第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点.docx
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第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点
第三章烃的含氧衍生物最全最经典知识点
§1醇与酚
一、醇概况
1、官能团:
一OH(醇羟基);通式:
CnH2n+2θ(—元醇/烷基醚);代表物:
CH3CH2OH
2、结构特点:
羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。
3、物理性质(乙醇):
无色、透明,具有特殊香味的液体(易挥发),密度比水小,能跟水以任意比互
溶(一般不能做萃取剂)。
是一种重要的溶剂,能溶解多种有机物和无机物。
二、酚概况
1、官能团:
一OH(酚羟基);通式:
CnH2n-6θ(芳香醇/酚/芳香醚)
2、物理性质:
纯净的苯酚是无色晶体,但放置时间较长的苯酚往往是粉红色的,这是由于苯酚被空气
中的氧气氧化所致。
具有特殊的气味,易溶于乙醇等有机溶剂。
有毒、有强烈腐蚀性(用酒精洗)
三、乙醇与苯酚的化学性质
1、乙醇的化性(取代反应、消去反应、氧化反应、酯化反应、卤代反应)
①金属钠:
2C2H5OH+2Na—2C2H5ONa+H2↑
②消去:
浓硫酸
CH3CH2OH170c,CH2=CH2+H2O
③氧化:
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2。
④酯化:
浓硫酸
RCOOH+HOCH2CH3RCOOCH2CH3+H2O
△
⑤卤代(取代)CH3CH2-OH+H-Br→CH3CH2-Br+H2O
(3)苯酚的性质(取代反应、中和反应、氧化反应、加成反应、显色反应)
1C6H5OH+NaOH→QH5ONa+H2O
2C6H5ONa+H2O+CO2→C6H5OH+NaHCO3
32C6H5OH+2Na→2CeH5ONa+H2↑
Oj-O+
46C6H5OH+Fe3→[Fe(C6H5OH)6](紫色溶液)+6H显紫色
(2)
四、乙醇的重要实验
装置
1发生:
液+液(△)[有液反应加热]
2收集:
盛饱和碳酸钠溶液的试管
(3)注意点
1长导管作用:
冷凝回流
2浓HSO作用:
催化剂,脱水剂
3饱和N快CO溶液作用:
除去乙酸;
吸收乙醇;降低乙酸乙酯的溶解度。
4导管口位于碳酸钠液面上,防止倒吸
5碎瓷片作用:
防暴沸⑥加药顺序:
乙醇J浓硫酸J乙酸
、醛概况
1官能团:
醛基(一CHo)、饱和一元醛通式:
CnH2n0(醛/酮)
2、结构特点:
醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面
上。
3、物理性质(乙醛):
无色无味,具有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,易燃,能跟水,乙醇等互溶。
二、醛的化学性质
(1)乙醛的性质[氧化反应、还原反应(加成反应)]
1CH3CHO+2Ag(NH3)2O^→H2O+2Ag+3NH3+CH3COONH4(银镜反应)
2CH3CHO+2Cu(OH)2τCu2OJ+2H2O+CH3COOH(斐林反应)
/催
32CH3CHO+o2-催2CH3COOH(催化氧化)
_催
4CH3CHo+H2CH3CH2OH(还原反应)
(2)甲醛的性质(氧化反应、还原反应、加成反应、聚合反应)
1HCHO+4Ag(NH3)2OH—4Ag+6NH3+2H2O+(NH4)2CO3(银镜反应)
2HCHO+4Cu(OH)2亠<'2Cu2OJ+3H2O+CO2(斐林反应)
3HCHO+H^^-XH3OH(还原反应)
4n6+nHCHO⅛^CH2—n+H2O酚醛树脂(缩聚反应)
三、乙醛的重要实验
1、银镜反应:
在一支洁净的试管中加入硝酸银溶液,逐滴加入氨水,边滴边振荡,直到最初生成的沉淀
刚好溶解为止。
然后,沿试管壁滴加少量醛溶液(2〜3D),用水浴加热看能否产生银镜现象。
2、斐林反应:
在一支试管中加入NaOH溶液,滴加少量硫酸铜溶液制取少量新制的氢氧化铜后。
然后,在
试管中加入足量醛溶液,加热煮沸。
看有无砖红色沉淀生成。
§3羧酸酯
、羧酸概况
1官能团:
羧基(或一CooH);通式(饱和一元羧酸和酯):
CHkO;
2、结构特点:
羧基上碳原子伸出的三个键所成键角为120°该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
3、物理性质(乙酸):
具有强烈刺激性气味,易挥发,易溶于水和乙醇,温度低于熔点时,凝结成晶体,纯净的醋酸又称为冰醋酸。
、羧酸化性
1、乙酸性质(酸的通性、取代反应)
12CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
22CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
3CH3COOH+NaHCO3→CH3COONa+H2O+CO2↑
4CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
52CH3COOH+CU(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O浓硫酸
6.CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
△
2、乙二酸性质(酸的通性、取代反应、氧化反应)
1HOOC-COOH
+
HOCH2-CH2OHnHOOC-COOH
2+
nHOCH2-CH2OH
三、酯结构与性质
