泰山野菊花中有效成分的提取和分离方法研究.docx
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泰山野菊花中有效成分的提取和分离方法研究
山东农业大学
第二课堂与创新活动论文
题目:
泰山野菊花中有效成分的提取和分离方法研究
学院食品科学与工程学院
专业班级食品质量与安全四班
届次2011届
学生姓名孙灵芝
学号20074245
指导教师张锦丽
二O一1年六月十日
泰山野菊花中有效成分的提取和分离方法研究
学生姓名:
孙灵芝
指导教师:
张锦丽职称:
讲师
(山东农业大学食品科学与工程泰安271018)
摘要:
目的分析泰山野菊花中挥发油的化学成分和探明泰山野菊花中化学成分的提取和分离条件。
方法采用水蒸汽蒸馏法提取挥发油,利用GC-MS联用仪的固相微萃取法对野菊花挥发油的化学成分进行研究,同时本实验分别以乙醚,乙酸乙酯和无水乙醇对野菊花进行了索氏提取法的梯度提取和乙酸乙酯,无水乙醇分别提取。
并对它们提取物进行了紫外扫描,高效液相色谱分析。
结果泰山野菊花中挥发油共分离到54个组分,在200-400nm具有紫外吸收,高效液相色谱法测定野菊花提取物有4-6个物质峰。
结论为不同产地的野菊花挥发油评价提供依据,实验中尝试分别对其提取物进行高速逆流色谱分析分离,并对高速逆流色谱溶剂体系的配制方法进行了简明的探究。
关键词:
野菊花;挥发油;GC-MS分析;高效液相色谱;高速逆流色谱;溶剂体系
Mounttaishaninwildchrysanthemumofextractingeffectivecomponentsandseparationmethod
Abstract:
objectivetoanalyzethetaishanchrysanthemumindicumchemicalcompositionandprovedintaishanchrysanthemumindicumextractedandseparatedfromthechemicalcomposition.Methodsusingsteamdistillationandextractionofoilbygc-msMSinstrumentofsolid-phasemicroextractionmethodforthechemicalcompositionofvolatilechrysanthemumindicum,atthesametime,theexperimentalresearchonrespectivelybyethyletherandanhydrousalcoholtothewildchrysanthemumsoxhletmethodofethylacetateextractandgradientethanolextract,respectively.Andtheyweretheuvscanning,HPLCanalysis.Resultswereseparatedintaishanchrysanthemumindicumvolatilecomponentsto54,200-400nmwithultravioletabsorption,HPLCchrysanthemumindicumextracthas4-6material.Conclusiontheessentialfordifferentproducingareastoprovidebasisforevaluationofwildchrysanthemumofexperimentsattemptextractsofhigh-speedcountercurrentchromatographyseparationandanalysisofhigh-speedcountercurrentchromatographysolventsystemconfigurationofconcisemethod.
Keywords:
chrysanthemumindicum,Naphtha,Gc-msanalysis,Highperformanceliquidchromatography,High-speedcountercurrentchromatography,Solventsystems
1文献综述
1.1野菊花简介
