16讲 有机合成推断练习.docx
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16讲有机合成推断练习
高二化学讲义
一.教学衔接
1、学校教学进度跟进;师生交流学习情况
2、作业讲解
二、教学内容
知识点一:
有机合成推断
方法与技巧
有机合成题的解题思路
(1)首先要正确判断需合成的有机物的类型,它含有哪种官能团,与哪些知识和信息有关
(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律,尽可能合理地把目标化合物分成若干片段,或寻找官能团的引入、转换、保护方法,或设法将各片段拼接衍变,尽快找出合成目标化合物的关键
(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较,选择出最佳的合成方案
【同步训练】
1.有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇,这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物
,这种脂肪醇为()
A.CH3CH2CH2OHB.CH2=CH-CH2-OHC.D.
2.1,4二氧六环如图所示,可通过下列方法制取烃A
B
NaOH水溶液
C
浓H2SO4
1,4二氧六环,则该烃A为()
A.乙炔B.1-丁烯C.1,3-丁二烯D.乙烯
3.已知R-X+2Na+R'-X→R-R'+2NaX,若用CH3CH2Br和CH3CH2CH2Br与金属钠反应,生成的烷烃不可能是()
A.CH3CH2CH2CH3B.CH3CH2CH2CH2CH3
C.D.CH3CH2CH2CH2CH2CH3
4.丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为C3H5Br2Cl)和应用广泛的DAP树脂:
已知酯与醇可发生如下酯交换反应:
RCOOR'+R''OH
催化剂
RCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)农药分子C3H5Br2Cl中每个碳原子上均连有卤原子。
①A的结构简式是,A含有的官能团名称是;
②由丙烯生成A的反应类型是。
(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是。
(3)C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍,C中各元素的质量分数分别为:
碳60%,氢8%,氧32%。
C的结构简式是。
(4)下列说法正确的是(选填序号字母)。
a.C能发生聚合反应、还原反应和氧化反应
b.C含有2个甲基的羧酸类同分异构体有4个2
c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量
d.E具有芳香气味,易溶于乙醇
(5)E的水解产物经分离最终得到甲醇和B,二者均可循环利用于DAP树脂的制备。
其中将甲醇与H分离的操作方法是。
(6)F的分子式为C10H10O4。
DAP单体为苯的二元取代物,且两个取代基不处于对位,该单体苯环上的一溴取代物只有两种。
D和F反应生成DAP单体的化学方程式是
_______________________________________________________________________________
5.CO不仅是家用煤气的主要成分,也是重要的化工原料。
美国近年来报导了一种低温低压催化工艺,把某些简单的有机物经“羰化”反应后可以最后产生一类具有优良性能的装饰性高分子涂料、粘合剂等。
如下图所示:
△
图中G(RCOOR')的一种同分异构体是E的相邻同系物;而H的一种同分异构体则是F的相邻同系物。
已知D由CO和H2按物质的量之比为1∶2完全反应而成,其氧化产物可发生银镜反应;H是含有4个碳原子的化合物。
试写出:
(1)结构简式:
E、G、R'基。
(2)G的两个同类别同分异构体的结构简式(不带R字母)
及。
(3)反应类型:
X、Y、Z。
(4)写出下列转化的化学方程式:
①A+CO+H2O
催化剂
E;②F+D
浓硫酸
H
①;
②。
【巩固练习】1.(12分)(2014·北京101中学高二月考)下图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程:
(1)写出①、②、③步反应的化学方程式(是离子反应的写离子方程式)
①________________________________________________________________________.
②________________________________________________________________________.
③________________________________________________________________________.
(2)B溶于冬青油致使产品不纯,用NaHCO3溶液即可除去,简述原因________________________________________________________________________.
(3)在
(2)中不能用NaOH也不能用Na2CO3,简述原因
________________________________________________________________________.
(4)1mol阿司匹林最多可与________mol氢氧化钠发生反应.
CO2↑+H2O,产物
可溶于水而与冬青油分层,然后用分液法分离而除杂
(3)酚羟基可与其发生反应,而使冬青油变质 (4)3
2.(8分)(2013·山东高考)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是________,B―→C的反应类型是________.
