子数目之和,已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,A氧
化可得B,则下列叙述正确的是
A.A的式量比B大14
B.B的式量比A大14
C.该酯中一定没有双键
D.酯、A、B三种分子中都含有一种式量大于45的原子团
[拓展题]
1.甲酸具有下列性质:
①挥发性②酸性③比碳酸的酸性强④还原性⑤能发生酯化反应
下列各实验中,分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出,说明甲酸具有;
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸,加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的
气体,说明甲酸具有;
⑶与乙醇、浓硫酸混和后共热,能闻到一种香味,说明甲酸具有;
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜,能看到溶液变蓝色,说明甲酸具有;
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液,加热看到有红色沉淀生成,说明甲酸
具有。
2.某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示,A中放有
浓硫酸,B中放有乙醇、无水醋酸钠,D中放有饱和碳酸钠溶液。
CaCD-6C2H5OH②有关
已知:
①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的有机物的沸点:
试剂
乙醸
乙醇
乙酸
乙酸乙酯
沸点(X)
34.7
78.5
118
77.1
请回答:
(1)浓硫酸的作用:
;若用同位素18O示踪法确定反应产物水
分子中氧原子的提供者,写出能表示18O位置的化学方程式:
。
(2)球形干燥管C的作用是。
若反应前向D中加入几滴酚酞,
溶液呈红色,产生此现象的原因是(用离子方程式表示);
反应结束后D中的现象是。
(3)该小组同学在实验时才取了加入过量的乙醇,目的
是,同时慢慢滴加乙酸并加热蒸馏,原因
(4)从D中分离出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,应先加入无水氯化钙,分离出;再加入(此空从下列选项中选择)
;然后进行蒸馏,收集77C左右的馏分,以得到较纯净的乙酸乙酯。
A.五氧化二磷
C.无水硫酸钠
练习题2.[基础题]
1.某种酯的结构可表示为:
CmH2m+1COOCnH2n+,其中m+n=5该酯的一
种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物,则原来的酯是
A.丙酸乙酯B•乙酸乙酯C•丁酸甲酯D•丙酸丙酯
2.下列分子式只能表示一种物质的是
A.GH/CIB.
CHCI2
C.
CaHsO
D.C2HQ
3.下列基团:
-CH、-
OH、-COOH
-CeHs,
相互两两组成的有机物有
A.3种B
.4种
C
.5种
D.6种
4.下列物质中各含有少许杂质,其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是A.乙酸乙酯中含有少量乙酸B.乙醇中含有少量乙酸
C.乙酸中含有少量甲酸D.溴苯中含有少量苯
5.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是
①取代反应②加成反应③氧化反应④还原反应⑤消去反应
6
酯化反应⑦中和反应⑧缩聚反应
6.某有机物甲经氧化后得乙(分子式为QHQCI);而甲经水解可得丙,1mol丙和2mol乙反应得一种含氯的酯(GHC4CI2);由此推断甲的结构简式为
A.CICH2CHOHB.OHC—O-CH—CI
CH3-CH-CH2-OH
CH3=CH-CH2-0H
9.某一有机物A可发生下列变化
mn值分别是:
A.m=17n=31B.m=15n=29C.m=18n=35D.m=17n=33[提高题]
1•乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%则氢元素的质量分
数为
A.40%B.30%C.10%D.20%
2•在碱性条件下,将0.1摩尔chcoOghb完全水解,所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为
A.2.2摩B.2.7摩C.1.0摩D.2.0摩
3.有A、B两种有机物,与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示:
B-iJ
x編有银析出
D和F在浓硫酸作用下可生成分子式为GHQ的有机物H。
写出各物质的名
称。
