高三化学乙烯和苯人教实验版知识精讲.docx

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高三化学乙烯和苯人教实验版知识精讲

高三化学乙烯和苯人教实验版

【本讲教育信息】

一.教学内容：

乙烯和苯

1.乙烯和烯烃

2.苯和苯的同系物

二.复习重点：

1.掌握乙烯的分子组成、结构式和空间结构。

2.了解乙烯的物理性质和主要用途，掌握乙烯的化学性质。

3.了解烯烃在组成、结构、重要的化学性质上的共同点，以及物理性质随分子中的碳原子数目的增加而变化的规律性。

4.掌握苯的重要化学性质。

5.了解苯的同系物在组成、结构、性质上的异同。

三.复习过程：

（一）乙烯和烯烃

乙烯是重要的化工原料，也是一种重要的植物生长调节剂。

从石油中获得乙烯是生产乙烯的主要途径，乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工水平。

1、乙烯的制取

（1）石油的裂解（工业制法）：

在一定条件下，把分子量大、沸点高的烃断裂为分子量小、沸点低的烃的过程，叫做裂化反应。

裂解是深度裂化,它与裂化的目的不同:

裂化是为了提高轻质油特别是汽油的产量,而裂解主要是为了提供乙烯等有机化工原料。

（2）乙醇的分子内脱水（实验室制法）：

原料是浓硫酸和乙醇（体积比为1：

3），方程式为：

2、乙烯的分子组成和结构

分子式：

C2H4电子式：

结构简式：

CH2＝CH2结构式：

（1）乙烯分子中不饱和碳原子采用sp2杂化，分子中所有原子在同一平面。

（2）乙烯分子中碳碳双键键能不等于两个单键键能之和，比二倍略小，说明双键中有一个键易断裂。

3、乙烯的性质

（1）物理性质：

无色稍有气味的气体，比空气略轻，难溶于水。

（2）化学性质：

①氧化反应：

Ⅰ、可燃性：

/mol（火焰明亮，伴有黑烟）

Ⅱ、使酸性高锰酸钾褪色：

利用此性质可以用来鉴别甲烷和乙烯，但不可以用于除杂，因为引入了CO2这一新杂质。

②加成反应：

有机物分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应叫做加成反应。

通过有机物发生加成反应时反应物之间的量关系，还可定量判断该有机物分子结构中不饱和键的情况：

是C＝C键，还是C≡C键，或是苯环结构，以及它们的个数。

Ⅰ、乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液反应：

CH2＝CH2＋Br－Br→CH2Br―CH2Br（C＝C断开一个，2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合）

Ⅱ、乙烯还可与其他X2（卤素）、HX、H2、H2O起加成反应：

（注意反应方程式的书写）

③聚合反应：

由分子量小的化合物（单体）生成分子量很大的化合物（高分子化合物）的反应叫聚合反应。

生成聚乙烯的反应可以看成是连续的加成反应，所以称为加聚反应。

※4、烯烃

（1）定义：

链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃。

烯烃均含有双键、组成上相差一个或若干个CH2原子团。

乙烯是分子组成最简单的烯烃。

（2）通式：

CnH2n（n≥2）

（3）物理性质：

碳原子数小于或等于4的烯烃在常温下是气态，熔沸点随碳原子数目的增加而增大。

（4）化学性质：

跟乙烯相类似，燃烧时火焰较烷烃明亮（含碳量高），分子里含有不饱和的双键，容易发生氧化、加成和聚合反应。

①烯烃燃烧的化学方程式：

②烯烃加聚的化学方程式：

（二）苯

19世纪初，英国等欧洲国家城市照明已普遍使用煤气，使煤炭工业得到了很大的发展。

在生产煤气的过程中剩余一种油状、臭味、粘稠的液体却长期无人问津，1825年英国科学家法拉第从这种油状液体中分离出一种新的碳氢化合物，法国化学家日拉尔确定了这种碳氢化合物的分子式，并把它命名为苯，1865年德国化学家凯库勒在睡梦中终于发现了苯的结构。