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________
________________________________________________________________________.
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
,鉴别I和J的试剂为________.
答案:
(1)醛基 取代反应
(3)FeCl3溶液(或溴水)
强化练习:
1.下面是有机合成的三个步骤:
①对不同的合成路线进行优选;②由目标分子逆推原料分子并设计合成路线;③观察目标分子的结构.正确的顺序为( )
A.①②③ B.③②①
C.②③①D.②①③
(双选)2.在有机合成中,制得的有机物较纯净并且容易分离,故在工业生产中有机反应往往有实用价值.试判断下列有机反应在工业上有生产价值的是( )
B.CH3—CH3+Cl2CH3—CH2Cl+HCl
D.CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
3.(2011·温州高二联考)下图是一些常见有机物的转化关系,关于反应①~⑦的说法不正确的是( )
A.反应①是加成反应
B.只有反应②是加聚反应
C.只有反应⑦是取代反应
D.反应④⑤⑥是取代反应
(双选)4.一溴代烃A经水解后再氧化得到有机化合物B,A的一种同分异构体经水解得到有机化合物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能是( )
A.(CH3)2CHCOOC(CH3)3B.(CH3)2CHCOOCH2CH(CH3)2
C.(CH3)2CHCOOCH(CH3)CH2CH3D.CH3(CH2)2COOCH2(CH2)2CH3
5.有下述有机反应类型:
①消去反应,②水解反应,③加聚反应,④加成反应,⑤还原反应,⑥氧化反应.已知CH2Cl—CH2Cl+2NaOHCH2OH—CH2OH+2NaCl,以丙醛为原料制取1,2丙二醇,所需进行的反应类型依次是( )
A.⑥④②①B.⑤①④②
C.①③②⑤D.⑤②④①
6.已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:
R—X+2Na+R′—X―→R—R′+2NaX:
现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( )
A.戊烷B.丁烷
C.2甲基己烷D.己烷
1B2AC3C4AC5B6C
二、非选择题(本题包括4小题,共30分)
7.(4分)有以下一系列反应,最终产物为草酸.
ABCDEFHOOC—COOH.
已知B的相对分子质量比A大79,试推测用字母代表的化合物的结构简式.
C是____________________________;
F是____________________________.
答案:
CH2===CH2 OHC—CHO
8.(6分)根据下图所示的反应路线及信息填空:
(1)A的结构简式是________;名称是________
(2)①的反应类型是________;③的反应类型是________.
(3)反应④的化学方程式是______________________________________.
(1) 环己烷
(2)取代反应 加成反应
高二学期期中考模拟试卷
可能用到的相对原子质量:
C:
12,H:
1,O:
16
一、单项选择题(每小题只有一个选项符合题意,每小题2分共30分)
1、下列有机化合物的分类不正确的是()
A
B
C
D
酮
芳香族化合物
酚类
苯的同系物
2、下列关于有机物的说法正确的是()
A、羟基的电子式:
B、丙烷的球棍模型为:
C、和互为同系物D、邻羟基苯甲酸的结构简式:
3、有一种酯的结构简式,它对应的羧酸和醇的名称是()
A、2,2—二甲基丁酸,间硝基苯醇
B、2—二甲基丁酸,间硝基苯甲醇
C、2,2—二甲基丁酸,间硝基苯甲醇
D、间硝基苯甲酸,2,2—二甲基丁醇
4、有关
的说法正确的是()
A、所有原子有可能都在同一平面上
B、最多只可能有9个碳原子在同一平面上
C、有7个碳原子可能在同一条直线上
D、最多只可能有19个原子在同一平面上
5、下面四种变化中,有一种变化与其他三种变化类型不同的是()
A、2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
B、CH3COOH+C2H5OH
浓H2SO4
CH3COOC2H5+H2O
C、2C2H5OH
浓硫酸
C2H5OC2H5+H2O
D、CH3CH2OH+HBr→CH3CH2Br+H2O
6、下列关系正确的是()
A、沸点:
乙二醇>丙三醇
B、与钠反应的快慢:
CH3CH2COOH>苯酚>水>乙醇
