高考化学试题分类汇编有机合成一.docx
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高考化学试题分类汇编有机合成一
有机合成
.(18分)萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。
合成α–萜品醇G的路线之一如下:
⑴A所含官能团的名称是。
⑵A催化氢化得Z(C7H12O3),写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式:
。
⑶B的分子式为,写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式:
。
①核磁共振氢谱有2个吸收峰;②能发生银镜反应
⑷B→C、E→F的反应类型分别为、。
⑸C→D的化学方程式为。
⑹试剂Y的结构简式为。
⑺通过常温下的反应,区别E、F和G的试剂是和。
⑻G与H2O催化加成得不含手性碳原子(连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子)的化合物H,写出H的结构简式:
。
【解析】该题考察有机物的合成和推断。
涉及官能团识别、分子式、结构简式、缩聚方程式、同分异构体的书写,反应类型的判断、有机物的鉴别。
难度中等。
⑴A所含有的官能团名称为羰基和羧基
⑵A催化氢化是在羰基上的加成反应,Z的结构简式为
所以Z缩合反应的方程式为
⑶B的分子式根据不饱和度为C8H14O3,满足条件的同分异构体,根据核磁共振氢谱2个吸收峰和能发生银镜反应该有两个醛基,碳架高度对称。
⑷B→C和E→F的反应类型根据反应条件知分别是取代反应和酯化反应(取代反应)
⑸C→D的化学方程式,先写C的结构简式。
C在NaOH醇溶液加热条件下发生消去反应,同时C中-COOH也和NaOH反应,
⑹试剂Y的结构简式根据题中信息方程
和G
推知为
⑺区别E、F、G的试剂根据它们中的特征官能团分别是-COOH、-COOCH3、-OH鉴别,应该用NaHCO3(Na2CO3)和Na
⑻G和H2O的催化加成发生在碳碳双键上,产物有两种分别是
和
符合条件的H为前者。
答案:
见解析
2.(17分)
优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:
己知芳吞化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。
如:
(1)B为芳香烃。
①由B生成对孟烷的反应类型是
②(CH3),CHCI与A生成B的化学方程武是
③A的同系物中相对分子质量最小的物展是
(2)1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45g白色沉淀。
E不能使Br2的CC14溶液褪色.
①F的官能团是
②C的结构简式是
⑧反应I的化学方程式是
(3)下列说法正确的是(选填字母)
a.B可使酸性高锰放钾溶液褪色b.C不存在醛类同分异构体
c.D的酸性比E弱d.E的沸点高于对孟烷
(4)G的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:
2:
1.G与NaHCO3反应放出CO2。
反应II的化学方程式是
30.[化学-物质结构与性质]13分
(1)元素的第一电离能:
AlSi(填“>”或:
“<”)
(2)基态Mn2+的核外电子排布式为。
(3)硅烷(SinH2n+2)的沸点与其相对分子质量的变化关系如右图所示,呈现这种变化关系的原因是。
(4)硼砂是含结晶水的四硼酸钠,其阴离子Xm—(含B、O、H三种元素)的球棍模型如右下图所示:
①在Xm—中,硼原子轨道的杂化类型有;配位键存在于原子之间(填原子的数字标号);
m=(填数字)。
②硼砂晶体由Na+、Xm—和H2O构成,它们之间存在的作用力有(填序号)。
A.离子键B.共价键C.金属键
D.范德华力E.氢键
解析:
(1)同周期从左到右第一电离能逐渐增大趋势,ⅡA和ⅤA族则反常。
所以铝的第一电离能小硅,一般题目是比较镁铝的电离能,这样设问可见出题求异。
(2)基态Mn2+的核外电子排布式为[Ar]3d5
(3)硅烷是分子晶体,结构相似,相对分子质量越大,分子间的范德华力越大,沸点越高。
(4)①1,3,5,6代表氧原子,2,4代表B原子,2号B形成3个键,则B原子为SP2杂化,4号B形成4个键,则B原子为SP3杂化;B一般是形成3个键,4号B形成4个键,其中1个键很可能就是配位键,配位键存在4号与5号之间。
观察模型,可知Xm—是(H4B4O9)m—,依据化合价H为+1,B为+3,O为—2,可得m=2,
这问有一定难度,思维能力,空间能力要求比较高。
②钠离子与Xm-形成离子键,结晶水分子间存在氢键和范德华力。
学生没仔细读题,题目是问钠离子、Xm-、水分子之间的作用力,而不是硼砂晶体中的作用力,可能会多选B。
31.[化学-有机化学基础](13分)
对二甲苯(英文名称p-xylene),缩写为PX)是化学工业的重要原料。
(1)写出PX的结构简式。
(2)PX可发生的反应有、(填反应类型)。
(3)增塑剂(DEHP)存在如下图所示的转化关系,其中A是PA的一种同分异构体。
①B的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B的结构简式是。
②D分子所含官能团是(填名称)。
③C分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP的结构简式是。
(4)F是B的一种同分异构体,具有如下特征:
a.是苯的邻位二取代物;
b.遇FeCl3溶液显示特征颜色;
c.能与碳酸氢钠溶液反应。