野菊花为菊科植物野菊的头状花絮[1],在我国东北、华北、西北、华东、西南等地均有出产。
性凉,味苦、辛,归肺肝经,具有清热解毒、生津止渴、宁心安神等功效,在我国民间药用历史悠久,有泡饮野菊花和用野菊花作枕头睡眠,具有保健功能。
2005年版中国药典其栓剂用于抗菌消炎[2]。
现代药理研究表明:
野菊花具有光谱抗菌、抗病毒、降压、增加冠脉血流量、清除氧自由基等作用。
目前临床多用于治疗各种炎症、病毒性疾病、心血管疾病、肺结核咯血等,如慢性咽炎、肺炎、胃肠炎、前列腺炎、传染性软疣、病毒性肝炎、口疮、痢疾、高血压等。
野菊花的化学成分较复杂,并且受到气候环境,地理条件,采集时间的差异影响。
1.2野菊花的化学成分研究
1.2.1挥发油和萜类化合物
野菊花含有萜类成分较多,主要有单萜、倍单萜、三萜及其含氧衍生物等,其中大部分存在于挥发油中,同时,萜类物质也是野菊花中挥发油的主要成分。
此外还含有脂肪族化合物等。
野菊花的挥发油因产地不同或提取方法不同,化学成分及色泽都会有差别。
张永明等[3]用水蒸气蒸馏法提取野菊花挥发油,用GC毛细管柱进行分析,归一法测其相对含量,并用气相色谱法对广西、广东、湖北野菊花化学成分进行鉴定,发现广西、广东、湖北野菊花挥发油成分种类和含量均有明显的差别。
陈其华[4]对不同颜色挥发油进行研究,发现含蓝绿色挥发油的药材质量优于含黄色挥发油的药材。
闫克玉等[5]根据野菊花挥发油化学成分的GC-MS法分析得出野菊花挥发油化学成分中烯烃类(26.9%)、醇类(19.02%)、酮类(14.22%)、酸类主要是十二烷酸(3.35%)、肉豆寇酸(2.20%)等,与其他产地的野菊花有明显的不同。
野菊花的挥发油具有改善和修饰单料烟香气、增加清香香韵、减轻刺激性的作用,可用于单料烟加香,添加量以千分之一为宜。
1.2.2黄酮类化合物
黄酮类化合物是野菊花中重要的药效成分之一。
早在1942年人们旧从野菊花中分离出黄酮类化合物木犀黄酮苷。
八十年代孔庆芬等人从野菊花中分离得到多种黄酮类化合物。
近年来,野菊花黄酮类成分的研究又取得进展。
汤毅等[6]用硅胶柱色谱及SephadexLH-20柱色谱法进行分离纯化,依据理化性质和光谱数据鉴定化合物结构。
从野菊花的80%乙醇提取物中得到七种黄酮类化合物,分离和鉴定(如表1),其中4种为新化合物。
No.
化合物名称
外观
mp/℃
来源
1
木犀草素
(luteolin)
黄色粉末
>300
干燥野菊花
2
木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷
luteolin-7-O-β-D-glucopyranoside
黄色粉末
250~253
干燥野菊花
3
木犀草素-7-O-(6〞-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖苷
luteolin-7-O-(6〞-O-acetyl)-β-D-glucopyranoside
黄色粉末
261~263
干燥野菊花
4
香叶木素
diosmetin
黄色粉末
253~255
干燥野菊花
5
香叶木素-7-O-β-D-葡萄糖苷
diosmetin-7-O-β-D-glucopyranoside
黄色粉末
251~253
干燥野菊花
6
6
异泽兰黄素
eupatilin
黄色粉末
232~234
干燥野菊花
7
芹菜素
apigenin
黄色粉末
347~349
干燥野菊花
表一
1.2.3绿原酸
绿原酸是一种缩酚酸,卫生部《药品标准》收录具有清热解毒、抗菌消炎的中成药170种,均含有绿原酸且为主要成分。
绿原酸也是野菊花的一种主要活行成分。
袁学勤等[7]用HPLC法测定5批不同产地的野菊花中绿原酸的含量,结果表明差异显著。
1.2.4其他成分
野菊花所含其他化学成分有棕榈酸、山嵛酸甘油酯、多糖、β-胡萝卜素、蛋白质、氨基酸、嘌呤、胆碱、水苏缄、鞣质、维生素、叶绿素、微量元素(铜、镉、锌、钴、锰、锶、锂、硒、镍、镁、钙等)不同品种和产地的野菊花成分差异较大。
1.3野菊花的药理作用研究
1.3.1对心血管的作用
野菊花注射液灌流体兔心,有明显的扩张冠状动脉作用。
吴钉红等[8]研究比较了95%、50%、25%乙醇热浸及水提取的野菊花浸膏对麻醉猫的降压作用,发现降压作用随乙醇浓度的降低而降低,水提物基本无降压作用;95%乙醇浸提物主要含有野菊花内酯,黄酮苷等水难溶物质,对麻醉猫,正常狗均有一定的降压效果,而且降压作用缓慢,持久,是理想的降血压药物。
