有机合成推断1.docx
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有机合成推断1.docx
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有机合成推断1
有机合成推断题专项训练
1.乳酸分子式为C3H6O3,在一定的条件下可发生许多化学反应,下图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程,其中A、H、G为链状高分子化合物。
(已知—OH,—COOH等为亲水基团,F常做内燃机的抗冻剂)请回答相关问题:
(1)推断结构简式,C:
;F:
。
(2)B中所含的官能团有;反应③的反应类型是。
(3)反应①的化学方程式为。
(4)作为隐形眼镜的制作材料,对其性能的要求除应具有良好的光学性能外,还应具有良好的透气性和亲水性。
一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H来制作隐形眼镜,其主要理由是。
2.化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成:
(B、C反应均只生成D)
R-CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)
R-CH=CH2
已知:
(1)11.2L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。
A的分子式是。
(2)B和C均为一氯代烃,它们的名称(系统命名)分别为、
。
(3)在催化剂存在下1molF与2molH2反应,生成3-苯基-1-丙醇。
F的结构简式是。
(4)反应①的反应类型是。
(5)反应②的化学方程式为。
(6)写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式:
。
3.有机物A1和A2分别和浓H2SO4在一定温度下共热都只生成烃B,B的蒸气密度是同温同压下H2密度的59倍,在催化剂存在下,1molB可以和4molH2发生加成反应,B的一元硝化产物有三种(同种类型)。
有关物质之间的转化关系如下:
(1)反应①属于反应,反应②属于反应
(2)写出A2和X两种物质的结构简式:
A2X
(3)书写化学方程式:
③
④
(4)化合物E有多种同分异构体,其中属于酯类且具有两个对位侧链的同分异构体有四种,分别写出它们的结构简式:
4.化合物A相对分子质量为86,碳的质量分数为55.8%,
氢为7.0%,其余为氧。
A的相关反应如下图所示。
已知R-CH=CHOH(烯醇)不稳定,很快转化为R-CH2CHO。
(1)A的分子式为
(2)反应C→D的化学方程式是
(3)A的结构简式是
(4)反应B→D+E的化学方程式是
(5)A有多种同分异构体,写出四个同时满足(i)能发生水解反应(ii)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式:
、、
、
(6)A的另一种同分异构体,其分子中所有碳原子在一条直线上,它的结构简式为。
5.对二甲苯(英文名称p-xylene),缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2)PX可发生的反应有、(填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PX的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是。
②D分子所含官能团是(填名称)。
③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是。
(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
6.已知:
-CHO+(C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R+(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团
是一种有机合成中间体,结构简式为:
HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如右。
其中,
分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有。
(填写字母编号)
A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应
(2)W分子中最多有个原子在同一平面内。
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:
。
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:
。
(5)写出第②步反应的化学方程式:
。
7.甲苯是有机化工生产的基本原料之一。
利用乙醇和甲苯为原料,可按下列路线合成分子式均为C9H10O2的有机化工产品E和J。
已知:
(1)甲苯
C的反应类型为_____________;
(2)F的结构简式为_______________;
(3)写出下列反应方程式
①B+D→E______________________________________________________
②G→H______________________________________________________
(4)E、J有多种同分异构体,写出符合下列条件的同分异构体结构简式
①与E、J属同类物质②苯环上有两个取代基且苯环上的一氯代物只有两种。
____________________________________________________________________________
8.2-氯-1,3-丁二烯(
)是制备氯丁橡胶的原料,很难通过1,3-丁二烯直接与氯气或氯化氢反应制得,请运用逆合成分析法,完成2-氯-1,3-丁二烯的合成路线。
1.
(1)CH2═CHCOOCH3;HO—CH2CH2—OH;酯化反应
(2)碳碳双键、羧基
(3)
(4)高聚物G中含有的—OH,使该物质具有亲水性,而H则不具有
2答案
(1)C4H10。
(2)2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷
(3)
(4)消去反应。
(5)
(6)
、
、
、
解析
(1)88gCO2为2mol,45gH2O为2.5mol,标准11.2L,即为0.5mol,所以烃A中含碳原子为4,H原子数为10,则化学式为C4H10。
(2)C4H10存在正丁烷和异丁烷两种,但从框图上看,A与Cl2光照取代时有两种产物,且在NaOH醇溶液作用下的产物只有一种,则只能是异丁烷。
取代后的产物为2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
(3)F可以与Cu(OH)2反应,故应为醛基,与H2之间为1:
2加成,则应含有碳碳双键。
从生成的产物
3-苯基-1-丙醇分析,F的结构简式为
。
(4)反应①为卤代烃在醇溶液中的消去反应。
(5)F被新制的Cu(OH)2氧化成羧酸,D至E为然后与信息相同的条件,则类比可不难得出E的结构为
。
E与G在浓硫酸作用下可以发生酯化反应。
(6)G中含有官能团有碳碳双键和羧基,可以将官能团作相应的位置变换而得出其芳香类的同分异构体。
3【答案】
(1)消去加成
(2)
(3)
(4)
4答案
解析本题考查有机物的结构推断和性质,注意结构简式、同分异构体、化学方程式的书写。
根据题意,A分子中碳的原子数为4个,氢原子的个数为6个,则氧原子的个数为2个,即A的分子式为C4H6O2。
由于A可以发生聚合反应,说明含有碳碳双键,在硫酸存在条件下生成两种有机物,则为酯的水解,即A中含有酯基。
根据不饱和度,没有其他功能团。
由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等,均为两个。
则A的结构为CH3COOCH=CH2,因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2=CHOH,碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定,转化为CH3CHO。
A聚合反应后得到的产物B为
,在酸性条件下水解,除了生成乙酸和
。
5解析略
6【答案】⑴ACD(3分)⑵16(2分)
⑶HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH
+2H2O(3分)
⑷HOCH2CH2CH2OH(3分)
⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5(3分)
【解析】采用逆推发,W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5,根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC-CHO、X为HOCH2-CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2-CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上,又知与
直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子H2O,而生成环状的酯。
(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。
(5)见答案。
7答案
(1)取代
(2)
(3)①
②
(4)
、
、
、
8
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- 有机合成 推断