1、分子结构

分子式：

C6H6结构式：

结构简式：

或

①苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键.苯分子是平面结构，键与键之间夹角为120°。

苯是非极性分子。

②苯分子中不存在单双键交替的理由是：

苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色；苯分子的环状结构中所有的碳碳键等同；苯的邻位二元取代物只有一种。

③常见的平面型分子有：

乙烯、苯、苯乙烯等。

同理，它们分子中的氢原子被其他元素的一个原子取代后，所得分子仍呈平面型，如氯苯、四氟乙烯等。

可以说乙炔分子中各个原子均处于同一平面内，但不能说乙炔是平面型分子；乙烯、1，3－丁二烯、苯、苯乙烯的同系物分子中，由于有烷基，均不是平面型分子。

2、苯的物理性质：

苯在通常情况下，是无色、具有特殊芳香气味的液体，有毒，不溶于水，与有机溶剂互溶，密度比水小，如果用冰冷却，可凝成无色晶体。

苯是常用的有机溶剂。

3、苯的化学性质

苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色，说明苯的化学性质比较稳定，但在一定条件下苯也能发生化学反应。

（1）可燃性：

苯在空气中燃烧，发出明亮的光，产生大量的黑烟。

反应的化学方程式：

2C6H6＋15O2

12CO2＋6H2O

（2）卤代反应：

与液溴在铁的催化作用下发生反应，反应的化学方程式：

①所选用的溴必须是纯净的液态溴，溴水与苯不能反应。

②实验现象：

烧瓶中混合物沸腾；导管口出现白雾；向锥形瓶中滴入硝酸银溶液有浅黄色沉淀生成；烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，底部出现褐色不溶于水的液体。

③溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色。

（3）硝化反应：

在浓硫酸作用下，苯在50℃—60℃可以与硝酸发生取代反应生成硝基苯，反应的化学方程式：

（4）加成反应：

在镍作催化剂的条件下，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷，反应的化学方程式：

【归纳总结】乙烷、乙烯和苯的比较

分子式

C2H6

C2H4

C6H6

结构简式

CH3—CH3

CH2＝CH2

结构特点

C—C可以旋转

①C＝C不能旋转

②双键中一个键易断裂

①苯环很稳定

②介于单、双键之间的独特的键

主要化学性质

取代、氧化（燃烧）

加成、氧化

取代、加成、氧化（燃烧）

※4、苯的同系物

（1）芳香烃：

分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物属于芳香烃。

（2）苯的同系物：

分子里含有一个苯环结构，而烷烃基结合在苯环的旁侧的一系列化合物叫苯的同系物，通式：

CnH2n-6（n≥6）。

（3）苯的同系物的化学性质与苯相似，可以发生取代反应、氧化反应和加成反应。

苯的同系物不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色。

苯的同系物不论侧链多长，均被酸性高锰酸钾氧化为苯甲酸，但苯不能被KMnO4（H＋）所氧化，酸性高锰酸钾溶液常用于鉴别苯和苯的同系物。

【典型例题】

例1.下列有关说法不正确的是

A.由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为CnH2n

B.乙烯的电子式为：

C.从乙烯与溴发生加成反应生成1，2—二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂

D.乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高

分析：

选项A，乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子比相同碳原子数烷烃少两个，因此单烯烃通式为CnH2n；选项B，乙烯分子式为C2H4，每个碳原子分别与两个氢原子形成两个C—H共价键，每个碳原子还有两个未成对电子相互共用形成碳碳双键，使每个碳原子均达到8电子稳定结构；选项C，对比乙烯和加成反应生成物的结构可以明显看出，乙烯分子中的碳碳双键经加成反应后变为碳碳单键，即反应时碳碳双键中断裂一个键，此键相对于烷烃分子中的碳碳单键来说不稳定，易发生断裂；选项D，乙烯燃烧时的伴有黑烟现象是碳不完全燃烧导致的，这是因为乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，在空气中燃烧时不能完全转化为气态无机物。