1.3.2抑菌与抗病毒作用
任爱农等[9]对野菊花水提取物与挥发油的抑菌和抗病毒活性实验进行研究,结果表明,二者均具抑菌和抗病毒活性。
其中水提取物对金黄色葡萄糖菌,大肠埃希菌,绿脓假单胞菌的抑制作用均强于挥发油,而对肺炎链球菌的抑制作用则相反。
野菊花水提取物较挥发油具有较强的抗病毒活性的作用。
1.3.3抗肿瘤作用
金沈锐等[10]通过野菊花注射液对人肿瘤细胞SMMC7721、PC3、HL60增殖的影响的研究,表明野菊花注射剂在32ul/ml浓度下人肿瘤细胞PC3、HL60增殖有明显的抑制作用,但对人肿瘤细胞SMMC7721增殖无明显影响。
1.3.4对血小板聚集的影响
石兰萍等[11]研究发现野菊花注射液对ADP诱导的雄性家兔颈动脉血小板聚集功能有较强的抑制作用和解聚作用,结果表明野菊花注射液的抑制作用强度是丹参的2.3倍,党参的3.2倍,其解聚作用强度强于丹参,与党参相当,但三者的解聚作用都不及各自的抑制作用
1.3.5抗氧化作用
李荣贵[12]研究发现水溶性野菊花多糖具有较强的清除活性氧自由基的能力。
严亦慈等[13]研究表明野菊花水提液体外实验也表现出很好的抗氧化作用。
此外,还有研究表明用乙醇提取野菊花中的黄酮类化合物,亦有显著的抗氧化作用,且抗氧化作用随着药液浓度的增加而增强,具有明显的量效关系。
1.3.6解热作用
通过对家兔进行解热作用的研究,表明野菊花注射液具有良好的解热效果。
1.3.7毒性作用
野菊花注射液的急性毒性和亚急性毒性实验均表明野菊花毒性甚微。
1.4应用及不良反应
目前野菊花临床多用于治疗肿瘤、高血压和高脂血等症,以及急慢性呼吸道感染、泌尿生殖系统感染、急性乳腺炎、急性淋巴管炎以及感染性肝炎等各种感染性疾病,对感冒、流行性脑膜炎也有一定预防作用。
野菊花注射液具光谱抗菌性,在临床上对慢性感染性疾病有良好的疗效。
此外,口服或外用野菊花煎液用以治疗皮肤痈度疖肿疗效显著。
临床实验表明,除部分人口服制剂可产生胃部不适,食欲减退等症状外,不良反应少,对黏膜无刺激性,对人体心肺和肝肾功能亦无明显影响,且慢性给药无蓄积中毒现象。
在饲料加工工业上,关于野菊花及其制剂用于家禽家畜的治疗,或以草代药治疗家禽家畜疾病的报道不断出现。
刘汉儒作了野菊花制剂治疗奶牛乳房炎的报道。
因此可以开发野菊花作饲料添加剂,拓展了野菊花的应用范围。
1.5高速逆流色谱简介
高速逆流色谱(high-speedcounter-currentchromatography,HSCCC)技术是一种无固体载体的连续液-液分配色谱技术,其固定相通过重力场和离心力场作用被保留在分离柱内[14,15]避免了固体载体与样品发生化学反应而变性及不可逆吸附;样品回收率高;可从粗制样品中进一步制备高纯度单体化合物;既适用于微量分析也可用于大规模制备;已广泛用于生化工程、医药、天然产物、环境分析食品等领域[16]。
1.6溶剂体系的选择
根据色谱理论,样品分离的必要条件是合适的分配系数[17]。
溶剂体系的选择对于HSCCC十分重要,一般根据实验积累的经验,而没有更充分的理论依据。
溶剂选择的困难也制约逆流色谱的应用。
一般来讲,选择的条件为[18]:
(1)溶剂可分层;
(2)不造成样品的分解或变性;(3)固定相能实现足够高的保留值:
一般要求固定相的保留值大于50%(体积比);(4)样品在溶剂系统中有合适的分配数值:
被分离物质的分配系数(K)范围要在0.5~2(K=Cu/ClCu是上相中溶质浓度,Cl是下相中溶质浓度),测量K值可以用浓度测定法和色谱法(TLC或HPLC);(5)溶剂易挥发除去。
对于未知组成的样品,一般根据经验来选择溶剂体系。
通常是先选用氯仿/甲醇/水(2:
1:
1,体积比,下同);或正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水(1:
1:
1:
1)溶剂体系进行尝试,然后再进行适当的改变。
溶剂体系选择后,通常以平衡两相中的上相为固定相,下相作流动相。
另外,两相中的酸碱性不同,会对溶液中的酸碱性较敏感的化学成分的分离造成影响。
近年来,溶剂体系的选择已经发展到用超临界CO2(SFCO2)以及制冷剂R134a(1,1,1,2-四氟乙烯)作流动相[19].
