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141研究有机化合物的一般步骤1
第一章认识有机化合物
1.4.1研究有机化合物的一般步骤
【学习目标】1、了解怎样研究有机化合物应采取的步骤和方法
2、掌握有机化合物分离提纯的常用方法
3、掌握蒸馏、重结晶和萃取实验的基本技能
【学习重点】有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
【学习难点】有机化合物分离提纯的常用方法和分离原理
【教学方法】问题推进法、归纳演绎法
【思考与交流】
1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些?
2、下列物质中的杂质(括号中是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)酒精(水)
(2)壬烷(己烷)
(3)KNO3(NaCl)(4)乙酸乙酯(乙酸)
(5)甲烷(乙烯)(6)NaCl(泥沙)
(7)溴(水)(8)CO2(HCl)
【合作探究】
一、有机物的分离、提纯
1、蒸馏
定义:
利用混合物的沸点不同,除去难挥发或不挥发的杂质
适用条件:
(1)有机物的较强;
(2)与杂质的沸点相差较(一般约大于30℃)
所用仪器:
注意事项:
(1)温度计水银球的部位(蒸馏烧瓶)
(2)烧瓶中放少量沸石或碎瓷片(防止)
(3)冷凝管中进出水方向()
(4)烧瓶不得直接加热蒸馏烧瓶,需垫,所盛放液体不能超过其体积的
【实验】含杂质的工业酒精的提纯流程:
蒸馏
无水乙醇
(99.5%以上)
加生石灰
蒸馏
95.6%(m/m)
工业乙醇
含杂
工业乙醇
2、结晶和重结晶(例子:
除去苯甲酸中的杂质)
(1)冷却法:
将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体,此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
(2)蒸发法:
此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液,如粗盐的提纯。
(3)重结晶:
将已知的晶体用蒸馏水溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤,再次析出晶体,得到更纯净的晶体的过程。
【说明】重结晶的首要工作是选择适当的溶剂,要求该溶剂:
①杂质在此溶剂中的很小或溶解度很大,易于除去;
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较。
例如:
苯甲酸的重结晶,KNO3和NaCl的分离
【概括】高温溶解→趁热过滤→低温结晶
3、萃取
(1).萃取:
利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
分液:
利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来的方法。
(2).仪器:
_________________________________________________________________________。
(3).萃取的条件:
①萃取剂和原溶剂_______________和不发生_______________
②溶质在萃取剂中的溶解度_______________在原溶剂中的溶解度
常见萃取剂:
四氯化碳、苯、汽油、乙醚、石油醚、三氯甲烷
(4).注意事项:
①、萃取剂必须具备两个条件:
一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
②、步骤:
检漏→装液→振荡→静置→分液
检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密(即使用前要检验分液漏斗_______________)。
③、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。
④、分液时,打开分液漏斗的活塞,平衡内外压强。
将下层液体从_______________放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从_______________倒出。
【练习1】下列每组中各有三对物质,它们都能用分液漏斗分离的是()
A乙酸乙酯和水,酒精和水,植物油和水B四氯化碳和水,溴苯和水,硝基苯和水
C甘油和水,乙酸和水,乙酸和乙醇D汽油和水,苯和水,己烷和水
【练习2】可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是()
A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水
【注意】分离、提纯物质总的原则:
不增、不变、易分离。
不增:
;
不变:
;
易分离:
。
【当堂检测】
1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是()
A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时,可选用的方法是()
A.加入无水CuSO4,再过滤
B.加入生石灰,再蒸馏
C.加入浓硫酸,再加热,蒸出乙醇
D.将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
3.将甲、乙两种有机物在常温常压下的混合物分离,已知它们的物理性质如下:
物质
密度/(g/cm3)
沸点/℃
水溶性
溶解性
甲
0.7893
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
则应采用的分离方法是( )
A.分液B.蒸馏C.干馏D.萃取
4.对不纯的固体有机物进行提纯,常选用的方法是( )
A.蒸发B.重结晶C.蒸馏D.分液
5.天然色素的提取往往应用到萃取操作,现在有用大量水提取的天然色素,下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )
A.四氯化碳B.苯
C.乙醇D.直馏汽油
6.可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.酒精和水D.硝基苯和水
7.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液
8.下列实验操作中错误的是()
A.分液时,分液漏斗下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
B.蒸馏时,应使温度计的水银球靠近蒸馏烧瓶支管口处
