醛银镜反应制银氨溶液AgNO3NH3H2OAgOHNH4.docx

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醛银镜反应制银氨溶液AgNO3NH3H2OAgOHNH4

第八章　醛

　　银镜反应

　　制银氨溶液：

　　AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3

　　AgOH+2NH3·H2O=Ag（NH3）2OH+2H2O

　　氢氧化二氨合银（络合物）

　　产物为：

1水、2银、3氨。

　　银镜反应的注意事项

　　1、银镜反应要求在碱性环境下进行，但氨水不应过量太多。

　　2、碱性环境下，乙醛被氧化成乙酸后又与NH3反应生成乙酸铵。

　　3、水浴加热时不可振荡和摇动试管

　　4、1mol–CHO被氧化，就应有2molAg+被还原

　　5、可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜

　　与新制氢氧化铜的反应

　　氢氧化铜的制备：

　　CuSO4+2NaOH=Cu（OH）2↓+Na2SO4

　　说明：

Cu（OH）2必须是新制的，而且碱要过量。

　　现象：

有红色（Cu2O）沉淀生成

　　应用：

检验醛基的存在，医学上检验病人是否患糖尿病

　　思考：

　　乙醛能否使溴水或酸性KMnO4溶液褪色？

　　乙醛能与弱的氧化剂Ag（NH3）2OH、Cu（OH）2反应，说明醛基的还原剂比较强。

因此可知乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色

　　氧化反应:

　　·原理：

有机物得氧或去氢

　　·包括：

燃烧反应、被空气（氧气）氧化、被酸性KMnO4溶液或酸性重铬酸钾溶液氧化，醛基的银镜反应和被新制Cu（OH）2悬浊液氧化

　　有机物一般都可以发生氧化反应，此过程发生了碳碳键或碳氢键的断裂。

　　还原反应

　　·包括：

烯、炔、苯环、醛、油脂（下一章）等和氢气加成，

　　·原理：

有机物得氢或去氧

　　说明：

“氧化”和“还原”反应是针对有机物而言的，有机物被氧化则定义为氧化反应，有机物被还原则定义为还原反应。

　　关于甲醛的几个问题：

　　1、甲醛的应用

　　全面认识甲醛的利与弊。

　　2、甲醛的银镜反应、与新制氢氧化铜反应方程式书写。

　　1mol甲醛与银氨溶液反应可以生成4molAg

　　13、醇氧化成醛的反应是药物、香料合成中的重要反应之一。

（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为　　　　　　　　。

（2）醇在催化作用下氧化成醛的反应是绿色化学的研究内容之一。

某科研小组研究了钯催化剂在氧气气氛中对一系列醇氧化成醛反应的催化效果，反应条件为：

K2CO3、363K、甲苯（溶剂）。

实验结果如下：

　　分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是　　　　　　　　（写出2条）。

　　（3）用空气代替氧气气氛进行苯甲醇氧化生成苯甲醛的反应，其他条件相同，产率达到95%时的反应时间为7.0小时。

请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

　　　　　　　　。

　　（4）苯甲醛易被氧化。

写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式　　　　　　　　（标出具体反应条件）。

　　（5）在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基，此类反应在酸催化下进行。

例如：

　　①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有　　　　　　　　（写出2条）。

　　②已知具有五元环和六元环结构的缩醛比较稳定。

写出用乙二醇（HOCH2CH2OH）保护苯甲醛中醛的反应方程式　　　　　　　　。

　　『正确答案』

（1）苯甲醇可由C6H5CH2Cl在NaOH水溶液中发生取代反应而得，反应方程式为：

（2）分析表中数据，得到钯催化剂催化效果的主要结论是

　　1.苯环上的取代基对醛的产率影响不大，对反应时间有一定影响。

　　2.与羟基相连的碳链长，大大降低醛的产率与增大反应时间。

　　（3）请写出用空气代替氧气气氛进行反应的优缺点：

　　优点：

原料易得，降低成本。

防止苯甲醛氧化为苯甲酸。

　　缺点：

令反应时间增长。

　　（4）写出苯甲醛被银氨溶液氧化的反应方程式

　　C6H5CHO+2Ag（NH3）2OH==（水浴加热）==C6H5COONH4+2Ag↓+3NH3↑+H2O

　　（5）①在以上醛基保护反应中要保证反应的顺利进行，可采取的措施有（写出2条）

　　1.CH3CH2OH过量，令化学平衡向正反应方向移动；

　　2.边反应边蒸馏缩醛脱离反应体系，令化学平衡向正反应方向移动；

　　②写出用乙二醇保护苯甲醛中醛基的反应方程式：

　　6、2HCHO+NaOH（浓）→CH3OH+HCOONa反应中，甲醛发生的反应是

　　A.仅被氧化

　　B.仅被还原

　　C.既被氧化又被还原

　　D.既未被氧化又未被还原

『正确答案』C

　　8、甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数是9%，则氧的质量分数是

　　A.16%

　　B.37%

　　C.48%

　　D.无法计算

『正确答案』B

　　1.甲醛、乙醛、丙醛…均属于饱和一元（脂肪）醛，这类同系物的通式是　　。

　　现有两种饱和一元醛的混合液体，经测定其含碳量为70%，则该混合物的含氧量为　　。

『正确答案』

　　CnH2nO；0.183

　　2.甲醛、乙醛、丙醛组成的混合物中氢元素的质量分数是9%，则氧的质量分数是（）

　　A.16%　　　　　　　　　B.37%

　　C.48%　　　　　　　　　D.无法计算

『正确答案』B

　　3.分子式为C3H8O的化合物A、B、C，A、B能和金属钠反应产生气体，C无此性质；以铜为催化剂在加热的条件下，A、B都能与氧气反应，分别生成D和E，D和E互为同分异构体，其中D可发生银镜反应，而E不能。

写出结构简式：

A　　；B　　；C　　；D　　；E　　。

『正确答案』

　　A.CH3（CH2）2-OH

　　B.（CH3）2CH-OH

　　C.CH3-0-C2H5

　　D.

　　E.

　　4.烯烃在一定条件下发生氧化反应时,C=C双键发生断裂,RCH=CHR'可以氧化成RCHO和R'CHO。

在该条件下,下列烯烃分别被氧化后,产物中可能有乙醛的是（）

　　A.CH3CH=CH（CH2）2CH3　　　　　B.CH2=CH（CH2）3CH3

　　C.CH3CH=CHCH=CHCH3　　　　　　D.CH3CH2CH=CHCH2CH3

『正确答案』

　　5.2HCHO+NaOH（浓）→CH3OH+HCOONa反应中，甲醛发生的反应是（）

　　A.仅被氧化

　　B.仅被还原

　　C.既被氧化又被还原

　　D.既未被氧化又未被还原

『正确答案』C

　　6.某饱和一元醛和酮（各一种）的混合物共3g，跟足量的银氨溶液反应后，可还原出16.2g银。

下列说法正确的是（　）

　　A.混合物中一定有甲醛

　　B.混合物中可能含乙醛

　　C.醛与酮的质量比为3：

5

　　D.该酮为丙酮

『正确答案』AC

　　7.一个重91.80g的洁净烧瓶中，加入两种饱和一元醛A和B的混合液4.68g，向混合液中加入足量的银氨溶液，并水浴加热，经充分反应后，过滤、仔细洗涤、干燥，称得瓶和固体质量共108.00g。

已知B比A的相对分子质量大14。

求

（1）A和B各为什么醛

（2）B在混合物中的质量分数

『正确答案』

　　A：

丙醛，B：

丁醛。

B的质量分数为0.347

　　8.已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛，例如：

　　羟醛受热很容易脱水生成不饱和的醛，试写出以乙烯为原料（无机试剂可以任选），合成1—丁醇的化学方程式。

『正确答案』

　　①CH2=CH2+H2O

CH3CH2OH

　　2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O

　　②2CH3CHO

CH3—CHOH—CH2—CHO

　　③CH3—CHOH—CH2—CHO

CH3CH=CHCHO+H2O

　　④CH3CH=CHCHO+2H2

CH3CH2CH2CH2OH

　　9.有机物A可以通过下面的几步反应制得肉桂醛

，式中A、B、C、D都是有机物。

　　请回答：

（1）有机物A的结构简式是__________；

（2）上述反应①和④的反应类型分别是：

①属________反应；②属_______反应。

　　（3）写出反应③的化学方程式。

（用结构简式表示）

『正确答案』

（1）

（2）取代（水解）；消去