对于上述未知组成的样品氯仿/甲醇/水和正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水两体系出峰快慢的调整方向如图2
1.7影响因素
高速逆流仪的转速、流动相流速、进样体积是影响提取效果的主要因素。
通常情况下:
(1)转速越高,越易产生乳化现象;
(2)流动相流速越大,固定相流失加重;(3)进样量太大,峰间距变窄,峰形变宽。
在选定了溶剂体系后,有时需要对三个仪器运转参数(转速、流动相流速、进样体积)进行正交实验,以确定最佳方案。
1.8应用进展
1.8.1天然产物
HSCCC具有较强的适应性,可以从复杂的天然产物粗制品中提取不同特性(如不同极性)的有效成分。
如正己烷/乙酸乙酯/甲醇/水(1:
3:
1:
6)分离红茶粗提取物,得到茶黄素、茶黄素单没食子酸酯、素茶黄双没食子酸酯[20];氯仿-甲醇-水(4:
3:
2)分离银杏取到白果内酯等
同时HSCCC不仅可以用来对天然产物粗提取物进行有效成分的提纯,还可以用于对天然产物进行除杂处理。
1.8.2中药
我国是中药大国,中药在我国的资源十分丰富。
基于HSCCC的特点,利用它来进行中药有效成分的提取与纯化,具有很大优势。
用丁醇/乙酸/水(4:
1:
5)分离冬忍花绿粗提取物中的原酸,粗提取物原酸含量为5.97%,纯化后纯度达到94.8%,得到率达到了约90%;氯仿-甲醇-水(10:
7:
3)分离纯化雪莲黄酮类成分;用正己烷/乙醇/水(10:
5.5:
4.5)和用正己烷/乙醇/水(10:
7:
3)采用分步洗脱的方法可以分离纯化丹参[21];采用乙酸乙酯/甲醇/水(4:
1:
5)分离长瓣金莲花粗提取物,得到黄酮类化合物等。
1.8.3食品
利用HSCCC进样量大的特点,可以在食品研究中实现功能性成分的制备分离和食品的除毒去杂。
例如用HSCCC检验食品中毒素含量,分离SEA(导致食品污染的常见毒素)[22];用乙酸乙酯/乙酸/水(5:
1:
10)分离大豆粗提取物,得到大豆苷和染料木苷,纯度分别达到98.2%和99.2%[23];用乙酸乙酯/正己烷/甲醇/水(3:
1:
1:
6)可以将四种主要的茶黄素进行分离[24]。
1.8.4其它
另外,HSCCC在蛋白质、多肽、抗生素和无机分离制备方面也有应用。
用HSCCC分离制备蛋白质或多肽的混合物;抗生素的分析和制备分离也采用HSCCC,进样量为1mg~5g,一般可用疏水性体系分离。
HSCCC在分离无机物方面的应用主要集中于稀有元素或重金属元素。
例如用混溶的0.5mol/LDEPHA(二乙基己基磷酸盐)和十二烷作固定相,盐酸作流动相,富集稀有元素。
同时,HSCCC可用于环境分析检测或控制污染。
虽然灵敏度较低,但是固定相能够富集干扰的金属离子。
1.9总结与展望
逆流色谱是一种独特的不用固体载体的液相分配色谱技术,是一种能实现连续有效分离的实用分离制备技术,分析型HSCCC分离效率可与HPLC相比;能采用多种多样的溶剂系统;能实现从微克、微升量级的分析分离到数克、上百毫克量级的制备提纯;适用于未经严格预处理的大量粗制样品的中间级分离,也能直接与质谱仪或红外光谱仪联用进行高纯度分析,应用前景十分广阔。
对于具体的样品,采用多种方法联用是根本途径。
不可否认,HSCCC也有自己的不足之处,如消耗溶剂过多,检测线较低,灵敏度差。
尽管如此,HSCCC在制备粗制样品的优势是不可替代的。
