高中化学《羧酸的性质和应用》导学案+课时作业.docx
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高中化学《羧酸的性质和应用》导学案+课时作业
第2课时 羧酸的性质和应用
[明确学习目标] 1.知道羧酸的结构特点及简单分类。
2.能够以乙酸为代表物,掌握羧酸的性质及用途。
3.掌握酯的水解反应原理。
一、乙酸和甲酸的结构和性质
1.乙酸
(1)组成和结构
(2)性质
①酸的通性
乙酸是一种
弱酸,酸性比碳酸
强。
电离方程式为:
CH3COOHCH3COO-+H+。
②酯化反应
如乙酸与乙醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O。
2.甲酸
(1)组成和结构
(2)羧基的性质
①与NaOH反应生成HCOONa,化学方程式为:
HCOOH+NaOH===HCOONa+H2O。
②与乙醇发生酯化反应,化学方程式为:
HCOOH+CH3CH2OH
HCOOCH2CH3+H2O。
(3)醛基的性质
碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化,化学方程式为
HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH
Cu2O↓+Na2CO3+4H2O。
二、羧酸的概念及分类、性质
1.概念:
由烃基(或氢原子)和
羧基相连的化合物。
2.一元羧酸的通式:
R—COOH,官能团
—COOH。
3.分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
4.化学性质
(1)酸性
羧酸都具有酸性,但分子中烃基不同,酸性也不同。
对于饱和一元羧酸,随着碳原子数增多,酸性逐渐减弱。
(2)酯化反应
羧酸都可以发生酯化反应:
三、缩聚反应
1.有机化合物分子间脱去
小分子获得
高分子化合物的反应称为缩聚反应。
发生缩聚反应时,单体中应含有多个
官能团。
2.对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水,反应方程式为
3.缩聚反应与加聚反应的区别
(1)相同点:
都是由小分子生成高分子化合物的反应。
(2)不同点:
加聚反应没有
小分子生成,而缩聚反应除了生成高分子化合物外,还有
小分子生成。
1.饱和一元脂肪羧酸与哪些不同类别的有机物互为同分异构体?
提示:
饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2,符合该通式的有机物还有饱和一元脂肪羧酸与饱和一元脂肪醇所形成的酯、含有一个羟基的饱和一元脂肪醛、含有一个羟基的饱和一元脂肪酮、环烷二醇、含有一个碳碳双键的二元脂肪醇等,当它们的碳原子数相同时,互为同分异构体。
例如,CH3CH2CH2COOH、
CH3COOCH2CH3、HOCH2CH2CH2CHO、
HOCH2CH===CHCH2OH等均符合通式CnH2nO2,由于上述物质中的碳原子数相等,故它们互为同分异构体。
2.为什么酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下大?
提示:
酯在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应,酯水解时的断键位置如下所示:
酯在酸性条件下的水解反应是可逆的,其水解产物是醇和酸,在碱性条件下,酯水解生成的酸会与碱发生中和反应,使酯的水解平衡正向移动,最终使酯的水解反应进行到底。
一、羟基的活性比较
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH,可分别称为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。
由于与—OH相连的基团不同,故—OH受相连基团的影响也不同。
这些羟基上的氢原子的活性也就不同,表现在性质上也就有较大差异。
具体比较如下表:
[对点练习]
1.确定乙酸是弱酸的依据是( )
A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应
B.乙酸钠的水溶液显碱性
C.乙酸能使石蕊试液变红
D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2
答案 B
解析 乙酸钠的水溶液呈碱性,说明乙酸钠是强碱与弱酸形成的盐。
2.某有机物A的结构简式如下所示:
(1)当和_________________反应时,A可转化为
。
(2)当和__________________反应时,可转化为
。
(3)当和__________________反应时,可转化为
。
答案
(1)NaHCO3
(2)NaOH或Na2CO3 (3)Na
解析 首先观察判断A中有哪些官能团:
含羧基(—COOH)、酚羟基(—OH)和醇羟基(—OH);再判断各官能团的活性:
—COOH>酚羟基>醇羟基,然后利用官能团性质解答。
由于酸性—COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO
,所以①中应加入NaHCO3,只与—COOH反应;②中加入NaOH或Na2CO3,与酚羟基和—COOH反应;③中加入Na,与三种官能团都反应。
二、乙酸乙酯的制备实验
1.实验原理
CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
2.实验装置
3.反应特点
4.反应条件及其目的
(1)加热的主要目的是提高反应速率,其次是使生成的乙酸乙酯挥发出来便于收集,使平衡向正反应方向移动,提高乙醇、乙酸的转化率。
(2)加入浓硫酸的目的:
一是可以作催化剂,提高反应速率;二是可以作吸水剂,提高乙酸、乙醇的转化率。
(3)可适当增加乙醇的量,并增加冷凝回流装置,以提高乙酸乙酯的产率。
5.注意事项
(1)加入试剂的顺序:
乙醇→浓硫酸→冰醋酸。
(2)用盛有饱和Na2CO2溶液的试管收集生成的乙酸乙酯,一是中和蒸发出来的乙酸、溶解蒸发出来的乙醇;二是降低乙酸乙酯的溶解度,有利于酯的分离。
(3)为防止倒吸,导管不能插入到Na2CO3溶液中。
(4)加热时要用小火均匀加热,防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。
(5)装置中的长导管起导气和冷凝作用。
(6)充分振荡收集产物的试管,然后静置,待液体分层后,分液得到的上层液体即乙酸乙酯。
[对点练习]
3.乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。
实验室可以用如图所示装置制备乙酸乙酯。
(1)该反应的化学方程式为____________________________,装置中干燥管的作用是____________________。
(2)为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。
实验开始时先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。
实验结束后充分振荡试管Ⅱ再测有机层的厚度,实验记录如下:
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。
实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________mol/L。
②分析实验________(填实验编号)的数据,可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是
______________________________________________________。
③加热有利于提高乙酸乙酯的产率,但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低,可能的原因是
________________________________________________________。
答案
(1)CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O 防止倒吸
(2)①6 6 ②A、C 浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水,降低了生成物的浓度,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 ③大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系;温度过高发生其他反应
解析 试管Ⅱ中有机层的厚度大,说明反应生成的乙酸乙酯多,产率大。
实验D和实验C的目的相同,应使反应的条件相同,即两种酸的体积和c(H+)相同。
A、C实验中n(H+)相同,但A实验所得到的乙酸乙酯多,原因在于A实验中使用的是浓硫酸,浓硫酸能吸收反应生成的水,使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。
乙酸和乙醇都是易挥发的物质,高温下更易挥发。
在高温下,浓硫酸还会使有机物脱水,发生其他副反应。
三、酯化反应的规律和类型
1.酯化反应的规律
酯化反应是醇和酸反应生成酯和水的反应,属于取代反应,反应中醇羟基中的H原子与羧酸分子中的—OH结合生成H2O,其余部分连接成酯。
2.酯化反应的类型
(1)一元羧酸和一元醇的酯化反应
(2)一元羧酸与多元醇或多元羧酸与一元醇间的酯化反应
2CH3COOH+HOCH2CH2OH
CH3COOCH2CH2OOCCH3+2H2O
(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯
(4)高级脂肪酸与甘油形成油脂
(5)多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯
(6)羟基酸的酯化反应
①分子间的酯化反应
②分子内的酯化反应
[对点练习]
4.某分子式为C10H20O2的酯,在一定条件下可发生如下图的转化过程:
则符合上述条件的酯的结构可有( )
A.2种B.4种C.6种D.8种
答案 B
解析 酯的分子式C10H20O2满足饱和一元羧酸酯的通式,从图中转化关系看,酯水解生成的醇和羧酸具有相同的碳原子数,各含五个碳原子,且醇可以转化为羧酸,因此醇中碳链的结构应和羧酸碳链的结构相同,而羧酸中的一个碳要用来形成羧基,其余四个碳,即丁基,可形成四种不同的碳链,故答案应为B项。