C、密度:
丁烷>氯乙烷
D、同物质的量的物质完全燃烧耗O2量:
己烷>环己烷>苯甲酸>苯
7、区别乙醇、苯和溴苯,最简单的方法是()
A、加酸性高锰酸钾溶液后振荡,静置B、与乙酸在有浓硫酸存在的条件下加热
C、加蒸馏水后振荡,静置D、加硝酸银溶液后振荡,静置
8、下列四幅实验装置图,其中完全正确的是()
A、萃取碘B、制乙烯
C、制乙酸乙酯D、原油的分馏
9、下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是()
选项
目的
分离方法
原理
A
分离溶于水中的碘
苯萃取
碘在苯中的溶解度较大,且苯与水互不相溶,也不反应
B
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C
含杂质的粗苯甲酸
重结晶
苯甲酸在水中的溶解度很大
D
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
10、下列有机反应方程式书写正确的是()
A、+3Br2→↓+3HBr
B、+CO2+H2O→+NaHCO3
C、nCH3C≡CCH3
D、+Cl2+H2
11、右图是某含C、H、O、N四种元素的有机分子的球棍模型。
下列有关该有机物的说法错误的是()
A、其结构简式为:
CH3CH(NH2)COOH
B、该有机物含有两种官能团
C、该有机物的核磁共振氢谱显示7个吸收峰
D、该有机物能跟NaHCO3溶液反应产生CO2气体
12、下列说法中正确的是()
A、溴乙烷能发生消去反应,所以卤代烃都能发生消去反应
B、苯酚沾到皮肤上可以用酒精或氢氧化钠溶液洗涤
C、可用工业酒精配制饮用酒和调味用的料酒
D、检验乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜,若变蓝色则含水
13、下列关于煤、石油、天然气等资源的说法正确的是()
A、石油分馏后得到的汽油是纯净物
B、天然气是一种清洁的化石燃料
C、煤的干馏是化学变化,煤的气化、液化是物理变化
D、裂解是为了提高汽油的产量和质量
14、有关下列物质的说法正确的是()
A、该物质可能溶于水也溶于有机溶剂
B、遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚属于同系物
C、1mol该物质最多可以和8mol氢氧化钠反应
D、1mol该物质与浓溴水和H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4mol、7mol
15、1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸乙酯,反应温度为115℃—125℃,反应装置如右图。
下列对该实验的描述错误的是()
A、不能用热水浴加热B、长玻璃管起冷凝回流作用
C、提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
D、加入过量乙酸可以提高1—丁醇的转化率
二、双项选择题(每小题4分共20分,每小题有两个选项符合题意。
只选一个且正确得2分,选两个且都正确得4分,但只要选错一个,该小题就为0分)
16、下列不能达到预期目的的相关实验是()
相关实验
预期目的
A
向酒精和醋酸的混合液中加入金属钠
确定酒精中混有醋酸
B
用核磁共振氢谱的方法
鉴别1—溴丙烷和2—溴丙烷
C
将溴乙烷消去后的产物直接通入高锰酸钾酸性溶液
检验消去产物中的乙烯
D
将溴乙烷与NaOH溶液共热一段时间后,滴加硝酸酸化的AgNO3溶液
检验水解产物中的溴离子
17、某石油化工产品X的转化关系如下图,下列判断错误的是()
A、X可以发生加聚反应B、Y能与钠反应产生氢气
C、Z与CH3OCH3互为同分异构体D、W的结构简式为CH3COOCH3
18、下列除去杂质的方法正确的是()
A、除去乙炔中混有的少量H2S、PH3:
通过CuSO4溶液洗气
B、除去苯中混有的少量苯酚:
加入浓溴水后过滤取滤液
C、除去乙醇中混有的少量的乙酸:
加足量生石灰,蒸馏
D、除去溴苯中混有的少量溴:
加入KI溶液,充分反应后,弃去水溶液
19、下列4种物质在一定条件下反应,可以生成三种烯烃的是()
A、
B、
C、
D、
20、下列转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)
下列说法正确的是()
A、化合物甲可以和1molNaOH溶液反应、化合物乙可以和2molNaOH溶液反应
B、化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴水反应
C、化合物乙和NaOH水溶液在加热条件下反应再酸化可生成化合物丙
D、化合物丙能和溴水发生取代反应
II卷非选择题(共50分)
