高中化学选修五系列5醇和酚.docx
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高中化学选修五系列5醇和酚
烃的含氧衍生物——醇、酚
一、醇的结构与性质
1.概念:
醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+2O(n≥1。
)
2.分类
3.物理性质
4.化学性质
分子发生反应的部位及反应类型如下:
条件
断键位置
反应类型
化学方程式(以乙醇为例)
Na
①
置换
2CH3CH2OH+2Na―→2CH3CH2ONa+H2↑
HBr,△
②
取代
△
CH3CH2OH+HBr――→CH3CH2Br+H2O
O2(Cu),△
①③
氧化
2CH3CH2OH+O2―C△―u→2CH3CHO+2H2O
浓硫酸,170℃
②④
消去
浓硫酸
CH3CH2OH―17―0℃→CH2==CH2↑+H2O
浓硫酸,140℃
①或②
取代
浓硫酸
2CH3CH2OH――→C2H5—O—C2H5+H2O
140℃
CH3COOH(浓硫酸)
①
取代(酯化)
浓硫酸
CH3CH2OH+CH3COOH△CH3COOC2H5+
H2O
要点提取
醇与卤代烃消去反应的比较规律醇的消去与卤代烃的消去反应的共同之处是相邻碳原子上要有氢原子和—X(或—OH),
不同之处是两者反应条件的不同:
前者是浓硫酸、加热,后者是强碱的醇溶液。
二、酚的结构与性质
1.组成结构
羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
(1)酚“”是一种烃的含氧衍生物的总称,其根本特征是羟基与苯环直接相连。
2.物理性质(以苯酚为例)
3.化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。
1弱酸性
电离方程式为C6H5OH?
C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
a.苯酚与钠的反应:
2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑
b.苯酚与NaOH反应的化学方程式:
再通入CO2气体反应的化学方程式:
此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。
3显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
题组一醇、酚的辨别
答案CEBD
3、分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体
答案分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体:
这五种结构中,前三种属于酚类,第四种属于芳香醇类,名称是苯甲醇,第五种属于醚类,名称是苯甲醚
脂肪醇、芳香醇、酚的比较
类别
脂肪醇
芳香醇
酚
实例
CH3CH2OH
C6H5CH2CH2OH
C6H5OH
官能团
—OH
—OH
—OH
结构特点
—OH与链烃基相连
—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连
—OH与苯环直接相连
主要化学性质
(1)与钠反应;
(2)取代反应;(3)脱水反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应
(1)弱酸性;
(2)取代反应;
(3)显色反应
特性
将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)
遇FeCl3溶液显紫色
题组二醇、酚的结构特点及性质
1、莽草酸是合成治疗禽流感和甲型H1N1流感药物——达菲的重要原料。
已知莽草酸的结
()
构简式如图所示。
下列关于这种有机化合物的说法正确的是
A.莽草酸的分子式为C6H10O5
B.莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.莽草酸遇FeCl3溶液显紫色
4mol
D.1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠
答案B
解析根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为C7H10O5,A项错;莽草酸的分子结构中
含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,B项正确;莽草酸分子结构中不含酚羟基,遇FeCl3溶液不会显紫色,C项错;莽草酸分子结构中仅含一个羧基,其余为醇羟基,故1mol莽草酸与足量氢氧化钠反应,最多消耗氢氧化钠1mol,D项错。
2、用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是()。
乙烯的制备
试剂X
试剂Y
A
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
KMnO4酸性溶液
B
CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热
H2O
Br2的CCl4溶液
C
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
KMnO4酸性溶液
D
C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃
NaOH溶液
Br2的CCl4溶液
解析CH3CH2Br+NaOH――△→CH2==CH2↑+NaBr+H2O,由于乙醇具有挥发性,且能
与酸性KMnO4溶液反应,但不与Br2的CCl4溶液反应,故A项中需除杂,B项中不需除杂;
会含有CO2、SO2杂质,SO2具有还原性,会与酸性KMnO4溶液和Br2的CCl4溶液反应,所以,C、D选项中必须除杂。
答案B
3、(2013重·庆理综,5)有机物X和Y可作为“分子伞”给药物载体的伞面和中心支撑架(未表示出原子或原子团的空间排列)。
H2NCH2CH2CH2NHCH2CH2CH2CH2NH2
Y
下列叙述错误的是()。
A.1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O
B.1molY发生类似酯化的反应,最多消耗2molX
C.X与足量HBr反应,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3
D.Y和癸烷的分子链均呈锯齿形,但Y的极性较强
解析有机物X分子中的三个醇羟基均可发生消去反应,故1molX在浓硫酸作用下发生消去反应,最多生成3molH2O,A正确;1molY发生类似酯化的反应,最多消耗3molX,B错误;X与足量HBr反应,分子中的三个醇羟基均要被溴原子取代,所得有机物的分子式为C24H37O2Br3,C正确;由于Y分子中含有两个—NH2和一个—NH—,极性比癸烷强,D正确。
