化学暑假复习内容.docx
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化学暑假复习内容
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(一)有机化学
一、有机化合物的基础知识
(一)按碳的骨架分类
1、烃的分类:
2、有机化合物的分类
(二)各类有机物的性质
1、烷烃(CnH2n+2)断键特点:
(1)取代反应:
(2)燃烧(3)受热分解:
2、烯烃(CnH2n)断键特点:
(1)加成反应:
(2)加聚反应:
(3)氧化反应:
3、炔烃(CnH2n-2)断键特点:
(1)加成反应
(2)氧化反应:
(3)加聚反应:
4、苯及其同系物(CnH2n-6)断键特点:
(1)取代反应:
(2)加成反应:
(3)氧化反应:
4、卤代烃断键特点:
(1)碱性条件下水解:
(2)消去反应:
5、醇饱和一元醇(CnH2n+1OH)断键特点:
(1)与Na等活泼金属反应:
(2)催化氧化:
(3)消去反应:
(4)酯化反应:
(5)分子间脱水:
6、酚(石炭酸)断键特点:
(1)氧化:
(2)弱酸性:
(3)取代反应:
(4)显色反应:
(5)苯环上的加成:
7、醛(CnH2nO)RCHO断键特点:
(1)还原反应(加成反应):
(2)氧化反应:
8、羧酸(CnH2nO2)RCOOH断键特点:
(1)弱酸性:
(2)酯化反应
*甲酸
*烯酸
9、酯(CnH2nO2)断键特点:
(1)水解(取代)反应:
(2)甲酸酯
(3)烯酸酯
10、油脂断键特点:
(1)水解:
酸性水解:
碱性条件(皂化反应):
(2加成:
11、氨基酸断键特点:
(1)两性:
(2)脱水反应:
(形成肽键)
(三)、反应类型和规律总结
1、重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
酯化反应
某些水解反应
硝化反应
磺化反应
加成反应
消去反应
氧化反应
燃烧
酸性KMnO4溶液
直接(或催化)氧化
还原反应
聚合反应
加聚反应(实为加成反应)
缩聚反应
显色反应
从属关系:
2、由反应条件确定官能团:
反应条件
可能官能团
浓硫酸
稀硫酸
NaOH水溶液
NaOH醇溶液
H2、催化剂
O2/Cu、加热
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/光照
碱石灰/加热
3、根据反应物性质确定官能团:
反应条件
可能官能团
能与NaHCO3反应的
能与Na2CO3反应的
能与Na反应的
与银氨溶液反应产生银镜
与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀(溶解)
使溴水褪色
加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色
4、根据反应类型来推断官能团:
反应类型
可能官能团
加成反应
加聚反应
酯化反应
水解反应
单一物质能发生缩聚反应
5、官能团的引入:
引入官能团
有关反应
羟基-OH
卤素原子(-X)
碳碳双键C=C
醛基-CHO
羧基-COOH
酯基-COO-
6.官能团的改变
(1)官能团之间的衍变:
(2)官能团数目的改变
(3)官能团位置的改变
(4)官能团的消除
(5)碳骨架的增减
7、三个重要相对分子质量增减的规律
8、有机合成中的成环反应
类型
方式
酯成环(—COO—)
醚键成环(—O—)
肽键成环
不饱和烃
(四)、有机物衍变关系知识网络
1、知识网1(单官能团)2、知识网2(双官能团)
3、芳香线
二、常见考点的解题方法
1、同分异构体
⑴、若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有()
A.5B.7C.8D.10
⑵、有三种不同的基团,分别为-X、―Y、―Z,若同时分别取代苯环上的三个氢原子,能生成的同分异构体数目是
A.10B.8C.6D.4
⑶、邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类且结构中含有苯环的同分异构()
A、6种 B、5种 C、4种 D、3种
⑷、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物,历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成,它们的结构可表示如下(括号内表示④的结构简式)
以上四种信息素中互为同分异构体的是 ( )
A、①和② B、①和③ C、③和④ D、②和④
⑸、乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用,故常用于化妆品工业和食品工业。
乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。
①写出A人的结构简式:
A,C:
。
②D有很多同分异构体,含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个,其中三个的结构简式是
请写出另外两个同分异构体的结构简式:
⑹、已知三氟苯乙烯(三个氟均连在苯环上)的分子式为C8H5F3,则它所有同分异构体的结构简式是:
⑺、C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式。
⑻、醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:
2、有机分子空间构型题型与解题规律
见PPT
3、不饱和度的应用
⑴、定义:
⑵、规则如下:
3、几类有机物不饱和度:
(1)、单烯烃和环烷烃的:
;
(2)、二烯烃、炔烃:
(3)、
:
(4)、
:
4、不饱和度的应用
(1)确定已知结构或名称的有机物分子式
例题:
是一种驱蛔虫药——山道年的结构简式,试确定其分子式。
(2)预测有机物的结构
例题1:
写出C3H4O2的所有链状稳定的同分异构体
例题2:
维生素K是有机物A的衍生物,A的结构简式如右图,
A的不含甲基的同分异构体B属于萘的衍生物,该有机物的结构简式是(两种官能团和一种官能团各写一个)______________________。
(二)同奇同偶规律
例1:
判断某有机物的分子式C16H9N2O2是否合理?