1、酯官能团:
酯基(或一COOR)(R为烃基);
2、物理性质:
①低级酯是具有芳香气味的液体。
②密度比水小。
③难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机
溶剂。
3、化学性质:
[水解反应(酸性或碱性条件下)、不可氧化也不可还原]
CH3COOC2H5+H2O八八∙CH3COOH+CH3CH2OH(酸性水解程度小)
CH3COOC2H5+NaOH→CH3COONa+CH3CH2OH(碱性水解程度大)
四、羟基化合物性质比较
Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
乙酸
有氢气
有∞2
有CO2
中和反应
苯酚
有氢气
一
*反应无气体
中和反应
乙醇
有氢气
一
一
一
注:
*反应无气体:
C6H5OH+Na2CO3→C6H5ONa+NaHCO3
§4有机合成
、有机合成引入官能团的方法
引入官能团
有关反应
羟基—OH
烯烃与水加成醛/酮加氢卤代烃水解酯的水解
卤素原子(一X)
烷烃、苯与X2取代不饱和烃与HX或X2加成醇与HX取代
碳碳双键C=C
醇、卤代烃的消去炔烃加氢(1:
1加H)
醛基—CHO
醇的氧化炔加水
羧基—COOH
醛氧化酯酸性水解羧酸盐酸化苯的同系物被KMnO氧化
酯基—COOC—
酯化反应
、常见有机物的分离和提纯
物质
杂质
试剂
方法
溴苯
溴
NaOH
分液
苯
苯酚
NaOH
分液
乙醛
乙酸
NaOH
蒸馏
乙酸乙酯
乙酸、乙醇
Na2CO3
分液
乙醇
乙酸
CaO
蒸馏
乙醇
水
CaO
蒸馏
苯
甲苯
KMnO4、NaOH
分液
溴乙烷
乙醇
水
萃取
甲烷
乙烯
溴水
洗气
三、有机合成的原则
1条件温和、操作方便(易实现)2、原理正确、步骤简单(高产率)
3、原料丰富、价格低廉(高效益)4、产物纯净、污染物少(易分离
烃的含氧衍生物总结归纳
课标要求
1•了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2•能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机化合物的安全使用问题。
要点
一、烃的衍生物性质对比
1.脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH.CH:
OH
c⅛ch2oh
CjH;CH;OH
官能团
-OH
-OH
-OH
结构特点
•0H与琏妊基相连
-OH与芳怪侧琏相连
-OH与苯环直接相连
主要优性
(1)与钠反应
(2)取代反应(3)脱水反应(4)氧化反应(5)酯化反应
(D弱酸性⑵取代反应C3)S⅛反应
特性
红热铜丝插入醇中有刺激性气味(⅛5E≡或禍)
与FeCB溶液显紫色
2•苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较
类别
苯
甲苯
苯酚
结构简式
O
O-CHi
≡⅛M应
不被KMnOi溶液重化
可被KMna溶液氧化
常温下在空气中被氧化呈红色
漠代反应
漠状态
液澳
液漠
複水
条件
催化剂
催化剂「
无催化剂
产物
CdHSBr
邻、间、衬三种漠苯
三涙苯酚
结论
茏酣与澳的啟代反应比苯、甲茏易进行
原因
酚疑基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活凌、易被取代
3•醛、羰酸、酯(油脂)的综合比较
通式
醛
R-CHO
裁酸
RYOOH
酯
R-COORf
油脂
RICoOqH3
R2COO-CH
R3COObHi
化学性质
1加氢
2银镜反应
3催化氧化磁酸
1酿性
2酯化反应
3脱撿艮应
酸性条件水解
碱性条件
水解
氢化(硬似还酌
代表物
甲鯉和乙醛
甲酸硬脂酸乙酸软脂醯丙烯酸油酸
硝酸乙酯乙酸乙酯
硬脂霰甘油酯油酸甘油酯
4.烃的羟基衍生物性质比较
结构简式
轻基中氢瘵子活泼性
酸性
与钠反应
⅛NaOH的反应
⅛Na2CQ5的反应
乙醇苯酚乙酸
CH3CH2OH
CeftOHch5c∞h
増
中性
能
不能
不能
比Hg弱
能
能
能
强于Hg
能
能
能
5•烃的羰基衍生物性质比较
物质
结构简式
琰基稳宦性
与H2加成
其它e质
乙醛
CHJCHO
不稳定
容易
霹基中C-HS扇被氧化f成酸)
乙酸
CHJC∞H
稳定
不易
瑾基中C-O肆易断裂(酯化)
乙酸乙酯
CH5C00CH:
CHS
稳定
不易
酯琏中C-O键易断裂(水解)
6.酯化反应与中和反应的比较
霸化反应
中和反应
反应的這程
酸脱-OH醇去田结合生成水
酸中比与陳中OH络合生成水
皮应的实筍
分子间反应
:
离子反应
反应的速率
缓慢
迅速
反应的程序
可逆反应
Γ可进行彻底的反应
是否需要催化剂
需浓硫酸催化
不需要催化剂
7•烃的衍生物的比较
类别
官能团
幷子结构特点
分类
主要化学性皿
A
代
卤原孑(-X)
V-卤§1(C-H;有扱性,易斷裂
1氟屋、氯烽、;
2一或軽和多卤遥;;
⅛⅛不啊和
卤怪和芳香囱桂
1取代反应:
.水解反JS):
R-X-H20.R
-OH-HX
2消去融:
Sli
F-CH2-CH2X亠XaoHΔ*RCH=HZ+XaX
*H:
0
醇
均対
轻基
(-0H)
^oH在车薰环
碳原子上
①脂肪醇包抬ts和醇、不饱和Bn燔ι⅛W如环己醇矗旁香醇就琛甲醇〕,@一死醇与实云聶{如乙二醇、丙三等}
1匪代反应;
「与M等活谧全厘反应;「与亦鈕■亡.另子间脱水;d.聽牝反应
催化剂.
2暫化反应:
2R-CH;OH-0:
Δ■2R-
CHoTH:
0
浓硫麗.
3消去反应;CH∙CH:
OHITOlCCHi=H:
t-
-Oil直接连在苯环碳原上.酚
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