随着液相色谱技术的迅猛发展,其将在新药开发、成分研究、指纹图谱的建立及标准品的制备等方面得到更为广泛的应用HSCCC将不断创新,日臻完善。
1.10本研究的内容与意义
1.10.1研究内容
该实验通过将自然风干的野菊花粉碎,以水蒸气蒸馏法提取挥发油,得到绿色透明液体。
GC-MS法分析风干的野菊花的化学成分。
用紫外-可见检测确定提取物紫外吸收波长,薄层板色谱(TLC)层析和高效液相色谱法确定提取物种类含量,并选择合适的溶剂体系,用高速逆流色谱仪对提取物进行分析分离。
1.10.2野菊花成分提取分离的意义
野菊花的药用价值很高,且在我国资源丰富,但开发利用甚少。
目前市场上的野菊花产品主要有菊藻丸、野菊花注射液、野菊花栓等。
现有品种还比较单一,有待进一步开发。
野菊花具有光谱抗菌、抗病毒、降压、清除氧自由基等作用。
且不良反应少,药用价值高,颇具开发潜力。
其生物活性多样,具有极佳的药、食两用保健功能及极高的饮用价值。
野菊花黄色素颜色鲜艳,色泽自然安全。
是一种极具开发前景的食品添加剂[25]。
毒性实验表明,野菊花及其提取物无毒26]。
人们已经对野菊花的有些新化合物的药理作用有所认识,而大部分化合物的药理作用有待人们去认识。
人们还要以野菊花的新化合物为前题,经过结构修饰,得到更多的新化合物,以便从中筛选出疗效强、毒副作用低的药物成分。
因此,加强野菊花的植物化学和药理研究势在必行,刻不容缓。
要开发和保护并重。
既重视野菊花药用价值的开发,为人类的健康事业服务;同时重视野菊花资源的保护,真正做到对野菊花资源的永续利用。
同时,用HSCCC分离野菊花的提取物是建立中药指纹图谱的一部分。
中药中的活性成分因产地、气候和生长阶段的不同而有所不同。
因此,有必要建立中药指纹图谱对中药的质量进行监控。
利用分析型的HSCCC,将不同的中药成分经过HSCCC分离,可以得到精密度较高的指纹图谱。
同一品种中药的HSCCC图谱峰的个数一致,而且对应峰为同一组分,这是利用HSCCC建立中药指纹图谱的基础。
通过大量成熟的研究,整理出中药材一系列的特征峰和色谱指纹,可以为我国中药的质量控制提供一种新方法和新标准。
2实验部分
2.1仪器与试剂
2.1.1测试仪器
高速逆流色谱TBE-20A型(上海同田生物公司)
紫外检测器(上海同田生物公司)
恒流泵(上海同田生物公司)
超级恒温水浴(上海同田生物公司)
恒温水浴装置(北京博医康实验仪器有限公司)
分析天平(BS210S)
氮气(青岛产)
高效液相色谱仪(美国Waters公司)
GC-MS(美国Varian公司)
手提式紫外分析仪(上海精科实业有限公司)
紫外光谱仪
超声波清洗仪
电热套
2.1.2玻璃仪器
索氏提取器,挥发油提取器,磨口具塞锥形瓶,10mL刻度试管,500mL分液漏斗,烧杯,50mL量筒,移液管,普通漏斗等
其他辅助仪器:
试管架,蒸发皿,铁架台,滤纸,擦镜纸,玻璃毛细管,硅胶版,聚酰胺板等
2.1.3试剂
药品名称规格产地
正己烷AR天津市凯通试剂有限公司
乙酸乙酯AR天津市凯通试剂有限公司
无水乙醇AR天津市申泰化学试剂有限公司
蒸馏水我院自行生产
乙腈AR天津市永大试剂开发中心
甲醇AR天津市永大试剂开发中心
无水乙醚AR
氯仿AR天津市百世化工有限公司
正丁醇AR天津市凯通试剂有限公司
2.2实验材料与处理
2.2.1样品采集
盛老师在2009年10月份中旬采于泰山采集。
2.2.2样品的预处理