例题2:
鸦片是黑色青状物,它含有二十多种成分,吗啡和罂粟碱是其中有效成分中较主要的两种。
它们的化学式分别是()
吗啡罂粟碱
AC16H17NO3C19H19NO4BC17H19NO3C20H20NO4
CC17H19NO3C20H21NO4DC18H20NO3C20H21NO4
例题3:
当碳、氢、氧、氮等元素的原子量取整数值时,下列说法正确的是()
A、ɑ-氨基酸的分子量为偶数B、硝基化合物的分子量均为奇数
C、烃及烃的含氧衍生物的分子量均为偶数D、酚、醛、羧酸、酯的分子量均为偶数
(三)相对原子质量特征
4、有机物燃烧规律
一.有机物中元素质量分数的求算规律:
1、甲醛与某单烯烃的混合物中氧的质量分数为x,则碳的质量分数为()。
A、 6(1-x)/7 B、(1-x)/7 C、3x/4 D、无法确定
2、将a升甲醛气体溶于b克乙酸中,再加入c摩果糖,组成混合物W;另把d毫升毫升甲酸甲酯与1摩葡萄糖混合,组成混合物M。
若两种混合物中碳的质量分数别用x%和y%表示,则下列关系正确的是( )
A、x%=y% B、x%
3、甲苯和甘油组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,则氧元素的质量分数为()。
A.8.7%B.17.4%C.31.3%D.无法确定
二.有机物完全燃烧前后气体体积(或气体压强)的变化规律:
1、两种气态烃以一定比例混合,在110℃时aL该混合烃与bL足量的氧气混合,充分燃烧后恢复到原状态,所得气体总体积是(a+b)L。
则下列各组混合烃中可满足此条件的是()
①CH4、C2H4 ②CH4、C3H6 ③C2H4C3H4 ④CH4、C2H2 ⑤C2H2、C3H6
A.①③B.②④C.①③⑤D.②④⑤
2、3种气态烃混合物VmL和足量氧气混合后,经点燃爆炸后并恢复到原状况下时,体积共缩小了2VmL。
若所有气体体积均在25℃,1.01×105Pa下测定,则这3种烃的组合不可能是()。
A.CH4、C2H4、C3H4B.C2H6、C3H6、C4H6 C.C2H2、C2H6、C3H8D.CH4、C2H6、C2H2
三.有机物完全燃烧时耗氧量的变化规律:
1、由两种烃组成的混合物,已知其中之一为烯烃。
燃烧1mol该混合物,测得产生CO24.0mol及H2O4.4mol,试求混合烃的组成情况?
2、某种含三个碳原子以上的饱和一元醛A和某种一元醇B,无论以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧生成CO2和H2O的质量不变。
(1)醇B应符合的组成通式?
(2)醇B的分子结构满足的条件?