写出F与NaHCO3溶液反应的化学方程式。
解析略
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氪溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:
1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________,该反应的类型为______;
(3)D的结构简式为____________;
(4)F的分子式为__________;
(5)G的结构简式为________________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:
2:
1的是________________(写结构简式)。
答案:
27、(14分)已知:
-CHO+(C6H5)3P=CH-R→-CH=CH-R+(C6H5)3P=O,R代表原子或原子团
是一种有机合成中间体,结构简式为:
HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH,其合成方法如下:
其中,
分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N,N的相对分子质量为168。
请回答下列问题:
(1)W能发生反应的类型有。
(填写字母编号)
A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应
(2)已知
为平面结构,则W分子中最多有个原子在同一平面内。
(3)写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式:
。
(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式:
。
(5)写出第②步反应的化学方程式:
。
【答案】⑴ACD(3分)⑵16(2分)
⑶HOCH2CH2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH
+2H2O(3分)
⑷HOCH2CH2CH2OH(3分)
⑸OHC=CHO+2(C6H5)3P=CHCOOC2H5→2(C6H5)3P=O+H5C2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H5(3分)
【解析】采用逆推发,W与C2H5OH发生水解的逆反应——酯化反应得Z的结构简式为C2H5OOC-CH=CH-CH=CH-COOC2H5,根据题目所给信息依次可以判断Y为OHC-CHO、X为HOCH2-CH2OH,再根据X与W在一定条件下反应可以生成相对分子质量为165的酯N验证所判断的X为HOCH2-CH2OH正确。
(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。
(2)由题中信息可知与
直接相连的原子在同一平面上,又知与
直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。
(3)X中含有两个羟基,W中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子H2O,而生成环状的酯。
(4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH2CH2CH2OH符合题意。
(5)见答案。
30.过渡金属催化的新型碳—碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如:
O
OH
反应①
BrCHO+CH3C—OCHCH=CH2一定条件下BrBrCHCHCH=CH2
ⅠⅡ
化合物Ⅱ可由化合物合成:
O
O
OH
NaOH,H2O
有机碱
C4H7BrΔCH3CHCH=CH2CH3C—OCHCH=CH2
(1)化合物Ⅰ的分子式
(2)化合物Ⅱ与Br2加成的产物的结构简式为
(3)化合物Ⅲ的结构简式为
(4)在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应的方程式为
(注明反应条件),
O
因
此,在碱性条件下,由Ⅳ与CHC—Cl反应生成Ⅱ,其反应类型为。
(5)Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应,Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ的结构简式为(写出其中一种)。
30.(14分)
(1)C7H5OBr
(2)
(3)
(4)
;取代反应。
(
)
(5)
17.(15分)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A的含氧官能团为和(填官能团的名称)。
(2)反应
→
中属于取代反应的是(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。
.分子含有两个苯环;
.分子有7个不同化学环境的氢;
.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入化合物X能发生银镜反应,X的结构简式。
(5)已知:
。
化合物
是合成抗癌药物美发伦的中间体,请写出以
和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
【参考答案】
(1)羟基醛基
(2)
(3)
或
(4)
(5)
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