5.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况),另取等量乳酸与等物质的量的乙醇反应,生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸
(
),由以上事实推知乳酸的结构简式为
_________________。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是_______________________________________________________。
(4)乳酸在浓H2SO4作用下,三分子相互反应,生成链状结构的物质,写出其生成物的结构简式:
_____________________________________________________。
(5)在一定条件下,乳酸发生缩聚反应生成聚酯,该高聚物可表示为
_________________________________________________________。
答案
(1)羧基、醇羟基
(2)
(3)
(4)
(5)
解析 根据乳酸的分子式,求出其相对分子质量为90,9g乳酸为0.1mol,0.1mol乳酸与0.1mol乙醇反应生成0.1mol乳酸乙酯,可知1mol乳酸中含有1mol羧基,又知0.1mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1molH2,可得1mol乳酸分子中还含有1mol醇羟基。
根据乳酸在Cu催化条件下氧化成
,可知醇羟基的位置在碳链中间。
据此可推导出原来乳酸的结构简式为
。
本课归纳总结
1.某同学在学习了乙酸的性质后,根据甲酸的结构(
)对甲酸的化学性质进行了下列推断,其中不正确的是( )
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
答案 C
解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团,具有醛与羧酸的双重性质。
2.巴豆酸的结构简式为CH3—CH===CH—COOH。
试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )
①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2丁醇 ⑤酸性KMnO4溶液
A.②④⑤B.①③④
C.①②③④D.①②③④⑤
答案 D
解析 该有机物含有碳碳双键和羧基两种官能团,根据其结构决定性质即可判断。
3.由—CH3、—OH、
、—COOH四种基团两两组合而成的化合物中,其水溶液显酸性的有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
答案 C
解析 本题是联系结构和性质的一种题型,首先,
四种基团两两组合可得6种物质,即CH3OH、CH3COOH、
4.聚乳酸
可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是( )
A.聚乳酸是一种纯净物
B.聚乳酸是一种酸性高分子材料
C.聚乳酸的单体为
D.聚乳酸是由单体之间通过加聚反应合成的
答案 C
解析 高分子化合物是混合物,A错误;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的,属于缩聚反应,C正确,D错误;乳酸显酸性,但聚乳酸不显酸性,B错误。
5.实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯。
(1)在大试管中配制一定比例的乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液的方法:
将______________________________,然后轻轻振荡试管,使之混合均匀。
(2)装置中通蒸气的导管要插在饱和Na2CO3溶液的液面上,不能插入溶液中,目的是防止饱和Na2CO3溶液的倒吸。
造成倒吸的操作上的原因是
__________________________________________________________。
(3)浓硫酸的作用①________;②________。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用是
________________________________________________。
(5)实验生成的乙酸乙酯,其密度比水________(填“大”或“小”),有________气味。
(6)若实验中温度过高,使反应温度达到140℃左右时,副反应的主要有机产物是________(填物质的名称)。
答案
(1)浓H2SO4慢慢倒入乙醇中,再缓慢加入乙酸
(2)加热不均匀
(3)①催化剂 ②吸水剂(或吸收生成的水),以利于平衡向酯化反应方向移动
(4)降低酯在水中的溶解度,除去酯中混有的乙酸和乙醇以利于分层
(5)小 果香 (6)乙醚
解析 本题只要掌握酯化反应的原理及实验,应该不难回答。
[A组 基础篇]
题组一 羧酸的分类、结构与物理性质
1.下列关于乙酸的说法不正确的是( )
A.乙酸是一种重要的有机酸,是具有强烈刺激性气味的液体
B.乙酸分子中含有四个氢原子,所以乙酸是四元酸
C.无水乙酸又称冰醋酸,它是纯净物
D.乙酸易溶于水和乙醇
答案 B
