高二化学 苯知识复习及对应习题讲解练习.docx
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高二化学苯知识复习及对应习题讲解练习
学员编号:
年级:
高二课时数:
2
学员姓名:
辅导科目:
化学学科教师:
授课类型
T
C苯及其性质
T分析推理
授课日期及时段
教学内容
知识点解题方法
1.炔烃的性质1.熟悉掌握简单炔烃的性质
2.脂肪烃2.熟悉掌握性质
3.苯的结构和性质3.熟悉并掌握苯的结构与性质
4.苯的性质4.熟悉掌握苯的化学性质
1.既然苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间独特的键。
那为什么还要使用凯库勒式来表示苯环?
提示:
这是由于历史意义和习惯的原因,更是为了纪念凯库勒。
2.关于苯的同系物应注意哪几个问题?
(2)苯的同系物与芳香烃的关系:
苯的同系物是芳香烃,而芳香烃不一定是苯的同系物。
3.如何用“结构相似即性质相似,原子和原子团相互影响使性质发生变化”的观点、方法来分析认识苯的同系物的性质?
提示:
苯的同系物的化学性质既具有苯环和侧链烷基的性质,如苯环的取代和加成反应,烷基上的取代反应;又有两者相互影响所产生的不同于苯的特性。
(1)苯环对侧链的影响,使侧链能被KMnO4酸性溶液氧化。
【例1】 能说明苯分子的平面正六边形结构中,碳原子间不是单双键交替的事实是( )
A.苯的二元取代物无同分异构体
B.苯的邻位二元取代物只有一种
C.苯的间位二元取代物只有一种
D.苯的对位二元取代物只有一种
【解析】 解答此类题型通常采用的方法是“反证法”,为了证明苯环不是单双键交替的结构,应先假设它是这样的结构,再结合各选项进行判断,即可找出正确答案。
关于苯的下列说法中不正确的是( )
A.组成苯的12个原子在同一平面上
B.苯环中6个碳碳键键长完全相同
C.苯环中碳碳键的键能介于C—C和C—C之间
D.苯只能发生取代反应
【答案】 D
苯环结构中不存在碳碳单、双键的交替结构,下列可以作为证据的事实是( )
①苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 ②苯不能使Br2水因发生化学反应而褪色 ③苯在加热和有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 ④苯中碳碳键长完全相等 ⑤邻二氯苯只有一种 ⑥间二氯苯只有一种
A.①② B.①⑤C.③④⑤⑥D.①②④⑤
答案:
D
苯的化学性质比烯烃、炔烃稳定,但由于苯分子中的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键,使苯在一定条件下既能发生取代反应(与烷烃类似),又能发生加成反应(与烯烃类似)。
(1)氧化反应。
①苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O。
②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
(2)取代反应:
①卤代反应——溴代反应。
实验装置:
如图所示。
实验操作:
a.连接好仪器,检查装置的气密性。
b.在三颈烧瓶中加入少量铁粉,向三颈烧瓶上冷凝水的一个分液漏斗中加入5mL苯和1mL液溴的混合物。
c.向另一个分液漏斗中加入30mL10%的氢氧化钠溶液。
d.在锥形瓶中加入蒸馏水,在干燥管中加入碱石灰。
通入冷凝水。
e.先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物,观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
f.反应完毕,向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
实验现象:
a.三颈烧瓶内充满红棕色气体,液体呈微沸状态。
b.锥形瓶内充满白雾。
实验结论:
苯与液溴可以反应并有溴化氢生成,进而说明苯可以与纯卤素发生取代反应。
b.导管的作用:
一是导气,二是冷凝挥发出的苯和溴,使之回流,并冷凝生成的溴苯。
注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。
c.因为溴苯的沸点较高,所以溴苯留在烧瓶中,而HBr挥发出来。
②硝化反应。
硝化反应是指苯分子里的氢原子被硝基(—NO2)所取代的反应,属于取代反应的范畴。
实验操作(如图所示):
a.在试管中加入浓HNO3和浓H2SO4的混合溶液。
b.混酸冷却到50°C以下,再加入1mL苯,塞好橡皮塞,在50°C~60°C的水浴中加热。
c.反应完毕后,将混合物倒入盛有水的烧杯中,观察生成物的状态。
实验现象:
混合物在水中分层,下层油状物质有苦杏仁味。
注意事项:
a.浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到55°C~60°C以下,再慢慢注入苯,边加边振荡,该反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸在70°C~80°C时会发生反应。
b.采用水浴加热的一般条件:
需要加热,而且一定要将温度控制在100°C以下,均可采用水浴加热。
如果温度超过100°C,还可采用油浴(0~300°C),沙浴温度更高。
c.温度计的位置:
必须放在或悬挂在水浴中。
(3)加成反应:
虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质,但在特定的条件下,苯仍然能发生加成反应。
例如,在有催化剂镍的存在下,加热到180°C~250°C,苯可以与氢气发生加成反应,生成环己烷(C6H12)。
【例2】 对于苯乙烯
的下列叙述:
①能使酸性KMnO4溶液褪色;②可发生加聚反应;③可溶于水;④可溶于苯中;⑤能与浓硝酸发生取代反应;⑥所有的原子可能共平面,其中正确的是( )
A.仅①②④⑤ B.仅①②⑤⑥
C.仅①②④⑤⑥D.全部正确
【解析】 物质的性质推测可根据其结构特征和物质的相似性来分析解答,苯乙烯分子中含有苯环和碳碳双键,其性质应与苯、乙烯有相似之处,从分子结构看,是两个平面结构的组合,而这两个平面有可能重合,故⑥的说法正确;苯环上可发生取代反应,故⑤的说法正确;碳碳双键可被酸性KMnO4溶液氧化,也可发生加聚反应,故①②说法正确;苯乙烯属于烃类,而烃类都难溶于水而易溶于有机溶剂,故③的说法不正确而④的说法正确。
【答案】 C
【例3】
某同学设计如图所示装置制取少量溴苯,请回答下列问题:
(1)写出实验室制取溴苯的化学方程式:
______。
(2)上述反应在一定条件下发生,反应结束后,在锥形瓶中加入硝酸银溶液观察到的现象是______,
这些现象能否说明溴和苯发生了取代反应(填“能”或“不能”)______,理由是________________________。
(3)反应后得到的溴苯中溶有少量苯、溴、三溴苯、溴化铁和溴化氢等杂质,欲除去上述杂质,得到无水溴苯的合理实验操作步骤可设计为(分液操作已略去):
①水洗,②碱洗,③水洗,④______,⑤______。
(4)上述操作②碱洗的主要目的是(填序号)____。
A.除三溴苯和溴化氢
B.除溴化铁和三溴苯
C.除溴和溴化氢
D.除苯和溴
【解析】 苯与溴取代会生成HBr,HBr会与AgNO3溶液生成浅黄色的AgBr沉淀;但生成溴化银沉淀并不能证明该反应一定生成了HBr,因为反应物液溴易挥发,在反应剧烈且放热的情况下更容易挥发,挥发出的溴溶于水,生成的HBr一样会与AgNO3溶液生成浅黄色的AgBr沉淀。
水洗后有机物中会混入少量的水,所以需要干燥,而溴苯中混有的有机物必须用蒸馏的方法除去。
下列关于苯的说法中,正确的是( )D
杭甬高速公路萧山路段一辆运送化学物品的槽罐车侧翻,罐内15t苯泄入路边300m长的水渠,造成严重危险,许多新闻媒体进行了报道,以下报道中有科学性错误的是( )
A.由于大量苯溶入了水中渗入土壤,会对周边农田、水源造成严重污染
B.由于苯是一种易挥发、易燃的物质,周围地区如果有一点火星就可能引起爆炸
C.可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的
D.处理事故时,由于事故发生地周围比较空旷,有人提出用点火梵烧的办法来清除泄漏物,但由于苯燃烧会产生大量的黑烟,扩大污染,所以该办法未被采纳
【解析】 苯是一种不溶于水的液体,所以不会有大量苯溶入水中渗入土壤,对周边农田、水渠造成严重污染,A项不正确;苯是一种易挥发、易燃的物质,遇明火就可能引起爆炸,B项正确;苯是一种不溶于水但密度比小水的液体,所以可以采取抽吸水渠中上层液体的办法,达到部分清除泄漏物的目的,C项正确;苯中含碳量很高,燃烧会产生大量的黑烟,D项正确。
【答案】 A
将苯与溴水混合,充分振荡后静置,用分液漏斗分出上层液体放置于试管中,若向其中加入一种试剂,可发生反应产生白雾,这种试剂可能是( )
A.亚硫酸钠B.溴化铁C.锌粉D.铁粉
一、选择题(每小题只有1个选项符合题意)
1.下列有机物注入水中振荡后分层且浮于水面的是( )
A.苯 B.溴苯
C.四氯化碳D.乙醇
【解析】 溴苯和四氯化碳是不溶于水、密度比水大的液体,注入水中振荡后分层且沉于水底;乙醇和水互溶,注入水中振荡后不分层。
【答案】 A
2.苯和乙烯相比较,下列叙述正确的是( )
A.都可以与溴发生取代反应
B.都容易发生加成反应
C.乙烯易发生加成反应,苯不能发生加成反应
D.乙烯易被高锰酸钾酸性溶液所氧化,苯不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化
【解析】 乙烯分子中含有碳碳双键,所以易被高锰酸钾酸性溶液所氧化,苯分子中不含有碳碳双键,所以不能被高锰酸钾酸性溶液所氧化。