3、有机物在氧气中燃烧,其中的碳氢原子数与消耗氧的量有一定关系,
(1)等质量的醛(CnH2nO)和羧酸(CmH2mO2)分别充分燃烧时n与m为何关系时消耗氧的量相同________
(2)等物质量的同碳数的烯烃与饱和一元醇分别充分燃烧时,消耗氧气的量相同。
等物质的量的同氢原子数的_____烃(填烷、烯、炔或苯的同系物)与饱和一元_______(填醇、醛或羧酸或酯)分别燃烧时,消耗氧气的量相同。
4、有机化合物A、B分子式不同,它们只可能含碳、氢、氧元素中的两种或三种.如果将A、B不论以何种比例混和,只要其物质的量之和不变,完全燃烧时所消耗的氧气和生成的水的物质的量也不变.那么,A、B组成必须满足的条件是.若A是甲烷,则符合上述条件的化合物B中,分子量最小的是(写出分子式),并写出分子量最小的含有甲基的B的2种同分异构体结构简式:
3、两种仅含C、H、O3种元素的化合物A、B以任意物质的量比混合,完全燃烧后生成的CO2体积和消耗的O2体积比是4:
3。
A、B式量分别为a、b且a>b。
若A、B分子中碳原子数相同,A、B式量差值是整数倍。
试写出符合此条件,式量最小的化合物B的化学式。
八、有机物的物理性质归纳
(1)溶解性:
有机物均能溶于有机溶剂.
能溶于水的有机物为:
微溶于水:
注意:
水溶性规律。
(2)密度:
比水轻的:
比水重:
(3)有毒的物质:
(4)常温下呈气态:
(5)有特殊气味或香味:
九、有机物的特征反应归纳
1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
(2)无机物
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
(2)无机物:
3、有机物的常见性质
试剂
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
Br2水(Br2)
KMnO4/H+
烷烃
烯烃
炔烃
R—Cl
R—OH
R—CHO
R—COOH
RCOOR’
四、有机推断题型综合训练
(一)、利用结构性质推断
例1 有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。
A可以使溴水褪色,且难溶于水,但在酸性条件可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。
通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。
(1)A可以发生的反应有____________________(选填序号)①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
(2)B分子所含官能团的名称是____________________、____________________。
(3)B分子中没有支链,其结构简式是____________________,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是____________________。
(4)由B制取A的化学方程式是____________________。
(5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取天门冬氨酸。
天门冬氨酸的结构简式是____________________。
例2 化合物A(C8H8O3)为无色液体、难溶于水、有特殊香味的物质,从A出发可发生如图所示的一系列反应,化合物A硝化时可生成4种-硝基取代物,化合物H分子式为C6H6O,G能发生银镜反应。
(已知RCOONa+NaOH
RH+Na2CO3)
请回答:
(1)下列化合物可能的简式:
A____________________,E____________________。
(2)反应类型:
(I)____________________,(II)____________________,(III)____________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
①H→K:
____________________________②C→E:
__________________________________;
③C+F→G:
__________________________________。
(二)、从波谱信息入手
例1.2000年一家制药公司首次在网站(www.InnoC)上悬赏下列化合物的合成路线。
截止日期为2002年4月1日,悬赏金额为$100,000USD。
该化合物的结构如右图所示:
解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。
下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核磁共振波谱图,单位是ppm;氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同,在核磁谱图中就处于不同的位置,化学环境相同的氢原子越多,吸收峰面积(或高度)越大(或高)。
其核磁共振波谱图如下:
参考结构式,分析核磁谱图,回答下列问题:
分子中共有种化学环境不同的氢原子;谱线最高者表示有个环境相同氢原子,谱线最低者表示有个环境相同氢原子,结构式中的Et表示烷烃基,从上述图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是。
例2、相对分子质量为174的有机物M中只含有C、H、O三种元素,其分子结构如图所示。
请回答下列问题:
(1)M的结构简式是。
(2)下列关于M的说法,正确的是
A.遇FeCl3溶液呈紫色B.遇紫色石蕊溶液变红色
C.遇溴水发生取代反应D.能缩聚为高分子化合物
(3)M在一定条件下发生消去反应,生成
,该反应的化学方程式是
。
(4)M与有机物A在一定条件下可生成一种相对分子质量为202的酯类物质。
A可能的结构简式是。
(5)研究发现,有一种物质B的分子组成和M完全一样,但分子中无环状结构;B在一定条件下水解能够产生甲醇;B的核磁共振氢谱如下图(两个峰面积比为2:
3)
物质B的结构简式