采集的野菊花阴凉通风处晾干后,在朔料袋中储备用,放阴凉橱中。
2.3样品成分提取
2.3.1挥发油的提取将自然风干的野菊花粉碎20g到100ml烧瓶中,用挥发油提取器同时在1000ml烧杯中加约400ml蒸馏水,以水蒸汽蒸馏法提取挥发油,得到绿色透明液体。
2.3.2仪器及分析条件
色谱条件:
VF-5,程序升温:
40℃开始保持2min,然后以3℃/min升到60℃,再以6℃/min升到80℃,最后以20℃/min升到130℃。
载气是氮气,流量1ml/min.进样口温度240℃,传输线温度250℃,进样量5min分流20:
1。
质谱条件离子源温度:
200℃,四极杆温度:
40℃,电子轰击能量:
70ev,扫描范围:
35~350amu。
2.3.3黄酮类化合物的提取(索氏提取法)
(注意事项:
提取完成后,在蒸出溶剂之前,取适量约3~5ml提取液贮存于具塞试管中,用于可见——紫外光谱分析测定。
)
(一)溶剂极性梯度提取
1.用乙醚提取:
索氏提取器用蒸馏水浸泡,洗净。
在烘箱中烘干备用。
把一定量干燥的野菊花粉末放入滤纸筒中,上端用少量脱脂棉封口,样品的高度低于索氏提取器抽提筒的虹吸管上缘。
连接装置,从下到上依次是圆底烧瓶,索氏提取器和冷凝柱。
把装有1/2乙醚的圆底烧瓶放入电热套中加热,多次回流,待提取液基本无色时停止回流。
将圆底烧瓶连接蒸馏装置,将过多乙醚蒸馏回收,然后将蒸馏液通过蒸发皿水浴加热,将乙醚蒸发干净后,得到黄绿色固体物质。
在蒸发皿一侧贴上标签,存于阴凉处备用。
将提取过的粉末晾干,保存备用
2.用乙酸乙酯提取:
将乙醚提取后的残渣挥发干溶剂后,按照上述方法用一定量乙酸乙酯作溶剂进行提取。
3.用乙醇提取:
将乙酸乙酯提取后的残渣挥发干溶剂后按照上述方法,用一定量乙醇作溶剂进行提取。
(二)溶剂分别提取
1.用乙酸乙酯提取:
取一定量干燥的泰山野菊花样品置于滤纸筒中,用一定量乙酸乙酯作溶剂进行提取。
2.用乙醇提取:
取一定量干燥的泰山野菊花样品置于滤纸筒中,用一定量乙醇作溶剂进行提取。
2.4、可见——紫外光谱分析
方法:
取提取液适量,进行适当的浓度调整(稀释)后,以相应溶剂作参比,进行全波长自动扫描(800~190nm,用石英比色皿!
),记录图谱(编号)。
测定后测试液回收,可用于其他测定。
(一)溶剂极性梯度提取液的可见——紫外光谱分析
1.乙醚提取液的可见——紫外光谱分析:
取少量乙醚提取液于100ml磨口锥形瓶中,用乙醚稀释近无色,用乙醚做参照,进行光谱扫描。
2.乙酸乙酯提取液的可见——紫外光谱分析:
取少量乙酸乙酯提取液于100ml磨口锥形瓶中,用乙酸乙酯稀近无色,用乙酸乙酯做参照,进行光谱扫描。
3.乙醇提取液的可见——紫外光谱分析:
:
取少量乙醇提取液于100ml磨口锥形瓶中,用乙醇稀近无色,用乙醇做参照,进行光谱扫描。
(二)溶剂分别提取液的可见——紫外光谱分析
1.乙酸乙酯提取液的可见——紫外光谱分析:
取少量乙酸乙酯提取液于100ml磨口锥形瓶口锥形瓶中,用乙酸乙酯稀近无色,用乙酸乙酯做参照,进行光谱扫描。
2.乙醇提取液的可见——紫外光谱分析:
取少量乙醇提取液于100ml磨口锥形瓶口锥形瓶中,用乙醇稀近无色,用乙醇做参照,进行光谱扫描。
2.4.1萃取
对乙醚、乙酸
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- 泰山 野菊花 有效成分 提取 分离 方法 研究