答案B

例2.由乙烯推测丙烯（CH2＝CH—CH3）与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是（）

A.CH2Br—CH2—CH2BrB.CH3—CBr2—CH3

C.CH3—CH2—CHBr2D.CH3—CHBr—CH2Br

分析：

丙烯与溴发生加成反应时，丙烯中（

，1、2、3是对丙烯中三个碳原子的编号）1号碳与2号碳间的碳碳双键断裂一个键，1号碳和2号碳要重新达到8电子的稳定结构，就必须与加成反应物溴的溴原子形成C—Br键，可以看出发生加成反应时与3号碳原子无关。

答案D

例3.苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实是：

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因加成反应而使溴水褪色（　　）

A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④

分析：

如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使酸性KMnO4溶液褪色，使溴水因加成反应而褪色。

同时苯的邻二甲基有可能分布在单键碳上，也可能分布在双键碳上，则结构就不是一种。

故①②④⑤可以作为证据。

答案C

例4.已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（）

A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上

C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D.该烃属于苯的同系物

分析：

要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。

题给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。

分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示：

就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。

以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。

答案C

例5.某有机物的分子式为C8H8，经研究表明该有机物不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难于被酸性KMnO4溶液氧化，但在一定条件下却可与Cl2发生取代反应，而且其一氯代物只有一种。

下列对该有机物结构的推断中一定正确的是（）

A.该有机物中含有碳碳双键

B.该有机物属于芳香烃

C.该有机物分子具有平面环状结构

D.该有机物具有三维空间的立体结构

分析：

本题是根据题中所给信息对有机物分子结构进行推断,由于不能发生加成反应和加聚反应，在常温下难于被酸性KMnO4溶液氧化可知该有机物中不含有碳碳双键,也不可能属于芳香烃,结合分子式可推知答案为D。

