推荐有机化学》中国农业出版社课后习题答案.docx
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推荐有机化学》中国农业出版社课后习题答案
第一章
1.
(1)sp3变为sp2;
(2)sp2变为sp3;(3)无变化;(4)sp到sp2到sp3、sp2
2.
(2)实验式:
(3)(4);分子式:
(1)
(2)(5);构造式:
(10)(11)(13);
结构简式:
(6)(7)(12)(14);折线式:
(8)(9)
3.
(1)饱和脂肪醇
(2)饱和脂肪醚(3)不饱和脂肪羧酸(4)脂肪环多卤代烃
(5)芳香醛(6)芳香胺
4.
C6H6
5.
通过氢键缔合:
(1)(5)(8)
与水形成氢健:
(2)(3)(7)
不能缔合也不能与水形成氢健:
(4)(6)
6.
(1)
(2)(3)(4)第二个化合物沸点高;(5)第一个化合物沸点高
7.
(1)
(2)(3)(5)第一个化合物水溶性大;(4)第二个化合物水溶性大
8.
根据P11表1-2,反应前4个C-H键,一个C=C双建,能量为;2267kJ
反应后6个C-H键,一个C-C单键建,能量为;2831kJ
反应吸热:
ΔH=-564kJ
9.
(1)(3)(4)(5)正向进行反应;
(2)逆向进行反应
10.
(1)HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>H2O>C2H5OH>NH3>CH4
(2)RO->OH->RNH2>NH3>H2O>ROH>I->Cl-
第二章
1.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
2.
(1)2,5-二甲基己烷
(2)2,4-二甲基-4-乙基庚烷
(3)2,2,4-三甲基戊烷
(4)2,2,4,4-四甲基辛烷
(5)异丙基环己烷
(6)1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
(7)甲基环戊烷
(8)二环[4.4.0]癸烷
3.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
4.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
5.
6.
(1)
(2)
(3)
7.
(1)
(2)
(3)
(4)
8.
(1)液溴深红棕色环丙烷使溴水深红色退去
(2)液溴深红棕色1,2-二甲基环丙烷使溴水深红色退去
9.
10.
11.
(1)
(2)
12.
第三章
1.
2.
3.
4.在25℃,101kPa时,1mol可燃物完全燃烧生成稳定的化合物时所放出的热量,叫做该物质的燃烧热.单位为kJ/mol。
1-戊烯3376KJ/mol顺-2-戊烯3368KJ/mol反-2-戊烯3364KJ/mol
5.
84
6.银氨溶液
7.
(1)银氨溶液、液溴CCl4
(2)液溴CCl4、银氨溶液
(3)液溴CCl4、银氨溶液、酸性高锰酸钾
8.
9.方法
(2)
11.
12.
13.
15.
第四章
1.
2.
3.
4.
(1)重排α-氢反应
(2)催化剂不对AlCl3氧化产物不对(3)取代位置
5.15555.9
6.苯稳定,能量低
7.
8.
9.
10.
11.
(1)液溴,褪色的是环己二烯;液溴+铁粉,剧烈反应,反应后的液体倒入冷水中在底部产生褐色液体的是苯。
无现象的是环己烷。
(2)酸性高锰酸钾,褪色的是甲苯,不褪色的是苯。
(3)液溴,褪色的是苯乙烯;银氨溶液
12.
C16H16
13.
14.
(1)无
(2)无(3)无(4)有(5)有(6)无(7)有(8)有
第五章
1.
2.
含有两个相同手性碳原子(三种)
(两种)
含有两个相同手性碳原子(三种)
(三种)
(两种)
3.
4.
(1)S
(2)S(3)R(4)S(5)SS(6)S S
5.
6.
7.
8.
9.
(1)相同
(2)相同
(3)内消旋体
(4)对映体
(5)对映体
10.
第六章
1.
2.
3.
4.
(1)HX;PX3;两步反应,消除成烯烃再加成
(2)Cl2500oC
5.
6
(1)亲核性3>2>1;AgNO2:
3>2>1;亲电加成:
2>3>1
(2)亲核性2>3>1;AgNO2:
2>3>1;亲电取代:
3>2.>1
7.
8.
9.
10.
11.
第七章
1.
2.
3.
4.
5.
(1)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,3-戊烯-1-醇,4-戊炔-1-醇
银氨溶液4-戊炔-1-醇
液溴3-戊烯-1-醇
卢卡斯试剂(ZnCl2/浓HCl)1-戊醇,2-戊醇,2-甲基丁醇,
(2)正已烷,正丁醇,氯丙烷,乙醚
AgNO3和乙醇氯丙烷
冷浓硫酸乙醚
金属钠正丁醇
(3)2-丁醇甘油苯酚
FeCl3苯酚
CuSO4甘油
6.
(1)沸点:
正辛醇>3-己醇>2-甲基2-戊醇>正己烷
(2)酸性:
7.
8.
分离苯和苯酚的混合物:
NaOH溶液,分层,在向水层通入CO2气体
除去环己烷中二乙醚:
冷浓HCl,分层
9.
10.
11.
12.
第八章
1
2.
3.