解析 羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的,一个乙酸分子中只含一个羧基,故为一元酸。
2.现有5种基团:
—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5,对由其中2种基团构成且显酸性的有关物质叙述正确的是( )
A.共有4种,其中一种物质不属于羧酸
B.共有5种,其中一种为二元酸
C.共有6种,其中只有一种不是有机物
D.共有6种,它们在一定条件下均能与乙醇发生酯化反应
答案 C
解析 5种基团:
—CH3、—OH、—CHO、—COOH、—C6H5中两两基团构成显酸性的物质有CH3COOH、HO—CHO(即HCOOH)、HO—COOH(即H2CO3)、C6H5—OH、C6H5—COOH、OHC—COOH,共6种,其中只有H2CO3是无机物,C6H5—OH不能与乙醇发生酯化反应,故C正确。
题组二 羧酸的化学性质
3.若检验甲酸溶液中是否存在甲醛,下列操作中,正确的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2悬浊液后加热,若有砖红色沉淀产生,则证明甲醛一定存在
B.若能发生银镜反应,则证明甲醛一定存在
C.与足量NaOH溶液混合,若其加热蒸出的产物能发生银镜反应,则甲醛一定存在
D.先将溶液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,若有银镜生成,则甲醛一定存在
答案 C
解析 甲酸(
)与甲醛(
)都含有醛基(—CHO),因此二者均能发生银镜反应,均能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,产生砖红色沉淀,甲酸与醇反应生成的酯仍含有醛基,因此,A、B、D三项操作均不能证明甲醛的存在。
4.苹果酸的结构简式为
,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
D.
与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,能发生酯化反应,A项正确;羟基不能与NaOH发生中和反应,故1mol苹果酸可与2molNaOH发生中和反应,B项错误;羟基和羧基均能与金属Na反应,故1mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5molH2,C项错误;苹果酸的结构简式可写为
或
,即二者为同一物质,D项错误。
5.羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。
下列关于这两种有机物的说法正确的是( )
A.两种羧酸都能与溴水发生反应
B.两种羧酸遇FeCl3溶液都发生显色反应
C.羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键
D.等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时,消耗NaOH的量相同
答案 A
解析 羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应,羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应,故两种羧酸都能与溴水反应;羧酸M中不含酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应;羧酸N中不含碳碳双键,无法与羧酸M来比较碳碳双键的多少;羧酸M中只有—COOH能与NaOH反应,而羧酸N中—COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应,故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。
6.1mol
与足量NaOH溶液充分反应,消耗的NaOH的物质的量是( )
A.5molB.4molC.3molD.2mol
答案 A
解析 1mol该有机物含有1mol酚羟基和2mol酚酯基,因1mol酚羟基消耗1molNaOH,1mol酚酯基消耗2molNaOH,故1mol该有机物共消耗5molNaOH。
A.与足量NaOH溶液共热
B.与稀硫酸共热后,再加入足量NaOH溶液
C.加热该物质的溶液,再通入足量的SO2气体
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
答案 D
解析 解本题的关键是抓住羧基与酚羟基的区别进行分析:
A项中
8.某羧酸的衍生物A的分子式为C6H12O2,已知
,又知D不与Na2CO3溶液反应,C和E都不能发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
答案 B
解析 容易判断C为羧酸,D为醇,E为酮;因C、E不能发生银镜反应,则C不是甲酸,而D分子中应含有
的结构,结合A的分子式可知A只可能是
两种结构。
题组三 酯化反应的不同类型
9.下列物质中,既能发生加成反应,又能发生加聚和自身缩聚反应的是( )
C.HCOOH
D.CH3—CH===CH—CH3
答案 B
解析 发生加成和加聚反应的条件是分子中含有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键,发生自身缩聚反应的条件是分子中至少含有两个能相互反应的官能团(—OH、—COOH、—NH2等)。