例3某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%,其余含有氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:
用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。
方法二:
核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰,其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。
如下图A。
方法三:
利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如下图B。
试填空。
(1)A的分子式为__________。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是_____(填序号)。
a.A的相对分子质量 b.A的分子式 c.A的核磁共振氢谱图 d.A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为__________。
(4)A的芳香类同分异构体有多种,其中符合下列条件:
①分子结构中只含一个官能团;②分子结构中含有一个甲基;③苯环上只有一个取代基。
则该类A的芳香类同分异构体共有_______种。
(三)、利用数据常用来确定某种有机物分子式或官能团的数目或推测发生的反应类型。
例1、下列图示表示A、B、C、D之间的相互转化关系,其中A能跟NaOH溶液反应,B能使溴水褪色。
请回答下列问题:
(1)写出A可能的各种结构简式:
____________________。
(2)反应①和②的反应类型分别为:
反应①____________________;反应②
(3)若将A催化氧化可得另一种化合物E,E可发生银镜反应,则E的结构简式为____________________。
写出A转化为B的化学方程式:
____________________。
例2 有机物A的相对分子质量不超过150,经测定,A具有下列性质:
A的性质
推断A的组成、结构
①A的燃烧产物只有CO2和H2O
②A与醇或羧酸在浓H2SO4共热条件下均能生成有香味的物质
③一定条件下,A可发生分子内的脱水反应,生成物与溴水混合,溴水褪色
④0.1molA与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况下4.48L气体
(1)填写表中空白部分的内容。
(2)已知A中含氧元素的质量分数为59.7%,写出A所有可能的结构简式:
____________________。
(3)若A分子内无含碳支链,写出反应③的化学方程式:
____________________。
(4)A不可能发生的反应类型有(填序号)____________________。
a.水解反应 b.取代反应 c.加成反应 d.消去反应 e.加聚反应 f.缩聚反应
(5)下列物质与A互为同分异构体的是(填序号)__________,互为同系物的是(填序号)___________。
例3.部分有机物之间的转化关系以及转化过程相对分子质量变化关系如下:
物质转化关系:
R-CH2OH
RCHO
RCOOH
相对分子质量:
MM-2M+14
已知:
物质A中只含有C、H、O三种元素,一定条件下能发生银镜反应,物质C的相对分子质量为104。
A与其他物质之间的转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)F中含有的官能团有;G的结构简式。
(2)一定条件下B发生银镜反应的化学方程式。
(3)由C、D在一定条件下反应还能生成环状化合物,其化学反应方程式为
。
(4)A的同分异构体很多,写出与A中所含官能团不同,但能与NaOH溶液反应各种异构体的结构简式
例4.有机物A在一定条件下存在如下所示的转化关系,其中C既能与NaOH溶液反应,也能与Na反应,且1molC与足量Na完全反应时产生1molH2。
(1)分别写出A、D、F的结构简式:
____________________。
(2)在一定条件下有机物C可能发生的化学反应的类型有(填序号)____________________。
a.水解反应 b.取代反应 c.加成反应 d.消去反应 e.加聚反应 f.缩聚反应
(3)写出G发生银镜反应的离子方程式:
____________________。
四、利用信息推断
例1 设R为烃基,已知RX+Mg
RMgX(格林试剂)
分析下列合成线路,回答有关问题。
(1)以上①~⑦步反应中属于加成反应的是____________________。
(2)写出A、D、E的结构简式:
A______________D__________________E
(3)分别写出第④和⑥步反应的化学方程式:
④____________________,⑥
五、有机合成
例1 6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药材的重要中间体,某实验室以溴代甲基环已烷为原料合成6-羰基庚酸。
请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案(注明反应条件)
提示:
①合成过程中无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:
A
B
C……
H
例2 在有机分析中,常用臭氧氧化水解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。
如:
(CH3)2C=CH-CH3
(CH3)2C=O+CH3CHO
已知某有机物A经臭氧氧化水解后发生下列一系列的变化:
试回答下列问题:
(1)写出有机物A、F的结构简式:
A____________________,F____________________。
(2)从B合成E通常要经过几步有机反应,其中最佳的次序应是____________________。
A.水解、酸化、氧化
B.氧化、水解、酸化
C.水解、酸化、还原
D.氧化、水解、酯化
(3)写出下列变化的化学方程式:
①I水解生成E和H:
____________________,②F制取G:
____________________。
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