通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自
动失水,生成碳氧双键的结构:
4.下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是,它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式
是:
,名称是;
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是。
[拓展题]
1.有A、BC三种有机物,B用氢气还原生成D,A的水解产物之一也是D,另一产物与硝酸、硝酸银混和液反应,生成黄色沉淀。
B氧化后生成E,C
的水解产物之一也是E,另一种产物是DoE既能与碳酸钠溶液反应,又能与银氨溶液反应。
⑴结构简式:
A是;B是;C是。
(2)化学方程式:
D是;
A的水解反应是
C的水解反应是
2.A是烃的含氧衍生物,能发生以下变化:
[O]
现知12克B与足量金属钠反应,在标准状况下放出2.24升氢气,试写出各物质的结构简式
3.A是一种苯的邻位二取代物,相对分子质量为180,有酸性。
A水解生成
B和C两种酸性化合物,B的相对分子质量为60,C能溶解于NaHCO溶液,并能使FeCls溶液显紫色(已知酸性大小:
羧酸>碳酸>酚>水)。
试推断AB、C的结构简式。
4•羧酸A是饱和一元羧酸,酯B是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。
现有A和B的混合物共1.5mol,质量为90g,其中A与足量的钠反应能产生11.2L(标准状况)的H2。
试推断AB可能是什么物质,写出它们的结构简式。
练习题1.基础题
1.C2.A3.C4.D5.D6.D7.B8.B9.D10.C提高题1.A
2.C解析:
本题主要考查酯的水解、不同有机物相对分子质量大小规律及同分异构体的相关内容。
由于在相同温度和压强下,同质量的水解产物乙和丙的蒸气占相同的体积,故二者的相对分子质量相同。
由甲的分子式C9HsQ
知乙、丙可能为QH/CQQHGHi1—QH又由于GH—有2种结构,GHn—有8种结构,故甲的可能结构应为16种。
则正确选项是Co
3.B由题意和所学知识得出Na能与羧基、醇羟基和酚羟基反应,NaQH能与羧基和酚羟基反应,而NaHCQ只能与羧基反应。
所以本题正确答案为Bo
4.BD
拓展题1.
(1)③
(2)①②(3[⑤(4[②(5)④
2.解析:
乙酸乙酯的制备要注意浓fSQ作用,NqCQ溶液吸收时注意防止
倒吸。
答案:
(1)催化剂和吸水剂
O
1F(浓出追II
CH3CC/BCH+CH3CHeOHC旦一AAQHs+耳出O
层现象
(3)增加乙醇的用量提高乙酸的转化率和提高产率;蒸馏出乙酸乙酯,减小生成物,反应正向进行,提高产率,同时逐滴加入乙酸是增加反应物的量,提高转化率。
(4)乙醇和水
C
3.A.是溴乙烷,
B.是甲酸乙酯,C.
是溴化钠(或氢溴酸),
D.是乙
醇,
E.是乙醛,乙酯
F.是乙酸,G
.是甲酸,H
.是乙酸
练习题2基础题
1.D2.B3.
C4.A5.A6.C
7.AC8.B9.C10
.D
提高题
1.C2.C
3.A是溴乙烷,B是甲酸乙酯,C是溴化钠(或氢溴酸),D是乙醇,E是乙醛,F是乙酸,G是甲酸,H是乙酸乙酯
4.
苯甲酸苯甲酯(或苯甲酸苄酯)
⑶
^VcOONa
V
⑴甲苯光照
拓展题
1.⑴CHIHCHOHCOOCH
催化剂
⑵HCH®H2CHOH
NaOH
CHI+H2OCHO出HI
催化剂
HCOOGIHHOHCOOWCHOH
E.是丙酸
A.是丙酸正丙酯、B.是正丙醇、C.是丙醛、D.是丙酸钠、
0—C—CHy
A:
、B:
CHCOOHC:
解析:
由于A能发生水解反应生成两种酸性化合物,则A是酯,M(B)=60,
B是乙酸,C为含酚羟基的化合物,又由于A的相对分子质量为180,则M
(A)+M(H2O)=M(B)+M(C),M(C)=180+18-60=138,由题意C中含有酚羟基且能溶解于NaHCO溶液,说明酸性强于碳酸,即C中还含有羧基
(—COOH,已知酚羟基(—:
一一「)相对质量为93,羧基相对质量为45,则C为含有酚羟基的芳香酸。
又A为邻位二取代物,则C为邻羟基苯甲酸。
4.A为甲酸HCOO;B为甲酸丙酯HCOOCCHCH,甲酸异丙酯HCOOCHCH)2(或乙酸乙酯CHCOOGCH)或者A为乙酸(CHCOO);B为甲酸甲酯(HCOOG)
解析:
根据题意A的物质的量为1mol,贝UB为0.5mol。
设A的化学式为
CHnQ,B的为CHnQ,则(14n+32)X1+(14m+32)x0.5=90,14n+7m=42讨论:
当n=1时,m=4当n=2时,m=2当n=3时,m=0(不合理)。
所以A是HCOQHB是C4F8Q;或者A是GHQ,B是QHQ。
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