21、(10分)I.请写出下列有机物的名称:
(1)
(2)
II、写出下列化学反应方程式
(1)2-丙醇的催化氧化反应
(2)对甲基苯甲醛与足量的银氨溶液在加热条件下反应
(3)苯酚与Na2CO3溶液反应
22、(14分)某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1),以环己醇制备环己烯
已知:
密度
(g/cm3)
熔点
(℃)
沸点
(℃)
溶解性
环己醇
0.96
25
161
能溶于水
环己烯
0.81
-103
83
难溶于水
(1)制备粗品
将12.5mL环己醇加入试管A中,再加入1mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是,导管B除了导气外还具有的作用是。
②试管C置于冰水浴中的目的是。
(2)制备精品
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。
加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在层(填“上”或“下”),分液后用(填入编号)洗涤。
A、KMnO4溶液B、稀H2SO4C、Na2CO3溶液
②再将环己烯按右图装置蒸馏,冷却水从口进入。
蒸馏时要加入生石灰,目的是
。
③收集产品时,控制的温度应在左右,实验制得的环己烯精品质量低于理论产量,可能的原因是()
A、蒸馏时从70℃开始收集产品B、环己醇实际用量多了
C、制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
(3)以下区分环己烯精品和粗品的方法,合理的是。
A、用酸性高锰酸钾溶液B、用金属钠C、用溴的CCl4溶液
23、(15分)黄酮醋酸(F)具有独特抗癌活性,它的合成路线如下:
已知:
RCN在酸性条件下发生水解反应:
(1)已知A转化为B的同时还生成了乙酸,则A的结构简式为,该反应类型是。
(2)F分子中有3个含氧官能团,名称分别为醚键、和。
(3)写出D与过量NaOH水溶液反应的化学方程式:
(4)写出符合下列条件的C的同分异构体的结构简式:
①能与NaHCO3反应生成CO2;②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。
(5)请设计合理的方案,以3—氯—1—丙醇为原料合成H2C=CHCOOCH2CH2CH2Cl(用合成路线流程图表示,流程图如上所示,并注明反应条件)。
24、(11分)纯净的A为无色液体,不易溶于水。
为研究A的组成与结构,进行了如下实验:
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取一定量A,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的44倍。
试通过计算填空:
(1)A的相对分子质量为。
(2)A中碳和氢的质量分数之和为63.64%,其余为氧
(2)A的分子式为。
(3)A与NaHCO3不反应,但可以和NaOH溶液反应。
(3)写出A中含有的官能团的名称
。
写出A的所有可能的结构:
(4)A的核磁共振氢谱中有3个峰,峰面积之比为1:
1:
6
(4)A的结构简式为:
。
2015-2016学年度第一学期化学期中测试卷
选择题
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
D
B
C
D
A
B
C
B
A或D
B
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
C
D
B
A
C
AC
CD
AC
AB
BC
21、(10分)I、
(1)2—甲基—2—氯丁烷(2分);
(2)对苯二甲酸(2分)
II、
(1)
(2)
+2Ag(NH3)2OH
+2Ag↓+H2O+3NH3
(3)
+Na2CO3→
+NaHCO3
22、(14分)
(1)①防止暴沸(其他合理答案也可)(1分)冷凝(1分)
②防止环己烯的挥发(其他合理答案也可)(1分)
(2)①上(1分)C(2分);②g(1分)除去水分(2分);③83℃(1分)C(2分)
(3)B(2分)
23、(15分)
(1)
(2分);取代反应(1分)
(2)羧基(1分)、羰基(1分)
(3)
+2NaOH→
+NaCl+H2O
(4)
(5)(4分)
或者:
24、(11分)
(1)88(1分);
(2)C4H8O2(1分)
(3)酯基(1分)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3(6分,每个2分)
(4)HCOOCH(CH3)2
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