C.可用酒精萃取碘水中的碘
D.称量时,称量物放在称量纸上,置于托盘天平的左盘,砝码放在托盘天平的
9.从碘水中分离出碘,所用萃取剂应具备的条件是()
①不跟碘和水起反应②能溶于水③不溶于水
④必须比水轻⑤碘在该溶剂中的溶解度比水中的大⑥必须是极性溶剂
A.①③⑤B.②④⑥C.①③④D.③④⑤
10.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是()
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液
11.在一定条件下,萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘(图1)、1,8-二硝基萘(图2)的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不能。
利用这一性质可以将这两种异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是()
A.蒸发浓缩结晶B.向滤液中加水后过滤
C.用Na2C03溶液处理滤液D.将滤液缓缓加入水中并过滤
12.某化合物由C、H两种元素组成,其中含碳的质量分数85.7%,在标准状况下,11.2L此化合物气体的质量为14g。
则此化合物的分子式为()
A.C2H4B.C3H6C.C6H6D.CH4
13.1体积的某烃蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少l体积(同温同压下),O.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰充分吸收,碱石灰增重39g,则该烃的分子式为()
A.C6Hl4B.C5H12C.C7H16D.C6H6
14.某有机物在氧气中充分燃烧,生成的水蒸气和二氧化碳的物质的量之比为1∶1,由此可以得出的结论是()
A.该有机物中C、H、O的原子个数比为1∶2∶3
B.分子中C、H的原子个数比为1∶2
C.有机物中必定含氧
D.有机物中必定不含氧
15.选择下列实验方法分离物质,将分离方法的序号填在横线上。
A.萃取分液 B.升华 C.重结晶D.分液 E.蒸馏 F.过滤
(1)__________分离饱和食盐水与沙子的混合物。
(2)__________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。
(3)__________分离水和汽油的混合物。
(4)__________分离CCl4(沸点为76.75℃)和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物
一、研究有机物的基本步骤
―→
―→
―→
参考答案
1.B
2.B
3.A
4.C
5.D
6.A
7.B
8.A
9.C
10.A
11.C8H8、3种
三、萃取
1.萃取原理
利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
2.仪器:
_______________。
3.萃取剂选择的条件
(1)______________________________________________________________________
(2)______________________________________________________________________
(3)______________________________________________________________________
4.萃取与分液的区别:
【合作探究】下列物质中的杂质(括号中的是杂质)分别可以用什么方法除去。
(1)酒精(水)
(2)乙酸乙酯(乙醇)
(3)甲烷(乙烯)(4)溴水(水)
(5)食盐(泥沙)(6)硝酸钾(氯化钠)
3、萃取
(1)萃取:
利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液:
利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来的方法。
萃取的分类:
固—液萃取;液—液萃取
萃取的原理:
利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同
萃取的条件:
(1)萃取剂和原溶剂互不相相溶和不发生化学反应
(2)溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度
(2)所用仪器:
注意事项:
1、萃取剂必须具备两个条件:
一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗颈放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。
3、萃取
(1)所用仪器:
烧杯、漏斗架、分液漏斗。
(2)萃取:
利用溶液在互不相溶的溶剂里溶解度的不同,用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来,前者称为萃取剂,一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。
分液:
利用互不相溶的液体的密度不同,用分液漏斗将它们一一分离出来。
【说明】注意事项:
1、萃取剂必须具备两个条件:
一是与溶剂互不相溶;二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
2、检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密(即使用前要检验分液漏斗是否漏水)。
3、萃取常在分液漏斗中进行,分液是萃取操作的一个步骤,必须经过充分振荡后再静置分层。
4、分液时,打开分液漏斗的活塞,将下层液体从漏斗下端放出,当下层液体刚好放完时,要立即关闭活塞,上层液体从上口倒出。
【补充】1、洗涤沉淀或晶体的方法:
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没,待水完全流出后,重复两至三次,直至晶体被洗净。
2、检验洗涤效果:
取最后一次的洗出液,再选择适当的试剂进行检验。
4.色谱法
原理:
吸附剂对不同有机物的吸附作用不同,使不同的有机物在吸附剂中有不同的扩散速度
常用吸附剂:
、、、
(一)、分离与提纯
探究:
1,研究有机物为什么要先分离与提纯?
2,分离与提纯有什么区别?
3,有机物除杂原则是什么?
⒈蒸馏
温度计水银球位于;为什么?
加热前加素烧瓷片,目的是;冷凝水进出方向为口进,口出。
探究:
什么是共沸溶液?
怎样提纯含少量水的乙醇?