10.涤纶广泛应用于衣料和装饰材料。
合成涤纶的反应如下:
下列说法正确的是( )
A.合成涤纶的反应为加聚反应
B.对苯二甲酸和苯甲酸互为同系物
C.1mol涤纶与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2nmolNaOH
D.涤纶的结构简式为
答案 C
解析 合成涤纶的反应为缩聚反应,A项错误;结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互为同系物,但对苯二甲酸(
)和苯甲酸(
)的分子组成相差一个“CO2”,不可能互为同系物,B项错误;1mol涤纶水解会产生2nmol羧基,与NaOH溶液反应,理论上最多可消耗2nmolNaOH,C项正确;根据羧断羟基醇断氢,题给结构简式中的端基原子和端基原子团错误,涤纶的结构简式应为
,D项错误。
[B组 综合篇]
11.分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种C.32种D.40种
答案 D
解析 分子式为C5H10O2的酯有9种,水解生成的酸有5种,分别为HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、
;
生成的醇有8种:
CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、
12.某种激光染料常应用于可调谐激光器,该物质由C、H、O三种元素组成,分子球棍模型如图所示,下列有关其叙述正确的有( )
①分子式为C10H9O3
②能与溴水发生取代反应
③能与溴水发生加成反应
④能使KMnO4酸性溶液褪色
⑤1mol该物质最多能与2molNaOH反应
A.①②③B.①③④⑤
C.②③④D.②③④⑤
答案 C
解析 根据该物质的分子球棍模型可知,其结构简式为
,分子式为C10H8O3,①错误;该分子中含有酚羟基、
、酯基,能与溴水发生取代反应,能与溴水发生加成反应,还能使KMnO4酸性溶液褪色,②③④均正确;该物质能与NaOH溶液反应,1mol该物质最多能与3molNaOH反应,⑤错误。
故选C。
13.A、B、C、D均为有机化合物,它们之间的转化关系如图所示(提示:
RCH===CHR′在高锰酸钾酸性溶液中反应生成RCOOH和R′COOH,其中R和R′为烷基)。
回答下列问题:
(1)直链化合物A的相对分子质量小于90,A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,其余为氧元素的质量分数,则A的分子式为____________。
(2)已知B与NaHCO3溶液完全反应时,所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2,则在浓硫酸的催化作用下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是__________________________________,反应类型为____________。
(3)A既可以与金属钠作用放出氢气,又能使溴的四氯化碳溶液褪色,则A的结构简式是______________________________。
(4)D的同分异构体中,能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有________种,其相应的结构简式是____________________________。
答案
(1)C5H10O
(2)HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O 酯化反应(或取代反应)
(3)HO—CH2—CH2—CH===CH—CH3
(4)2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH
解析
(1)A分子中碳、氢元素的总质量分数为81.4%,则氧元素的质量分数为18.6%,若A分子中含有一个氧原子,则A的相对分子质量为1×16÷18.6%=86,若A分子中含有2个氧原子,则A的相对分子质量为2×16÷18.6%=172,因化合物A的相对分子质量小于90,所以A分子中含有一个氧原子,相对分子质量为86。
则A的分子式为C5H10O。
(2)C与乙醇发生酯化反应后生成的D的分子式为C4H8O2,由酯化反应特点可知,C的分子式是C2H4O2,C是乙酸。
所以B分子中的碳原子数为3,结合题中B与NaHCO3溶液完全反应,所消耗的B与NaHCO3的物质的量之比为1∶2,可知B为二元酸,则B只能是HOOC—CH2—COOH,在浓硫酸的催化作用下,B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是HOOC—CH2—COOH+2C2H5OH
C2H5OOC—CH2—COOC2H5+2H2O,反应类型为酯化反应(或取代反应)。
(3)A的分子式为C5H10O,与相应的饱和一元醇仅相差2个氢原子,结合题中A既可以与金属钠作用放出氢气又能使溴的四氯化碳溶液褪色,可知A为含有碳碳双键的一元醇,结合B、C的结构简式推知,A
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