答案B
4、(2014江·苏,12改编)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。
下列说法正确的是()。
A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基
B.去甲肾上腺素遇FeCl3溶液不显色
C.1mol去甲肾上腺素最多能与2molBr2发生取代反应
D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
解析A项,去甲肾上腺素分子中含有2个酚羟基,1个醇羟基,错误;B项,去甲肾上腺素分子中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,错误;C项,1mol去甲肾上腺素可以和3molBr2发生取代反应(酚羟基邻、对位有3个氢原子),错误;D项,去甲肾上腺素中-NH2可以和盐酸反应,酚羟基能与NaOH反应,正确。
答案D
5、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是。
(2)能被氧化成酮的是。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是。
答案
(1)②③
(2)①(3)①
解析能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”,②和③符合题意;能被氧化成酮
的醇分子中必含有基团“CHO”H,①符合题意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。
醇的消去反应和催化氧化反应规律
1.醇的消去反应规律
醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连
有氢原子时,才可发生消去反应,生成不饱和键。
表示为
2.醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
题组三醇、酚与有机综合推断
1、醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色,根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。
(1)下列物质属于醇类的是。
①CH2===CH—CH2OH②CH2OH—CH2OH
(2)
300多年前,着名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝
D.羧酸
(3)尼泊金酯()是国际上公认的广谱性高效食品防腐剂,是国家允许使用的食品添加剂。
①下列对尼泊金酯的判断不正确的是。
a.能发生水解反应b.能与FeCl3溶液发生显色反应c.分子中所有原子都在同一平面上
d.与浓溴水反应时,1mol尼泊金酯消耗1molBr2
②尼泊金酯与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
解析
(1)羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇,羟基直接连在苯环上为酚,注意苯环和环己烷的区别。
(2)蓝黑墨水是着名化学家波义耳发现的铁盐与没食子酸的显色反应,所以用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。
(3)尼泊金酯分子中含有酚羟基、酯基,能发生水解反应,能与FeCl3溶液发生显色反应。
与浓溴水反应时1mol尼泊金酯消耗2molBr2。
含有一个甲基,分子中所有原子不可能都在同一平面上。
尼泊金酯在碱性条件下水解生成羧酸盐和醇,而酚呈酸性,也会与NaOH反应,所以与NaOH溶液在一定条件下反应的化学方程式是
一定条件
+2NaOH――→+CH3OH+H2O
答案
(1)①②③④
(2)B(3)①c、d②见解析
2、萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、溶剂和医药中间体。
合成α-萜品醇(G)的路线之一如下:
其中E的化学式为C8H12O2,请回答下列问题:
(1)A中含有的官能团名称是;C的结构简式为
(2)由化合物C制取化合物D的反应类型为;有人提出可以由化合物B直接在
浓硫酸中加热也可以获得化合物E,但很快遭到反对,你认为可能原因是
(3)试写出由化合物E制取化合物F的化学方程式
(4)化合物A满足下列条件的同分异构体有种。
a.为链状有机物且无支链b.能发生银镜反应c.能和碳酸氢钠反应生成气体
(5)下列说法正确的是(填写序号)。
a.A的核磁共振氢谱有4种峰b.B可与FeCl3溶液发生显色反应c.G中所有原子可能在同一平面上
d.G可以使溴水褪色
解析
(1)A中含有—COOH(羧基)和羰基。
由B的结构及反应条件可知B→C发生的是
—OH被溴原子取代的反应。
(2)C→D的反应条件为“NaOH醇溶液,加热”可知为卤代烃的消去反应。
B中除含有—OH外还有—COOH,在浓硫酸作用下加热会发生酯化反应。
由于
酸化后得E为
生成F的条件为C2H5OH、
是碱性条件下的消去,D为
浓H2SO4、△,说明发生的是酯化反应。
(4)A中含有7个碳原子、3个氧原子,不饱和度为
3。
由题给信息可知符合条件的结构有—CHO、—COOH,用去了2个不饱和度及3个氧原
子,说明碳架为HOOC—C—C—C—C—C—CHO,还有1个不饱和度为碳碳双键,加在直
链的4个位置上,共4种。
(5)A中有4种氢(),a正确;B中无苯环,错误;G中有甲基,不可能所有原子共平面,c错误;G中有碳碳双键,可以使溴水褪色,d正确。
答案
(1)羰基、羧基
(2)消去反应化合物B在浓H2SO4中会发生酯化反应,影响产率
3、A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。
B苯环上的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式:
A,
B
(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:
(3)A与金属钠反应的化学方程式为
与足量金属钠反应生成等量H2,分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为
答案
(1)
A为
结合其分子式,故B为甲基苯酚,它有三种结构:
。
B溶于NaOH溶液,且与溴
其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
、H2O与金属钠反应生成
的量关系分别为
说明A为醇,又不能使溴水褪色,故水反应生成白色沉淀,故B为酚,
H2
的物质
H2时分别
2,所以生成等量需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。
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