⒉重结晶:
探究:
实验1-2中,为了获得更多的苯甲酸晶体,是不是结晶的温度越低越好?
⒊萃取:
操作:
振荡,静置分层,下层液体从口放出,上层液体从口倒出。
例举:
其它分离、提纯的方法还有
一、有机物的分离、提纯
【阅读】课本P17—P19分离、提纯回答下列问题
1.蒸馏
(1)原理:
(2)条件:
2.重结晶
(1)原理:
(2)重结晶对溶剂有何要求?
(3)被提纯的有机物的溶解度需符合什么特点?
(4)重结晶的步骤:
(5)重结晶时,为了得到更多的晶体,是不是温度越低越好呢?
3.萃取:
(1)原理:
(2)主要仪器:
分液漏斗:
(3)分类:
(4)如何选取萃取剂?
(5)常见的有机萃取剂有哪些?
二、元素分析与相对分子质量的测定
(一)元素分析方法
【阅读】课本P201.元素分析方法思考下列问题:
1.如何确定有机化合物中C、H元素的存在?
(1)定性分析:
(2)定量分析:
2.如何确定有机化合物的分子式?
【练习1】
某含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%。
(1)试求该未知物A的实验式(分子中各原子的最简单的整数比)
【小结】实验式和分子式的区别:
(2)若要确定它的分子式,还需要什么条件?
【总结】确定有机化合物的分子式的方法:
【练习2】
实验测得某碳氢化合物A中,含碳80%、含氢20%,求该化合物的实验式。
又测得该化合物的相对分子质量是30,求该化合物的分子式。
【小结】确定相对分子质量的方法有:
【总结】确定有机物的分子式的途径:
1、有机物成分分析——确定分子式
1、元素分析——燃烧分析法(李比希法)——实验式的确定
①元素分析的目的:
②实验式(最简式)与分子式:
2、相对分子质量的确定——质谱法(质谱图)
方法:
观测质谱图
如右图:
乙醇的质谱图
相对分子质量的确定方法:
【练习1】:
某烃经燃烧分析得知含氢元素的质量分数为17.2%,求此烃的实验式。
又测得
该烃的相对分子质量是58,求该烃的分子式。
【练习2】:
燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。
【练习3】:
1体积某烃的蒸气完全燃烧生成的CO2比H2O(g)少1体积(同温同压下测定),0.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰吸收后,碱石灰增重39g。
(1)求该烃的分子式。
(2)已知该烃的一氯代物有3种,请写出该烃的结构简式且命名。
【练习4】:
毒品冰毒属于芳香族化合物,分子中只含有碳、氢、氮三种元素,相对分子质量不超过150,碳元素和氢元素质量分数之和为90.6%,碳原子和氢原子的个数比为2:
3。
据此求:
(1)冰毒的相对分子质量
(2)冰毒的分子式
小结:
由上述几种计算方法,可得出确定有机物分子式的基本途径:
(二)相对分子质量的测定——质谱法
【阅读】2.相对分子质量的测定——质谱法回答下列问题
1.质荷比是什么?
2.质谱法的原理:
3.如何读谱以确定有机物的相对分子质量?
【注意】测定相对分子质量的方法很多,质谱法是最精确、最快捷的方法。
【随堂检测】
1.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。
其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。
如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。
设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是
A.甲醇B.甲烷C.丙烷D.乙烯
质荷比最大的数据表示未知物A的相对分子质量。
2.验证某有机物属于烃,应完成的实验内容属是()
A.只测定它的C、H比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
【拓展延伸]
3.某有机物的结构确定:
①测定实验式:
某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是C。
②确定分子式:
下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为,分子式为。
4.有A、B两种烃,它们的组成相同,都约含85.7%的碳,烃A对氢气的相对密度是28;烃B式量比空气的平均式量稍小,且实验式与A相同,烃A、B都能使溴的四氯化碳溶液褪色,根据以上实验事实回答问题。
(1)推断A、B两烃的化学式。
A;B。
(2)A、B中(填A、B的结构简式)存在同分异构体,同分异构体的名称是。
(有多少写多少)
5.有机物中含碳40﹪、氢6.67﹪,其余为氧,又知该有机物的相对分子质量是60。
求该有机物的分子式。
6.燃烧某有机物A1.50g,生成1.12L(标准状况)CO2和0.05molH2O。
该有机物的蒸气对空气的相对密度是1.04,求该有机物的分子式。
【参考答案】
1.B2.D3.?
4.