例6.有机化学中取代反应范围很广。

下列6个反应中，属于取代反应范畴的是__________。

分析：

取代反应是一个很广泛的概念，只要是有机物中的一个原子或原子团被其它的原子或原子团取代就是取代反应。

依据取代反应的定义及能发生取代物质类别，可知A，C，E，F应是取代反应；B是消去反应，D是加成反应。

答案：

A，C，E，F

例7.利用天然气合成氨的工艺流程示意图如下：

依据上述流程，完成下列填空：

（1）天然脱硫时的化学方程式是。

（2）nmolCH4经一次转化后产生CO0.9nmol、产生H2mol（用含n的代数式表示）。

（3）K2CO3（aq）和CO2反应在加压下进行，加压的理论依据是________（多选扣分）。

a.相似相溶原理b.勒夏特列原理c.酸碱中和原理

（4）由KHCO3分解得到的CO2可以用于（写出CO2的一种重要用途）。

（5）整个流程有三处循环，一是Fe（OH）3循环，二是K2CO3（aq）循环，请在上述流程图中标出第三处循环（循环方向、循环物质）。

分析：

（1）流程图中已给出反应物是H2S和Fe（OH）3，生成物是Fe2S3和H2O，CH4没有参与反应，写出方程式再配平即可。

（2）写出此反应的方程式：

CH4＋H2O

CO＋3H2，就很容易地看出产生H2应为3×0.9nmol＝2.7nmol。

（3）CO2为气体，加压有利于平衡右移，利用的是勒夏特列原理。

（4）此题考查了考生对CO2用途的记忆，写任一种用途均可。

（5）合成氨反应是一可逆反应，H2和N2的转化率低，必须循环利用。

答案：

（1）3H2S＋2Fe（OH）3＝＝＝Fe2S3＋6H2O

（2）2.7n

（3）（ｂ）

（4）生产纯碱（或作制冷剂等，其他合理答案也给分）

例8.石油化工是江苏省的支柱产业之一。

聚氯乙烯是用途十分广泛的石油化工产品，某化工厂曾利用下列工艺生产聚氯乙烯的单体氯乙烯：

CH2＝CH2＋Cl2CH2Cl—CH2Cl①CH2Cl—CH2ClCH2＝CHCl＋HCl②

请回答以下问题：

1已知反应中二氯乙烷的产率产率＝

×100％为98%，反应中氯乙烯和氯化氢的产率均为95%，则28t乙烯可制得氯乙烯t，同时得到副产物氯化氢t。

计算结果保留1位小数

2为充分利用副产物氯化氢，该工厂后来将下列反应运用于生产：

2CH2＝CH2＋4HCl＋O22CH2Cl—CH2Cl＋2H2O③

由反应①、③获得二氯乙烷，再将二氯乙烷通过反应②得到氯乙烯和副产物氯化氢，副产物氯化氢供反应③使用，形成了新的工艺。

由于副反应的存在，生产中投入的乙烯全部被消耗时，反应①、③中二氯乙烷的产率依次为a%、c%；二氯乙烷全部被消耗时，反应②中氯化氢的产率为b%。

试计算：

反应①、③中乙烯的投料比为多少时，新工艺既不需要购进氯化氢为原料，又没有副产物氯化氢剩余假设在发生的副反应中既不生成氯化氢，也不消耗氯化氢。

解析：

158；342设投入反应①、③的乙烯物质的量分别为x、y，则：

由反应①生成的二氯乙烷为x·a%，由反应③生成的二氯乙烷为y·c%。

则由反应①、③共制得二氯乙烷的物质的量为x·a%＋y·c%，通过反应②可获得HCl的物质的量为x·a%＋y·c%·b%。

据题意，反应③消耗的HCl为2y·c%，则：

2y·c%＝x·a%＋y·c%·b%，解得：

＝

，反应中乙烯的投料比应为

。

【模拟试题】

1.以下反应最符合绿色化学原子经济性要求的是（）

A.乙烯聚合为聚乙烯高分子材料

B.甲烷与氯气制备一氯甲烷

C.以铜和浓硝酸为原料生产硝酸铜

D.用SiO2制备高纯硅

2.下列分子中，所有原子都处在同一平面的是（）

A.环己烯B.丙炔C.乙烷D.苯

3.分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（）

A.5种B.6种C.7种D.8种

4.将用于2008年北京奥运会的国家游泳中心（水立方）的建筑采用了膜材料ETFE，该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物，四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。

下列说法错误的是（）

A.ETFE分子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式

B.合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应

C.聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为

D.四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键

5.下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是（）

A.燃烧B.取代反应C.加成反应D.分解反应

6.浓溴水中加入苯，充分振荡，静置后，溴水层颜色变浅的原因是（）

A.加成反应B.溶解作用C.取代反应D.氧化反应

7.下列说法不正确的是（）

A.苯不溶于水且比水轻

B.苯具有特殊的香味，可作香料

C.用冷水冷却苯，可凝结成无色晶体

D.苯属于一种烃

8.某气态烷烃与烯烃的混合气9g，其密度为相同状况下氢气密度的11.2倍，将混合气体通过足量的溴水，溴水增重4.2g，则原混合气体的组成为（）

A.甲烷与乙烯B.乙烷与乙烯

C.甲烷与丙烯D.甲烷与丁烯

9.下列物质的分子中所有原子都在同一个平面内的是（）

①CH4；②C2H4；③C6H6；④C2H6；⑤C2H2；⑥C6H5OH

A.②③④B.①④⑥C.②③⑤D.②③⑤⑥

10.法国化学家伊夫·肖万获2005年诺贝尔化学奖。

他发现了烯烃里的碳－碳双键会被

拆散、重组，形成新分子，这种过程被命名为烯烃复分解反应。

烯烃复分解反应可形象地描述为交换舞伴。

（如图所示）

烯烃复分解反应中的催化剂是金属卡宾（如CH2＝＝M），金属卡宾与烯烃分子相遇后，两对舞伴会暂时组合起来，手拉手跳起四人舞蹈。

随后它们“交换舞伴”，组合成两个新分子，其中一个是新的烯烃分子，另一个是金属原子和它的新舞伴。

后者会继续寻找下一个烯烃分子，再次“交换舞伴”。

把C6H5CH2CH＝＝CH2与CH2＝＝M在一定条件下混合反应，下列产物不可能存在的是（）

A.C6H5CH2CH＝MB.CH2＝CH2

C.C6H5CH2CH2C6H5D.C6H5CH2CH＝CHCH2C6H5

11.四氯乙烯对环境有一定的危害，干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯；家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯。