4.
脂肪醛>芳香醛>脂肪甲基酮>环酮>芳香甲基酮
5.
6.
(1)乙醛乙醇乙醚
银氨溶液乙醛
金属钠乙醇
(2)丙醛丙酮丙醇异丙醇
银氨溶液(托伦试剂)丙醛
NaSO3H丙酮
卢卡斯试剂区分丙醇与异丙醇
(3)甲醛乙醛丙醛
次碘酸钠:
乙醛黄色晶体
Benedict试剂(班氏试剂):
丙醛
Fehling试剂:
由0.1g/ml的NaOH溶液、0.05g/ml的CuSO4溶液以及KNaC4H4O6(酒石酸钠钾)混合而成,反应的成分是酒石酸合铜(Ⅱ)离子,碱性条件下加热时与醛基或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。
该试剂分为A、B液,先混合再使用,需要现用现配。
Benedict试剂:
173gNa3C6H5O7(柠檬酸钠)及100g无水Na2CO3溶解在800ml水中,再取17.3gCuSO4·5H2O溶解在100ml水中,混合并定容至1L(如有沉淀可过滤),即得到Benedict试剂。
反应的成分是柠檬酸合铜(Ⅱ)离子,在碱性环境中(由Na2CO3水解产生OH-)加热时与醛基(甲醛除外)或乙酰基反应生成Cu2O沉淀。
该试剂可以长期保存。
(4)苯甲醇苯甲醛苯酚苯乙酮
银氨溶液(托伦试剂)苯甲醛
次碘酸钠苯甲酮黄色晶体
FeCl3苯酚蓝紫色
7.
(1)甲醇H+
(2)CH3MgX(3)Cu高温生成乙醛;CH3MgX生成异丙醇;Cu高温生成丙酮(4)HCN水解甲醇酯化浓硫酸高温脱水
8.
9.
碘仿反应:
(1)(3)(6)(7)(10)
菲林试剂:
(2)(4)(9)
托伦试剂:
(2)(4)(5)(9)
10.
11.
第九章
1.
2.
3.
(1)
(2)
α-羟基丙酸>β-羟基丙酸>丙酸
4.
甲酸乙酸乙醛
斐林试剂:
乙醛;银氨溶液:
甲酸;
乙二酸丙二酸丁二酸
用高锰酸钾鉴别,乙二酸使高锰酸钾退色;丙二酸与丁二酸用热分解反应的产物来区别,丙二酸热分解反应的产物有二氧化碳产生,用澄清石灰水可以检出,丁二酸热分解反应的产物没有二氧化碳。
乙酸乙醇邻甲苯酚
三氯化铁溶液:
苯酚蓝紫色;次碘酸钠,碘仿反应:
乙醇黄色晶体。
5.
6.
异戊醇中含有少量异戊酸
加氢氧化钠,生成的少量沉淀(异戊酸钠)过滤
苯甲酸中含有少量苯酚
溴水,生成白色三溴苯酚沉淀,过滤
乙酸中含有少量乙醇
加氢氧化钠,蒸馏,除去乙醇,再加硫酸,蒸馏,得纯净的乙酸
7.
8.
(1)加热亚硫酰氯
(2)加热异戊醇/浓硫酸LiAlH4
(3)三溴化磷镁/无水乙醚CO2/水Br2/P加热
9.
三氯化铁呈紫色:
邻羟基苯甲酸和乙酰乙酸乙酯
Br2水褪色:
乙酰乙酸乙酯
β-羟基丁酸和丁酸:
β-羟基丁酸的CH3CH(OH)R基团发生碘仿反应(黄色结晶),可以用次碘酸钠区别两者。
10.
11.
A:
丙酸B:
甲酸乙酯C:
乙酸甲酯
12.
13.
酸催化加强羰基碳原子接受亲核试剂进攻的能力,硝酸氧化性
14.
15.
2-丁酮:
CH3I/NaOH
2,4-戊二酮:
CH3-CO-Cl即乙酰氯。
第十章
1.
2.
沸点:
丙醇>丙胺>甲乙胺>甲乙醚
3.
(1)对甲苯胺>苯胺>对氨基苯甲醛
(2)(CH3)4NOH>CH3CNH2>NH3>NH2CONH2>CH3CONH2
(3)
5.
6.
7.
8.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
9.
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
第十一章
1.
(1)吡咯溶于氢氧化钠溶液,甲苯不溶。
用分液漏斗振荡后分液。
(2)噻吩溶于浓硫酸,苯不溶。
用分液漏斗振荡后分液。
2.
亲电反应活性:
吡咯分子中氮原子的P轨道上有一对电子参加共扼,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯增大,;吡啶分子中氮原子的P轨道上一个单电子参加共扼,属缺电子芳环,使整个环的π电子密度比苯减小,因此,它们进行亲电取代反应吡咯较吡啶容易。
碱性:
吡啶分子中氮原子的P轨道上的电子对未参与共轭,能接受质子,故显示较强的碱性;吡咯分子中由于氮原子的P轨道上的电子对参与共轭,电子云密度分散,吸引质子能力降低,碱性弱。
3.
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