(1)C4H8;C2H4
(2)CH3CHCHCH3;1—丁烯,2—丁烯,2-甲基丙烯
5.C2H4O2
6.CH2O
金太阳新课标资源网(
二、物质分离和提纯的常用方法
分离方法
过滤
蒸发
蒸馏
分液
萃取
分离的物质
从液体中分离出不溶性固体
从溶液中分离出固体溶质
相互溶解,沸点差别较大的混合液体
两种互不相溶的液体的分离
利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大,溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去
主要仪器
漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈)
蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)
蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台(带铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网
分液漏斗
铁架台(带铁圈)、分液漏斗
操作要点
操作时要做到“一贴、二低、三靠”
①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂
①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处;②冷凝管冷却水流向,应从下口进上口出
下层液体从下口放出,上层液体从上口倒出
①事先检查分液漏斗是否漏液;②分别从分液漏斗上、下口分离两层液体
实例
NaCl和沙子
从NaCl溶液中结晶出NaCl
制取蒸馏水
水和苯酚分离
用CCl4提取碘水中的碘
【】1.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是
A.分离、提纯→确定化学式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定化学式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定化学式
D.确定化学式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
【】2.某溶剂能够溶解碘,但不能把碘从碘水中萃取出来,这种溶剂是
A.汽油B.酒精C.苯D.四氯化碳
【】3.从碘水中分离出碘,所用萃取剂应具备的条件是
①不跟碘和水起反应②能溶于水③不溶于水④必须比水轻⑤碘在该溶剂中的溶解度
比水中的大⑥必须是极性溶剂
A.①③⑤B.②④⑥C.①③④D.③④⑤
【】4.将甲、乙两种有机物在常温常压下组成的混合物分离,已知它们的物理性质如下:
物质
密度(g/cm3)
沸点
水溶性
互溶性
甲
O.7893
78.5
溶
溶于乙
乙
1.220
100.7
溶
溶于甲
可以采用的分离方法是
A.分液法B.过滤法C.蒸馏法D.水洗法
【】
5.在一定条件下,萘可以被硝硫混酸硝化生成二硝基物,它是1,5-二硝基萘(图1)、1,8-二硝基萘(图2)的混合物,后者可溶于质量分数大于98%的硫酸,而前者不能。
利用这一性质可以将这两种异构体分离,将上述硝化产物加入适量的98%硫酸,充分搅拌,用耐酸漏斗过滤,欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘,应采用的方法是
A.蒸发浓缩结晶B.向滤液中加水后过滤
C.用Na2C03溶液处理滤液D.将滤液缓缓加入水中并过滤
【】6.某化合物由C、H两种元素组成,其中含碳的质量分数85.7%,在标准状况下,11.2L此化合物气体的质量为14g。
则此化合物的分子式为
A.C2H4B.C3H6C.C6H6D.CH4
【】7.下列说法错误的是
A.蒸馏时应调整温度计的水银球于蒸馏烧瓶支管口附近
B.提纯液体混合物常用重结晶法
C.萃取是利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的不同,使溶质从一种溶剂内转移到另一种溶剂的操作。
D.常用质谱法进行有机物相对分子质量的测定
【】8.A是一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。
已知:
A中碳的质量分数为44.1%,氢的质量分数为8.82%,那么A的实验式是
A.C5H12O4B.C5H12O3C.C4H10O4D.C5H10O4
【】9.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇⑧溴化钠和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液
【】10.1体积的某烃蒸气完全燃烧生成的CO2比水蒸气少l体积(同温同压下),O.1mol该烃完全燃烧的产物被碱石灰充分吸收,碱石灰增重39g,则该烃的分子式为
A.C6Hl4B.C5H12C.C7H16D.C6H6
11.“立方烷”是一种新合成的烃,其分子为立方体结构,碳架结
构为右图:
(1)立方烷的分子式;
(2)立方烷的二氯代物的数目。
参考答案
12.B
13.B
14.A
15.C
16.D
17.A
18.B
19.A
20.C
21.A
22.C8H8、3种
1.可以用分液漏斗分离的一组混合物是( )
A.溴和CCl4B.苯和溴苯C.酒精和水D.硝基苯和水
答案 D
解析 可用分液漏斗分离的混合物必须是两种互不相溶的液体,一般是水或水溶液与有机物的分离。
但像酒精、甘油、乙醛等能与水互溶,故也不能用分液漏斗分离。
2.现有三组混合液:
①乙酸乙酯和乙酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钠和单质溴的水溶液。
分离以上各混合液的正确方法依次是( )
A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、
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