下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的叙述中正确的是（）

A.它们都属于纯净物

B.它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.它们的分子中都不含氢原子

D.它们都可由乙烯只发生加成反应得到

12.将下列各种液体①苯②四氯化碳③碘化钾溶液④己烯，分别与溴水混合后充分振荡、静置，液体分为两层，原溴水层几乎是无色的是（）

A.只有②B.只有②④C.①②④D.①②③④

13.以乙烯、丙烯混合物为单体，发生加聚反应，不能得到的物质是（）

14.六苯乙烷为白色固体，其结构表示如图：

下列有关说法中不正确的是（）

A.它是一种芳香烃，易溶于乙醚中

B.它的分子式为C38H30，是非极性分子

C.它的一氯代物只有一种

D.在同一平面上的原子最多有14个

15.某化学课外小组用如图装置制取溴苯。

先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器A（A下端活塞关闭）中。

（1）写出A中反应的化学方程式。

（2）观察到A中的现象是。

（3）实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入B中，充分振荡，目的是，（4）写出有关的化学方程式。

（5）C中盛放CCl4的作用是。

（6）能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管D中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。

另一种验证的方法是向试管D中加入，现象是。

16.环丙烷可作为全身麻醉剂，环己烷是重要的有机溶剂。

下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某此有机化合物的反应式（其中Pt、Ni是催化剂）。

结构简式

Br—CH2—CH2—CH（CH3）—CH2—Br

键线式

（环己烷）

（环丁烷）

回答下列问题：

⑴环烷烃与是同分异构体。

⑵从反应①～③可以看出，最容易发生开环加成反应的环烷烃是（填名称）。

判断依据为。

⑶环烷烃还可以与卤素单质，卤化氢发生类似的开环加成反应，如环丁烷与HBr在一定条件下反应，其化学方程式为（不需注明反应条件）。

⑷写出鉴别环丙烷和丙烯的一种方法。

试剂；现象与结论。

17.物质A（C11H18）是一种不饱和烃，它广泛存在于自然界中，也是重要的有机合成中间体之一。

某化学实验小组从A经反应①到⑤完成了环醚F的合成工作：

B

C

D

E

F

该小组经过上述反应，最终除得到F1（

）外，还得到它的同分异构体，其中B、C、D、E、F分别代表一种或多种物质。

已知：

（R1，R2，R3，R4为烃基或H）

请完成：

（1）写出由A制备环醚F1的合成路线中C的结构简式：

_______________________。

（2）①写出B的一种结构简式：

____________________；②写出由该B出发经过上述反应得到的F1的同分异构体的结构简式：

__________________________________。

（3）该小组完成由A到F的合成工作中，最多可得到________种环醚化合物。

【试题答案】

1、A2、D3、B4、C5、C

6、B7、B8、C9、C10、C

11、C12、C13、B14、CD

15、

（1）C6H6＋Br2

C6H5Br＋HBr↑

（2）反应液微沸有红棕色气体充满A容器

（3）除去溶于溴苯中的溴

（4）Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O

（5）除去溴化氢气体中的溴蒸气

（6）石蕊试液，溶液变红色（其他合理答案都给分）

16、⑴同碳原子数的烯烃

⑵环丙烷环丙烷与H2加成所需温度最低。

⑶

＋HBr→CH3CH2CH2CH2Br

⑷KMnO4（H＋），能使KMnO4（H＋）溶液褪色的为丙烯，不能使KMnO4（H＋）溶液褪色的为环丙烷。

17、

（1）

（2）①

或

；②

和

或：

和

（3）5