【答案】 D
3.苯中加入溴水后溴水层颜色变浅,这是由于( )
A.溴挥发了
B.发生了取代反应
C.发生了萃取作用
D.发生了加成反应
【解析】 苯分子中不含有碳碳双键,所以不能发生加成反应,但苯是一种常用的萃取剂,能萃取溴水中的溴而使溴水层颜色变浅。
【答案】 C
4.下列关于苯的性质的叙述中,不正确的是( )
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水但密度比水小的液体
C.苯在一定条件下与溴发生取代反应
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应
【解析】 由于苯分子中碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,所以苯既具有饱和烃的性质,又具有不饱和烃的性质。
所以苯能发生加成反应,D项不正确。
【答案】 D
5.关于苯的下列说法正确的是( )
A.苯分子是环状结构,其性质跟环烷烃相似
B.
表示苯的分子结构,其中含有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃相同
C.苯的分子式是C6H6,分子式中的碳原子远没有饱和,因此能使溴水褪色
D.苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键,因此苯易发生取代反应而难发生加成反应
【解析】 苯环上的碳碳键是一种介于单键和双键之间独特的键,没有单键,因此苯的性质跟环烷烃不相似,A项不正确;也没有碳碳双键,因此苯的性质跟烯烃不相同,不能使溴水褪色,B、C两项不正确。
【答案】 D
6.环状结构(BHNH)3,称为无机苯,它和苯是等电子体,(BHNH)3的结构简式为
,试推测无机苯二氯代物共有多少种同分异构体( )
A.5种B.4种
C.3种D.2种
【解析】 根据同分异构体的书写方法,无机苯的二氯代物邻位有1种,间位有2种,对位有1种,共4种。
【答案】 B
7.工业上获得苯的主要途径是( )
A.煤的干馏
B.石油的常压分馏
C.石油的催化裂化
D.以环己烷为原料脱氢
【解析】 工业上获得苯的主要途径是煤的干馏。
【答案】 A
二、非选择题
18.(14分)人们以苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
回答下列问题:
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个三键且无支链的链烃的结构简式为________________________。
(2)已知分子式为C6H6的有机物有多种,其中的两种为:
Ⅰ和Ⅱ
这两种结构的区别表现在以下两方面:
定性方面(即化学性质方面):
Ⅱ能________(填字母),而Ⅰ不能。
a.被酸性高锰酸钾溶液氧化
b.与溴水发生加成反应
c.与溴发生取代反应
d.与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量方面):
1molC6H6与H2加成时:
Ⅰ需________mol,而Ⅱ需________mol。
(3)萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断它的结构简式可能是________(填字母)。
(4)萘的结构简式不能解释的事实是________(填字母)。
a.萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
b.萘能与H2发生加成反应
c.萘分子中所有原子在同一平面上
d.一溴代萘(C10H7Br)只有两种同分异构体
(5)现代化学认为,萘分子中碳碳键是__________________。
【解析】 本题考查的是有机物结构简式的书写及结构对性质的影响。
(1)按题中要求写出一种即可。
(2)由于Ⅱ中存在双键,故Ⅱ可被酸性高锰酸钾溶液氧化,也能与溴水发生加成反应,而苯中存在特殊的键不能发生上述反应,故应选a、d;由于苯环上加氢后形成环己烷(C6H12),比苯多6个氢原子,故需3molH2,而Ⅱ中有两个双键,故需2molH2。
(3)根据分子式可推断其结构简式。
(4)由于含有双键,故不能解释萘不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的事实。
(5)萘中的碳碳键应与苯中的碳碳键相同。
【答案】
(2)a、b 3 2 (3)C (4)a
(5)介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键
每一天都是全新的一天,每一天都是进步的一天。
从今天起步,在明天收获!
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